DE10107714A1 - Adjuvantien für biologische Pflanzenschutzmittel - Google Patents
Adjuvantien für biologische PflanzenschutzmittelInfo
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Abstract
Beansprucht wird die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) DOLLAR A RO-(C¶2¶H¶4¶O)¶n¶(C¶3¶H¶6¶O)¶m¶-R' DOLLAR A in der RO für eine Alkoholkomponente, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder Polyolen mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R'' steht, in der R'' einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 1 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 40 bedeutet und/oder Alkylglycosiden als toxikologisch unbedenkliche Adjuvantien für Pflanzenschutzmittel, die biologisches Material enthalten.
Description
Die vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten alkoxylierte Verbindungen
und/oder Alkylglykosiden als Adjuvantien in biologischen Pflanzenschutzmitteln.
Für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln sind neben den Wirkstoffen in der Regel auch
sogenannte Adjuvantien einzusetzen, welche die Formulierbarkeit der Mittel verbessern oder
besondere Effekte bei der Anwendung der Mittel ermöglichen. Die WO 96/22109 beschreibt die
Verwendung von ethoxylierten Fettsäureestern mit bestimmten HLB-Werten zur Herstellung von
Pflanzenschutzmitteln oder pharmazeutischen Zubereitungen. Diese Ester sind biologisch abbaubar
und selbstemulgierend. Allerdings weisen Pflanzenschutzmittel, die diese Ester als Emulgatoren
enthalten nicht immer eine ausreichende Stabilität, gerade bei hohen Temperaturen auf. Aus der DE 198 23 252
sind Mittel bekannt, die ethoxylierte Verbindungen, beispielsweise ethoxylierte
Fettalkohole oder Ester enthalten, die als Adjuvantien in Pflanzenschutzmitteln geeignet sind. In der
US 5,958,104 werden Alkylglukoside als Adjuvantien in Pflanzenschutzmitteln offenbart. Auch in der
WO 99/55645 werden derartige zuckerhaltige Adjuvantien beschrieben.
Allerdings werden in neuerer Zeit zunehmend sogenannte biologische Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt. Dabei handelt es sich beispielsweise um Nützlinge, wie Schlupfwespen, Raubmilben,
Marienkäfer Florfliegen oder Nematoden, aber auch verschiedene Mikroorganismen, beispielsweise
Bacillus thuringensis, Pilze wie Verticullum lecanii oder Beauveria bassiana, Metharizum ainsoplia
oder Paecilomycesarten, die ihrerseits die zu bekämpfenden Schädlinge vertilgen, parasitieren oder
durch Infektion abtöten. In der Praxis werden häufig Ruhestadien oder Eier derartiger Nützlinge in an
sich üblicher fester oder flüssiger Form formuliert, um diese leichter einsetzen zu können. In diesen
Fällen ist es natürlich wichtig, solche Formulierungshilfsmittel einzusetzen, die keine toxische
Wirkung auf das biologische Material ausüben können und trotzdem den gewünschten
Adjuvanzeffekt aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, bestimmte alkoxylierte Verbindungen und/oder
Zuckerderivate, die oben genannten Anforderungen erfüllen.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung von a) Verbindungen der allgemeinen
Formel (I),
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen,
gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 8 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis
12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe-
CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit
1 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 0 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl
zwischen 1 und 100 bedeutet, vorzugsweise 1 bis 40 und/oder b) Alkylglycosiden der allgemeinen
Formel (II)
R"O(G)x (II)
eingesetzt werden, in der R" einen primären geradkettigen oder methylverzweigten, insbesondere in
2-Stellung methylverzweigten aliphatischen Rest mit 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen
bedeutet und G das Symbol ist, das für eine Glykoseeinheit mit 5 oder 6 C-Atomen, vorzugsweise
für Glucose, steht und x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10; vorzugsweise 1,2 bis 2,0 bedeutet
als Adjuvantien in Pflanzenschutzmitteln, die biologische Material enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) können sowohl in festen als
auch flüssigen Formulierungen verwendet werden. Sie bilden mit Wasser sowohl Dispersionen als
auch Emulsionen. Im Rahmen dieser Anmeldung werden beide Typen unter dem Begriff Dispersion
zusammengefaßt.
