DE630526C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger AlkoholeInfo
- Publication number
- DE630526C DE630526C DE1930630526D DE630526DD DE630526C DE 630526 C DE630526 C DE 630526C DE 1930630526 D DE1930630526 D DE 1930630526D DE 630526D D DE630526D D DE 630526DD DE 630526 C DE630526 C DE 630526C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- derivatives
- alcohols
- carbon atoms
- parts
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 ether alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten höherwertiger Alkohole Zusatz zum Patent 628 715 Nach dem Verfahren des Hauptpatents 6Z8 ; 15 erhält man wertvolle Derivate höherwertiger Alkohole, wenn man in Ätheralkohole aus höherwertigen Alkoholen mit mehr als 3 Koblenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen oder in Derivaten oder Substitutionsprodukten dieser Verbindungen eine*Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen öder cycloaliphatischen Verbindungen, die ehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert.
- Es wurde nun gefunden, daß man in ähnlicher Weise gleichfalls zu wertvollen Substanzen kommt, wenn man in Ätheralkoholen aus mehrwertigen Alkoholen mit Z oder 3 Kohlenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, deren Derivaten oder Substitutionsprodukten einen Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen oder deren Derivaten oder Monocarbonsäuren, die mehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert. Die Herstellung der im vorstehenden beschriebenen Derivate erfolgt im allgemeinen nach den gleichen Methoden, wie sie bereits im Patent 628 715 angegeben sind. Die parbelle Verätherung kann man beispielsweise auch so vornehmen, daß man die Atheralkohole mit Natriumalkoholat in die Natriümverbnidungen der Ätheralkohole überführt und auf diese Halogenalkyle oder Halogenaralkyle oder 1-#alogenverbindungen hydroaromatischer Kohlenivasserstoffe oder Derivate dieser Körper, wie Halogenfettsäuren und deren Ester, Halogenalkohole öder aliphatische Halogenamine, zur Einwirkung bringt. Man kann auch die Verätherung durch Wasserabspaltung aus Z Mol der Ätheralkohole selbst bewirken; auch diese Verbindungen zeigen wertvolle technische Eigenschaften und sind @ gegenüber den entsprechenden Säurederivaten dadurch ausgezeichnet, daß sie praktisch unverseifbar sind.
- Beispiel i Man verestert i3oTeile eines durch Oxydation von Paraffin hergestellten Gemisches von Fettsäuren, die 8 bis i i Kohlenstoffätome im Molekül enthalten, mit 22q. Teilen Glyceriiitrioxyäthyläther, indem man das Gemisch 2 Stunden lang auf 17 5 ° und dann i o Stünden lang auf z05° erhitzt. Züi# Entferhü"@ bei der Reaktion- gebildeten Wassers @l.e@t man einen Strom von Stickstoff durch.'`c Masse. Als Reaktionsprodukt erhält m.@ 337 Teile einer klaren, hellgelben, öligen Flus= sigkeit, die in Wasser unter geringer Trübung löslich ist. Ihre Säurezahl beträgt nur 8,5; sie besteht also zum größten Teil aus den Monoestern des Glycerintrioxyäthyläthers. Das Produkt zeigt in wäßriger Lösung eine ausgeprägte Netz- und Schaumwirkung.
- Beispiele 23Teile Natrium werden in 35o Teilen absolutem Äthylalkohol gelöst, worauf 224 Teile Glycerintrioxyäthyläther zugegeben Werden. Man kocht hierauf das Gemisch einige Stunden lang am Rückflußkühler und destilliert dann den Äthylalkohol unter vermindertem Druck ab. Die so erhaltene sirupöse Natriumverbindung des Gly9erintrioxyäthyläthers wird reit i25Teilen Benzylchlorid und 250 Teilen trockenem Aceton so lange erhitzt,-bis keine Abscheidung von Chlornatrium mehr erfolgt. Man saugt die Lösung von den festen Bestandteilen ab und erhält nach dem Verdampfen des Acetons den Glycerintrioxyäthyläthermonobenzyläther in guter Ausbeute als ölige Flüssigkeit, die in Wasser erheblich löslich -ist.
- Beispiel 3 i 5o Teile Laurinsäure und a24 Teile Glycerintrioxyäthyläther werden, wie im Beispiel i beschrieben ist, behandelt. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute den Glycerintrioxytriäthylmonolaurinsäureester als hellbraunes üi, das in Wasser unter geringer Trübung löslich x@ :und eine sehr gute Netzwirkung besitzt.
- Beispiel q.
- @@ i 5o Teile Triäthylenglykol (Glykoldioxyäthyläther) werden mit i3oTeilen eines Gemisches aus Fettsäuren, das in überwiegender Menge Caprin- und Laurinsäure enthält, i--, Stunden lang im Vakuum auf 200` erhitzt. Nach beendeter Einwirkung.und Abkühlen erhält man 25o Teile einer öligen Flüssigkeit, welche ein Gemisch der Monoester der genannten Säuren mit-Triäthylenglykol darstellt. Das Produkt ist in Wasser, Alkohol und Aceton löslich und kann z. B. in der Textilindustrie für viele Zwecke, z. B. als Egalisierungsmittel u. dgl, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens gemäß Patent 62$ 715 zur Herstellung von Derivaten höherwertiger Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man in Ätheralkoholen aus mehrwertigen Alkoholen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, deren Derivaten oder Substitutionsprodukten einen Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen oder cycloaliphatischenAlkoholen oder deren Derivaten oder Monocarbonsäuren; die mehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE630526T | 1930-06-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE630526C true DE630526C (de) | 1936-05-30 |
Family
ID=6578833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930630526D Expired DE630526C (de) | 1930-06-21 | 1930-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE630526C (de) |
-
1930
- 1930-06-21 DE DE1930630526D patent/DE630526C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE534214C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharz aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Saeuren oder deren Anhydriden | |
DE651614C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE630526C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole | |
DE566032C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polybutylenglykolen | |
DE925230C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern der araliphatischen Reihe | |
DE631678C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole | |
DE860204C (de) | Verfahren zur Herstellung von esterartigen Kondensationsprodukten | |
DE628715C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern oder Estern von AEtheralkoholen | |
DE709652C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Staerkeproduktes aus Kartoffelstaerke | |
DE446290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kampferloesungen | |
DE642518C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
DE932516C (de) | Verfahren zur Herstellung geleeartiger Zubereitungen | |
DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
DE551868C (de) | Verfahren zur Veresterung von Fettsaeuren und fettsaeurehaltigen Gemischen | |
DE848824C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten gesaettigter oder ungesaettigter Verbindungender ª†, ª€-Di-(p-oxyphenyl)-hexanreihe | |
DE957032C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von Pyridincarbonsaeuren | |
AT156593B (de) | Verfahren zur Verfestigung von Glyzerin oder Glyzerinersatzstoffen. | |
AT159431B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Jodverbindungen. | |
DE402992C (de) | Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Naphthensaeureestern | |
AT117985B (de) | Verfahren zur Herstellung von Öllösungen therapeutisch anwendbarer Stoffe. | |
CH622018A5 (en) | Process for the preparation of novel monoalkenyldialkylxanthines | |
DE528149C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern und ihren Umwandlungsprodukten | |
DE839354C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-í¸-12-alkoxycholensaeurealkyl-estern aus den entsprechenden 12-Ketoverbindungen | |
DE333155C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyfettsaeureestern | |
DE688635C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochgliedrigen Lactonen mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen im Lactonring |