AT124299B - Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte.Info
- Publication number
- AT124299B AT124299B AT124299DA AT124299B AT 124299 B AT124299 B AT 124299B AT 124299D A AT124299D A AT 124299DA AT 124299 B AT124299 B AT 124299B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- red oil
- manufacture
- products similar
- turkish red
- products
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009874 alkali refining Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. Es wurde beobachtet, dass aus Naphtensäuren, wie sie bei der Alkaliraffination von Erdölen anfallen, bei Anwendung energischer Reduktionsmethoden Produkte erhalten werden, die mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure usw. leicht in wasserlösliche Sehwefesäurederivate übergehen, die dann ihrerseits wieder in der Textil-, Leder-, Papier- oder Seifenindustrie als Veredlungsmittel, Emulgatoren für wasserunlösliche Substanzen, als Netz- und Durchdringungsmittel u. dgl. ihrer äusserst wertvollen Eigenschaften wegen Verwendung finden können. Für die Reduktion können die Naphtensäuren zunächst auch durch Veresterung neutralisiert werden, zumal wenn als Reduktionsmittel Alkalimetalle bei Gegenwart alkoholischer Lösungsmittel zur Anwendung kommen. Aber auch für die Reduktion der freien Naphtessäuren sind Stoffe, wie z. B. Ameisensäure, Kohlenoxyd u. dgl., in An- oder Abwesenheit von katalytisch wirkenden Substanzen verwendbar. Die so erhaltenen rohen Reduktionsprodukte können gegebenenfalls von verseifbaren Anteilen durch die üblichen Raffinationsprozesse befreit werden, ehe sie durch Behandeln mit Schwefelsäure in EMI1.1 Verdünnungsmittel, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, anzuwenden, oder durch Hinzugabe von Essigsäureanhydrid, welches gleichzeitig auch das Reaktionswasser chemisch zu binden vermag, die vollständige Umsetzung im günstigen Sinne zu beeinflussen. Ähnliche Effekte bewirkt auch die Anwendung von anhydridhaltiger Schwefelsäure oder von Chlorsulfonsäure. Die so erhaltenen Sulfonate sind den als Türkisehrotöl üblichen Sulfonaten aus Rizinusöl, ungesättigten Fettsäuren u. dgl. weitgehend überlegen, u. zw. sowohl was die Beständigkeit ihrer wässerigen Lösungen insbesondere gegen Härtebildner des Wassers anbetrifft als auch durch ihr Netzvermögen, das eine augenblickliche Durchdringung des Fasergutes mit der Flotte verursacht. Beispielsweise wird eine rohe handelsübliche Naphtensäure (Siedepunkt 90-230 bei 13 mm Druck) in der doppelten Menge 3% iger butylalkoholiseher Salzsäure gelöst und 4 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Butanol und Salzsäure werden danach abdestilliert und 200 leg der so behandelten Naphtensäure in einem Autoklaven mit 90 7c9 Natrium und 1000 kg Butylalkohol versetzt. Das Ganze wird dann während 11/2 Stunden unter ständigem Rühren auf 149 erhitzt, Nach dem Abkühlen auf 90 wird das Reaktions- EMI1.2 Schwefelsäurederivat kann folgendermassen durchgeführt werden : Zu 50 Teilen des obigen Produktes werden langsam 20 Teile Chlorsulfonsäure und danach 5 Teile Monohydrat gegeben, wobei die Temperatur bis auf 400 steigt. Danach wird mit Kochsalzlösung gewaschen und neutralisiert. Durch Eindampfen im Vakuum lässt sieh das Sulfonat auch in fester mahlfähiger Form gewinnen. Wie schon eingangs erwähnt, ist es jedoch auch möglich, die Naphtensäuren selbst ohne vorherige Veresterung für den ReduktionsprozeB zu verwenden. Beispielsweise werden 200 kg roher handelsüblicher Naphtensäure langsam und gleichzeitig mit etwa 500 kg Kohlenoxyd oder den entsprechenden Mengen eines kohlenoxydhaltigen Gases bis etwa 400 über einen Katalysator geführt, der im wesentlichen aus Manganoxyd und einem anderen Element der VI. Gruppe des periodischen Systems besteht. Das Reduktionsprodukt wird dann bei etwa 200'0 gleichzeitig mit Wasserstoff über einen zweiten Katalyten geleitet, der im wesentlichen Nickel oder Nickeloxyd enthält. Das so erhaltene Produkt besitzt eine hohe Acetylverseifungszahl und wird nunmehr etwa bei Gegenwart von Essigsäureanhydrid mit sulfurierenden Mitteln behandelt. Mit Alkalien neutralisiert, entsteht ein in trockenem Zustand festes, mahlfähiges Salz, das in wässeriger Lösung alle Eigenschaften eines hoch netzfähigen Türkischrotöles aufweist. