DE10132459A1 - Verfahren zur Verbesserung der Regenfestigkeit von Pflanzenschutzmitteln - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Regenfestigkeit von Pflanzenschutzmitteln

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Abstract

Die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) DOLLAR A RO-(C¶2¶H¶4¶O)¶n¶(C¶3¶H¶6¶O)¶m¶-R' DOLLAR A in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe-CO-R'' steht, in der R'' einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 20 bedeutet, in agrochemischen Mitteln, erhöht die Regenfestigkeit derartiger Mittel beim Aufbringen auf Pflanzenoberflächen.

Description

  • Die vorliegenden Erfindung betrifft die Verbesserung der Regenfestigkeit von Pflanzenschutzmitteln, durch Zusatz bestimmter alkoxylierter Verbindungen.
  • Mit dem Trend der heutigen Zeit Pflanzenschutzmittel möglichst gezielt, effektiv und umweltverträglich auszubringen nimmt auch die Bedeutung der Regenfestigkeit von Formulierungen immer mehr zu. Dies trifft auf alle Formulierungen zu, insbesondere jedoch auf die nichtsystemischer Aktivsubstanzen, die nicht in die Pflanze penetrieren, wie Kontaktinsektizide und Kontaktfungizide oder aber wasserlöslicher Aktivsubstanzen, deren Standzeiten auf dem Blatt ebenfalls entscheidend für die Wirkung sind. Weiterhin lässt sich beim Einsatz geeigneter Substanzen, die das Abspülen der Pflanzenschutzmittel durch Regen nach der Applikation verhindern, die Aufwandmenge an Aktivsubstanz signifikant verringern.
  • Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Regenfestigkeit von agrochemischen Formulierungen zu verbessern. Es wurde gefunden, daß die Verwendung bestimmter alkoxylierter Verbindungen als Adjuvantien die Regenfestigkeit erhöht.
  • Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)

    RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)

