DE857042C - Verfahren zur Umwandlung von Phenanthren in Anthracen - Google Patents

Verfahren zur Umwandlung von Phenanthren in Anthracen

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DE857042C
DE857042C DEP5530A DEP0005530A DE857042C DE 857042 C DE857042 C DE 857042C DE P5530 A DEP5530 A DE P5530A DE P0005530 A DEP0005530 A DE P0005530A DE 857042 C DE857042 C DE 857042C
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octahydrophenanthrene
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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 27. NOVEMBER 1952
P 5530 IVd/12 ο
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Umwandlung von Phenanthren in Anthracen sowie auf die Isomerisation von symm. Octahydrophenanthren zu symm. Octahydroanthracen.
Bekanntlich kann Phenanthren hydriert werden, um in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators symm. Octahydrophenanthren zu ergeben. Ebenso ist bekannt, daß symm. Octahydroanthracen in Gegenwart eines Katalysators dehydriert werden kann, um Anthracen zu ergeben.
S chroe te r (Ber., 57B [1924], 1990 bis 2024) hat mitgeteilt, daß symm. Octahydrophenanthren zu symm. Octahydroanthracen isomiert, wenn es bei 70 bis 8o° mit Aluminiumchlorid behandelt wird.
Diese Isomerisationsreaktion ist umkehrbar, und dabei werden nur verhältnismäßig geringe Umwandlungsausbeuten erzielt. Da außerdem eine erhebliche Menge an Nebenprodukten gebildet wird, ist die zu erreichende Gesamtausbeute, selbst wenn nicht umgewandeltes symm. Octahydrophenanthren wieder in den Prozeß eingeführt wird, niedrig und unwirtschaftlich. Ein weiterer Nachteil dieser bekannten Isomerisationsreaktion ist der, daß die Wiedergewinnung eines wesentlichen Anteils des symm. Octahydroanthracens aus Gemischen der dadurch erhaltenen Zusammensetzung schwierig ist.
Es wurde nun festgestellt, daß die Isomerisation von symm. Octahydrophenanthren zu symm. Octahydroanthracen mit Aluminiumchlorid als Isomerisationskatalysator in zufriedenstellender Weise in dem Temperaturbereich von 5 bis 450 durchgeführt werden kann und daß in diesem Temperaturbereich
das symm. Octahydroanthracen bei seiner Bildung in großem Umfang auskristallisiert mit dem Ergebnis, daß man hohe Umwandlungsausbeuten erhält. Ferner ist wegen des hohen Anteils an symm. Octahydroanthracen im Endprodukt die Gewinnungeines wesentlichen Anteils davon verhältnismäßig einfach. Da man in den Verfahrensstufen der Hydrierung und Dehydrierung zufriedenstellende Ausbeuten erzielen kann, verfügt man somit über ein befriedigendes und wirtschaftliches Verfahren zur Umwandlung von Phenanthren in Anthracen durch Hydrierung, Isomerisation und Dehydrierung, wobei die Isomerisation in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Isomerisationskatalysator bei einer Temperatur im Bereich von 5 bis 450 durchgeführt wird.
Die vorliegende Erfindung besteht in einem Verfahren zur Umwandlung von Phenanthren in Anthracen durch Hydrierung des Phenanthrene zu symm. Octahydrophenanthren, Isomerisation des letzteren zu symm. Octahydroanthracen und Dehydrierung des symm. Octahydroanthracen« zu Anthracen, wobei die Isomerisation in Gegenwart dispergieren, feinverteilten Aluminiumchlorids als Isomerisationskatalysator innerhalb des Temperaturbereiches von 5 bis 450 durchgeführt wird.
Das als· Isomerisationskatalysator verwendete Aluminiumchlorid muß gründlich durch das ganze Isomerisationsgut hindurch dispergiert werden und wird vorzugsweise in der wasserfreien Form in einer Menge von 2,5 bis 5 Gewichtsprozenten, auf das symm. Octahydrophenanthren bezogen, verwendet, um hohe Umwandlungsausbeuten zu erzielen.