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung türkisehrotölähnlieher Produkte, dadurch gekennzeichnet, dass man Naphtensäuren oder ihre Ester mit Reduktionsmitteln behandelt und die entstehenden Reduktionprodukte mit sulfurierenden Mitteln in wasserlösliche Schwefelsäurederivate überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE124299X | 1930-02-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT124299B true AT124299B (de) | 1931-08-25 |
Family
ID=5658178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT124299D AT124299B (de) | 1930-02-27 | 1930-08-25 | Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT124299B (de) |
-
1930
- 1930-08-25 AT AT124299D patent/AT124299B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT124299B (de) | Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. | |
| DE670556C (de) | Netz-, Egalisier-, Peptisier-, Dispergier-, Wasch- und Reinigungsmittel | |
| DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
| DE552535C (de) | Verfahren zur Herstellung tuerkischrotoelaehnlicher Produkte | |
| DE684968C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Fettsaeuren bzw. Seifen aus Oxydationsprodukten von hochmolekularen nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE558437C (de) | Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Montanwachs | |
| DE862887C (de) | Verfahren zur Gewinnung wasserloeslicher organischer Saeuren | |
| AT138252B (de) | Verfahren zur Darstellung esterartig konstituierter Netz-, Schaum- und Dispergierungsmittel. | |
| DE581829C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren | |
| DE610317C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloressigsaeure | |
| DE553038C (de) | Verfahren zur Gewinnung von wertvollen Produkten aus Montanwachs | |
| DE708349C (de) | Verfahren zur Herstellung saeureamidartiger Kondensationsprodukte | |
| AT125714B (de) | Verfahren zur Darstellung von als Netz-, Emulgier-, Dispergier-, Peptisier-, und Reinigungsmittel verwendbaren Sulfonsäuren. | |
| AT141864B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nefz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösungsmitteln. | |
| AT75698B (de) | Verfahren zur Spaltung der Fette und Fettöle in Glyzerin und Fettsäuren. | |
| AT148620B (de) | Dispergier-, Netz, Reinigungs- und Durchdringungsmittel. | |
| DE454458C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomolekularen aliphatischen Schwefelsaeureverbindungen neben polymeren Schwefelsaeureverbindungen | |
| AT146492B (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasch-, Reinigungs-, Netz-, Emulgier- u. dgl. Mitteln. | |
| DE840994C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen | |
| DE520922C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| DE549667C (de) | Netz-, Reinigungs-, Egalisier-, Weichmachungs- und Dispergiermittel | |
| AT138028B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Wasch-, Reinigungs-, Netz-, Emulgiermittel u. dgl. geeigneten Sulfonsäuren. | |
| DE538646C (de) | Verfahren zur Abtrennung unverseifbarer Bestandteile aus Oxydationsprodukten von Kohlenwasserstoffen | |
| DE535853C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Wasch-, Reinigungs-, Netz- und Emulgierungsmitteln | |
| DE694141C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Seifen |