    in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Gruppe -CO- R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 20 bedeutet zur Verbesserung der Regenfestigkeit von agrochemischen Mitteln bei der Aufbringung derartiger Mittel auf Pflanzenoberflächen.
  • Unter agrochemischen Mitteln werden hier breit alle Verbindungen verstanden, die Wirkstoffe aus der Gruppe der Düngemittel, Pestizide, Pflanzenstärkungsmittel, oder andere Aktivsubstanzen zum Einsatz im Pflanzenbau enthalten. Besonders bevorzugt ist die Verwendung bei pestizidhaltigen Formulierungen, da dort wegen der teuren und ökologisch teilweise kritischen Inhaltsstoffe eine besonders effiziente Applikation gefordert wird.
  • Die alkoxylierten Verbindungen der Formel (I) sind an sich bekannte Substanzen, die beispielsweise in der US 2,678,935, US 3,539,518, US 4,022,808 oder GB 1,050,497 beschrieben werden, deren Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können durch alle dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Veresterung von Fettsäuren mit alkoxyliertem Methanol, wie es die US 3,539,518 beschreibt. Dieses Verfahren ist jedoch mit einigen Nachteilen verbunden, es verläuft zweistufig, die Veresterung dauert sehr lange und die Produkte sind durch die hohen Reaktionstemperaturen gefärbt. Außerdem besitzen solchermaßen hergestellte Fettsäuremethylesterethoxylate nach der Veresterung relativ hohe OH-Zahlen, was für manche Anwendungen problematisch sein kann. Eine weitere Möglichkeit besteht in der direkten Umsetzung von Fettsäureestern mit Alkylenoxiden in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren, wie in der US 4,022,808 beschrieben. Vorzugsweise werden die Fettsäurealkylesteralkoxylate aber durch eine heterogen katalysierte Direktalkoxylierung von Fettsäurealkylestern mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an calcinierten bzw. hydrophobierten Hydrotalciten hergestellt. Dieses Syntheseverfahren sind in den Offenlegungsschriften WO 90/13533 und WO 91/15441, deren Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist, ausführlich beschrieben. Die dabei entstehenden Produkte zeichnen sich durch eine niedrige OH-Zahl aus, die Reaktion wird einstufig durchgeführt und man erhält hellfarbige Produkte. Die als Ausgangsstoffe dienenden Fettsäurealkylester können sowohl aus natürlichen Ölen und Fetten gewonnen als auch auf synthetischem Wege hergestellt werden.
  • Die alkoxylierten Fettsäureester enthalten mindestens 1 Mol Ethylenoxidgruppen pro Mol Ester. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die pro Mol Ester zwischen 1 und 50, vorzugsweise 1 und 30 Mol Ethylenoxid enthalten. Es ist bevorzugt, daß zusätzlich zu den Ethylenoxid-Einheiten noch zwischen einer und 10 Propylenoxidgruppen im Molekül enthalten sind. Bevorzugt sind auch solche Verbindungen der Formel (I), die zwischen 1 und 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester und 1 bis 10 Mol Propylenoxidgruppen enthalten. Bei diesen gemischten Ethylenoxid/Propylenoxid-Addukten können sowohl solche Verbindungen verwendet werden, die mit einer Mischung aus Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden, aber auch Verbindungen, die in zwei getrennten Schritten mit Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden. Die Alkoxide verteilen sich in Abhängigkeit vom Herstellverfahren statistisch auf die vorhandenen OH-Gruppen.
  • Werden Verbindungen der Formel (I) eingesetzt, die als Alkoholrest RO Polyole enthalten, so beziehen sich die Angaben zur Menge der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten (Indizes n und m) immer auf das gesamte Molekül. Die genaue Verteilung der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten auf die verschiedenen Hydroxylgruppen der Polyole gehorcht aber bekanntermaßen einer vom Syntheseverfahren abhängigen statistischen Verteilungen.
  • Die Fettsäureesterreste -CO-R" enthalten Alkylreste R" mit 5 bis 29 C-Atomen. Als Fettsäurekomponente eignen sich natürliche oder synthetische Fettsäuren, insbesondere geradkettigte, gesättigte oder ungesättigte C6-C30 Fettsäuren, einschließlich technischer Gemische derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen zugänglich sind, z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rüb- oder Rapsöl, Baumwollsaatöl, Fischöl, Rindertalg und Schweineschmalz; spezielle Beispiele sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Laurolein-, Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Öl-, Linol-, Linolen-, Elaidin-, Arachin-, Gadolein-, Behen- und Erucasäure.
  • Als Alkoholkomponente RO sind geradkettigte oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte einwertige Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen, z. B. Methanol, Ethanol, n- und i-Propanol, n- und i- Butanol, Pentanol, Hexanol, 2-Ethylhexanol und Cyclohexanol geeignet. Als Polyole mit 2 bis 6 C- Atomen können beispielsweise Ethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol Glycerin oder Trimethylolpropan und Penthaerythrit verwendet werden.
  • Grundsätzlich sind alle Hydroxylgruppen der Alkohole mit den Alkoxiden substituiert, allerdings sind nicht alle endständigen Alkoxidreste mit Estergruppen verschlossen. Wird von Polyolen als Alkoholkomponente RO ausgegangen, wie Glycerin oder Ethylenglykol, können die Mittel daher sowohl Verbindungen der Formel (I) enthalten, die durch Umsetzung der Vollester als auch der Partialester mit Alkoxiden erhalten werden. Es sind aber solche Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, bei denen alle Hydroxlygruppen der Alkohole alkoxyliert und weiterhin alle endständigen Alkoxid-Gruppen mit Estergruppen der Formel -CO-R" verschlossen sind. Bei diesen bevorzugten Verbindungen steht der Rest R" in der Formel (I) daher ausschließlich für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen.
  • Erfindungsgemäß werden weiterhin vorzugsweise solche alkoxylierten Fettsäureester der Formel (I) eingesetzt, deren Fettsäurekomponente ausgewählt ist aus linearen, unverzweigten C6 bis C18 Fettsäuren und deren Alkoholkomponente Methanol darstellt, wobei diese Ester der Formel (I) vorzugsweise zwischen 1 und 3 Mol Propylenoxid und zwischen 1 und 6 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Solche Verbindungen können beispielsweise durch die oben beschriebenen Reaktionen von Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linolin- oder Linolensäure Laurin- und Myristinsäure bzw. deren Estern mit Alkoxiden erhalten werden.
