CH250809A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat>S#       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man eine     1-Ä*thyliden-2-          methyl    - 7 -     benzoyloxy    -1,2,3,4 -     tetrahydro        -          phenanthren    - 2 -     carbonsäure    zwecks Über  führung der     Athylidengruppierung    in einen       Äthylrest    mit hydrierenden Mitteln be  handelt.  



  Für die     Überführung    der     Äthylidengrup-          pierung    in den     Äthylrest    kann     beispiels-          weise    die     katalytische    Hydrierung dienen.  



  Das noch nicht bekannte Endprodukt des       Verfahrens,    die 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl       oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon-          säure,    zeigt sowohl bei     parenteraler    als auch  bei oraler Applikation eine ausserordentlich  hohe     oestrogene    Wirkung. Es soll therapeu  tische Verwendung finden oder als Zwischen  produkt zur     Herstellung    therapeutisch ver  wendbarer Verbindungen dienen.

           Beispiel:     6     CGewiohtsteile        1-Äthyliden-2-methyl-7-          benzoyloxy    -1,2,3,4 -     tetrahydro-phenanthren-          2-carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0031     
    (erhalten z.

   B.     aus    1-     Keto    - 2 -     methyl    - 7     -          methoxy-1,2,3,4        -letrahydro        -phenanthrenf    - 2-         carbonsäure-methylester    durch     Crrignardie-          rung    mit     Athyl-magnesiumbromid,    Wasser  abspaltung aus dem so erhaltenen     1-Äthyl-l-          oxy-    2     -methyl-7-,m thoxy-1,2,3,4-tetrahydro-          phenanthren-2-cajrb(>nsäure-methylester    vom  F.

   153 ,     Verseifung    mit     Kaliumhydroxyd     bei 200  im     Einschlussrohr    zur     1-Äthyliden-          7        -oxy    - 2 -     methyl        -1,2,3,4    -     tetrahydro    -     phen-          anthren-2-carbonsäüre    vom F. 215-216  und  anschliessende     Veresterung    mit.

       Pyridin-          Benzoy1cMorid)        schüttelt    man in einer Lö  sung von 250     Volumteilen    Wasser und 8     Ge-          wichtsteilen        Natriumhydroxyd    mit 5 Ge  wichtsteilen eines Nickelkatalysators     unter     Wasserstoff. Nach der Aufnahme der für  1     Moläquivalent    berechneten Menge Wasser  stoff wird vom Katalysator     abfiltriert    und       dass        Filtrat    mit Mineralsäure angesäuert. Man  nimmt in Äther auf, trocknet die Äther  lösung und dampft ein.

   Durch     Umkristalli-          sieren    des     Rückstandes    aus einem     Aceton-          Methylalkohol-Gemisch    erhält man die     oestro-          gen    wirksame 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl       oxy-1,2,3,4-tetirahydro-phenanthren-2-carbon-          säure    der Formel  
EMI0001.0080     
    in Form farbloser     Kristalle.  

Claims (1)

1. PATPNTANSPPt011 \\Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 - benzoylogy -1,2,3,4 - tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure zwecks Überfüh- rung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln be handelt.

   Das-noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl ogy-1,2,ä,4-tetrahydro,phenanthren-2-carbon- säure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.