DE2354468C3 - Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat - Google Patents

Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat

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DE2354468C3 DE2354468A DE2354468A DE2354468C3 DE 2354468 C3 DE2354468 C3 DE 2354468C3 DE 2354468 A DE2354468 A DE 2354468A DE 2354468 A DE2354468 A DE 2354468A DE 2354468 C3 DE2354468 C3 DE 2354468C3
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Description

2-Benzimidazol-methylcarbamat (BCM) der Formel
NH -CO(KII,
20
nebst einem Gemisch von
a) 2 bis 10 Gew.-% Emulgator auf der Basis von
(C8 - CuJ-Monoalkylphenolpolyglykoläthern
und
b) 0,1 bis 5 Gew.-o/o (Cg-CisJ-MonoalkylbenzoI-sulfonat als Dispergiermittel, sowie
c) 60 bis 85Gew.-% flüssigem organischem Träger,
dadurch gekennzeichnet, daß
a) der Emulgator zusätzlich Rizitiusölpolyglykol- 2i äther enthält,
b) als (Ce-CisJ-Monoalkylbenzolsulfonat das entsprechende Calciumsalz und
c) als flüssiger Träger Ester von (Ci-Cu)-AIkO-holen mit (Cj-GoJ-Carbonsäuren, wobei die Ester mindestens 8 und sofern es sich um Ester einwertiger Säuren handelt, höchstens 12, bei Estern zweiwertiger Säuren höchstens 32 C-Atome enthalten, eingesetzt werden.
2. Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als flüssiger Träger Ester der Phthalsäure mit aliphatischen oder acyclischen (Ci-Ci2)-Alkoholen eingesetzt werden.
3. Fungizide Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als flüssiger Träger Phthalsäurediisooctylester eingesetzt wird.
4. Fungizide Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als (Ce - Cu)-Mo- r> noalkylphenolpolyglykoiäther der Octylphenolpolyglykoläther eingesetzt wird.
ist eine Verbindung mit sehr guten pflanzenfungiziden Eigenschaften (DE-OS 16 20 175). Sie stellt gleichzeitig das Ausgangsprodukt für die Herstellung des bekannten Pflanzenfungizids Benomyl (l-n-Butylaminocarbonyl-2-carbamoylamino-benzimidazol) dar (NE-OS 67 06 331). Durch eine Reihe formulierungstechnischer Maßnahmen, die ebenfalls in der DE-OS 16 20 175 beschrieben
NH-COOCH3
nebst einem Gemisch von
a) 2 bis 10Gew.-% Emulgator au? der Basis von (Cg-Ci2)-Monoalkylphenolpolyglykoläthernund
b) 0,1 bis 5Gew.-% (C8-Ci5)-Monoalkylbenzolsulfonat als Dispergiermittel, sowie
c) 60 bis 85 Gew.-°/o flüssigem organischem Träger,
dadurch gekennzeichnet, daß
a) der Emulgator zusätzlich Rizinusölpolyglykoläther enthält,
b) als (C8-Ci3)-Monoalkylbenzolsulfonat das entsprechende Calciumsalz und
c) als flüssiger Träger Ester von (Ci -Ci2)-AIkoholen mit (C2-CioJ-Carbonsäuren, wobei die Ester mindestens 8 und. sofern es sich um Ester einwertiger Säuren handelt, höchstens 12, bei Estern zweiwertiger Säuren höchstens 32 C-Atome enthalten, eingesetzt werden.
Geeignete Ester sind i. B. solche von aliphatischen (C* — Cio)-Carbonsäuren wie Capron-, Caprin-, Capryl- und Pelargonsäure; oder von aromatischen Carbonsäuren wie Benzoe-, Toluyl-, Salicyl- und Phthalsäure. Als Alkoholkomponenten in diesen Estern kommen z. B. Butanol, n-Octanol, i-Octanol. Dodecanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol, Cyclooctane)! oder Benzylalkohol in Frage. Beispiele für geeignete Ester sind Benzylacetat, Capronsäureäthylester, Pelargonsäurei"hylester, Benzoesäuremethyl- oder äthylester, Silicylsäuremethyl·. -propyl- oder -butylester, vor allem aber Diester der Phthalsäure mit aliphatischen oder alicyclischen (Ci -Cij)-Alkoholen wie Phthalsäuredimethylester, -dibutylestc. -diisooetylester. -didodecylester, -dicyclopentylester. -dicyclohexylester oder -dicyclooetylester.
