DE2301921A1 - Fungizide dispersionen - Google Patents

Fungizide dispersionen

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Description

FARBVEKKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: - HOEv 73/f 010
Datum:15. Januar 1973 Dr. Tg/br
Fungizide Dispersionen
Die Verbindungen: 2-Methyl-5»6-dihydropyiian-3-carbonsäureanilid (l), Benzimidazol-2-carbaminsäureriiethy3.ester (il) und 1-n-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester (ill) sind bekannte Fungizide (vgl. BE-PS 727 2>+5, DT-OS 1 620 175 bzw. NE-OS 67.O6331).
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen der Wirkstoffe I und II bzw. I und III in Form von Dispersionen in mineralischen oder pflanzlichen Oelen und anderer nicht phytοtoxischen organischen Flüssigkeiten eine gegenüber den Einzelkomponenten stark gesteigerte synergistische Wirksamkeit gegen Rost und andere Pilzkrankheiten aufweisen. Insbesondere besitzen sie eine hervorragende Wirkung gegen Colletotrichutn-Arten.
Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Dispersionen von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid (i) mit Benzimidazol-2-carbaminsäure-methylester (ü) bzw. mit 1-n-Butylcarbanioyl-benzimidazol-2-carbarainsäuremethylester, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an paraffinischen Mineralölen, flüssigen Triglyceriden und/oder flüssigen Estern von (Cl-C )-Monoalkoholen, sowie einer Alutniniumchelatverbindung als Stabilisator, und. die gegebenenfalls weiteren üblichen Formulierungshilfsmittel enthalten. .
In den erfindungsgemäßen Dispersionen liegen die Wirkstoffe I und II bzw. I und III vorzugsweise im Mengenverhältnis 3 '· 1 bis 1 : 3» insbesondere 1,5 : 1 bis 1 : 3» speziell 1,5 ϊ 1 1 : 1,5 vor.
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Als Dispergiermcdien für die erf indungs gemäß en. Dispersionen kommen beispielsweise in Frage:
1. Geradkettige oder verzweigte C0- bis C„„-Paraffine mit Siedepunkten über 1^0 C, vorzugsweise über 260 C wie Octan, Noiian, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan oder ihre Mischungen sowie ihre Mischungen mit höhersiedenden Homologen wie Hepta-, Octa-, Nonadecan, Eicosan, Heneicosan, Docosan, Tricosan, Tetracosan, Pentacosan, sowie deren verzweigtkettigen Isomeren.
2. Flüssige Triglyceride, z. B. Pflanzenöle wie Rapsöl, Erdnußöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl.
3· Flüssige Ester mit 8 bis 18 C-Atomen von aliphatischen geradkettigen oder* verzweigten Alkoholen oder aromatischen Alkoholen, insbesondere des Benzylalkohols, mit aliphatischen und aromatischen Mono- oder Dicaz-bonsäviren, insbesondere der Benzoesäure, der Toluylsäure, der Salicylsäure, wie Benzylacetat, Capronsäureäthylester, Pelargonsäureäthylester, Benzoesäuremethylester, -äthylester, Salicylsäureinefchylester, -propylester, -butylester, vor allem aber Diester der Phthalsäure mit aliphatischen Alkoholen mit ^-12 C-Atomen, oder cycloaliphatisehen Alkoholen mit 5 bis 8 C-Atomen wie Phthalsäure, -dibutylester, -diisooctylester, didodecylester, -dicyclopentylester,' -dicyclohexylester, -dicyclooctylester.
Die Herstellung solcher Dispersionen geschieht nach an sich bekannten Methoden durch Vermählen des im Dispergiermedium suspendierten Wirkstoffes in Kolloid-, Kugel-, Sand-, vorzugsweise Reibkugelmühlen, gegebenenfalls unter Hinzufügung weiterer üblicher Formulierungshilfsmittel wie Emulgatoren und Dispergiermittel, Netz- oder Haftmittel.