Der Katalysator kann in dem Isomerisationsgut durch Rühren gründlich dispergiert werden, und dieses Rühren wird fortgesetzt, bis das Gemisch genügend eingedickt worden ist, um den Katalysator darin im Zustand der Dispersion zu halten. Da das symm. Octahydroanthracen bereits bei seiner Bildung aus dem Reaktionsgemisch auskristallisiert, wird das Gemisch schließlich fast fest in seiner Konsistenz.
Das erfindungsgemäße Isomerisationsverfahren wird vorzugsweise im Verlauf von 10 bis 24 Stunden durchgeführt, während welcher Zeit eine maximale Umwandlung erreicht wird. Ferner wird dieses Verfahren vorzugsweise zwischen 15 bis 350 durchgeführt.
Bis zu 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise nicht mehr als 8%>, eines bei einer vorhergehenden Isomerisationsreaktion gebildeten Nebenprodukts können dem Isomerisationsgut hinzugefügt werden. Das hat die Wirkung, daß die Bildung neuen Nebenr produkte vermindert wird und ergibt damit eine erhöhte Gesamtausbeute.
Die Verfahrensstufen der Hydrierung und Dehydrierung können in bekannter Weise in Gegenwart von für diese Reaktionen bekannten Katalysatoren durchgeführt werden. So kann die Hydrierung von Phenanthren in Gegenwart eines Nickelkatalysators unter Druck und bei einer Temperatur zwischen 100 und 1500 durchgeführt werden. Die Dehydrierung von symm.Octahydroanthracen kann ebenfalls in bekannter Weise in Gegenwart eines Palladiumoder Platinkatalysators bei oder unterhalb Atmosphärendruck und bei einer Temperatur zwischen 300 und 3500 durchgeführt werden.
Um den gewünschten hohen Umwandlungsgrad von 70%) und mehr in der erfindungsgemäßen Isomerisationsstufe zu erhalten, ist es wesentlich, daß die Fraktion, welche der Isomerisation unterworfen wird, zum mindesten 90% rein ist, d.h. daß sie mindestens 90 Gewichtsprozente symm. Octahydrophenanthren enthält. Je höher der Reinheitsgrad, desto höher ist die Ausbeute an symm. Octahydroanthracen und wenn, wie im allgemeinen vorgezogen wird, praktisch reines symm. Octahydrophenanthren, d.h. über 99% rein, der erfindungsgemäßen Isomerisationsstufe unterworfen wird, dann kann man Umwandlungsausbeuten von gut über 8o°/o erhalten. Die Hydrierung kann so durchgeführt werden, daß man ein Produkt von mindestens 90% Reinheit erhält, welches sodann in der Isomerisationsstufe verwendet werden kann, jedoch wird das Produkt vorzugsweise vor Durchführung der Isomerisationsstufe gereinigt. Die Reinigung kann bis zu dem gewünschten Grad durch fraktionierte Destillation durchgeführt werden, und man kann durch eine fraktionierte Destillation von hohem Wirkungsgrad ein praktisch reines symm. Octahydrophenanthren erhalten (s. D u r 1 a η d und A d k i η s, Journal of the American Chemical Society 1938, 60, 1501). Wahlweise kann die Reinigung auch durch Sulfonierung des Hydrierungsprodukts und Umwandlung der gebildeten Sulfoneäure in ein Sulfonat, welches auskristallisiert und desulfoniert wird (s. Schroeter, Ber. 1924, 57B, 2025), durchgeführt werden. Durch letzteres Verfahren kann man ein praktisch reines symm. Octahydrophenanthren erhalten.
Symm. Octahydroanthracen kann aus dem halbfesten Produkt der Isomerisationsstufe durch Auflösen dieses Produkts in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, und sofortige Hydrolyse des Metallchloridkomplexes mit verdünnter Salzsäure gewonnen werden. Die die Kohlenwasserstoffprodukte enthaltende Toluolschicht wird gewaschen, getrocknet und einer fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen, wobei man eine Cu-Fraktion erhält, welche beim Filtrieren und Abpressen oder beim Schleudern fast reines symm. Octahydroanthracen ergibt. Das symm. Octahydroanthracen kann der Dehydrierung unterworfen werden, um Anthracen zu ergeben. Wahlweise kann man die Cu-Fraktion selbst dehiydrieren und das daraus hervorgehende Anthracen durch Kristallisieren aus der Lösung abtrennen, um ein Anthracen von mindestens 951Vo Reinheit zu erhalten.