Die alkoxylierten Fettsäureester der Formel (I) sind bekannte Substanzen, die beispielsweise in der
US 2,678,935, US 3,539,518, US 4,022,808 oder GB 1,050,497 beschrieben werden, deren
Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist.
Die alkoxylierten Fettsäureester können durch alle dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt
werden, z. B. durch Veresterung von Fettsäuren mit alkoxyliertem Methanol, wie es die US 3,539,518
beschreibt. Dieses Verfahren ist jedoch mit einigen Nachteilen verbunden, es verläuft zweistufig, die
Veresterung dauert sehr lange und die Produkte sind durch die hohen Reaktionstemperaturen
gefärbt. Außerdem besitzen solchermaßen hergestellte Fettsäuremethylesterethoxylate nach der
Veresterung relativ hohe OH-Zahlen, was für manche Anwendungen problematisch sein kann.
Eine weitere Möglichkeit besteht in der direkten Umsetzung von Fettsäureestern mit Alkylenoxiden in
Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren, wie in der US 4,022,808 beschrieben.
Vorzugsweise werden die Fettsäurealkylesteralkoxylate aber durch eine heterogen katalysierte
Direktalkoxylierung von Fettsäurealkylestern mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an calcinierten
bzw. hydrophobierten Hydrotalciten hergestellt. Dieses Syntheseverfahren sind in den
Offenlegungsschriften WO 90/13533 und WO 91/15441, deren Offenbarung auch Teil der
vorliegenden Anmeldung ist, ausführlich beschrieben. Die dabei entstehenden Produkte zeichnen
sich durch eine niedrige OH-Zahl aus, die Reaktion wird einstufig durchgeführt und man erhält
hellfarbige Produkte. Die als Ausgangsstoffe dienenden Fettsäurealkylester können sowohl aus
natürlichen Ölen und Fetten gewonnen als auch auf synthetischem Wege hergestellt werden.
Die alkoxylierten Fettsäureester enthalten mindestens 1 Mol Propylenoxidgruppen pro Mol Ester.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die pro Mol Ester zwischen 0 und 10 Mol Propylenoxid
und 1 bis 100 Mol Ethylenoxideinheiten enthalten. Es ist bevorzugt, daß zusätzlich zu den
Propylenoxideinheiten noch zwischen einer und 40 Ethylenoxidgruppen im Molekül enthalten sind.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), die zwischen 1 und 30 Mol Ethylenoxid pro Mol
Ester enthalten. Besonders bevorzugt sind auch solche Verbindungen, die zwischen 0 und 10 Mol
Propylenoxid- und 3 bis 100 Mol Ethylenoxidgruppen in Moleküle enthalten. Bei diesen gemischten
Ethylenoxid/Propylenoxid-Addukten können sowohl solche Verbindungen verwendet werden, die mit
einer Mischung aus Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden, aber auch Verbindungen, die
in zwei getrennten Schritten mit Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden.
Werden Verbindungen der Formel (I) eingesetzt, die als Alkoholrest RO Polyole enthalten, so
beziehen sich die Angaben zur Menge der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten (Indizes n und m)
immer auf das gesamte Molekül. Die genaue Verteilung der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten auf
die verschiedenen Hydroxylgruppen der Polyole gehorcht aber bekanntermaßen einer vom
Syntheseverfahren abhängigen Verteilungen.
Die Fettsäureesterreste -CO-R" enthalten Alkylreste R" mit 1 bis 29 C-Atomen, bevorzugt 5 bis 29.