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Der Virkstofrgeliu.lt dieser Dibpersionen boträgt 5 - 50 Gew.$, vorziiKsrase I5 - 3° ^. Hochkonzentrierte Dispersionen von 50 i° Wirkstoffgehalt oder wenig darunter dienen
oder als ULV-Vorkonzentrate. Sie können weitere Zusätze von Fornmlierungsliilfsniitteln enthalten, sind aber vegen ihrer hohen Viskosität für die direkte Ausbringung nicht geeignet; vielmehr müssen sie vor der Anwendunf verdünnt werden· Als Verdlumunguiittel kommt in erster Linie das für die Herstellung der Dispersion verwendete Mineralöl, Triglycerid oder der Ester in Betracht, dem je nach Bedarf Emulgatoren, Netz-, Haft- oder Dispergiermittel zugesetzt werden, können. Natürlich können auch Mischungen von Mineralölen, Triglyceriden und/oder Estern für die Herstellung ausbringungsfähiger Dispersionen verwendet werden. Der Zusatz an Emulgatoren und Dispergiermitteln liegt anteilsmäßig in der Regel unter 20 fi der Gesamtdispersion. Netz- und Haftmittel können der Dispersion bis zu etwa 5./° zugesetzt werden.
Als Emulgatoren und Dispergiermittel eignen sich substituierte Alkylphenolpolyglykoläther, wie Octyl-, Nonyl-, Triisobutylphenoli:>ol3'glykoläther, natürliche Fettalkoholpolyglykoläther, aber auch Polyglykolether synthetischer Alkohole, vorzugsweise Isotridecanolpolyglykoläther, ferner Fettsäurepolyglykolester und Mischungen äthoxylierter Substanzen, gegebenenfalls in Kombination mit Calciumsalzen von Alkylbenzol- oder Paraffinsulf onsäuren sowie chlorierten Paraffinsulfosäuren.
Geeignete Netzmittel sind z. B. Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Alkyl- oder Aryl sulfonsäuren, Salze von Oleylmethyltaurid.
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Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind im Vorzugsbereich von 15 - 30 ήο Wirkstoffgehalt leicht gießfähig, besitzen im Anwendungsbereich je nach Wirkstoffgehalt Viskositäten von unter 5, vorzugsweise unter 3 Poise und sind so einstellbar, daß sie in allen gewünschten Anwendungskonzentrationen in Wasser oder paraffinischen Ölen dispergiert werden können. Je nach dem Verdünnungsgrad ist auch die Ausbringung nach dem Low-Volume- oder Ultra-Low-Volume-Verfahreri von Flugzeug aus oder mit Bodenapplikationsgeräten möglich.
Da die Verbindung I in Dispersionsform eine erhebliche Neigung zu Kristallwachstum zeigt (eine Probe, in der der Wirkstoff auf eine Partikelgröße von <1O Mikron vermählen war, wies nach 4-wöchiger Lagerung bei 50 C bereits Kristalle von über 100 Mikron Länge auf), muß den Dispersionen zur Erzielung der erforderlichen Lagerstabilität ein Stabilisator zugefügt werden. Überraschenderweise läßt sich eine hervorragende Lagerstabilität erzielen, wenn man den Dispersionen Aluminiumchelat-Verbindungen, vorzugsweise solche aus der Reihe der aromatischen mehrkernigen Chinone, die in peri-Stellung zur Chinongruppierung Hydroxygruppen enthalten, wie 1,8-Oxynaphthochinon, Naphthazarin, Chinazarin, Chrysazin, vor allem solche des Alizarins, zusetzt. Die Herstellung der Aluminiumchelate ist in "Chemische Berichte" k6, 451 ff· beschrieben. Der Zusatz dieser Chelate bewirkt eine starke Reduzierung des Längenwachstums der Kristalle. Bei einem Dauerversuch bei 50 C lag selbst nach 2-monatiger Lagerung die Teilchengröße im Durchschnitt noch unter 10 Mikron. Eine solche erschwerte Lagerung entspricht in der Regel einer solchen von 2 Jahren bei Normaltemperatur.
Die für eine Stabilisierung der erfindungsgemäßen Öldispersionen benötigten Mengen der Aluminiumchelatverbindung liegen im allgemeinen zwischen etwa 0,2 bis etwa 5 Gew.$ bezogen auf die Gesamtforraulierung. Bevorzugt sind Mengen zwischen 0,k und 1 Gew.% . Höhere Mengen als 5 Gew.$ sind möglich, bringen jedoch keinen Vorteil mehr. Man kann die Aluminiumche1atverbindungen als solche oder auch die Komponenten (Aluminiumsalze oder Aluminium-
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hydroxyd, vorzugsweise Aluminiumacetat und eines der aromatischen Chinone, vorzugsweise Alizarin) vor der Herstellung der Dispersion zugeben. Im letzteren Falle bildet sich während des Mahlprozesses die Chelatverbindung, was an einem Farbumschlag von gelborange nach rot zu erkennen ist. Bei Zugabe der Einzelkomponenten verwendet man stöchiomotrische Mengen oder der Einfachheit halber gewichtsgleiche Mengen Aluminiumverbindung und Chinone.