  • Geeignet sind auch alkoxylierte Verbindungen, bei denen als Alkoholkomponente Glycerin verwendet wird und die Fettsäurekomponente ausgewählt wird aus gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Fettsäuren mit 18 bis 22 C-Atomen und die Ester zwischen 1 und 3 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen n 5, 10, 30 oder 50 bedeutet und m Null ist.
  • Derartige Verbindungen können beispielsweise durch Umsetzung von Glycerinestern natürlicher Fettsäuren wie beispielsweise Palm-, Raps-, Soja- Lein-, Mohn- oder Ricinusöl mit Ethylenoxid erhalten werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Ricinus- Soja- Lein- und Rapsölethoxylaten, wobei insbesondere die Verwendung von Raps- Soja- und/oder Leinölethoxylaten, vorzugsweise mit 5-50 Mol Ethylenoxid pro Mol Öl bevorzugt ist. Bei derartigen Rapsöl-, Soja- oder Leinölethoxylaten ist es weiterhin bevorzugt, Derivate mit 5-40 und insbesondere 5-20 und insbesondere 5-10 Mol Ethylenoxid einzusetzen.
  • Des weiteren können die Verbindungen der Formel (I) auch zusätzlich Propylenoxideinheiten enthalten, wobei diese Verbindungen dann 1 bis 5 Mol Propylenoxid im Molekül aufweisen.
  • Rüböl selbst wird bekanntlich aus den Samen von Raps oder Rübsen gewonnen. Rapssaat enthält ca. 40-50% Öl u. ca. 30% Eiweiß. Der Schmelzpunkt liegt bei 0-2°C. Alte Raps-Sorten enthalten hohe Anteile (35-64%) Erucasäure, 5-10% Gondosäure [(Z)-11-Eicosensäure, C20H38O2, Molmasse 310,52, Schmelzpunkt 24-25°C] u. Nervonsäure neben 13-38% Ölsäure, 10-22% Linolsäure und 2-10% Linolensäure. Neue Raps-Sorten enthalten gewöhnlich < 2% der langkettigen Monoenfettsäuren. Die Züchtung neuer Sorten führte in jüngster Zeit zu sogenannten Doppelnullsorten, die Erucasäure nur noch in Spuren enthalten, während sie reich an Ölsäure (50-65%), Linolsäure (15-30%) u. Linolensäure (5-13%) sind.
  • Leinöl ist ein goldgelbes, in gebleichtem Zustand schwach gelbliches, fettes, trocknendes Öl, das aus den zerkleinerten Samen des Leins (s. Flachs) in der Kälte mit Hilfe von Etagenpressen bei einem Druck von 180-350 bar und einer Ausbeute von 20-30% erhalten wird. Der Preßrückstand (Preßkuchen, Ölkuchen) enthält noch 7-8% Öl. Die dem Rohöl anhaftenden Schleimstoffe werden durch Erhitzen auf 280°C od. Filtrieren mit Bleicherde entfernt. Leinöl stellt ein komplexes Gemisch von Glycerinestern überwiegend ungesättigter Fettsäuren dar. Von allen Fetten und Ölen weist das Leinöl die höchste Iod-Zahl auf.
  • Sojaöl ist ein gelbliches bis braungelbes, fettes, halbtrocknendes Öl, das durch Pressen und/oder Extraktion mit Kohlenwasserstoffen (z. B. Hexan) aus Sojabohnen oder Sojaschrot gewonnen wird. Ölgehalt der Sojabohnen: 17-22%. 55-65% der Gesamtfettsäuren des Sojaöls sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Der Sterin-Gehalt von Sojaöl beträgt durchschnittlich 0,37% (davon Cholesterin 0,3-0,5%). Durch Raffination läßt sich der Sterin-Gehalt um ca. 30% senken. Darüber hinaus enthält Sojaöl freie Fettsäuren, Lecithin und bis zu 0,8% Tocopherol.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) sind nichtionische Verbindungen, die zusätzlich auch durch ihren HLB-Wert (hydrophilic-lipophilic-balance gemäß der Definition von Griffin; siehe Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage 1997, Seite 1764) charakterisiert werden können. Es sind solche Mittel bevorzugt, die Verbindungen der Formel (I) mit HLB-Werten zwischen 4 und 10 und insbesondere zwischen 5 und 9 enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäß als Adjuvantien in üblichen agrochemische Formulierungen eingesetzte. Vorzugsweise werden flüssige, insbesondere wässerige Formulierungen aus Pflanzenschutzmitteln und Adjuvantien hergestellt und dann eingesetzt. Dabei handelt es sich beispielsweise um Spritzbrühen aber auch um sogenannte Tank- Mixe.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind vorzugsweise in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-% in den direkt für die Anwendung geeigneten agrochemischen Mitteln enthalten, insbesondere aber in Mengen von 0,1 bis 1 Gew.-%. Prinzipiell können die Verbindungen der Formel (I) aber auch in feste Formulierungen eingebracht werden. Die Verbindungen der Formel (I) können auch als Formulierungsbestandteil von flüssigen Konzentraten dienen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Regenfestigkeit von insbesondere wässerigen Pflanzenschutzmitteln, indem man diesen Mitteln Verbindungen der Formel (I) in wirksamen Mengen, vorzugsweise in mengen von 0,05 bis 5 Gew.-% bezogen auf die Mittel, zusetzt.
  • Beispiele
  • Tests zur Regenfestigkeit wurden mit dem halbsystemischen Fungizid Prochloraz und dessen kommerzielle Formulierung Sportak EC sowie dem Kontaktfungizid Tolylfluanid und dessen kommerzielle Formulierung Euparen M. durchgeführt.
  • Von den Aktivsubstanzen und erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) wurden entsprechend dem Emulgatorgehalt der kommerziellen Formulierungen spritzfähige Formulierungen hergestellt, die gemäß Gebrauchsanweisung der Hersteller appliziert wurden. Nach 2 oder 24 h wurden die Testpflanzen über einen Zeitraum von 6,5 h. mit 25 mm künstlichem Regen behandelt. Anschließend wurden die Rückstände der Mittel auf den Pflanzen gemessen.
  • Es zeigte sich, daß insbesondere ethoxylierte Leinöle die Regenfestigkeit gegenüber kommerziellen Produkten drastisch erhöhen, daß jedoch auch ethoxylierte Rüböle im Falle der Sportak- Formulierung zu einer signifikanten Erhöhung der Regenfestigkeit führen, beim Euparen M. zumindest zu einer des Verkaufsproduktes ebenbürtigen Formulierung führen.
  • Die Ergebnisse für das Prochloraz sind zusätzlich graphisch in der Fig. 1 dargestellt. In der Figur steht RSO für Rapsöl-Derivat. Gemessen wurde der Rückstand des Pflanzenschutzmittels auf den Pflanzen mittels einer GC-Analytik.

