DE80501C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Quinoline Compounds (AREA)
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Description
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 79173 wurde beschrieben,
auf welche Weise man aus den Sulfosäuren der y-Alkyloxyphenylchinolincarbonsäuren
diey-Oxyphenylchinolincarbonsäuren darstellen
kann. Dasselbe Verfahren läfst sich auch anwenden, um aus den Sulfosäuren der
y-Alkyloxyphenylchinaldine die drei isomeren
y-Phenolchinaldine zu gewinnen; beim Erhitzen
jener Sulfosäuren mit concentrirter Bromwasserstorfsäure werden sowohl die Sulfogruppen als
auch die am Sauerstoff gebundenen Alkyle abgespalten.
Man verfährt z. B. in folgender Weise:
1. Darstellung von y-p-Phenolchinaldin.
Man kocht das Bariumsalz der y-p-Methoxy-
phenylchinaldinsulfosäure 10 Stunden mit concentrirter
Bromwasserstoffsäure, filtrirt das gebildete Bariumsulfat ab, nachdem mit Wasser
verdünnt ist, und läfst das bromwasserstofifsaure Salz des y-p-Phenolchinaldins auskrystallisiren;
es bildet hellgelbe Krystallblättchen. Aus dem Salz wird die -neue Verbindung abgeschieden,
indem man jenes in Natronlauge löst und Kohlensäure in die Lösung einleitet.
y-p-Phenolchinaldin krystallisirt aus Alkohol
und schmilzt bei 251 bis 252°. Das Natriumsalz
des Phenols ist in Natronlauge schwer löslich.
2. Darstellung von y-m-Phenolchinaldin.
Man kocht die bei der Condensation des
m-Methoxybenzoylacetonanilids mit Schwefelsäure
entstehenden Sulfosäuren, entweder die krystallisirte oder die sehr leicht lösliche oder
auch das Gemenge beider, ca. 6 Stunden mit der ι 5 fachen Menge concentrirter Bromwasserstoffsäure;
sodann wird die Säure gröfstentheils abdestillirt, der Rückstand mit Natronlauge
alkalisch gemacht und aus der Lösung das Phenol durch Kohlensäure gefällt.
Aus Alkohol krystallisirt bildet das y-m-Phenolchinaldin farblose Krystalle; Schmelzpunkt
259 bis 2600.
3. Darstellung von y-o-Phen"olchinaldin.
Durch Kochen von γ - ο - Aethoxyphenylchinaldinsulfosä'ure
mit der ca. 1 5 fachen Menge concentrirter Bromwasserstoffsaure und weitere
Behandlung, wie für die Metaverbindung beschrieben ist, erhält man das y-o-Phenolchinaldin.
Dieses wird durch Krystallisation aus verdünntem Alkohol gereinigt und bildet farblose
Kryställchen, welche bei 187 bis i88° schmelzen.
Die Verbindungen des Phenols mit Säuren sind schwach gelb gefärbt und krystallisiren leicht;
das Natriumsalz ist in Wasser und Alkalien leicht löslich.
Die y-Phenolchinaldine finden Verwendung
als Medicamente.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der y-Phenolchinaldine, darin bestehend, dafs man die Sulfosäuren der y - Alkyloxyphenylchinaldine mit concentrirter Bromwasserstoffsaure erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE80501C true DE80501C (de) |
Family
ID=353048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT80501D Active DE80501C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE80501C (de) |
-
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- DE DENDAT80501D patent/DE80501C/de active Active
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