CH168876A - Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Tropasänre-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren  sind sehr stark wirksame     Lokalanästhetica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     lokalanästhetische    Wirkung fast völlig  zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke, krampflösende Wir  kung zukommt, die bei einzelnen Gliedern  die Wirkung des     Papaverins    erheblich über  trifft.  



  Die als Ausgangsstoffe dienenden     Amino-          alkohole    können aus den nach den Verfahren  der Patentschriften Nr. 147156, 151127 bis       161180,    151134 und 151135 erhaltenen     Amino-          aldehyden    durch Reduktion mit Natrium-         amalgam    in schwach essigsaurer Lösung ge  wonnen werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     Tropa-          säure-2    .     2-dimethyl    - 3 -     diäthylaminopr,        opanol-          ester,        welbhes    dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     2.2-Dimethyl-3=diäthylamino-          propanol    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0025     
    einwirken lässt. R bedeutet einen bei der  Reaktion sich abspaltenden Rest, wie     Hy-          droxyl,    Halogen oder     Oxalkyl.     



  Der     Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthyl-          aminopropanolester    bildet ein farbloses Öl.  Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht  löslich in Wasser. Das saure Phosphat bildet  weisse, körnige Kristalle, welche bei 143    schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser;  in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder  Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung      reagiert schwach sauer und schmeckt bitter.  Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung  finden.  



       Beispiel:     Man suspendiert 166 Teile     Tropasäure    in  300 Teilen     Toluol    und tropft bei 40   800  Teile     Thionylchlorid    zu. Das Gemisch hält  man 5 Stunden bei 40   und destilliert dann  den Überschuss des     Thionylchlorids    mit dem       Toluol    bei vermindertem Druck ab. Den  Rückstand nimmt man wieder in 300 Teilen       Toluol    auf und lässt ihn in eine gekühlte  Lösung von 320 Teilen     2.2-Dimethyl-3-di-          äthylaminopropanol    in 600 Teilen     Toluol     fliessen.

   Nach einer Stunde schüttelt man das  Reaktionsgemisch mit Wasser und verdünn  ter Salzsäure aus. Die wässerige Lösung  wird abgetrennt, mit     Ammoniaklösung    al  kalisch gemacht und das     Basengemisch    in  Äther aufgenommen.  



  Die ätherische Lösung schüttelt man nun  mit kleinen Portionen verdünnter Salzsäure  aus, bis diese beim Versetzen mit einer Lö  sung von     Natriumperchlorat    ein Öl fallen  lassen. Sie enthalten den     angewandten    Über  schuss des     Aminoalkohols    als Hydrochlorid.  Die Ätherlösung wird darauf getrocknet und  sodann der Äther entfernt. Man wägt die  zurückbleibende Base, nimmt sie in wenig  hochprozentigem Alkohol auf, versetzt sie    mit der berechneten     Menge        Phosphorsäure     und kühlt auf 0   ab.

   Nach dem     Animpfen     fällt das saure Phosphat des     Tropasäure-          2.2-dimethyl-3-dialkylaminopropanolesters    in  Form feiner Nadeln aus, die bei 143    schmelzen.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von Tropa- säure-2. 2-dimethyl -3-diäthylaminopropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2 . 2 - Dimethyl - 3 - diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0028 einwirken lässt. Der Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das saure Phosphat bildet weisse, körnige Kristalle, welche bei 143 schmelzen.

   Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.