Als Dispergiermittel aus der Reihe der Monoalkylphenol-polyglykoläther kommen insbesondere solche mit 8 oder 9 C-Atomen im Alkylrest und unterschiedlichem Äthoxylierungsgrad, vorzugsweise 5 bis 14 Äthylenoxid (AeO), insbesondere 8 bis 12 AeO), in Frage, beispielsweise die unter der Bezeichnung »Triton·« im Handel befindlichen Typen, (z. B. Triton X-45, X-114, X-207). Ihr Anteil an der Gesamtformulierung beträgt vorzugsweise 3 bis 4 Gew.-°/o. Die außerdem erforderlichen Rizinusöl-polyglykoläther sind unter der Bezeichnung »Emuisogen EL*« erhältlich; ihr Anteil beträgt vorzugsweise 1,5 bis 3Gew.-%, ihr Äthoxylierungsgrad liegt vorzugsweise bei 30 bis 50
Äthylenoxid-Einheiten (AeO), insbesondere 36 bis 40 AeO.
Die Ca-Salze der höheren Monoalkylbenzolsulfonsänren eignen sich wegen ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln als Dispergierzusätze. Besonders bevorzugt sind die CaSalze der (Cio-C|2)-Monoalkylbenzolsulfonsäuren, vor allem der Dodecylbenzolsulfonsäure. Die Ca-Alkylbenzolsulfonate können in fester Form oder vorteilhaft in alkoholischer Lösung, z. B. in i-Propanol oder i-Butanol, zugegeben werden.
Die Herstellung der Dispersionen erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise in Reibkugelmühlen durch Vermahlung mit Quarzperlen von 1 bis 2 mm Durchmesser. In den fertigen Dispersionen liegt der Wirkstoff in einer Teilchengröße von weniger als 10, vorzugsweise weniger als 5 Mikron vor.
Die Eigenschaften der Formulierung hängen entscheidend von der Zusammensetzung des Emulgators ab. Langwierige Vergleichsversuche ergaben z. B, daß so gebräuchliche Emulgatoren wie ölsäure-, Stearinsäure- oder Palmitinsäurepolyglykolester, Polyglykolester von Dodecylmercaptanen, von Oleylaminen oder Stearylaminen. BCM nicht zu dispergieren vermögen, bzw. keine lagerstabilen Dispersionen bilden. Letzteres gilt auch für Oleyl-, Stearyl-, und technischen Kokosfettalkohol-polyglykoläther und Dodecytalkoholpolyglykoläther verschiedenen Polymerisationsgrades. Auch Alkylphenolpolyglykoläther allein ergaben keine befriedigenden Ergebnisse.
Überraschenderweise zeichnen sich demgegenüber so die erfindungsgemäf.T, Dispersionen durch hervorragende Aktivität und hohe Lagerstabilität aus. Sie übertreffen in dieset Hinsicht oie aus oB-PS 11 90 614, Beispiel 5, bekannte Dispersionen erheblich und sind auch bekannten Spritzpulverformulierut.gen und Beno- si myl an Wirksamkeit überlegen, wie die nachfolgenden Beispiele zeigen.
Beispiel!
(Vergleichsmittel I)
Gemäß Beispiel 5 der GB-PS 11 90 614 wurde eine Dispersion folgender Zusammensetzung hergestellt:
26,0 Gew.-% BCM 3837 Gew.-% Indenharz (Piccolyte resin S-10)
26,43 Gew.-% niedrigsiedendes Isoparaffinöl
(Soltrol 130·)
9,0 Gew-% Laurylalkohol-polyglykoläther
Vl
Dazu wurden 115,71 g (38.57%) Piccolyte resin S-10 in 79.29 (26.43%) Soltrol 130 gelöst, in den Rührwerksbehälter einer Reibkugelmühle gegeben und nach Zugabe von 78 g (26%) BCM und 27 g (9%) Laurylalkoholpolyglykoläther mit einem Polymerisationsgrad von 10 -,-> sowie 503 g 1-mm-Quarzperlen 6 Stunden vermählen. Hiernach hatte das BCM eine Kornfeinheit von unter 5 Mikron. Die Trennung von den Quarzperlen erfolgte durch Absiebung.
Nach einer Lagerzeit von 3 Monaten bei 50° C war die «> Dispersion dickflüssig, sie war im Behälter nicht mehr aufschüttelbar und dispergierte in Wasser sehr schwer.
Beispiel 2
Auf dieselbe Weise durch eine erfindungsgemäße BCM-Dispersion folgender Zusammensetzung hergestellt:
20,00 Gew.-% BCM
4,00Gew.-% Ca-Dodecylbenzolsulfonat (als 70%ige
Lösung in i-Butanol)
2,66 Gew.-% Rizinusöl-polyglykoläther (»Emuisogen
EL 400««)
3,34 Gew.-% Octylphenol-polyglykoläther (»Triton
X-207®«)
70,00 Gew.-% Phthalsäure-diisooctylester (»Genomoll 100»«)
Als weiteres Vergleichsmittel (Vergleichmittel 3) wurde handelsübliches Benomyl-Spritzpulver herangezogen.
7ur Veranschaulichung der biologischen Wirksamkeit wurden folgende Versuche durchgeführt, die auch in Freilandversuchen bestätigt wurden.
