DE630526C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole

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DE630526C
DE630526C DE1930630526D DE630526DD DE630526C DE 630526 C DE630526 C DE 630526C DE 1930630526 D DE1930630526 D DE 1930630526D DE 630526D D DE630526D D DE 630526DD DE 630526 C DE630526 C DE 630526C
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DE
Germany
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alcohols
carbon atoms
parts
ether
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Expired
Application number
DE1930630526D
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Inventor
Dr Egon Meyer
Dr Otto Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C07C41/01Preparation of ethers
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
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    • C07C41/16Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Derivaten höherwertiger Alkohole Zusatz zum Patent 628 715 Nach dem Verfahren des Hauptpatents 6Z8 ; 15 erhält man wertvolle Derivate höherwertiger Alkohole, wenn man in Ätheralkohole aus höherwertigen Alkoholen mit mehr als 3 Koblenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen oder in Derivaten oder Substitutionsprodukten dieser Verbindungen eine*Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen öder cycloaliphatischen Verbindungen, die ehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in ähnlicher Weise gleichfalls zu wertvollen Substanzen kommt, wenn man in Ätheralkoholen aus mehrwertigen Alkoholen mit Z oder 3 Kohlenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, deren Derivaten oder Substitutionsprodukten einen Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen oder deren Derivaten oder Monocarbonsäuren, die mehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert. Die Herstellung der im vorstehenden beschriebenen Derivate erfolgt im allgemeinen nach den gleichen Methoden, wie sie bereits im Patent 628 715 angegeben sind. Die parbelle Verätherung kann man beispielsweise auch so vornehmen, daß man die Atheralkohole mit Natriumalkoholat in die Natriümverbnidungen der Ätheralkohole überführt und auf diese Halogenalkyle oder Halogenaralkyle oder 1-#alogenverbindungen hydroaromatischer Kohlenivasserstoffe oder Derivate dieser Körper, wie Halogenfettsäuren und deren Ester, Halogenalkohole öder aliphatische Halogenamine, zur Einwirkung bringt. Man kann auch die Verätherung durch Wasserabspaltung aus Z Mol der Ätheralkohole selbst bewirken; auch diese Verbindungen zeigen wertvolle technische Eigenschaften und sind @ gegenüber den entsprechenden Säurederivaten dadurch ausgezeichnet, daß sie praktisch unverseifbar sind.
  • Beispiel i Man verestert i3oTeile eines durch Oxydation von Paraffin hergestellten Gemisches von Fettsäuren, die 8 bis i i Kohlenstoffätome im Molekül enthalten, mit 22q. Teilen Glyceriiitrioxyäthyläther, indem man das Gemisch 2 Stunden lang auf 17 5 ° und dann i o Stünden lang auf z05° erhitzt. Züi# Entferhü"@ bei der Reaktion- gebildeten Wassers @l.e@t man einen Strom von Stickstoff durch.'`c Masse. Als Reaktionsprodukt erhält m.@ 337 Teile einer klaren, hellgelben, öligen Flus= sigkeit, die in Wasser unter geringer Trübung löslich ist. Ihre Säurezahl beträgt nur 8,5; sie besteht also zum größten Teil aus den Monoestern des Glycerintrioxyäthyläthers. Das Produkt zeigt in wäßriger Lösung eine ausgeprägte Netz- und Schaumwirkung.
  • Beispiele 23Teile Natrium werden in 35o Teilen absolutem Äthylalkohol gelöst, worauf 224 Teile Glycerintrioxyäthyläther zugegeben Werden. Man kocht hierauf das Gemisch einige Stunden lang am Rückflußkühler und destilliert dann den Äthylalkohol unter vermindertem Druck ab. Die so erhaltene sirupöse Natriumverbindung des Gly9erintrioxyäthyläthers wird reit i25Teilen Benzylchlorid und 250 Teilen trockenem Aceton so lange erhitzt,-bis keine Abscheidung von Chlornatrium mehr erfolgt. Man saugt die Lösung von den festen Bestandteilen ab und erhält nach dem Verdampfen des Acetons den Glycerintrioxyäthyläthermonobenzyläther in guter Ausbeute als ölige Flüssigkeit, die in Wasser erheblich löslich -ist.
  • Beispiel 3 i 5o Teile Laurinsäure und a24 Teile Glycerintrioxyäthyläther werden, wie im Beispiel i beschrieben ist, behandelt. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute den Glycerintrioxytriäthylmonolaurinsäureester als hellbraunes üi, das in Wasser unter geringer Trübung löslich x@ :und eine sehr gute Netzwirkung besitzt.
  • Beispiel q.
  • @@ i 5o Teile Triäthylenglykol (Glykoldioxyäthyläther) werden mit i3oTeilen eines Gemisches aus Fettsäuren, das in überwiegender Menge Caprin- und Laurinsäure enthält, i--, Stunden lang im Vakuum auf 200` erhitzt. Nach beendeter Einwirkung.und Abkühlen erhält man 25o Teile einer öligen Flüssigkeit, welche ein Gemisch der Monoester der genannten Säuren mit-Triäthylenglykol darstellt. Das Produkt ist in Wasser, Alkohol und Aceton löslich und kann z. B. in der Textilindustrie für viele Zwecke, z. B. als Egalisierungsmittel u. dgl, Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens gemäß Patent 62$ 715 zur Herstellung von Derivaten höherwertiger Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man in Ätheralkoholen aus mehrwertigen Alkoholen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im Molekül und höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, deren Derivaten oder Substitutionsprodukten einen Teil der Hydroxylgruppen mit aliphatischen oder cycloaliphatischenAlkoholen oder deren Derivaten oder Monocarbonsäuren; die mehr als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, veräthert oder verestert.
DE1930630526D 1930-06-21 1930-06-21 Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole Expired DE630526C (de)

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