DE767565C

DE767565C - Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Phenolen

Info

Publication number: DE767565C
Application number: DED74514D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Hueter; Richard Neu
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1937-02-05
Filing date: 1937-02-05
Publication date: 1952-10-06

Description

Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von in Wasser schwerlöslichen Phenolen Es wurde gefunden, daß man in Wasser schwerlösliche Phenole, Phenolhomologen und Phenolsubstitutionsprodukte in einfacher Weise in wäßrige Lösung überführen kann, wenn man dabei als Lösungsvermittler Salze quaternärer Ammoniumverbindungen verwendet, die sich von schwachen monocyclischen Basen ableiten und im Molekül am Stickstoff gebunden einen höhermolekularen Alkylrest enthalten.
Solche quaternären Ammoniumsalze sind z. B. die Halogenide, Nitrate, Sulfate, Acetate u. dgl. der Alkylpyridiniumhydroxyde sowie gleichartige Verbindungen, welche sich von Pyrol, Anilin usw. ableiten. Dabei werden unter höhermolekularen Alkylgruppen solche Alkylgruppen verstanden, deren Carboxylderivate in Form ihrer Alkalisalze seifenartige Eigenschaften besitzen. In manchen Fällen empfiehlt es sich, die Lösung unter Zusatz kleiner Alkoholmengen vorzunehmen, die als Klärmittel dienen.
Man erhält auf diesem Weg klare konzentrierte wäßrige Lösungen der Phenole, Phenolhomologen oder Phenolsubstitutionsprodukte, die beliebig mit Wasser verdünnbar sind und eine hohe Desinfektionswirkung aufweisen.
Es ist bekannt, daß quaternäre Ammoniumsalze, welche sich von acylierten Äthylendiaminen, wie z. B. vom N-Oleoyl-N'-diäthyläthvlendiamin ableiten, Kresol oder andere phenolische Substanzen leicht emulgieren und lösen. Wie nachgewiesen werden konnte, sind jedoch auf diesem NVeg keine klaren konzentrierten Phenol lösungen zu erhalten, auch ist das Desinfektionsvermögen dieser Lösungen weit schwächer als das Desinfektionsvermögen der Lösungen. zu welchen man mit den gleichen Phenolen nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung gelangt.
Weiterhin hat man quaternäre Ammoniumsalze zur Herstellung wäßriger Lösungen ätherischer Öle verwendet. Ätherische Öle haben eine andere Zusammensetzung und andere Löslichkeitseigenschaften als die bei vorliegendem Verfahren verwendeten wasserunlöslichen Phenole, insbesondere schwerlöslichen Halogenphenole. Infolgedessen können die Löslichkeitsverhältnisse der ätherischen Öle keinen Rückschluß auf die Eignung der quaternären Ammoniumsalze als Lösungsvermittler für in Wasser schwerlösliche Phenole, Phenolhomologen und Phenolsubstitutionsprodukte zulassen. Abgesehen davon war selbst bei Eignung dieser Produkte nicht vorauszusehen, wie sich die heterogenen Komponenten hinsichtlich ihrer Desinfektionskraft beeinflussen.
Beispiel I Eine Phenolmischung, bestehend aus 1,8 g Chlorxylenol, I,8 g p-chlor-m-kresol, I,0 g Chlorthymol und I,6 g Chlorcarvacrol, ergibt mit 20,0 g eines Alkylpyridiniumchloridgemisches, in welchem die Alkylreste den Alkylresten der im Kokosöl enthaltenen Fettsäuren entsprechen, und 8 g Alkohol nach der Auffüllung mit Wasser auf 100 g eine in beliebigem Ausmaß mit Wasser verdünnbare klare Stammlösung.
In einer Verdünnung mit Wasser bis zu einer Phenolkonzentration von 1 : 10 000 tötet diese Lösung Staphylococcus aureus in 2½ Minuten, Bacterium coli in einer Verdünnung mit Wasser zu einer Phenolkonzentration von 1 : 3000 in 30 Minuten ab.
Beispiel 2 6,2 g p-Chlor-m-kresol, 14,0 g eines Alkylpyridiniumchloridgemisches (erhalten durch Alkylierung von Pyridin mit einem technischen Alkylchloridgemisch, das durch Umsetzung von aus Kokosöl durch Reduktion gewonnenen Alkoholen mit Chlorwasserstoff erhalten wurde), 8,0 g Alkohol und 71,8 g Wasser ergeben eine klare Lösung, welche durch destilliertes wie auch 400 hartes Wasser beliebig verdünnbar ist. Diese Lösung zeigt folgende Desinfektionswirkung: a) Bei Staphylococcus aureus in Bouillon erfolgt nach Verdünnung mit Wasser auf eine Phenolkonzentration von 1 : 1000 eine vollkommene Abtötung nach ½ Minute. b) Bei Bacterium coli erfolgt die Abtötung nach Verdünnung mit Wasser auf eine Phenolkonzentration von 1 : 1000 nach 4 Minuten, nach Verdünnung auf 1 : 400 nach 1 Minute.
An Stelle des Alkylpyridiniumchloridgemisches ist auch ein ähnlich zusammengesetztes Alkyldimethylphenylammoniumbromidgemisch mit ähnlichem Effekt anwendbar. Wird in obigem Beispiel p-Chlor-m-kresol durch Chlor-m-xylenol ersetzt, so ergibt die wäßrige Verdünnung der Stammlösung auf eine Phenolkonzentration von 1 : I000 sowohl bei Staphylococcus aureus als auch bei Bacterium coli bereits nach ½ Minute völlige Rhtötung.
Beispiel 3 Löst man 8 g technisches Phenol (kresolhaltig) und 15 g Laurylpyridiniumacetat in 77 g Wasser, so erhält man eine klare Flüssiglseit, die mit Wasser in jedem Verhältnis klar verdünnbar ist.

Claims

P A T E N T A N S P R U C H: Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von in Wasser schwerlöslichen Phenolen. Phenolhomologen und Phenolsubstitutionsprodukten unter Verwendung cyclischer quaternärer Ammoniumverbindungen als Lösungsvermittler, dadurch gekennzeichnet, daß solche in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz kleiner Mengen Alkohol gelöste quaternäre Ammoniumsalze verwendet werden, die sich von schwachen monocyclischen Basen ableiten und im Molekül am Stickstoff gebunden einen höhermoleliularen Alkylrest enthalten.

Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckscliriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschriften Nr. 60I 823, 6I3 122; französische Patentschriften Sr. 717 299, 743 594, 781 812, 788 429; britische Patentschrift Sr. 379396; F r ä n k e l, »Arzneimittelsynthese«, 1927, S. 541; Kolloid Zeitschrift, Sept. I933, Heft 3, S. 333; Zeitschrift für angewandte Chemie, 1928, 5. 127 bis 130.