AT288392B - Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ZimtsäureamidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden fuiIn dem Patent Nr. 281822 wird ein Verfahren zur Herstellung von Zimtsäureamiden der allgemeinen Formel EMI1.1 in der Rl ein Brom- oder Jodatom bedeutet, beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass sich neue Zimtsäureamide der allgemeinen Formel EMI1.2 in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, nach folgendem Verfahren herstellen lassen : Ersatz der Aminogruppe in einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 jurch Chlor, Brom oder Jod. Eine Verbindung der Formel II wird vorzugsweise in saurer wässeriger Lösung bei etwa 50C diazo- : iert, und das entstandene Diazoniumsalz wird anschliessend bei 30 bis 800C zweckmässigerweise in Ge- EMI1.4 (l)-chlorid < aliumjodid zu einerverbindung der Formel I umgesetzt (Sandmeyer-Reaktion, Lit. : Chem. Reviews 40 . 1947], S. 251). Die bei dem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe sind teilweise neu und lassen sich nach bekann- : en Methoden darstellen. So lässt sich beispielsweise ein Aminozimtsäureamid der Formel II durch Re- <Desc/Clms Page number 2> duktion einer entsprechenden Nitroverbindung mit Eisenpulver herstellen. Das erfindungsgemäss hergestellte neue Zimtsäureamid der Formel I besitzt wertvolle pharmakolosche Eigenschaften, insbesondere eine antiphlogistische und antipyretische Wirkung. Die Substanz A = 4-Chlorzimtsäure- (4-hydroxypiperidid) wurde hinsichtlich ihrer antiphlogistischen Wirkung im Vergleich zu B = Phenylbutazon und hinsichtlich ihrer temperatursenkenden Wirkung im Vergleich zu C = Aminopyrin und D = Phenacetin untersucht. 1. Die antiphlogistische Wirkung der zu untersuchenden Substanzen wurde als antiexsudative Wirkung gegenüber dem Carrageeninödem der Rattenhinterpfote nach der Methode von Winter et al. (Proc. Soc. exper. Biol. Med. l11 [1962], S. 544 bis 547 und gegenüber dem KaolinödemderRattenhinterpfote nach der Methode von Hillebrecht (Arzneimittelforschung, 4 [1954], S.607 bis 614) nach oraler Gabe von mindestens drei Dosen an mindestens 14 Tieren pro Dosis getestet. Die Messung erfolgte nach der Methode von Doepfner und Cerletti (Int. Arch. Allergy al appl. Immun. 12 [1958], S. 89bis97, es wurde die Dosis graphisch ermittelt, welche eine 350/0ige Abschwä - chung (ED) der jeweiligen Schwellung bewirkt : EMI2.1 <tb> <tb> Carrageenin-Ödem <SEP> Kaolin-Ödem <tb> Substanz <SEP> ED <SEP> mg/kg <SEP> ED <SEP> mg/kg <tb> A <SEP> 31 <SEP> 55 <tb> B <SEP> 74 <SEP> 62 <tb> 2. Die Prüfung auf eine temperatursenkende Wirkung der zu untersuchenden Substanzen erfolgte an normothermen Ratten nach oraler Gabe von mindestens vier Dosen an mindestens 10 Tieren pro Dosis. Aus den mit den verschiedenen Dosen erzielten gemittelten Werten für maximale Temperaturer niedrigung des Einzeltieres wurde durch graphische Interpolation die Dosis bestimmt, die eine Senkung EMI2.2 EMI2.3 <tb> <tb> Substanz <SEP> ED¯ <SEP> g <SEP> o <SEP> mg/kg <SEP> <tb> A <SEP> 5. <SEP> 5 <SEP> <tb> C <SEP> 70 <tb> D <SEP> 80 <SEP> <tb> Die akute Toxizität der Substanzen A bis D wurde an Gruppen zu mindestens je zehn Ratten mit mindestens drei Dosen pro Gruppe bestimmt. Es wurde die LD,, die Dosis bei deren pororalen Verabreichung 50% der Tiere innerhalb 14 Tagen verstarben, graphisch bestimmt : EMI2.4 <tb> <tb> Substanz <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> g/kg <tb> A <SEP> #5,0 <tb> B <SEP> 0, <SEP> 98 <SEP> <tb> C <SEP> 1, <SEP> 1 <tb> D <SEP> 2, <SEP> 