DE709668C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-monohalogensubstituierten Homologen der Essigsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‰-monohalogensubstituierten Homologen der EssigsaeureInfo
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- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
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Description
- Verfahren zur Herstellung von ß-monohalogensubstituierten Homologen der Essigsäure Es wurde gefunden, daß man zu ß-monohalogensubstituierten Homologen der Essigsäure gelangt, wenn man die in ß-Stellung monohalogensubstituierten aliphatischen Alkohole mit Kaliumpermanganat in wässerigalkalicarbonatalkalischer Lösung öxydiert. Man erhält die Carbonsäuren bei dieser Arbeitsweise mit sehr guter Ausbeute, trotzdem, wie bekannt ist, aliphatische Halogenalkohole unter Einwirkung von Alkali, und zwar auch unter milden Bedingungen, zu anderen Umsetzungen neigen. Führt man die Oxydation, wie üblich, in saurem Mittel durch, so -werden nur unzureichende Ausbeuten erhalten. Beispiele 1. 110 g 3-Chlorbutanol-i (vgl. Patent 673 681) werden mit einer kalten Lösung von Zoo g Kaliumpermanganat und 25 g Soda in 41 Wasser übergossen, und die Mischung wird 15 bis 2o Stunden bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Hierauf wird vom Braunstein abfiltriert, das Filtrat mit Salzsäure stark angesäuert, Kochsalz zugegeben und mit Äther die ß-Chlorbuttersäure extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Äthers wird die Säure unmittelbar destilliert; Siedepunkt 195 bis 2050.
- 2. 74 g 3-Chlorpropanol-i (vgl. Patent 673- 68I) werden mit einer Lösung von 2o g Soda in 2o0 ccm Wasser sowie mit einer Lösung von 157 g Kaliumpermanganat in 3 1 Wasser versetzt, und die Mischung wird _16 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Hierauf wird filtriert, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert und nach Zugabe von Kochsalz ausgeäthert. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei die Hauptmenge der gebildeten ß-Chlorpropionsäure -bei 96 bis 98° / 13 mm als dickflüssiges Öl übergeht, das bei 3y,5° erstarrt.
- Die Ausbeute beträgt in den Beispielen 6o bis 70°/o der Theorie. An Stelle von Soda kann auch Pottasche verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ß-monohalogensubstituiertenHomologen derEssigsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man entsprechende Alkohole mit Kaliumpermanganat in wässerig-alkalicarbonatalkalischer Lösung oxydiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55553D DE709668C (de) | 1936-07-18 | 1936-07-18 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-monohalogensubstituierten Homologen der Essigsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55553D DE709668C (de) | 1936-07-18 | 1936-07-18 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-monohalogensubstituierten Homologen der Essigsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE709668C true DE709668C (de) | 1941-08-23 |
Family
ID=7194151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI55553D Expired DE709668C (de) | 1936-07-18 | 1936-07-18 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-monohalogensubstituierten Homologen der Essigsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE709668C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0082344A1 (de) * | 1981-12-11 | 1983-06-29 | American Hoechst Corporation | Verfahren zur Herstellung von Beta-Hydroxy-Beta-Methylglutarsäure |
| US4546203A (en) * | 1981-12-11 | 1985-10-08 | American Hoechst Corporation | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid |
-
1936
- 1936-07-18 DE DEI55553D patent/DE709668C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0082344A1 (de) * | 1981-12-11 | 1983-06-29 | American Hoechst Corporation | Verfahren zur Herstellung von Beta-Hydroxy-Beta-Methylglutarsäure |
| US4546203A (en) * | 1981-12-11 | 1985-10-08 | American Hoechst Corporation | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid |
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