Claims (13)

1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I),

RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)

in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 20 bedeutet zur Verbesserung der Regenfestigkeit von agrochemischen Mitteln bei der Aufbringung auf Pflanzenoberflächen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mittel der Formel (I) verwendet werden in denen R" ausschließlich für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen steht.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Mittel der Formel (I) verwendet werden, in denen RO für einen Glycerinrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 17 bis 21 C-Atomen steht.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Mittel der Formel (I) verwendet werden, in denen n eine Zahl zwischen 1 und 50 und m 0 oder eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Mittel der Formel (I) verwendet werden, in denen n für 5, 10, 30 oder 50 steht und m Null bedeutet.
6. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (1) verwendet werden, in denen -CO-R" für einen Ricinolsäurerest und RO für einen Glycerinrest stehen.
7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, in denen RO für einen Methanolrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 17 C-Atomen steht.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß solche Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, die einen HLB-Wert zwischen 4 und 10 aufweisen.
9. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (I) ethoxyliertes Rüböl eingesetzt wird.
10. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (I) ethoxyliertes Sojaöl eingesetzt wird.
11. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (I) ethoxyliertes Leinöl eingesetzt wird.
12. Verwendung nach Anspruch 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Rüb-, Soja- oder Leinöl mit 5 bis 50 Mol Ethylenoxid, vorzugsweise 5 bis 30 und insbesondere 5 bis 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Öl umgesetzt wurde.
13. Verfahren zur Verbesserung der Regenfestigkeit von Pflanzenschutzmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man den Pflanzenschutzmitteln Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
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