Beispiel 1 Hydrierung von Phenanthren
70 g Phenanthren wurden mit 70 cm3 Methylcyclohexan und log aktivem Raneynickel in einem Schaukelautoklav gemischt, und Wasserstoffgas wurde bis zu einem Druck von etwa 95 at bei 220 eingeleitet. Die Temperatur des Gemisches wurde auf 1280 erhöht, an welchem Punkt ein Druckabfall anzeigte, daß die Hydrierung begonnen hatte. Die
Reaktion erforderte ungefähr 5 Stunden bis zur Vollendung bei einer Temperatur von 1500.
Nach Ablassen des Druckes wurde aus der Lösung des Produkts der suspendierte Katalysator abfiltriert und die Lösung sodann unter vermindertem Druck destilliert. Man erhielt eine symm. Octahydrophenanthrenfraktion (55 g) mit einer Reinheit von über 90% als ein farbloses, leicht viskoses öl mit einem Siedepunkt von 164 bis i68° bei 13 mm absolutem Druck.
Isomerisation
des symm. Octahydrophenanthrens
10,26 g der symm. Octahydrophenanthrenfraktion wurden mit 4,2 Gewichtsprozent feingemahlenem, wasserfreiem Aluminiumchlorid gemahlen, und die Mischung wurde bei 300 etwa 3 Stunden lang gerührt, wonach man die Mischung bei 300 weitere 12 Stunden lang stehenließ. Während dieser Zeit
ao kristallisierte das symm. Octahydroanthracen aus, und man erhielt eine halbfeste Reaktionsmasse.
Man gewann die Produkte durch Verdünnung der Reaktionsmasse mit Toluol und sofortige Hydrolyse des Metallchloridkomplexes mit verdünnter SaIzsäure, wobei man die Kohlenwasserstoffprodukte in der Toluolschicht erhielt, welch letztere von der wässerigen sauren Schicht abgetrennt, getrocknet und einer fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen wurde.
Bei einem Druck von 15 mm absolut gingen die gewünschten C14-Kohlenwa9serstoffe zusammen in dem Bereich von 170 bis i8o° über und erstarrten beim Abkühlen. Diese Fraktion wog 8,25 g und stellte 86,65 °/o der gewonnenen Materialien dar. Der Destillationsrückstand (1,27 g) war stark gefärbt und bestand aus den Nebenprodukten der Reaktion. Bei der Analyse wurde festgestellt, daß die C14-Kohlenwasserstofffraktion 81 %> symm. Octahydroanthracen enthielt, während der Rest symm.
Octahydrophenanthren war. Die Zusammensetzung des gesamten Reaktionsprodukts war wie folgt:
Gewichtsprozent
Symm. Octahydroanthracen ....
Symm. Octahydrophenanthren . . 16,35
Nebenprodukte 13.35
100,00
Filtrieren und Abpressen der festen C14-Kohlenwasserstofffraktion ergab fast reines symm. Octahydroanthracen.
Dehydrierung
des symm. Octahydroanthracens
0,5 g eines körnigen Palladium-Holzkohle-Katalysators mit einem Gehalt von io°/o Pd und 4,10 g in der Isomerisationsstufe erhaltenem symm. Octahydroanthracen wurden zusammen in einem Rohr erhitzt und C O2-GaS durch das Gemisch geleitet. Die Dehydrierung setzte mit 2900 ein und die Reaktion wurde bei 3300 2,5 Stunden lang fortgesetzt. Der frei gemachte Wasserstoff wurde in einer der quantitativen Dehydrierung äquivalenten Menge aufgefangen.
