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Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof
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Description
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Das nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 286431 erhältliche Oxydationsprodukt des Thebains vom Scbmp. 2750 und der Zusammensetzung C18 H19 NO4, das als"Oxycodeinou" bezeichnet werden soll, liefert, wie gefunden wurde, je nach Wahl verschiedenen, an sich bekannten Reduktionsmethoden drei verschiedene Dihydroderivate, welche isomer sind und die empirische Zusammensetzung : C18 H21 NO4 aufweisen.
Das erste dieser drei isomeren Reduktionsprodukte (vergl. unten Beispiel 1) wird bei der Behandlung des bei 275 schmelzenden Oxycodeinons mit molekularem Wasserstoff bei Gegenwart von fein verteilten Metallen der Platingruppe oder kolloidalen Lösungen dieser Metalle erhalten. Es bildet sich auch beim Kochen von Oxycodeinon mit Natriumhydrosulfit-Lösung.
Aus Alkohol kristallisiert dieses Dihydrooxycodeinon in langgest reckten, ausgezackten Säulen vom Sehmp. 22211, Es liefert gut kristallisierte Salze. Das Chlorhydrat C18 H21 NO4 H Cl kristallisiert aus Wasser oder verdünntem Alkohol in Säulen vom Schmp. 268 bis 270 . Aus den Lösungen der Salze wird die freie Base durch Ammoniak. Soda oder Alkali gefällt, im Über- schuss von Alkali ist sie unlöslich. Sie bildet ein Jodmethylat C18 H21 No4. CH3 J. Prismen vom Zersetzungspunkt 251 . Der Ketocharakter der Verbindung gibt sich durch die Bildung
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AT75740D1916-04-191916-12-09Verfahren zur Darstellung von drei isomeren Reduktionsprodukten des Oxycodeinons.
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