CH222954A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     1Vlonoesters    der     Androstanreilie.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  Monoester der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man einen gemischten     Diester    des     An-          drostan-3-trans,17-trans-diols    der     allZemeinen       Formel  
EMI0001.0008     
    worin     Ri    den     iso-Butyrylrest    und     R2    den Rest  eines niedrigeren Homologen der Buttersäure  bedeutet, mit     hydrolysierendwirkenden    Mitteln  behandelt.  



  Da so gewonnene     Androstan-3-trans,17-          trans-cliol-17-iso-butyrat    der Formel  
EMI0001.0015     
    bildet farblose Kristalle.    Die als     Ausgangsstoff    dienenden gemischten       Diester    werden zweckmässig nur mit der zur  Abspaltung des     3-Säurerestes    ausreichenden  Menge des     hydrolysierend    wirkenden     Mittels     behandelt. Die Reaktion lässt sich z. B. in       Methyl-    oder     Äthylalkohol,    aber auch in  höheren Alkoholen, in     Dioxan,    Aceton und  dergleichen durchführen.

   Bei Verwendung von  Alkoholen findet meist eine     Umesterung    statt,  so dass z. B. beträchtlich weniger als die be  rechnete Menge Lauge verbraucht wird. Man  ist somit z. B. nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden. Dadurch sowie durch die Kon  zentration der Lauge und der Temperatur  lässt sich die Reaktionszeit günstig beeinflus  sen.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  3,9 g     Androstan-3-trans,17-trans-diol-3-          formiat-17-iso-butyrat    werden mit 500 ein'           -letliylalkohol    versetzt. Das Ganze wird län  gere Zeit (etwa 50 Stunden) bei Zimmertem  peratur gerührt und allmählich eine     methyl-          alkoholisclieLösungvon        0,56gKaliuniliydi#oxyd          zutropfen    gelassen. Nach dem Neutralisieren  wird im Vakuum     stark    eingeengt, das Roh  produkt mit Wasser gefällt, in Äther auf  genommen und dann der Äther abgedampft.

    Den     Rückstand    kristallisiert man um und       erliiilt    so das     Aiidrost < in-3-traris,17-traiis-diol-          17-iso-brityi-@it    in Form farbloser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Mono esters der Androstaireihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen gemischten Diester des Aridrostan-3-ti-ans,17-tr < iris-diols der allge meinen Formel EMI0002.0015 worin R, den iso-Butyrylrest und R2 den Rest eines niedrigeren floniologen der Buttersäure bedeutet, nut hydrolysierend wirkenden Mit teln behandelt.

   Das so gewonnene Androstan-3-trans,17- trans-diol-17-iso-buty#rat der Formel EMI0002.0025 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- w eirdbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in -letliylalkoliol vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab spaltung eines Säurerestes ausreichende -Menge des hy drolysierend wirkenden Mittels ver wendet wird.