DE665510C - Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin

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DE665510C
DE665510C DEC52813D DEC0052813D DE665510C DE 665510 C DE665510 C DE 665510C DE C52813 D DEC52813 D DE C52813D DE C0052813 D DEC0052813 D DE C0052813D DE 665510 C DE665510 C DE 665510C
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DE
Germany
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guanidine
phenetyl
preparation
aethoxypyridyl
aminopyridine
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Expired
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DEC52813D
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Inventor
Dr Rudolf Gebauer
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-äthoxypyridyl-5)-guanidin Es ist seit langem bekannt, durch Einwirkung schwefelentziehender Mittel auf Diarylthioharnstoffe in Gegenwart eines aromatischen Amins Triarylguanidinderivate herzustellen, die lokalanästhetische Wirkung haben (Patent 10.I361). Man hat auch schon Dipyridvlthioharnstoffe in entsprechender Weise mit aromatischen oder heterocvclischen Aminen umgesetzt und dabei Guanidinverbindungen der Pyridinreihe erhalten (Patent 579 1,I5) . Dagegen hat man noch nicht versucht, Diarylthioharnstoffe in Gegenwart von Aminopyridinen oder deren Abkömmlingen zu entschwefeln.
  • Im Verlaufe diesbezüglicher Untersuchungen ergab sich, daß man weder bei der Einwirkung von 2-Aminopyridin auf Di-p-anisyltliioharnstoff bzw. auf Di-p-phenetylthioharnstoff noch bei der Einwirkung von 2-Äthoxy-5-aminopyridin auf Di-p-anisylthioharnstoff in Gegenwart entschwefelnder Mittel zu Guanidinabkömmlingen gelangt. Im Gegensatz hierzu wurde gefunden, daß es durch Einwirkung von a-Ätlloxy-5-aminopyridin auf Di-p-phenetylthioharnstoff in Gegenwart schwefelentziehender Mittel gelingt, das Di-(p-phenetyl)-(2-äthoxypyridyl-5)-guanidin zu gewinnen. Letzteres zeigt im Tierversuch eine weitaus stärkere lokalanästhesierende Wirkung als Cocain und übertrifft auch die Wirkung der bisher bekannten Guanidinabkömmlinge.
  • Beispiel 5o Teile Di-p-phenetylthioharnstoff und 22 Teile 2-Äthoxy-5-aminopyridin werden in 50o Raumteilen Alkohol am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Unter Rühren wird alsdann so viel frisch gefälltes Bleihydroxyd eingetragen, bis eine filtrierte Probe bei Kochen mit Bleihydroxyd keine weite r>^ Schwärzung zeigt. Nach Abtrennen des Nil Sulfids wird der Alkohol abdestilliert und c'"ii-?! Rückstand in etwa der fünfzehnfachen Menge heißen Wassers unter Neutralisation mit alzsäure gelöst und nach Zugabe von Ent-'rbungskohle filtriert. Beim Erkalten kristal-> #rt ein Hvdrochlorid folgender Zusammenung aus: Es schmilzt bei z95° und löst sich in roo Teilen Wasser mit neutraler Reaktion.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Di-(pphenetyl) - (z-<ithoxypyridyl-5) -guanidin, dadurch gekennzeichnet, daß man Di-pphenetylthioharnstoff mit : -Äthoxy-5-aminopyridin in an sich bekannter Weise bei Gegenwart schwefelentziehender Mittel umsetzt und die erhaltene Base gegebenenfalls in wasserlösliche Salze überführt.
DEC52813D 1937-05-12 1937-05-12 Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin Expired DE665510C (de)

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