DE130119C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Aromatische Sulfinsäuren werden bekanntlich aus primären aromatischen Aminen in der
Weise dargestellt, dafs man die aromatischen Amine in schwefelsaurer Lösung diazotirt und
die saure Diazolösung bei Anwesenheit von schwefliger Säure mit Kupferoxydul oder mit
Kupferpulver zersetzt.
L. Landsberg war der erste, der Diazobenzolsulfat auf Cuprohydroxyd und schweflige
Säure einwirken liefs (Ber. d. D. ehem. Ges. XXIII, 1454); nur hat Landsberg die bei
seinen Versuchen entstandene Sulfinsäure dadurch
zerstört (oder wenigstens zum gröfsten Theil zerstört), dafs er nach Beendigung der
heftigen Gasentwicklung die Flüssigkeit auf ein kleines Volumen concentrirte. Die Sulfinsäuren
sind aber sehr zersetzliche Körper und wässerige Lösungen derselben kann man, besonders bei
Anwesenheit von Mineralsäuren, nicht ohne Zersetzung eindampfen. Thatsache ist nun,
dafs man auch bei der Einwirkung der Diazosalze auf ein erwärmtes Gemisch von Cuprohydroxyd
und schwefliger Säure reichlich Sulfinsäure bekommen kann, nur mufs man
die gebildete Sulfinsäure in zweckentsprechender Weise isoliren.
Gemäfs den Angaben des Patentes 100702
erhält man mit dem Landsberg'schen Verfahren bessere Ausbeuten an Sulfinsäuren, wenn
die Einwirkung der Diazoverbindungen auf Cuprohydroxyd und schweflige . Säure bei
niederer Temperatur vorgenommen wird. Man braucht bei diesem Verfahren 2 Mol. Cuprohydroxyd
auf ι Mol. Diazoverbindung. Das Cuprohydroxyd kann übrigens laut Patent 95830
durch metallisches Kupfer ersetzt werden.
Es wurde nun ein neues Verfahren für die Darstellung von Sulfinsäuren gefunden, welches
es ermöglicht, mit nur wenig Kupfersulfat oder anderen Kupfersalzen Diazosalze in guter Ausbeute
in Sulfinsäuren überzuführen.
Versetzt man eine schwefelsaure Diazolösung mit schwefliger Säure und wenig Kupfersulfat,
so findet nur wenig oder keine Sulfinsäurebildung statt; setzt man zu einem solchen
Gemisch noch Alkohol hinzu, so wird ziemlich viel von der Diazoverbindung in Sulfinsäure
übergeführt. Rascher als die schwefelsauren reagiren die salzsauren Diazosalze mit Alkohol,
schwefliger ■ Säure und wenig Kupfersulfat, wobei noch mehr Sulfinsäure gebildet wird. ·
Eine noch bessere Ausbeute an Sulfinsäuren erhält man, wenn man die Diazolösungen zunächst
mit wenigstens so viel Natriumbisulfit vermischt, dafs sämmtliche freie Mineralsäure
und der an der Diazogruppe vorhandene Säurerest in Natriumsulfat bezw. Natriumchlorid und
die Diazoverbindung somit in ein schwefligsaures Diazosalz umgewandelt werden können,
und dann schweflige Säure, Alkohol und wenig Kupfersulfat hinzusetzt; die Diazoverbindung
wird dann fast vollständig in Sulfinsäure übergeführt. ■
Da man, um eine gute Ausbeute an Sulfinsäuren zu erhalten, sowohl den Alkohol als
auch das Bisulfit anwenden mufs, so wurde bei den unten angeführten Beispielen, die zur
Erläuterung des Verfahrens für die Darstellung
der Sulfinsäuren dienen sollen, zu der mit alkoholischer schwefliger Säure vermischten
Diazolösung stets Natriumbisulfit zugesetzt.
Darstellung der Benzolsulfinsäure.
9,3 Theile Anilin (es sind stets Gewichtstheile gemeint) werden in 40 Th. 20 procentiger Salzsäure
gelöst und mit 7 Th. Natriumnitrit, gelöst in 10 Th. Wasser, bei ο bis 50C. diazotirt.