Mit ihrer langen Lagerfähigkeit bei +50 C erfüllen die erfindungsgemäßen Dispersionen die entsprechenden internationalen Normen und gewährleisten eine sichere Anwendung und einen sicheren Bekämpfungserfolg.
In den folgenden Beispielen sind einige Zusammensetzungen und biologische Prüfergebnisse dieser Dispersionen beschrieben, ohne daß dadurch der Umfang der Erfindung eingeschränkt werden soll.
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HERSTELLTJNGSBEISPIELE
Beispiel 1(Vergleichäboispiel):
In einer Reibkugelmühle wurden mit 1-2 mm Quarzperlen bis zu einer Feinheit von unter 5 Mikron vermählen:
10 Gew.% 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid,
10 Gew.$ Eenzimidazol-2-carbaminsäuremethylester,
6 Gew.<fo Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207'R'f Rohm & Haas),
3 Gew.^fa Isotridecanolpolyglykoläther (Genapol X-080^ , Hoechst),
71 Gew.$ paraffinisches Mineralöl (Essobayol 90^ ', Esso).
Die Formulierung ist gut gießfähig und ist sowohl in Wasser als auch in anderen paraffinischen Ölen dispergierbar. Bei der Lagerung tritt jedoch ein starkes Wachsen der Kristalle ein. Das Produkt enthält nach 2 Monaten Lagerung bei 50 C Kristalle von über 150 Mikron Länge, Die Formulierung ist dann nicht mehr verwendbar.
Beispiel 2:
Wie in Beispiel 1 werden vermählen:
10 Gew.^a 2-Methyl-5»6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid, 10 Gew.^ Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, 8 Gew.$ Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207), h Gew.^o Isotridecanolpolyglykoläther (Genapol X-O8O), 67,5 Gew.$ paraffinisches Mineralöl (Essobayol °0)
Nach Lagerung von 2 Monaten bei 50 C sind lediglich vereinzelte größere Kristalle von maximal 12 Mikron feststellbar. Die biologischen Ergebnisse des gelagerten Produktes entsprechen denen der frischen Ware.
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Beispiel 'j:
Vie in Beispiel (l) werden vermählen:
10 Gew.$ 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid, 10 Gev.fo Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, 25 Gew.^o paraffinisches Mineralöl (isopar G, BP-AG), 34 Gew.£ Rapsöl
10 Gew. c/o Rhizinusölpolyglykoläther (Emuisogen T, Hoechst), 10 Gew.^o Oleylalkoholpolyglykoläther (Emuisogen M, Hoechst), 1 Gew.$ Aluminium-Alizarin-Lack.
Die beschriebene Dispersion verhält sich während der Lagerung einwandfrei. Die Korngrößenverteilung nach einer Lagerung von 2 Monaten bei 500C entspricht der nach Beispiel (2) erhaltenen.
Beispiel 4:
Wie in Beispiel (1) werden vermählen:
10 Gew.5» 2-Hethyl-5,6-dihydropyran-3~carbonsäureanilid, 10 Gew.# Benzimidazol-2-carbaminsauremethylester, 12 Gew.^ Mischemulgator aus Dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Rhizinusölpolyglj'koläther (Emuisogen IP 400, Hoechst),
6 Gew.£ Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207), 0,5 Gew.^ Aluminium-Alizarin-Lack, 61,5 Gew.$ Phthalsäurediisooctylester.
Durch Zusatz der Aluminium-Alizarin-Verbindung konnte hier ebenfalls das Kristallwachsturn während der Lagerung des Produktes verhindert werden. Nach einer Lagerung von 2 Monaten bei 500C waren lediglich vereinzelte 15 Mikron lange Kristallnadeln feststellbar.
Beispiel 5:
Wie in Beispiel (1) werden vermählen:
10 Gew.fo 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid, 10 Gew.'/i 1-n-Butylcarbamoyi-bcnzimidazol-2-carbaminsäuremethylester,
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10 Gew.'/S Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207), 5 Gev/./ö IsotridecanolpQlyglykoläther (Genapol X-080), 1 Gevr.fo Aluminium-Alizarin-Lack,
54 Gev/.Jfc paraffinisches Mineralöl (Essobayol 90).
Nach Lagerung dieser Dispersion wie in Beispiel (4) war auch hier lediglich ein geringes Wachstum feststellbar (vereinzelte Kristalle von 14 Mikron Länge).
Wird in den Beispielen (2) bis (5) die Alizarinkomponente fortgelassen, so erfolgt bei der Lagerung Kristallwachstum wie in Beispiel (1).