Als Fettsäurekomponente eignen sich natürliche oder synthetische Fettsäuren, insbesondere
geradkettigte, gesättigte oder ungesättigte C6-C30 Fettsäuren, einschließlich technischer Gemische
derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen zugänglich
sind, z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Fischöl,
Rindertalg und Schweineschmalz; spezielle Beispiele sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Laurolein-,
Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Öl-, Elaidin-, Arachin-, Gadolein-, Behen- und
Erucasäure.
Als Alkoholkomponente RO sind geradkettigte oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
einwertige Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen, z. B. Methanol, Ethanol, n- und i-Propanol, n- und i-
Butanol, Pentanol, Hexanol, 2-Ethylhexanol und Cyclohexanol geeignet. Als Polyole mit 2 bis 6 C-
Atomen können beispielsweise Ethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol Glycerin oder
Trimethylolpropan und Penthaerythrit verwendet werden.
Grundsätzlich sind alle Hydroxylgruppen der Alkohole mit den Alkoxiden substituiert, allerdings sind
nicht alle endständigen Alkoxidreste mit Estergruppen verschlossen. Wird von Polyolen als
Alkoholkomponente RO ausgegangen, wie Glycerin oder Ethylenglykol, können die Mittel daher
sowohl Verbindungen der Formel (I) enthalten, die durch Umsetzung der Vollester als auch der
Partialester mit Alkoxiden erhalten werden. Es sind aber solche Verbindungen der Formel (I)
bevorzugt, bei denen alle Hydroxylgruppen der Alkohole alkoxyliert und weiterhin alle endständigen
Alkoxid-Gruppen mit Estergruppen der Formel -CO-R" verschlossen sind. Bei diesen bevorzugten
Verbindungen steht der Rest R" in der Formel (I) daher ausschließlich für einen verzweigten oder
linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 29 C-Atomen.
Erfindungsgemäß werden weiterhin vorzugsweise solche alkoxylierten Fettsäureester der Formel (I)
eingesetzt, deren Fettsäurekomponente ausgewählt ist aus linearen, unverzweigten C6 bis C18
Fettsäuren und deren Alkoholkomponente Methanol darstellt, wobei diese Ester der Formel (I)
vorzugsweise zwischen 0 und 3 Mol Propylenoxid und zwischen 1 und 10 Mol Ethylenoxid pro Mol
Ester enthalten. Solche Verbindungen können beispielsweise durch die oben beschriebenen
Reaktionen von Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linolin- oder Linolensäure Laurin- und Myristinsäure bzw.
deren Estern mit Alkoxiden erhalten werden.
Geeignet sind auch alkoxylierte Ester, bei denen als Alkoholkomponente Glycerin verwendet wird
und die Fettsäurekomponente ausgewählt wird aus gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder
unverzweigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen und die Ester zwischen 3 und 10 Mol Propylenoxid
pro Mol Ester enthalten. Insbesondere bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), die
zusätzlich noch zwischen 1 und 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Derartige Verbindungen
können beispielsweise durch Umsetzung von Glycerinestern natürlicher Fettsäuren wie
beispielsweise Palm-, Raps-, Kokos-, Palmkern- oder vorzugsweise von Ricinusöl mit Ethylenoxid
erhalten werden.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel (I) sind nichtionische
Verbindungen, die zusätzlich auch durch ihren HLB-Wert (hydrophilic-lipophilic-balance gemäß der
Definition von Griffin; siehe Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage 1997, Seite 1764) charakterisiert
werden können. Es sind solche Mittel bevorzugt, die Verbindungen der Formel (I) mit HLB-Werten
zwischen 4 und 10 und insbesondere zwischen 5 und 9 enthalten.
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (II) stellen bekannte nichtionische Tenside dar. Sie
können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden.
Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al.
in Starch/Stärke 45, 281 (1993), verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder
Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl x in der
allgemeinen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oli
goglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen
Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte x = 1 bis 6 annehmen kann, ist
der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligo-glykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die
meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko
side mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad x von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs
technischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad
kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 2,0 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest
R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen
ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Un
decylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von
technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der
Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge
C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-
Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt
sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der
Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise
12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol,
Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petro
selinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol
sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt
sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) werden erfindungsgemäß als Adjuvantien in solchen
Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, welche biologisches Material enthalten. Darunter werden
Dauerformen oder Eier sowie Mikroorganismen wie Bakterien, Pilze und Viren verstanden. Diese
Pflanzenschutzmittel können die Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) in Mengen zwischen
0,1 und 15 Gew.-%. Im Falle von Nützlingen werden die fertig formulierten Mittel als Starterkulturen
ausgebracht während im falle das Mikroorganismen enthalten sind feste oder konzentrierte flüssige
Formulierungen verwendet werden, die nach Verdünnung mit Wasser beispielsweise als Spritzbrühe
eingesetzt werden können. Das Mengenverhältnis zwischen dem biologischem Material und den
Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) sollte vorzugsweise zwischen 1 : 1 und 1 : 100 betragen.
Neben dem biologischen Material und den Verbindungen der Formel (I) können Pflanzenschutzmittel
im Sinne der vorliegenden Erfindung optional noch weitere übliche Inhaltsstoffe und Additive
enthalten. Dazu zählen Lösungsmittel, wie Ethlyen- oder Propylenglykole und C1-C6-Alkohole, feste
Trägerstoffe, wie Lignin, Lignin-Derivate oder Tone und weitere bekannte Emulgatoren bzw.
Dispergatoren. Die Dispersionen können auch zusätzlich noch wasserlösliche agrochemische
Wirkstoffe enthalten.
Die Verwendung der Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) ist dahingehend vorteilhaft, das die
Adjuvantien nur eine geringe bzw. keine Phytotoxizität aufweisen, eine hohe Toleranz gegenüber
allen Arten von Mikroorganismen zeigen, keine humantoxischen Eigenschaften haben und Haut und
Augen von Menschen nicht reizen, Nützlinge schonen sowie eine gute Netz- und Hafteigenschaft auf
Pflanzen zeigen.
Claims (10)
1. Verwendung von
- a) Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 8 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge sättigten Alkylrest mit 1 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 0 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 100, vorzugsweise 1 bis 40, bedeutet und/oder - b) Alkylglycosiden der allgemeinen Formel (II)
R"O(G)x (II)
eingesetzt werden, in der R" einen primären geradkettigen oder methylverzweigten, insbesondere in 2-Stellung methylverzweigten aliphatischen Rest mit 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen bedeutet und G das Symbol ist, das für eine Glykoseeinheit mit 5 oder 6 C- Atomen steht und x eine beliebige Zahl zwischen 1 und 6 bedeutet, als Adjuvantien in Pflanzenschutzmitteln, die biologisches Material enthalten.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel
(I) R" ausschließlich für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten
Alkylrest mit 1 bis 29 C-Atomen steht.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der
Formel (I) RO für einen Glycerinrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten
oder ungesättigten Alkylrest mit 17 bis 21 C-Atomen steht.
4. Verwendung nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der
Formel (I) n eine Zahl zwischen 1 und 6 und m eine Zahl zwischen 0 und 30 bedeutet.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den
Verbindungen der Formel (I) m eine Zahl zwischen 0 und 3 und n eine Zahl zwischen 1 und 10
bedeutet.
6. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen
der Formel (I) -CO-R" für einen Ricinolsäurerest und RO für einen Glycerinrest stehen.
7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel
(I) RO für einen Methanolrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge
sättigten Alkylrest mit 5 bis 17 C-Atomen steht.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) einen HLB-Wert zwischen 4 und 10 aufweisen.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das
Mengenverhältnis zwischen dem biologischem Material und den Verbindungen der Formeln (I)
und/oder (II) zwischen 1 : 1 und 1 : 100 beträgt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (II), dadurch gekennzeichnet, daß R' für einen
linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen und G für eine Glucoseeinheit steht
und x den Wert 1,2 bis 2,0 aufweist.
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