Zu dieser Diazolösung werden unter Umrühren 30 Th. einer 4oprocentigen Natriumbisulfitlösung
und 30 Th. einer 3 5 procentigen alkoholischen schwefligen Säure zwischen ο und
50 G. hinzugefügt, dann mit einer concentrirten wässerigen Lösung von 2,5 Th. Kupfervitriol
versetzt. Unter weiterem Umrühren läfst man die Temperatur auf 15 bis 200C. steigen.
Nach Beendigung der Stickstoffentwicklung wird die Flüssigkeit mit Soda neutralisirt, dann der
Alkohol davon abdestillirt und die abgekühlte filtrirte Lösung mit Salzsäure angesäuert; die
sich beim Ansäuern der Lösung ausscheidende Sulfinsäure wird abfiltrirt und durch Lösen
in Soda und Wiederfällen mit Salzsäure gereinigt.
o-To Iu ο Is ulfin säure.
Die aus 10,7Th1 ortho-Toluidin und 40 Th. 20 procentiger Salzsäure mit einer Lösung von 7 Th. Natriumnitrit in 10 Th. Wasser unter Eiskühlung dargestellte Diazolösung wird in ein Gemisch, bestehend aus 30 Th. 35 procentiger alkoholischer schwefliger Säure, 35 Th. einer 40 procentigen Natriumbisulfitlösung und einer concentrirten wässerigen Lösung von 2,5 Th. Kupfervitriol unter gutem Umrühren bei circa 15 bis 200 C. einlaufen gelassen. Nach Beendigung der Reaction wird die Lösung mit Soda neutralisirt, der Alkohol verdampft und die Toluolsulfinsäure mit Salzsäure abgeschieden.
Die aus 10,7Th1 ortho-Toluidin und 40 Th. 20 procentiger Salzsäure mit einer Lösung von 7 Th. Natriumnitrit in 10 Th. Wasser unter Eiskühlung dargestellte Diazolösung wird in ein Gemisch, bestehend aus 30 Th. 35 procentiger alkoholischer schwefliger Säure, 35 Th. einer 40 procentigen Natriumbisulfitlösung und einer concentrirten wässerigen Lösung von 2,5 Th. Kupfervitriol unter gutem Umrühren bei circa 15 bis 200 C. einlaufen gelassen. Nach Beendigung der Reaction wird die Lösung mit Soda neutralisirt, der Alkohol verdampft und die Toluolsulfinsäure mit Salzsäure abgeschieden.
Beispiel III.
Sulfinbenzoesäuremethylester.
ι 5 Th. Anthranilsäuremethylester werden mit 22 Th. 36,5 procentiger Salzsäure und 40 Th. Alkohol gelöst und mit 7 Th. Natriumnitrit, gelöst in 20 Th. Wasser, bei ο bis 50 C. diazotirt. Die Diazolösung wird mit 35 Th. einer 40 procentigen Natriumbisulfitlösung unter Abkühlung vermischt und das Ganze in eine Mischung von 40 Th. 30procentiger alkoholischer schwefliger Säure und einer concentrirten wässerigen Lösung von 2,5 Th. Kupfervitriol unter Umrühren bei circa io° C. eingetragen. ,Aus dem Reactionsproduct wird nach dem Neutralismen mit Soda der Alkohol abdestillirt und der Sülfinbenzoesäureester mit Salzsäure gefällt. Nach dem Umkrystallisiren aus Alkohol schmilzt der Sulfinbenzoesäuremethylester bei 98 bis 990 C.
