CH179696A - Verfahren zur Darstellung von d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur     von     d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel  
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    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säu  ren sind sehr     stark    wirksame     Lokalan-          aesthetica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     lokalanästhetische    Wirkung fast völlig  zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke krampflösende Wir  kung zukommt, die bei einzelnen Gliedern  die Wirkung des     Papaverins    erheblich über  trifft.  



  Die als     Ausgangsstoffe    dienenden     Amino-          alkohole    können aus den nach den Verfahren  der Patentschriften 147156, 151127-151130,  151134 und 151135 erhaltenen Aminoalde-         hyden    durch Reduktion mit     Natriumamalgam     in schwach essigsaurer Lösung gewonnen  werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     d-          Tropasäure-    2,2 -     dimethyl-3-diäthylaminopro-          panolester,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man auf     2,2-Dimethyl-3-diäthyl-          aminopropylhalogenide    ein Salz der     d-Tropa-          säure    einwirken lässt.  



  Die bisher unbekannten Halogenverbin  dungen des     2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopro-          panols    entstehen leicht und in guter Aus  beute bei der Einwirkung der üblichen       Halogenierungsmittel,    wie zum Beispiel     Thi-          onylchlorid.    Es sind farblose, im Vakuum  uniersetzt destillierbare Öle, die mit den       Halogenwasserstoffsäuren    feste Salze bilden.  



  Der     d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl-          aminopropanolester    bildet ein farbloses Öl.  Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht  löslich in Wasser. Das saure Phosphat kri  stallisiert in feinen Nadeln, welche bei 124       schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser;  in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder  Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung  reagiert schwach sauer und schmeckt bitter.  Das saure Phosphat dreht das polarisierte  Licht nach rechts;     (a)D    =     -f-    28  . Der     j'ster     soll als Arzneimittel Verwendung finden.  



       Beispiel     94 Teile     d-tropasaures    Natrium werden  in einer Lösung von 97 Teilen     2,2-dimethyl-          3-diäthylaminopropylchlorid    in 350 Teilen  Aceton 36 Stunden unter Rühren am Rück  fluss gekocht. Man filtriert nach dem Er  kalten das ausgeschiedene     Natriumchlorid     ab, verdunstet das Aceton, nimmt den Rück  stand in Äther auf und schüttelt mit     ver-          dünnter    Säure aus. Aus der Säurelösung  scheidet man den gebildeten Ester durch  Zusatz von     Ammoniaklösung    aus und nimmt  ihn erneut in Äther auf.

   Nach dem Trocknen  dieser Lösung dampft man den Äther ab,  wobei die     Esterbase    als<B>01</B> zurückbleibt.  Zur Herstellung des sauren Phosphates  neutralisiert man die     Esterbase    mit der be  rechneten Menge Phosphorsäure. Die kon  zentrierte wässerige Lösung des entstandenen    Salzes wird mit der     10-fachen    Menge Aceton  versetzt. Nach einiger Zeit kristallisiert das  Phosphat des     d-Tropasäure-2,2-dirnethyl-3-          diätbylaminopropanolesters    in feinen Nadeln  aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Tropa- säure - 2,2 - dirrrethyl-3-Diäthylaminopropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylamirropropylbalogenide ein Salz der d-Tropasäure einwirken lässt. Der d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester# bildet ein farbloses 0l. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das saure Phosphat kri stallisiert in feinen Nadeln, welche bei 1240 schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich.

   Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Das saure Phosphat dreht das polarisierte Licht nach rechts; (a)D = + 28 . Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.