DE631678C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole

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DE631678C
DE631678C DEI40620D DEI0040620D DE631678C DE 631678 C DE631678 C DE 631678C DE I40620 D DEI40620 D DE I40620D DE I0040620 D DEI0040620 D DE I0040620D DE 631678 C DE631678 C DE 631678C
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DE
Germany
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alcohols
derivatives
carbon atoms
preparation
molecule
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Expired
Application number
DEI40620D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Egon Meyer
Dr Otto Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/13Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/135Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups having more than one ether bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Derivaten höhenwertiger Alkohole Nach dem Verfahren des Patents 628 715 erhält man wertvolle Derivate höhenwertiger Alkohole, wenn man in Ätheralkohole aus höhenwertigen Alkoholen mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen oder in Derivate oder Substitutionsprodukten dieser Verbindungen einen Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen oder cy cloaliphatischen Verbindungen, die mehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in analoger Weise ebenfalls technisch wertvolle Produkte erhält, wenn man in Ätheralkoholen aus höhenwertigen Alkoholen mit 3 oder mehr Kohlenstofatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, deren Derivaten oder Substitutionsprodukten einen Teil der Hydrxoylgruppen mit aliphatischen oder cy cloaliphatischen Verbindungen veräthert oder verestert, die q. oder weniger Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Herstellung der genannten Produkte wird im allgemeinen nach den gleichen Methoden durchgeführt, wie sie bereits im Patent 628 715 angegeben' sind. Die partielle Verätherung kann man beispielsweise auch so vornehmen, daß man die Ätheralkohole mit Natriumalkoholat in die Natriumverbindungen der Ätheralkohole überführt und auf diese niedrigmolekulare Halogenalkyle, Halogenfettsäuren, Halogenalkohole, aliphatische Halogenamine u. dgl. zur Einwirkung bringt. Beispiel i 40o Teile Sorbithexaoxyäthyläther werden in 5oo Teilen absolutem Alkohol gelöst. In .diese Lösung werden 23 Teile Natrium eingetragen und, nachdem diese gelöst worden sind, das Gemisch einige Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Man destilliert dann den Alkohol vollständig ab und erhitzt die zurückgebliebene Masse mit i56Teilen Äthyljodid in einem verschlossenen Gefäß 8 Stunden lang auf ioo°. Nach beendeter Reaktion saugt man die sirupöse Masse vom ausgeschiedenen Jodnatrium ab und löst das Reaktionsprodukt in Alkohol zwecks völliger Trennung von dem gebildeten Jodnatrium. Nötigenfalls behandelt man -die alkoholische Lö=', sung mit Entfärbüngskohle, filtriert destilliert den Alkohol ab. Man erhält gelbe sirupöse Flüssigkeit, welche in -d@* Hauptsache aus. dem Monoäthyläther des Sorbithexaoxyäthyläthers CH, - O .. C2 H4 . O. . C? H5 I (CH -O # C1H4 0H)4 I CH, - O ' C2 H4 OH besteht. Die Ausbeute beträgt 3oo Teile. Beispiel 2 58 Teile eines im wesentlichen aus Pentaerythrittetraoxyäthyläther bestehenden Produktes werden in zoo Teilen Dioxan gelöst. Hierauf läßt man i6 Teile Acetylclilorid zutropfen und kocht am Rückflußkühler unter Durchleiten von Stickstoff so _lange,-bis kein Salzsäuregas mehr entweicht. Man versetzt anschließend die Lösung mit Wasser, neutralisiert mit Natriumbicarbonat und dampft Wasser und Dioxan unter vermindertem :.rück ab. Der Rückstand wird vom ausgeiedenen Chlornatrium abgesaugt; man er-'. lt so eine ölige Flüssigkeit, die in Wasser, lkohol, Methanol, Aceton und Dioxan löslich ist und in der Hauptsache aus dem Monoacetat des Ausgangskörpers besteht. Sie ist nicht unzersetzt destillierbar.

Claims (1)

  1. PATF,NTANSPRUCH : Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Derivaten höherwertiger Allmhole gemäß Patent 628 715, dadurch gekennzeichnet, daß man in Ätheralkoholen aus mehrwertigen Alkoholen mit 3 und mehr Kohlenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen einen Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Verbindungen, -die q. oder weniger Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert.
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