DE737572C - Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DihydrofollikelhormonenInfo
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- DE737572C DE737572C DESCH105785D DESC105785D DE737572C DE 737572 C DE737572 C DE 737572C DE SCH105785 D DESCH105785 D DE SCH105785D DE SC105785 D DESC105785 D DE SC105785D DE 737572 C DE737572 C DE 737572C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
Description
- Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormonen Im Patent 698 796 ist die Reduktion des Follikelhormons der Formel C1aH2202 durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart bestimmter Katalysatoren beschrieben. Nach dem Patent 7o2648 wird das durch Patent 698796 geschützte Verfahren dadurch abgeändert, daß man das Follikelhormon den für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Methoden unterwirft. So kann man die Reduktion der Ketogruppe beispielsweise auch mit Natrium in Alkohol durchführen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich die Arbeitsweise des Patents 702 648 auch auf die -stärker ungesättigten Homologen der weiblichen Sexualhormone oder auf diese enthaltenden Zubereitungen anwenden läßt. Die Reduktionsprodukte werden in bequemer und einfacher Weise erhalten, wenn man die Reduktion in alkalischer Lösung der Ausgangsstoffe vornimmt und zur Entwicklung des Wasserstoffs solche Metalle oder Legierungen, die aus .einem oder mehreren in wässerigem Alkali zersetzlichen und aus einem oder mehreren in wässerigem Alkali nichtzersetzlichen Metallen bestehen, zweckmäßig sog. Raneylegierungen, zur Wasserstoffentwicklung verwendet. Als geeignet erweist sich beispielsweise Aluminium in feiner Verteilung. Besonders gute Resultate werden mit den durch Zusammenschmelzen von beispielsweise Nickel und Aluminium dargestellten-Legierungcn erhalten.
- Die erhaltenen Reduktionsprodukte sind sehr rein. Man kann diesem Verfahren auch Rohprodukte unterwerfen, welche die zu reduzierenden Hormone vermischt mit anderen Substanzen enthalten. .
- B.,eispiel i i g Equilin der Formel Cig H20 02 wird in ioo ccm 5%iger Natronlauge aufgelöst. Zu der Lösung werden nach und nach in kleinen Portionen und ohne äußere Wärmezufuhr io g Raney-Katalysator (Homer A d k i n s »Hydrogenation of Derivatives of Pyridine«, Journal of American Chemical Society 1934, page 2425 zugefügt. Die Lösung, die während des Eintragens dauernd sehr gut gerührt wird, erwärmt sich nach und nach, und Wasserstoffentwicklung macht sich bemerkbar. Nachdem die Reduktion vollendet ist, wird von dem ausgeschiedenen Nickel abfiltriert und aus der vollständig farblosen Mutterlauge durch Ansäuern das Dihydroequilin C1$1122 02 ausgefällt. Es wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und aus wasserhaltigem Alkohol umkristallisiert und bildet dann farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 17q.°. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
- Beispiel 2 loomg Equilenin C1sHig02 werdenineiner 5 o/oigen ammoniakalisch-wässerigen Lösung, der 5 0,1o Ammoniumchlorid zugesetzt sind, gel öst. Der Lösung wird fein gepulvertes Magnesium portionsweise zugesetzt und die Reaktion unter Erhitzen zu Ende geführt, bis die charakteristischen Reaktionen der Ketogruppe nicht mehr in der Mischung nachweisbar sind. Die Lösung wird dann angesäuert und das Dihydroequilenin durch Abfiltrieren isoliert. -Nach Umkristallisieren zeigt es den Schmelzpunkt 2q.8°. Ausbeute etwa 75m,-.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausführungsform des Verfahrens nach Patentyö2 6,48, dadurch gekennzeichnet, daß hier die stärker ungesättigten Homologen der weiblichen Sexualhormone oder diese enthaltende Zubereitungen als Ausgangsmaterial verwendet «erden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH105785D DE737572C (de) | 1934-12-12 | 1934-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH105785D DE737572C (de) | 1934-12-12 | 1934-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE737572C true DE737572C (de) | 1943-07-17 |
Family
ID=7448029
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DESCH105785D Expired DE737572C (de) | 1934-12-12 | 1934-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE737572C (de) |
-
1934
- 1934-12-12 DE DESCH105785D patent/DE737572C/de not_active Expired
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