Nachstehende biologische Beispiele demonstrieren die Wirksamkeit der Mischungen gegenüber den Einzelkomponenten, wobei der Befall der unbehandelten Pflanzen = 100 gesetzt wurde. Die Anwendungskonzentrationen beziehen Sich für die Mischpräparate (l + II bzw. I + III) auf die Summe der jeweiligen Wirkstoffe.
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ANWHiDUNGSBEISPIJJLE
Beispiel I;
Weizenpflanz on wurden im 3-Blattstadium mit Sporen des Weizenbraunrostes stark infiziert und anschließend einen Tag in eine Klimakammer gestellt, die eine Temperatur von 2O0C und eine relative Luftfeuchte von 100 £ hatte. Anschließend kamen die infizierten Pflanzen in ein Gewächshaus und wurden hier 5 Tage nach der Infektion mit wäßrigen Dispersionen der beanspruchten Präparate der Beispiele (2) - (5) in den Aufwandnengen von 300, 150, 75 und 36 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt.
Als Vergleichsmittel dienten jeweils die Einzelkomponenten (I, II, III) als Oeldispersionsformulierungen mit jeweils 20 $ Wirkstoff in den gleichen Anwendungskonzentrationen (Vergleichsmittel I, II, III), hergestellt analog Beispiel (1).
Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit V/eizenbraunrost untersucht und das Ergebnis in $S befallener Blattfläche bezogen auf imbehandelte infizierte Pflanzen in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I
Präparat
gemäß
Beispiel		 °/o mit Braunrost befallene Blattfläche bei
Anwendungskonzentrationen der Wirkstoffe
in mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe		 150 75 36
300 0 0 10
2 0 0 0 12
3 0 0 0 10
4 0 ö 0 18
5 0 0 5 15
Vgl. Mittel I 0 28 40 65
Vgl. Mittel II 15 25 42 65
Vgl. Mittel III 15 100 100 100
unbehandelte, infi
zierte PfIa ViZ en		 100
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Beispiel II:
Y/eizenpflanzen wurden rait wäßrigen Dispersionen der Präparate
nach Beispiel (2) - (5) in den Aufwandmengen von 300, I50, 75, 36 und 18 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt.
die
Als Vergleichsmittel dienten Präparate mit den Einzelkomponenten in gleichen Anwendungskonzentrationen.
Nach Antrocknen des V/irkstoffbelages wurden die Pflanzen mit
Sporen des Weizenbraunrostes stark infiziert und tropfnaß einen Tag lang in eine Klimakammer gestellt, die eine Temperatur von 200C und eine relative Luftfeuchte von 100 c/o hatte. Anschliessend kamen sie in ein Gewächshaus und wurden hier 14 Tage nach Infektion auf Befall mit V/eizenbraunrost untersucht.
Das Ergebnis geht aus Tabelle II hervor.
Tabelle II
Präparat
gemäß
Beispiel		 % mit Braunrost befallene
Anwendungskonzentrationen
in mg/Liter Spritzbrühe		 τ 50 75 Blattflache bei
der Wirkstoffe		 18 VJl
300 0 0 36 7
•
2		 0 0 0 0 6
3 0 0 0 0 10
4 0 0 0 o. 20
5 0 0 VJl 0 100
Vgl. Mittel I 0 35 50 10 95
Vgl. Mittel II 25 35 40 75 100
Vgl. Mittel III 20 100 100 70
unbehandelte, infi
zierte Pflanzen		 100 100
Beispiel III;
Kaffeepflanzen von Coffee arabica wurden im Gewächshaus herangezogen und bei einer Höhe von 15 cm mit Sporen von Kaffeerost (Hemileia vastatrix) stark infiziert. Anschließend wurden die
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infizierten Pflanzen tropfnaß drei Tage lang in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur 22°C und deren relative Luftfeuchtigkeit 100 £/ί betrug. Die Pflanzen kamen dann in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 22°C und einer relativen Luftfeuchte von 85 - 95 ί». Nach 5 Tagen wurden die Pflanzen mit v/äßrigen Dispersionen der Präparate nach Beispiel (2) - (5), sowie als Vergleichsmittel mit Präparaten der Einzelkomponenten der Kombinationen in den Aufwandmengen von 600, 300 und 150 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht.
Nach einer Inkubationgzeit von 35 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Kaffeerost untersucht. Die Beurteilung des Befalls erfolgte nach dem Augenschein im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen.
