AT238165B - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorbenzaldehyd - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorbenzaldehyd 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von   2, 6-Dichlorbenzaldehyd.   



   Es wurde gefunden, dass man bei Verwendung von   2, 6-Dichlorbenzalchlorid   als Ausgangsstoff auf einfachem Wege zu dem gewünschten Benzaldehyd gelangen kann. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dichlorbenzalchlorid mit Eisessig in Gegenwart von Zinnchlorid auf Temperaturen von wenigstens 1300C erhitzt. 



   Die Verseifung von Benzalchlorid zum Aldehyd mit hoch   konzentrierter, z. B. 950/oiger,   Schwefelsäure ist an sich bekannt. Demgegenüber ist das erfindungsgemässe Verfahren zur Hydrolyse von 2,6-Dichlorbenzalchlorid, das auf der Anwendung von Essigsäure und Zinkchlorid beruht, unter anderem deshalb besonders vorteilhaft, weil damit die Verwendung von relativ grossen Mengen an Schwefelsäure vermieden werden kann. Werden Essigsäure und Zinkchlorid verwendet, so wird die Essigsäure in Acetylchlorid umgewandelt, das ohne weiteres durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann. 



   Als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemässe Herstellung von 2,6-Dichlorbenzaldehyd kann vorteilhaft ein Dichlorbenzalchlorid verwendet werden, das gemäss einem andern, noch unveröffentlichten 
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 sers erhalten wird. 



   Die Erfindung ist in dem folgenden Beispiel näher erläutert : 
 EMI1.2 
 
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<tb> 
<tb> 2,6-Dichlorbenzalchlorid <SEP> 74 <SEP> Gel.-%
<tb> 2, <SEP> 6- <SEP> Dichlorbenzylchlorid <SEP> 1 <SEP> Gew. <SEP> -0/0 <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorbenzol <SEP> 3 <SEP> Grew.-%
<tb> 2, <SEP> 6-Dichlorbenzoylchlorid <SEP> 8Gew.-% <SEP> 
<tb> 2,6-Dichlorbenzonitril <SEP> 3 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Rückstand <SEP> 11 <SEP> Gel.-%
<tb> 
 
Die Umsetzung wird in einem 1 1 - Rundkolben aus Glas ausgeführt, der mit einem Rührer, einer Vigreux-Kolonne von 2 cm Durchmesser und 60 cm Höhe und einem Wärmemantel ausgestattet ist. 



   In diesem Kolben werden 420 g rohes   2, 6-Dichlorbenzalchlorid (74 Gew.-% Reinheit ; 1, 35 Mol rei-   nes   2, 6-Dichlorbenzalchlorid) und   132 g Essigsäure (2, 18 Mol) bei Raumtemperatur mit 4, 2 g wasserfreiem Zinkchlorid (ZnC12) als Katalysator vermischt. 



   Das Gemisch wird unter Rühren auf etwa   ISOOC,   die Siedetemperatur des Gemisches, erhitzt. Dabei entweicht Chlorwasserstoffgas zusammen mit Acetylchlorid und Essigsäuredämpfen. Die Essigsäure gelangt in der Vigreux-Kolonne zum Rückfluss, der Chlorwasserstoff und das gebildete Acetylchlorid werden abdestilliert. Während der Reaktion steigt die Temperatur des siedenden Reaktionsgemisches auf 1600C an. 



  Wenn diese Temperatur nach   3 1/4   h erreicht ist, hört die Entwicklung von Chlorwasserstoff und Acetylchlorid auf und die Reaktion ist vollendet. 

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   Das Reaktionsprodukt (410 g) wird einer Wasserdampfdestillation zur Abscheidung des 2, 6-Dichlorbenzaldehydsunterworfen. Die Ausbeute beträgt 212 g,   d. s. 90%,   bezogen auf reines   2, 6-Dichlorbenzal-   chlorid. 



   Dieses Produkt kann ohne vorheriges Reinigen durch zweistündiges Erhitzen unter Rückfluss mit 14 g (0, 2 Mol) Hydroxylaminhydrochlorid in 150 ml Methanol in das entsprechende Oxim umgewandelt und das Methanol anschliessend abdestilliert werden, wodurch man 2, 6-Dichlorbenzaldoxim erhält, das unkrautvertilgende Eigenschaften besitzt und sich auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Verbindungen mit sehr guten herbiziden Eigenschaften,   z. B.   für die Herstellung von 2, 6-Dichlorbenzonitril,   2, 6-Dichlorbenzonitriloxyd   und von a-substituierten Benzaldoximen, wie   2, 6-Dichlor-a-aminobenzald-   oxim, eignet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dichlorbenzaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 6-Dichlorbenzalchlorid mit Eisessig in Gegenwart von Zinkchlorid auf Temperaturen von wenigstens 1300C erhitzt.