AT235818B - Verfahren zur Herstellung des neuen Chlorbromessigsäurefluorids - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung des neuen   Chlorbromessigsäurefluorids   
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Chlorbromessigsäurefluorid. 



   Es konnte gefunden werden, dass sich Chlorbromessigsäurefluorid in sehr guter Ausbeute bildet, wenn man das Anlagerungsprodukt von Brom an Dichlorvinyläther mit Kaliumhydrogenfluorid bei erhöhten Temperaturen umsetzt. Die beiden Reaktionspartner werden zu diesem Zweck gemischt und anschliessend zweckmässigerweise auf Temperaturen über   100 C,   vorzugsweise   120 - 1300C   erhitzt, wobei die Temperatur so lange aufrecht erhalten wird, bis keine Gasentwicklung mehr beobachtet werden kann. Die Reaktion geht dabei nach folgender Reaktionsgleichung vor sich : 
 EMI1.1 
 
Die Isolierung des Chlorbromessigsäurefluorids gelingt am zweckmässigsten durch direktes Abdestillieren desselben aus dem Reaktionsgemisch.

   Das auf diese Weise gewonnene Produkt ist bereits sehr rein, es kann falls gewünscht durch nochmalige Destillation weiter gereinigt werden. 



   Die glatte Umsetzung des Bromanlagerungsproduktes von Dichlorvinyläther mit Kaliumhydrogenfluorid zum   Chlorbromessigsäurefluorid   war nicht vorherzusehen und muss als ausgesprochen überraschend bezeichnet werden. Es ist zwar seit längerer Zeit bekannt, dass sich bei der thermischen Behandlung des genannten Bromanlagerungsproduktes Chlorbromessigsäurechlorid und Äthylbromid bilden, doch erhält man ausser dem genannten Säurechlorid daneben noch andere Säurehalogenide, so dass der Auftrennung des Säurehalogenidgemisches und Isolierung   von reinem Chlorbromessigsäurechlorid erhebliche   Schwierigkeiten im Wege stehen. Umso überraschender ist es, dass sich bei der thermischen Aufspaltung des Anlagerungsproduktes in Gegenwart von Kaliumhydrogenfluorid das Chlorbromessigsäurefluorid als praktisch einziges Säurehalogenid bildet. 



   Das Chlorbromessigsäurefluorid kann als Ätzmittel in der Glasindustrie Verwendung finden. Es stellt auch ein Zwischenprodukt zur Herstellung von fluorierten Verbindungen dar. 



   Beispiel : An   430   g Dichlorvinyläther werden unter Wasserkühlung und Ausschluss von Feuchtigkeit 490 g Brom angelagert. Dieses Anlagerungsprodukt wird in einer Kupferblase mit 300 g Kaliumhydrogenfluorid versetzt und unter Rühren so lange auf 120-1300C erwärmt, bis keine Gasentwicklung mehr sichtbar ist. Anschliessend wird das gebildete   Chlorbromessigsäurefluorid   aus der Kupferblase abdestilliert, wo es bei 90 - 1000C übergeht. Nach einer nochmaligen Destillation, bei der die bei   91 - 930C   übergehende Fraktion gesammelt wird, erhält man 450 g reines Chlorbromessigsäurefluorid, das entspricht einer Ausbeute von   83'10   der Theorie. 



   Chlorbromessigsäurefluorid ist eine farblose an der Luft stark rauchende und ätzende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 92,   50C.   Die Dichte bei   200C   beträgt 1, 9267, der Brechungsexponent beträgt bei 200C 1,4430.

Claims (1)

1. PATENT ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen Chlorbromessigsäurefluorids, dadurch gekennzeichnet, dass man das durch Anlagerung von Brom an Dichlorvinyläther erhaltene Anlagerungsprodukt mit Kaliumhydrogenfluorid versetzt und anschliessend bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise über 100 C, umsetzt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen von 120 bis 1300C vornimmt.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Chlorbromessigsäurefluorid aus dem Reaktionsgemisch durch Abdestillieren gewonnen wird.