DE679972C - Verfahren zur Reinherstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin - Google Patents
Verfahren zur Reinherstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidinInfo
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Description
- Chemische Fabrik von Heyden Akt.-Ges. in Radebeul, Dresden Verfahren zur Reinherstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-äthoxypyridyl-5)-guanidin Das Patent 665 51o bezieht sich ;auf ein Verfahren zur Herstellung von Di-(p-phenetyl)-(z-,äthoxypyridyl-5)-guanidin, welches dadurch gelzennzeichnet ist, daß rnan Dip-phenetylthioharnstoff mit z-ÄthOxy-5-aminopyridin in an sich bekannter Weise bei Gegenwart schwefelentziehender Mittel umsetzt und die erhaltene Base gegebenenfalls in wasserlöslichie Salze .überführt.
- Es wurde nun gefunden, ;daß bei diesem Verfahren ,als Nebenprodukt das in der Patentschrift 104361 beschriebene Tri-p-phenetylguanidinentstehen kann. Da. das Hydrochlorid des letzteren etwas schwerer löslich ist als das Hydrochlorid des Di-p-phen:etyläthoxypyridylguanidins, da ferner die Löslichkeit des Triphenetylguanidinhydro,chlorids bei Gegenwart von überschüssiger Salzsäure weiterhin ,abnimmt, während umgekehrt die Löslichkeit des Diphenetyläthoxypyridylguanidinhydrochloxids bei Gegenwart von überschüssiger Salzsäure zunimmt, so erhält man beim Aufarbeiten des Basengemisches je nach der Acidität der Lösungen verschieden zusammengesetzte Gemische der beiden Salze. Diese Gennische zeigen zwischen 185' und r95° schwankende Schmelzpunkte rund stellen isomorphe Mischungen dar, die durch Unikristallisieren paus Wasser nur sehr,-schwier in ihre Komponenten zu zerlegen sind, deren Trennung aber mit Hilfe ihrer verschiedenen Löslichkeit in Salzsäure leicht gelingt, wobei das Hydrochlorid des Triphernetylguanidirns als salzsä.ureunlöslich zurückbleibt b@zw. aus heiß gesättigten Lösungen auskristallisiert. Das hierbei in Lösung bleibende Hydro,-chlorid des Di-(p-pbenetyl)-(2-äth:oxypyridyl-5 )-gu.anidins wird dann zweckmäßig durch Abstumpfen .der überschüssigen S4lz- ', säure und Aussahen mit Chlornatrium gefgllt -und zeigt nach dem Umkristallisieren aus` Wasser einen Schmelzpunkt von i83° und eine Löslichkeit von 2,2 %. Aus der wässerigen Lösung wird durch Alkalien oder Al kalicarbonate das, freie Guanidinderivat in weißen Flocken abgeschieden, die beim Stehen kristallinisch werden. Die so erhaltene Base ist in den meisten organischen Lösungsmitteln sowie in Ölen leicht löslich. Die Base sowie ihre Salze sollen als Lokalanästh etioa -Verwendung finden.
- Beispiel 5o Teile Di-p-phenetylthioharnstoff und 25 Teile 2-Äthoxy-5-arninopyridin werden in 6oo Raumteilen Tetrachorkohlenstoff zum Sieden erhitzt. Untier Rühren wird alsdann in bekannter Weise die zur vollständigen Entschwefelung erforderliche, in Tetrachlorkohlenstoff suspendierte Menge frisch gefällten Bleioxydhydrats eingetragen, wobei das im Verlauf der Reaktion gebildete Wasser als azeotropes Gemisch mit Tetrachlorkohlenstioff abdestilliertwird.Nach Abtrennung des Bleisulfids wird der Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert und der Rückstand in i ooo Raumteilen Wasser und 3o Raumteilen 2o%iger Salzsäure heiß aufgelöst und nach Zugabe von Entfärbungskohle filtriert. Das schwach saure, heiße Filtrat wird sofort mit überschüssiger, konzentrierter Salzsäure versetzt und dann der Kristallisation überlassen. Nach Erkalten und Abtrennen der Kristalle wird die Lösung in der Hitze durch Zugabe von Natronlauge auf Lackrnusacidität abgestumpft und mit Chlornatrium gesättigt. Das beim Erkalten ,auskristallisierende Di-(p-phmetyl)-(2-äthoxypyridyl-5)-guanidinhy--drochlorid wird durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt. Es schnulzt bei i83° und löst sich bei Zimmertemperatur in q.5 Teilen Wasser mit ganz schwach alkalischer Reaktion. In 2o%iger Salzsäure ist es leicht rund vollständig löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Rennherstellung von Di-(p -phenetyl)-(2-äthoxypyridvl-5 )-guani.din, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 665 5 i o das gegebenenfalls erhaltene Gemisch von Diph enetyläthoxypyridylguanidin rund TriphenQtylguanidin mit Hilfe der verschiedenen Salzs.äurelösHch'-keit der Hydrochloride beider Basen trennt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEC53413D DE679972C (de) | 1937-12-01 | 1937-12-01 | Verfahren zur Reinherstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE679972C true DE679972C (de) | 1939-08-17 |
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| DEC53413D Expired DE679972C (de) | 1937-12-01 | 1937-12-01 | Verfahren zur Reinherstellung von Di-(p-phenetyl)-(2-aethoxypyridyl-5)-guanidin |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE679972C (de) |
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1937
- 1937-12-01 DE DEC53413D patent/DE679972C/de not_active Expired
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