CH222950A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines 1)Ionoesters der Androstenreilie. Es wurde gefunden, dass man zu einem Monoester der Androstenreihe gelangen kann, wenn man einen gemischten Diester des d5.6_ Androsten-3-trans,17-trans-diols der allge meinen Formel EMI0001.0008 worin R1 den Benzoylrest und R2 den. Rest einer aliphatischen Säure bedeutet, mit hy- drolysierend wirkenden Mitteln behandelt. Das so gewonnene 45,6-Androsten-3- trans,17-trans-diol-17-benzoat der Formel EMI0001.0018 bildet farblose Kristalle, die bei 2,222.23 schmelzen. Die als Ausgangsstoff dienenden ge mischten Diester werden zweckmässig nur mit der Abspaltung des 3-iSäurerestes@ Menge des hydrolysierend wir kenden Mittels behandelt. Die Reaktion lässt sich zum Beispiel in Methyl- oder Äthyl- alkohol, aber auch in höheren Alkoholen, in Diogan, Aceton und dergl. durchführen. Bei Verwendung von Alkohohlen findet meist eine Umesterung statt, so dass zum Beispiel beträchtlich weniger als die berechnete Menge Lauge verbraucht wird. Man ist somit zum Beispiel nicht an die berechnete Menge Lauge gebunden, sondern kann auch weniger verwenden. Dadurch sowie durch die Kon- zentration der Lauge und der Temperatur lässt sich die Reaktionszeit günstig beein flussen. Die neue Verbindung soll als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. Beispiel: 4;36 g 45#6-Androsten-3-trans,17-tra.ns-3- acetat-17-benzoat vom F. 180-182 werden mit 500 cm' Methylalkohol versetzt. Das Ganze wird längere Zeit (etwa 50 Stunden) bei Zimmertemperatur gerührt und allmäh lich eine methylalkoholische Lösung von 0,56 g Kaliumhydroxyd zutropfen gelassen. Nach dem Neutralisieren wird im Vakuum stark eingeengt, das Rohprodukt mit Wasser gefällt, in Äther aufgenommen und dann der :Zither abgedampft. Den Rückstand kristal- lisiert man aus Isopropyläther um und er hält so das 45.6-Androsten-3-trans,17-trans- diol-17-benzoat in Form farbloser Nadeln vom F.<B>222-223'.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono esters der Androstenreihe, dadurch tekenn- zeichnet, dass man einen gemischten Diester des 41,6-Androsten-3-trane,17-trans-dio1s der allgemeinen Formel EMI0002.0026 worin R, den Benzoylrest und R2 den Rest einer aliphatischen Säure bedeutet, mit hy- drolysierend wirkenden Mitteln behandelt.Das so gewonnene d5.6-Androsien. trans,17-diol-17-benzoat der Formel EMI0002.0036 bildet farblose Kristalle, die bei 222-223 sehmelzen. Die neue Verbindung soll als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. UNTERANTSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man .die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB nur die zur Abspaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH222950T | 1935-06-18 | ||
CH207719T | 1935-06-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH222950A true CH222950A (de) | 1942-08-15 |
Family
ID=25724447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH222950D CH222950A (de) | 1935-06-18 | 1935-06-18 | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH222950A (de) |
-
1935
- 1935-06-18 CH CH222950D patent/CH222950A/de unknown
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