CH222951A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe.

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CH222951A
CH222951A CH222951DA CH222951A CH 222951 A CH222951 A CH 222951A CH 222951D A CH222951D A CH 222951DA CH 222951 A CH222951 A CH 222951A
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androstane
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monoester
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     3Tonoesters    der     Androstanreihe.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  Monoester der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man den gemischten     Diester    des     Andro-          stan-3-tra.ns,17-trans-.diols    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     hydrolysierend    wirkenden Mitteln be  handelt.  



  Das so gewonnene     Androstan.-3-trans,17-          f.rans-.diol-17-acetat    der Formel  
EMI0001.0012     
    bildet farblose Kristalle, die bei 146-148  schmelzen.     Es    ist identisch mit der .gemäss  Patent Nr.<B>213185</B>     herstellbaren    Verbindung.  



  Die als Ausgangsstoff dienenden ge  mischten     Diester    werden zweckmässig nur  mit der zur     Abspaltung    des     3-iSäurerestes          ausreichendenMenge    des     hydrolysierend    wir  kenden     Mittels    behandelt.

   Die Reaktion lässt  sich zum Beispiel in     Methyl-    oder     Äthyl-          alkohol,    aber auch in höheren Alkoholen, in       Diogan    und     dergl.        durehführen.    Bei Ver  wendung von Alkoholen findet meist eine       Umesterung    statt, so dass zum Beispiel be  trächtlich weniger als die berechnete Menge  Lauge verbraucht wird. Man ist somit zum       Beispiel    nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden. Dadurch sowie durch die Kon  zentration der Lauge und der Temperatur  lässt sich die Reaktionszeit günstig beein  flussen.  



  <I>Beispiel:</I>  3;62 g     Androstan-3-trans,17-trans--diol-@3-          formiat-17-acetat    werden     mit,500    cm3Methyl-      i     lkohol    versetzt.     Das    Ganze wird längere  Zeit (etwa 50 Stunden) bei Zimmertempe  ratur gerührt und allmählich eine     methyl-          alkoholisehe    Lösung von 0,56 g     Kalium-          c        hydroxyd        zutropfen    gelassen. Nach dem  Neutralisieren wird im Vakuum stark ein  geengt, das Rohprodukt mit     Wasser    gefällt.

    in     Xther    aufgenommen und dann der Äther  abgedampft. Den Rückstand kristallisiert  man aus     Hexan    um und erhält so das     Andro-          stan        :3-trans,l7-trans-diol-17-a-cetat    in Form  farbloser Nadeln vom F. 146-148  .

Claims (1)

  1. PATE N TAN CPRU CH Verfahren zur Darstellung von Andro- stan-3-trans,17-trans-diol-17-acetat, dadurch gekennzeichnet, dass man den gemischten Diester des Androstan-3-trans,17-trans-diols vier Formel EMI0002.0026 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr. 213185 herstellbaren Verbindung. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.
CH222951D 1935-06-18 1935-06-18 Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. CH222951A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087939A (en) * 1954-08-13 1963-04-30 Syntex Corp Method for the production of 3-keto steroids from the corresponding 3-formates

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