DE742650C - Verfahren zur Herstellung von Alkindiolaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkindiolaethernInfo
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- DE742650C DE742650C DEI62876D DEI0062876D DE742650C DE 742650 C DE742650 C DE 742650C DE I62876 D DEI62876 D DE I62876D DE I0062876 D DEI0062876 D DE I0062876D DE 742650 C DE742650 C DE 742650C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Alkindioläthern Es ist bekannt (vgl. 1-1 o u b e n. Methoden der organischen Chemie. 3. Aufl., Bd. 3, S. 151 bis 153). daß sich aliphatische Oxyverbindungen mit Alkylsulfaten in Gegenwart von Alkalilauge nur schlecht oder unvoll ständig veräthern lassen. Nur in einem Son- I derfall, nämlich beim 4-Oxybutadien-I, c, .ist es bekanntgeworden. daß die Verätherung mit Dimethylsulfat in wäßrig-alkalischem Me dium gelingt.
- Es wurde nun gefunden. daß man Alkindiole von der Art des Butin-2-diols-I, .1 leicht und mit sehr guter Ausbeute durch Behandeln mit Dialkylsulfaten in wäßrig-alkalischer Lösung in ihre Diäther überführen kann. über raschenderweise bleibt hierbei die an sich umsetzungsfällige dreifache Bindung vollständig unversehrt. Es handelt sich hier um die Verätherung zweiwertiger Alkohole mit einer dreifachen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, über deren Verhalten bei der Behandlung mit Dialkylsulfaten in wäßrig-alkalischer Lösung auch aus der bekannten Alkylierung des 4-Oxybutadiens-I, c keine Schlüsse gezogen «=erden konnten.
- ' Die Umsetzung bewirkt man am einfachsten in der Weise, daß man Butin-2-diol-I, .1. oder ein Homologes davon in der wäßrigen Lösung eines. Alkalihydroxyds mit einem Dialkylsulfat, z. B. Dimethyl- öder Diäthylsulfat, zusammenbringt. plan kann auch zu einer wäßrigen Alkalihydroxydlösung gleichzeitig das durch Erwärmen verflüssigte Butindiol. gegebenenfalls gelöst, und das Dialkylsulfat zufließe.: lassen. Die Umsetzung verläuft bereits bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur befriedigend. Die erhaltenen Äther sind infolge ihrer Wasserunlöslichkeit leicht vom Umsetzungsgemisch zu trennen und können z. B. durch Destillieren gereinigt werden.
- Beispiel 1 Zu einer Lösung von 4oo Teilen Butin-2-diol-I, .l in 4oo Teilen Wasser, die auf etwa 4o erwärmt ist, läßt man langsam 135o Teile Dimethylsulfat und 1075 Teile 4o%iger Natronlauge tropfen. Die Geschwindigkeit des Zutropfens regelt man so, daß sich ohne weitere Erwärmung die Temperatur auf 40° hält. Nachdem Dimethylsulfat und Natronlauge eingetropft sind, rührt man das Ganze noch 2 Stunden lang bei 5o bis 6o'. -Nach dem Erkalten des Umsetzungsgemisches trennt man die obere Schicht ab, die im wesentlichen aus dem Dimethyläther des Butin-2-diols-I, .l besteht. Die wäßrige Lösung wird nochmals mit 6oo Teilen Dimethylsulfat und .475 Teilen 4o%iger Natronlauge in der beschriebenen Weise versetzt, wobei man nach dem Erkalten eine weitere Menge Butindioldimethyläther erhält. -Man vereinigt die beiden Anteile, trocknet mit Natriumsulfat und destilliert unter vermindertem Druck (Kp.14 mm = 58°). Die Ausbeute beträgt 4.o3 Teile; das entspricht >?,0,'o der berechneten Menge. Beispiel Eine Lösung von ; i Teilen -. 5-Dimethylhexin-3-diol-2, 5 in i 2o Teilen Wasser behandelt man unter starkem Rühren mit 315 Teilen Dimethylsulfat und 286 Teilen 35%iger Natronlauge. Diese beiden Stolte läßt man so zutropfen, daß sich die Innen-,:temperatur der Umsetzungsmischung ohne ' weitere Wärmezufuhr auf 4o bis .l5 hält. -Nach etwa 2 Stunden wird der Dimethyläther des 2. 5-Dimethylhexin-3-diols-2, 5, der sich beim Erkalten als öl abscheidet, von der wäßrigen -Lösung abgetrennt, finit -Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Man erhält 65 Teile (Kp.19 mm :86 bis 88-). entsprechend ;6,50'o der berechneten Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: ' Verfahren zur Herstellung von Alkindioläthern, dadurch gekennzeichnet, daß matt Alkindiole von der Art des Butin- . 2-diols-I, .l mit Dialkylsulfaten in wäßrigalkalischer Lösung behandelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: französische Patentschrift . . . Nr. 6o5 o49; Beilstein. Handbuch der organischen Chemie, q.. Aufl., Bd. i. S. 5oo; 30.' . USA.-Patentschrift ....... Nr. 2 0-'
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI62876D DE742650C (de) | 1938-11-12 | 1938-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkindiolaethern |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI62876D DE742650C (de) | 1938-11-12 | 1938-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkindiolaethern |
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| DE742650C true DE742650C (de) | 1943-12-14 |
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|---|---|---|---|
| DEI62876D Expired DE742650C (de) | 1938-11-12 | 1938-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkindiolaethern |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR605049A (de) * | 1926-05-18 | |||
| US2073363A (en) * | 1932-10-29 | 1937-03-09 | Du Pont | Butadienyl compounds and processes for preparing same |
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1938
- 1938-11-12 DE DEI62876D patent/DE742650C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
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