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
Tabelle III
Präparat
gemäß
Beispiel		 % Befall an
Konzentratic
Wirkstoff/L;
600		 Kaffeerost t
m der Wirkst
Lter Spritzbr
300		 )ei Anwendungs-
;offe in mg
ühe
150
2 0 0 5
3 0 0 6
4 0 0 5
5 0 0 8
Vgl. Mittel I 0 0 16
Vgl. Mittel II 15 35 50
Vgl. Mittel III 15 30 45
unbehandelte, infi
zierte Pflanzen		 100 100 100
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Beispiel IV:
Eine Sporensuspension von Colletotrichum coffeanum wurde mit gleichen Volumina wäßriger Suspensionen der erfindungsgemäßen Kombinationen von I mit II bzw. III, wie sie in den Präparaten der Beispiele (2) - (5) vorliegen, 15 Minuten lang verrührt. Die Anwendungskonzentrationen (der Summe der Wirkstoffe) betrugen, bezogen auf die erhaltene Mischung, 0,03, 0,015, 0,0075, 0,0036 und 0, 0018 Gew.$. Die so behandelte Sporensuspension wurde auf Agar-Platten ausgestrichen.
In gleicher Weise wurden auch die Einzelkomponenten (Vergleichsmittel I, II und III) als 20 $ige Oeldispersionsformulierungen in den gleichen Anwendungskonzentrationen bezogen auf die Wirkstoffe geprüft. Die Versuche wurden wie üblich in 4-fächer Wiederholung angelegt.
Anschließend wurden die beimpften Platten in einem Thermostaten bei einer Temperatur von 220C 5 Tage lang bebrütet und dann auf das Pilzwachstum untersucht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt«
Tabelle IV
Präparat
gemäß
Beispiel		 Sporenkeimung und Mycelwachstum bei $ An
wendungskonzentration der Wirkstoffe aus
gedrückt in V/ertzahlen 0 bis 4		 0,015 0,0075 0,0036
0,03 0 0 1
2 0 .0 0 1
3 0 0 0 1
4 0 0 0 1
5 0 3 4 4
Vgl.Mittel I 2 0-1 1-2 3
Vgl.Mittel II 0 0-1 1-2 2-3
Vgl.Mittel III 0 4 4 4
unbehandelt 4
Bedeutung der Wertzahlen:
0 = Keine Sporenkeimung, kein Mycelwachstum
1 = ganz schwaches, sehr stark gehemmtes Mycelwachstum
2 = schwaches Mycelwachstum
3 = mäßiges, gehemmtes Mycelwachstum
4 = sehr starkes, nicht gehemmtes Wachstum
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    flj Fungizide Dispersionen,gekennzeichnet durch einen Gehalt an den Wirkstoffen 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid (i) und Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester (il) oder 1-n-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester (ill) in Kombination mit paraffinischen Mineralölen, flüssigen Triglyderiden und/oder flüssigen Estern von (Cr-C )-Monoalkoho1en sowie einem Zusatz eines Aluminiumchelats als Stabilisator.
    2) Pungzide Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe I und II bzw. I und III im Mengenverhältnis 3:1 bis 1:3 vorliegen.
    3) Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssigen Ester einen Diester der Phthalsäure enthalten.
    h) Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 und 3j dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssigen Ester Phthalsäure-diisooctyl-
    ester enthalten,
    i
    5) Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator das Aluminiumchelat eines mehrkernigen Chinons, vorzugsweise des Alizarins, enthalten.
    6) Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 und 5* dadurch gekennzeichnet, daß die Aluminiumchelat-Konzentration 0,2 bis 5> vorzugsweise 0,4 bis 2 $ der Gesamtmenge beträgt.
    7) Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumchelat bei der Herstellung der Dispersion in situ erzeugt wird.
    8) Fungizide Dispersionen gemäß Anspruch 1 bis 7> dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich bis zu 20 $ Emulgatoren und Dispergiermittel und bis zu 5 Ί° Netz- und/oder Haftmittel, bezogen auf die Gesamtmenge, enthalten.
    409830/1066
DE2301921A 1973-01-16 1973-01-16 Fungizide dispersionen Withdrawn DE2301921A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999031984A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden und benzimidazolen bzw. deren vorstufen

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI54759C (fi) * 1976-04-13 1979-03-12 Kemira Oy Fungicid

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999031984A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden und benzimidazolen bzw. deren vorstufen
US6569875B1 (en) 1997-12-18 2003-05-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof
CN100353836C (zh) * 1997-12-18 2007-12-12 巴斯福股份公司 基于酰胺化合物和苯并咪唑或释放它们的前体的杀真菌混合物

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