DE743749C - Verfahren zur Herstellung eines lactonartigen Derivates des 9,10-Dihydroanthracens - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines lactonartigen Derivates des 9,10-Dihydroanthracens

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DE743749C
DE743749C DEI71465D DEI0071465D DE743749C DE 743749 C DE743749 C DE 743749C DE I71465 D DEI71465 D DE I71465D DE I0071465 D DEI0071465 D DE I0071465D DE 743749 C DE743749 C DE 743749C
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DE
Germany
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lactone
diol
derivative
preparation
dihydroanthracene
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Expired
Application number
DEI71465D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr Ernst Woldan
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B6/00Anthracene dyes not provided for above

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines lactonartigen Derivates des 9, 10-Dihydroanthracens Gegenstand des Patents 699 945 ist die Herstellung von Umwandlungsprodukten von Diolen, bei der Verbindungen der allgemeinen Formel HO-CH.-R-CH,-OH, worin R die Reste - CH, - C1=12 - oder - CH-= CH - bedeutet, bei erhöhter Temperatur der Eiriwirktzng von Hydrierungskatalysatoren ausgesetzt werden. Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls das Umwandlungsprodukt eines Diols erhält, wenn man das durch Anlagerung von Buten-2-di01-I, ,4 an Anthracen nach Art der Diensynthese erhältliche Diol bei erhöhter Temperatur. der Einwirkung von Hydrierungskatalysatoren aussetzt.
  • Beim Erhitzen dieses Diols in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren entsteht in der Hauptsache ein Lacton im Sinne der nachstehenden Gleichung: Die Katalysatoren und die T-Tinsetzungsbedingungen sind, grundsätzlich die gleichen wie bei dem \rexfajiren des Patents 699945.
  • '15as hach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Lacton kann als Ausgangsstoff für weitere chemische Umsetzungen zur Herstellung von Textilhilfsmitteln verwendet «-erden.
  • Beispiel Das durch Di:ensyntliese aus Anthraeen und Btiten-2-diol-z, 4 erhältliche Diol wird unter Zusatz von 101/o eines Kupferkatalysators, der durch Reduktion von mit etwas Chromsäure versetztem Kupfercarbonat bei 20011 mit Wasserstoff hergestellt «-orden ist, auf 170 bis -200c erhitzt. Wenn die zunächst sehr kräftige Wasserstoffentwicklung aufhört, läßt man abkühlen und löst das Umsetzungserzeugnis aus Benzol oder Alkohol um. Man erhält so das reine Lacton (F. =226'). Die Ausbeute beträgt 8o bis 851/1.
  • Man kann auch das rohe Erzeugnis von nicht umgesetztem Diol und allenfalls vorhandenem Anthracen durch eine alkalische Wasserdampfdestillation befreien. Aus dem Destillationsrückstand, den man erforderlichenfalls durch Erhitzen, mit Tierkohle reinigen kann, erhält man durch Ansäuern das Lacton in guter Ausbeute.
  • Die Umsetzung verläuft in gleicher Weise, wenn man in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. von Butvrolacton oder Methyliiaphthalin, arbeitet. Das Verfahren läßt sich dadurch kontinuierlich gestalten, daß man die Lösung des Diols durch ein geheiztes Rohr leitet, das mit dem Katalysator beschickt ist.

Claims (1)

  1. PATENTAL SPZ? UCH Verfahren zur Herstellung eines lactonartigenDerivates des 9, zo-Dihydroantliracens in Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 699 945, dadurch gekennzeichnet, daßman das durch Anlagern von Buten-2-diol-z, 4 an Anthracen nach Art der Diensynthese erhältliche Diol bei erhöhter Temperatur der Einwirkung von Hydrierungskatalysatoren aussetzt.
DEI71465D 1942-01-31 1942-01-31 Verfahren zur Herstellung eines lactonartigen Derivates des 9,10-Dihydroanthracens Expired DE743749C (de)

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