CH222950A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     1)Ionoesters    der     Androstenreilie.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Monoester    der     Androstenreihe    gelangen kann,  wenn man einen gemischten     Diester    des     d5.6_          Androsten-3-trans,17-trans-diols    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin     R1    den     Benzoylrest    und     R2    den.

   Rest  einer     aliphatischen    Säure bedeutet, mit     hy-          drolysierend    wirkenden     Mitteln    behandelt.  



  Das so gewonnene     45,6-Androsten-3-          trans,17-trans-diol-17-benzoat    der Formel  
EMI0001.0018     
    bildet farblose     Kristalle,    die bei     2,222.23     schmelzen.  



  Die als Ausgangsstoff dienenden ge  mischten     Diester    werden zweckmässig nur       mit        der        Abspaltung        des        3-iSäurerestes@     Menge des     hydrolysierend    wir  kenden     Mittels    behandelt. Die Reaktion lässt  sich zum Beispiel in     Methyl-    oder     Äthyl-          alkohol,    aber auch in höheren Alkoholen, in       Diogan,    Aceton und     dergl.    durchführen.

   Bei  Verwendung von     Alkohohlen    findet     meist     eine     Umesterung    statt, so dass zum Beispiel  beträchtlich weniger als die berechnete  Menge Lauge verbraucht wird. Man ist somit  zum Beispiel nicht an die     berechnete    Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden. Dadurch sowie durch die     Kon-          zentration    der Lauge und der Temperatur  lässt sich die Reaktionszeit günstig beein  flussen.  



  Die neue Verbindung soll als     Zwischen-          produkt    zur Herstellung     therapeutisch    ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung     finden.              Beispiel:          4;36    g     45#6-Androsten-3-trans,17-tra.ns-3-          acetat-17-benzoat    vom F. 180-182   werden  mit 500 cm' Methylalkohol versetzt.

   Das       Ganze    wird längere     Zeit    (etwa 50 Stunden)  bei Zimmertemperatur gerührt und allmäh  lich eine     methylalkoholische        Lösung    von  0,56 g     Kaliumhydroxyd        zutropfen    gelassen.  Nach dem Neutralisieren wird im Vakuum  stark eingeengt, das Rohprodukt mit Wasser  gefällt, in     Äther    aufgenommen und dann der       :Zither    abgedampft.

   Den Rückstand     kristal-          lisiert    man aus     Isopropyläther    um und er  hält so das     45.6-Androsten-3-trans,17-trans-          diol-17-benzoat    in Form farbloser Nadeln  vom F.<B>222-223'.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono esters der Androstenreihe, dadurch tekenn- zeichnet, dass man einen gemischten Diester des 41,6-Androsten-3-trane,17-trans-dio1s der allgemeinen Formel EMI0002.0026 worin R, den Benzoylrest und R2 den Rest einer aliphatischen Säure bedeutet, mit hy- drolysierend wirkenden Mitteln behandelt.

   Das so gewonnene d5.6-Androsien. trans,17-diol-17-benzoat der Formel EMI0002.0036 bildet farblose Kristalle, die bei 222-223 sehmelzen. Die neue Verbindung soll als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. UNTERANTSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man .die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB nur die zur Abspaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.