ι 5 Th. Anthranilsäuremethylester werden mit 22 Th. 36,5 procentiger Salzsäure und 40 Th. Alkohol gelöst und mit 7 Th. Natriumnitrit, gelöst in 20 Th. Wasser, bei ο bis 50 C. diazotirt. Die Diazolösung wird mit 35 Th. einer 40 procentigen Natriumbisulfitlösung unter Abkühlung vermischt und das Ganze in eine Mischung von 40 Th. 30procentiger alkoholischer schwefliger Säure und einer concentrirten wässerigen Lösung von 2,5 Th. Kupfervitriol unter Umrühren bei circa io° C. eingetragen. ,Aus dem Reactionsproduct wird nach dem Neutralismen mit Soda der Alkohol abdestillirt und der Sülfinbenzoesäureester mit Salzsäure gefällt. Nach dem Umkrystallisiren aus Alkohol schmilzt der Sulfinbenzoesäuremethylester bei 98 bis 990 C.
Während man die Sulfinsäurebildung bei obigen Beispielen am zweckmäfsigsten zwischen
ο und 20° C. vor sich gehen läfst, mul's man
die Darstellung von Sulfinsäuren aus beständigeren Diazoverbindungen bei höherer Temperatur
vornehmen.
So kann z. B. die Anisolsulfinsäure wie folgt erhalten werden:
12 Th. o-Anisidin werden in 20 Th. Alkohol
und 27 Th. 30 procentiger Salzsäure gelöst und mit einer concentrirten wässerigen
Lösung von 7 Th. Natriumnitrit zwischen ο und 100C. diazotirt. Die Diazolösung wird mit
50 Th. 25procentiger alkoholischer schwefliger Säure vermischt und dazu eine concentrirte
wässerige Lösung von 2,5 Th. Kupfervitriol hinzugefügt. Diese Mischung wärmt man auf
300 C. und trägt dann langsam eine Natriumbisulfitlösung,
enthaltend 14 Th. Bisulfit, unter Umrühren ein, die Temperatur läfst man während
der Reaction nicht unter 300 C. fallen. Die Anisolsulfinsäure wird dann wie die Sulfinsäuren
in obigen Beispielen isolirt.
Statt Kupfervitriol kann man in obigen Beispielen auch die äquivalenten Mengen Kupferchlorid,
Kupferoxydul, Kupferoxydulsalze oder Kupferpulver nehmen.
So kann man in dem in Beispiel I für die Darstellung der Benzolsulfinsäure angegebenen
Verfahren die 2,5 Th. Kupfervitriol durch aus 2,5 Th. Kupfervitriol gefälltes Cuprohydroxyd
ersetzen. Ebenso kann man aus 2,5 Th. Kupfervitriol zunächst mit Natronlauge und
Traubenzucker Kupferoxydul darstellen und das von den Mutterlaugen abgesaugte und ausgewaschene
Product anstatt des Kupfervitriols verwenden.
Man kann aber auch das aus 2,5 Th. Kupfervitriol erhaltene Kupferoxydul in wässeriger
schwefliger Säure und Kochsalzlösung lösen und die in Beispiel I angegebene Kupfersulfatlösung
durch diese Lösung substituiren. Endlich kann man aus den 2,5 Th. Kupfervitriol das Kupfer mit der nöthigen Menge Zink als
Kupferpulver fällen und die mit alkoholischer schwefliger Säure und Natriumbisulfit vermischte
Diazolösung damit behandeln.
Man kann aber bei obigen Beispielen auch noch kleinere Quantitäten Kupfersalze anwenden,
z. B. nur 1 Th. Kupfervitriol statt 2,5 Th.; nur geht die Zersetzung der Diazoverbindung
dann langsamer vor sich. Ebenso kann die Menge· Alkohol verringert und mehr Wasser
genommen werden.
Was die Ausführung des Verfahrens anbelangt, so kann man auch diese in mannigfacher
Weise abändern.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren der Ueberführung aromatischer Diazoverbindungen in Sulfinsäuren durch schweflige Säure und Kupfer, Kupferoxyd oder Kupfersalz, dadurch gekennzeichnet, dafs die Umsetzung bei Gegenwart von Alkohol, Natriumbisulfit und einer nur geringen Menge von Kupfer, Kupferoxyd oder Kupfersalz ausgeführt wird.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE130119C true DE130119C (de) |
Family
ID=398533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT130119D Active DE130119C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE130119C (de) |
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- DE DENDAT130119D patent/DE130119C/de active Active
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