DE859303C - Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentan-2, 3, 4-triol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentan-2, 3, 4-triol

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DE859303C
DE859303C DEP16733D DEP0016733D DE859303C DE 859303 C DE859303 C DE 859303C DE P16733 D DEP16733 D DE P16733D DE P0016733 D DEP0016733 D DE P0016733D DE 859303 C DE859303 C DE 859303C
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DE
Germany
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methylpentane
triol
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water
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DEP16733D
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Franz Xaver Dr Schwaebel
Hermann Dr Unterguggenberger
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HELLMUTH HOLZ DR
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HELLMUTH HOLZ DR
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/22—Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentan-2,3,4-triol Es wurde gefunden, daß man in vorteilhafter Weise von Diacetonalkohol zu asymmetrischem Trimethylglycerin (2-Methylpentan-:2, 3, 47triol) gelangen kann. Gemäß der Erfindung wird so zuerst Diacetonalkohol mit Wasserstoff an einem Nickelskelettkatalysator(Raney, amerikanische Patentschrift 1915473) zu dem entsprechenden zweiwertigen Alkohol bei niedriger Temperatur, zweck-, mäßig unterhalb ioo', gegebenenfalls unter Anwendung von Druck reduziert. Es ist überraschend, daß hierbei 2-Methylpentan-2, 4-diol in hoher Ausbeute erhalten wird, da bekanntlich Diacetonalkohol bei Einwirkung von Wasserstoff unter Mitverwendung der gebräuchlichen Nickelkatalysatoren zum großen Teil in Aceton neben etwas Isopropylalkohol zerfällt und auch bei Anwendung anderer Kontakte nur mangelhafte Glykolausbeuten zu erzielen sind. Aus dem genannten Glykol wird dann nach an sich bekannten Methoden Wasser abgespaltet, z. B. mit Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure, und die so erhaltene ungesättigte Verbindung wird schließlich in bekannter Weise hydroxyliert, z. B. durch Einwirkung von Kaliumpermanganat. Das Verfahrensprodukt kann in manigfacher Weise ähnlich wie Glycerin oder Glykol verwendet werden. Es dient beispielsweise als Weichmachungsmittel von in Wasser löslichen oder quellenden Erzeugnissen, wie Hektoggraphenmasse, als Gefrierschutzmittel, als Kühlflüssigkeit, ferner zur Druckübertragung, z. B. bei Flüssigkeitsbremsen, hydraulischen Pressen u. dgl.
  • Beispiel In 8oo Teilen Diacetonalkohol, welcher 2o Teile Nickelskelettkatalysator enthält, wird feinverteilt bei So' gegebenenfalls unter Druck etwa 48 Stunden lang Wasserstoff eingeleitet, bis dieser nicht mehr aufgenommen wird. Durch Destillation des Umsetzungsgemisches bei 00 biS 92' unter 15 mm Druck erhält man in nahezu quantitativer Ausbeute das entsprechende Glykol. Zur Wasserabspaltung versetzt man ioo Teile des Glykols mit io Teilen Aluminiumehlorid und erhitzt in einem Fraktionierkolben, wobei gegebenenfalls unter Anwendung von Unterdruck der ungesättigte Alkohol mit dem abgespalteten Wasser überdestilliert, von dem er abgetrennt wird. Man vermischt hierauf unter Rühren ioo Teile der so erhaltenen Verbindung mit ioo Teilen Wasser und läßt 2 1 einer 50/0igen Kaliumpermanganatlösung zutropfen. Aus dem Umsetzungsgemisch wird asymmetrisches Trimethylglycerin gewonnen, welches bei i5oc> unter 12 mm Druck abdestilliert werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentan-2, 3, 4-triol, dadurch gekennzeichnet, daß Diacetonalkohol mit Wasserstoff an einem Nickelskelettkatalysator reduziert wird, dann aus dem erhaltenen Glykol nach bekannten Methoden Wasser abgespaltet und schließlich die dabei entstandene ungesättigte Verbindung nach bekannter Methode hydroxyliert wird.
DEP16733D 1940-10-24 1940-10-24 Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpentan-2, 3, 4-triol Expired DE859303C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1018854B (de) * 1955-08-01 1957-11-07 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Herstellung von 3, 3, 3-Trimethylolisopropanol als Glycerinersatzmittel

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