Beispiel 3
Gurkenpflanzen wurden oberhalb der ersten 2 Blätter abgeschnitten. Sobald diese vollständig ausgewachsen waren, wurden auch die darunter befindlichen Kotyledonen entfernt und die Pflanze mit wäßrigen Zubereitungen des in Beispiel 2 genannten Präparates mittels eines Mikroapplikators bis zum beginnenden Abtropfen so besprüht, daß die Blattoberseite und andere Pflanzenteile sowie die Erde nicht mit Wirkstoff kontaminiert wurden.
Als Vergleichsmittel dieme das Vergleichspräparat gemäß Beispiel 1.
Die Anwendungskonzentrationen der Prüfpräparate und Vergleichsmittel betrugen jeweils 1000, 500, 250, 125,60 und 30 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzenblattoberseits mit Konidien des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) stark und gleichmäßig infiziert Anschließend kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchte von 80 bis 90% und einer Temperatur von 23 bis 2i'C. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Gurkenmehltau untersucht Der Befallsgrad wurde nach dem Augenschein beurteilt und in % befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Wie aus dem in Tabelle 1 wiedergegebenen Ergebnis hervorgeht, besitzt die gemäß GB 11 90 614 hergestellte Dispersion eine weitaus geringere Wirksamkeit als die erfindungsgemäße Dispersion. Letztere ist auch der handelsüblichen Formulierung von Benomyl signifikant überlegen.
Beispiel 4
Apfelsämlinge wurden im 8-Blattstadium bis auf die 4 jüngsten, entfalteten Blätter entblättert und dann mit Konidien des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) stark infiziert und tropfnaß in eine Klimakammer gestellt, die bei 100% Luftfeuchtigkeit eine Temperatur von 200C hatte. Nach 2 Tagen wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht, das auf eine Temperatur von 18°C und eine relative Luftfeuchte von 90 bis 95% eingestellt war.
Nach einer Infektionszeit von 3 Tagen, während der die Konidien keimen und in das Blattinnere eindringen konnten, wurden die Pflanzen herausgenommen. Sie wurden mit einer wäßrigen Zubereitung der gemäß Beispiel 2 hergestellten Dispersion mit Hilfe einer Mikroapplikationsspritze nur auf der Blattuntcrseitc bis
zum beginnenden Abtropfen besprüht, daß die Blattoberseite bzw. der Blattstiel nicht mit dem Präparat kontaminiert wurden.
Als Vergleichsmittel wurde ein gemäß Beispiel 1 hergestellte Dispersion (VM 1), sowie von Benomyl (VM 2) in gleicher Weise appliziert. Die Anwendungskonzentration betrug jeweils 1000,500,250,125,60 und 30 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.
Nach Abtiocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in ihr Gewächshaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen auf Befall mit Apfelschorf nach dem Augenschein untersucht Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflan-
ϊ zen.
Wie aus dem Versuchsergebnis in Tabelle 2 zu ersehen ist, besitzt die erfindungsgemäße Formulierung gegenüber dem Vergleichsmittel 1 eine weitaus bessere Wirksamkeit Die erfindungsgemäße Formulierung ist
in auch dem Vergleichsmittel 2 signifikant überlegen.
Tabelle 1
Zusammensetzung des Mittels
Prozent mit Gurkenmehltau befallene Blattfläche bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
1000 500 250 125 60
Tabelle 2
Zusammensetzung des Mittels
BCM-Dispersion 25%ig nach Beispiel 2 0 0 Ü 0 6 12
Vergleichsmittel 1
BCM-Dispersion nach GB-PS II 90 614
Beispiel 1 0*) 15-) 30 65 85 100
Vergleichsbeispiel 2
handelsübliches Benomyl-Spritzpulver 0 0 0 8 15 32
Unbehandelte infizierte Kontrolle 100 100 100 100 100 100
*) Deutliche Schaden an den Blättern.
Prozent mit Apfelschorf befallene Blattfläche bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
1000 500 250 125
60
BCM-Dispersion nach Beispiel 2 0 0 0 0 2 10
Vergleichsmittel 1
BCM-Dispersior nach GB-PS 11 90 614
(Beispiel 1) 0s) 3*) 10 20 42 58
Vergleichsmittel 2
handelsübliches Bencmyl-Spritzpulver 0 0 0 8 15 27
Unbehandelte infizierte Kontrolle 100 100 100 100 100 100
·) Deutliche Verbrennungsschäden an den Blättern.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Fungizide Dispersionen mit einem Gehalt an 5 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel
NH-COOCH3
(I)
IO sind, kann die fungizide Wirksamkeit von BCM gesteigert werden, doch gelang es bisher nicht, damit die Wirksamkeit des Handelsproduktes Benomyl zu erreichen.
Es wurde nun gefunden, daß die fungizide Wirksamkeit von BCM erheblich verbessert werden kann, wenn es mit bestimmten Formulierungshilfsmitteln in bestimmten Mengenverhältnissen zu Dispersionen formuliert wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Dispersionen mit einem Gehalt an 5 bis 30 Gew.-°/o einer Verbindung der Formel
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