Das Dehydrierungsprodukt war ziemlich rötlich gefärbt. Der Katalysator wurde durch Auflösen des Produkts in siedendem Toluol und Filtrieren abgetrennt; beim Abkühlen der Lösung erhielt man Anthracen. Die gesamte Anthracenausbeute in Kristallen belief sich auf 85 °/o des theoretisch für die Dehydrierungsstufe ermittelten Betrages.
Beispiel 2
Die Verfahrensstufen der Hydrierung und Dehydrierung des vorliegenden Beispiels wurden in ähnlicher Weise ausgeführt wie diejenigen des Beispiels ι und erzielten ähnliche Ergebnisse. Die Isomeriisationsstufe wurde wie folgt ausgeführt:
10,26 g der symm. Octahydrophenanthrenfraktion wurden mit 0,42 g wasserfreiem Aluminiumchloridpulver bei Zimmertemperatur 3 Stunden lang kräftig gerührt, und das Gemisch wurde auf dieser Temperatur weitere 12 Stunden lang gehalten. Während dieser Zeit hatte das Reaktionsgemisch eine Durchschnittstemperatur von etwa 250. Am Ende dieses Zeitraumes wurde das fast feste Produkt durch Behandlung mit verdünnter Säure in Gegen-' wart von Toluol hydrolisiert, und die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum destilliert.
Auf diese Weise erhielt man 8,84 g von C14-Kohlenwasserstoffen und 1,05 g höhersiedende Nebenprodukte der Reaktionen, entsprechend einer Gesamtausbeute von 9,89 g oder 96,40Zo des aufgegebenen Materials.
Die C14-Destillationsfraktion enthielt 83% symm. Octahydroanthracen, und die prozentuale Zusammensetzung des gesamten Reaktionsprodukts wurde wie folgt bestimmt:
Gewichtsprozent
Symm. Octahydroanthracen .... 74,1
Symm. Octahydrophenanthren . . 15,3
Nebenprodukte 10,6
100,0
Das Filtrieren und Abpressen des festen Anteils der C14-Kohlenwasserstofrfraktion ergab fast reines Oktahydroanthracen.
Beispiel 3
Phenanthren wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hydriert, aber die bei 164 bis i680/i3 mm siedende symm. Octahydrophenanthrenifraktion wurde durch Rühren mit einem gleichen Volumen konzentrierter Schwefelsäure bei 700 sulfoniert. Nach 15 Minuten wurde Eis hinzugefügt, und die sich abscheidende Sulfonsäure wurde abfiltriert, in Wasser gelöst und mit Ätznatron neutralisiert. Das Natriumsulfonat wurde durch Hinzufügen gesättigter Natriumchloridlösung ausgefällt und durch Kochen mit gleichen Gewichten Schwefelsäure und Wasser hydrolysiert. Die Destillation mit Dampf ergab ein praktisch reines symm. Octahydrophenanthren mit den folgenden Eigenschaften): Siedepunkt 1650 / 13 mm, Schmelzpunkt 16,4 bis i6,6°, n^ 1,5640.
iog des symm. Octahydrophenanthrens wurden mit 0,4 g wasserfreiem Aluminiumchloridpulver bei
30° etwa 3 Stunden lang gerührt, um eine eingedickte Suspension zu erhalten, in welcher das Aluminiumchlorid gründlich dispergiert war, und diese Suspension hielt man weitere 17 Stunden lang auf 300. Das halbfeste Produkt wurde durch verdünnte Säure in Gegenwart von Toluol hydrolysiert, und die organische Schicht wurde ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum destilliert. Es wurde festgestellt, daß die C14-Fraktion etwa 96% des gewünschten Produkts, symm. Octahydroanthracen, enthielt; das gesamte Reaktionsprodukt enthielt:
Gewichtsprozent
Symm. Octahydroanthracen .... 83,1
Symm. Octahydrophenanthren . . 3,6
Nebenprodukte 13,3
100,0
Die C14-Fraktion wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, dehydriert, und das Produkt wurde von dem Katalysator durch Auflösen in siedendem Toluol und Filtrieren befreit. Man erhielt Anthracen hoher Reinheit (über 981Vo) durch Kristallisation aus der Lösung.
