DE81297C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 81068 ist gezeigt, dafs, wenn man eine alkalische Phenollösung
mit einer Persulfatlösung zusammenstehen läfst, Oxydation an der p-Stellung eintritt, und dafs
sich hierbei ein eigenthümliches Zwischenproduct, nämlich Hydrochinonschwefelsäure,
bildet. Weitere Versuche haben nun ergeben, dafs man vermittelst der Persulfate in wässeriger
Lösung auch bei den Carboxylderivaten des Phenols mit freier p-Stellung eine Hydroxylirung
bewirken kann, und dafs sich hierbei ebenfalls eigenartige Zwischenproducte bilden,
die als Derivate der Phenolschwefelsäure aufzufassen sind, die aber beim Erwärmen mit
Säure in die entsprechenden Oxyphenolderivate übergehen.
Das Verfahren ist dasselbe, wie es in der oben erwähnten Patentschrift angegeben ist. Es
wurden so erhalten:.
aus Salicylsäure: Hydrochinoncarbonsäure
(oh COOH O4h),
Schmelzp. 196 bis 197°,
aus o-Kresotinsäure: Homohydrochinoncarbonsäure
Hs OH CO3OH O
vom Schmelzp. 21 5 °,
aus m-Kresotinsäure: Homohydrochinoncarbonsäure
/ I
vom Schmelzp. 205°.
H C3H OH CO Oh)
Darstellung der Hydrochinoncarbonsäure.
180 g Salicylsäure werden in 4 1 verdünnter
Natronlauge (250 g Na O H enthaltend) gelöst. Unter Abkühlen giebt man · eine Lösung von
350 g Kaliumpersulfat in 3,5 1 Wasser hinzu und läfst unter Abkühlen 2 bis 3 Tage bei
gewöhnlicher Temperatur stehen oder erwärmt einige Zeit auf etwa 40 °. Nachdem der
active Sauerstoff verschwunden ist, was man durch Prüfen einer in der Kälte mit Salzsäure
angesäuerten Probe der Lösung mit Jodkaliumstärkepapier erkennt, macht man in der Kälte
sauer und schüttelt mit Aether unverändert gebliebene Salicylsäure aus. Man erhitzt sodann
zum Kochen, wobei das Zwischenproduct zerfällt. Schüttelt man nun die erkaltete Lösung
mit Aether aus, so erhält man als Rückstand in guter Ausbeute Hydrochinoncarbonsäure vom
Schmelzp. 196 bis 1970.
In derselben Weise erhält man aus o- und m-Kresotinsäure Säuren, die nach ihrer Bildungsweise
als Homohydrochinoncarbonsäuren aufzufassen sind. . Die aus o-Kresotinsäure erhaltene
Homohydrochinoncarbonsäure schmilzt bei 215 °, die aus m - Kresotinsäure erhaltene
bei 205 °. ' ,
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung der Hydrochinoncarbonsäure und deren Homologen, darin bestehend, dafs man Persulfate auf Phenolcarbonsäuren bezw. deren Homologe mit
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE81297C true DE81297C (de) |
Family
ID=353795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT81297D Active DE81297C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE81297C (de) |
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0
- DE DENDAT81297D patent/DE81297C/de active Active
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