3 <tb> Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern : <Desc/Clms Page number 3> Beispiel l : 4-Chlorzimtsäure- (4-hydroxy-piperidid). Zu 5, 0 g (0, 020 Mol) 4-Aminozimtsäure-(4-hydroxy-piperidid)(Fp.184 bis 185 C, hergestellt durch Reduktion von 4-Nitrozimtsäure- (4-hydroxy-piperidid) mit konzentrierter Salzsäure und Eisenpulver) in 60 ml 6n-Salzsäure wird bei OOC tropfenweise die Lösung von 1, 4 g (0, 020 Mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser gegeben. Man rührt noch 1 h bei OOC und tropft dann die kalte Diazoniumsalzlösung zu einer auf 800C erwärmten Lösung von 4,0 g (0,040 Mol) Kupfer- chlorid in 100 ml6n- Salzsäure. Anschliessend erhitzt man noch 2 h auf 800C und lässt 24 h bei Raumtemperaturstehen. Nach Zugabe von Wasser wird das Reaktionsgemisch mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformphase wird mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Va- EMI3.1 Eine Lösung von l, 6 g (0,023 Mol) Natriumnitrit in 8 ml Wasser wird bei einer Innentemperatur von 0 bis 50C zu 5,6 g (0,023 Mol) 4-Aminozimtsäure- (4-hydroxy-piperidid) (Fp. 184 bis 185oC, hergestellt durch Reduktion von 4-Nitrozimtsäure- (4-hydroxy-piperidid) mit konzentrierter Salzsäure und Eisenpulver) im Gemisch aus 26 ml piger wässeriger Bromwasserstoffsäure und 52 ml Wasser getropft. Das Reaktionsgemisch gibt man langsam bei 500C zu 4,7 g (0,033 Mol) Kupfer- (I)-bromidin 52 ml 48% figer wässeriger Bromwasserstoffsäure. Nach dreistündigemErwärmen auf 500C ist die Stickstoffentwicklung beendet. Man extrahiert das Gemisch mehrmals mit Chloroform, wäscht die vereinigten Chlo- roformauszüge mit verdünnter Natronlauge und mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird dreimal unter Verwendung von Aktivkohle aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 1, 2 g (17% d. Th.) 4-Bromzimtsäure- (4-hydroxy-piperidid) vom Fp. 160 bis 1610C. EMI3.2 Reduktion von 4-Nitrozimtsäure- (4-hydroxy-piperidid) mit konzentrierter Salzsäure und Eisenpulver) werden in 125 ml 2n-Salzsäure durch langsame Zugabe einer Lösung von 0, 85 g (0,012 Mol) Natriumnitrit in 30 ml Wasser unter Eiskühlung diazotiert. Man gibt anschliessend eine Lösung von 4, 1 g (0,025 Mol) Kaliumjodid in 30 ml Wasser zu und erwärmt langsam auf 600C bis zur Beendigung der Stickstoffentwicklung. Nach dem Abkühlen werden einige ml wässerige Natriumthiosulfatlösung zugesetzt. Man extrahiert dann das Reaktionsgemisch mehrmals mit Chloroform. Der aus den Chloroformextrakten erhaltene Eindampfrückstand wird einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterworfen (Chloroform/Aceton = 3 : 1). Es werden 160 mg (4% d.Th.) 4-Jodzimtsäure-(4-hydroxy - piperidid) vom Fp. 175 bis 1760C isoliert. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden in übliche pharmazeutische Anwendungsformen, gegebenenfalls in Kombination mit andern Wirksubstanzen, einarbeiten. Die Einzeldosis beträgt bei Erwachsenen 200,00 bis 600, 00 mg, bevorzugt 300,00 bis 400,00 mg. Tagesdosis : 400,00 bis 1200, 00 mg, bevorzugt 600, 00 bis 800, 00 mg. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden der allgemeinen Formel EMI3.3 In der EMI3.4 EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> die Aminogruppe nach Überführung in ihr entsprechendes Diazoniumsalz durch Chlor, Brom oder Jod ersetzt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungin einem Lösungsmittel durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Kupfer- (I)-halogenids durchgeführt wird.
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