Beispiel 4
Phenanthren wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, hydriert, jedoch unterwarf man die Lösung des Produkts nach Abfiltrieren des suspendierten Katalysators einer wirkungsvollen; fraktionierten Destillation, welche ein praktisch reines symm. Octahydrophenanthren mit praktisch den gleichen Eigenschaften wie das nach Beispiel 3 durch Sulfonierung erhaltene ergab.
5 g des symm. Octahydrophenanthrens wurden mit 0,2 g wasserfreiem Aluminiumchloridpulver 3 Stunden lang bei 300 gerührt, bis man eine dicke Suspension erhielt. Diese Suspension ließ man weitere 9 Stunden stehen, während welcher Zeit das symm. Octahydroanithracen langsam auskristallisierte. Das Produkt wurde dann in der oben beschriebenen Weise aufgearbeitet, worauf festgestellt wurde, daß die C14-Fraktion etwa 95 °/o des gewünschten symm. Octahydroanthracens enthielt; das gesamte Reaktionsprodukt enthielt: Gewichtsprozent
Symm. Octahydroanthracen .... 82,7
Symm. Octahydrophenanthren . . 4,4
Nebenprodukte 12,9
100,0
Die C14-Fraktion wurde dehydriert und ein sehr reines Anthracen gewonnen, wie es in Beispiel 3 beschrieben ist.
Beispiel 5
Beispiel 3 wurde wiederholt, aber durch Hinzufügen von 0,40 g des in Beispiel 3 erhaltenen Nebenprodukts zu dem symm. Octahydrophenanthren vor dessen Isomerisation modifiziert.
Es wurde festgestellt, daß die sich aus der Isomerisation ergebende C14-Fraktion 86,5 % symm. Octahydroanthracen enthielt. Die prozentuale Gewichtsbilanz der Isomerisätionsreaktion war wie folgt:
Eintrag Austrag
Symm. Octahydrophenanthren . . 96,15 11,9 Symm. Octahydroanthracen .... — 76,8
Nebenprodukt 3,85 11,3
100,00 100,0
Man sieht, daß das Hinzufügen eines Neben-Produkts die Verminderung der Bildung neuen Nebenprodukts zur Folge hatte. Durch dieses Mittel kann man erhöhte Gesamtausbeute an symm. Octahydroanthracen erhalten.

Claims (9)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Umwandlung von Phenanthren in Anthracen mit den Stufen der Hydrierung von Phenanthren zu symm. Octahydrophenanthren, der Isomerisation des symm. Octahydrophenanthrens zu symm. Octahydroanthracen und der Dehydrierung des symm. Octahydroanthracens zu Anthracen, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisation in Gegenwart dispergieren, feinverteilten Aluminiumchlorids als Isomerisationskatalysator innerhalb des Temperaturbereiches von 5 bis 450 durchgeführt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumchlorid aus wasserfreiem Aluminiumchlorid besteht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die anwesende Aluminiumchloridmenge sich auf 2,5 bis 5 °/o, auf das Gewicht des symm. Octahydrophenanthrens bezogen, beläuft.
4. Verfahren gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, das die Isomerisation innerhalb des Temperaturbereiches von 20 bis 350 durchgeführt wird.
5. Verfahren gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Isomerisationsgemisch iobis24Stunden lang auf Isomerisationstemperatur gehalten wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Produkt der Hydrierungsstufe eine Fraktion mit über 90 Gewichtsprozent symm. Octahydrophenanthren fraktioniert destilliert wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt der Hydrierungsstufe durch Sulfonierung, Umwandlung der gebildeten Sulfonsäure in ein Sulfonat, Kristallisation des Sulfonate und Desulfonierung des letzteren gereinigt wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Dehydrierungsprodukt ein Anthracen von mindestens 95 °/o Reinheit durch Auskristallisieren aus der Lösung gewonnen wird.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß eine Menge von bis zu io°/o, auf das Gewicht des symm. Octahydrophenanthrens bezogen, des in einer vorhergehenden Isomerisationsstufe gebildeten Nebenprodukts dem symm. Octahydrophenanthren hinzugefügt wird.
1 5513 11.52
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