DE2349908A1 - Fungizide dispersionen von 5.6-dihydro- 2-methyl-3-carbox-anilido-1.4-oxathiin und 5.6-dihydro-2-methyl-5-carboxanilido-1.4-oxathiin-4.4-dioxid - Google Patents

Fungizide dispersionen von 5.6-dihydro- 2-methyl-3-carbox-anilido-1.4-oxathiin und 5.6-dihydro-2-methyl-5-carboxanilido-1.4-oxathiin-4.4-dioxid

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DE2349908A1
DE2349908A1 DE19732349908 DE2349908A DE2349908A1 DE 2349908 A1 DE2349908 A1 DE 2349908A1 DE 19732349908 DE19732349908 DE 19732349908 DE 2349908 A DE2349908 A DE 2349908A DE 2349908 A1 DE2349908 A1 DE 2349908A1
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carboxin
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Konrad Dr Albrecht
Heinz Dr Frensch
Kurt Dr Haertel
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Description

P A Jl B W B μ ν .-, κ O K ö H S/ϊ. AO
HOS 73/F 3οδ Dr.IG/W
Saturns 27. September 1973 ' '...'.'
Be tr» ί Fungizide Dispersionen von 5.6-Dihydro«2~met>.iyl~-3~carbox·- aiiilido-1. 4-oxathiin" und 5»6-Dihydro»2-raethyl*-5-ioar:boxani iido-1.4-oxat.hiin~4.4-dioxid
Gegenstand des Patents ..... (Patentanmeldung P 23 01922„9) sind fungizide Dispersionen des 2-Methyl-5,6-dihydrGpyran-3-carhonsäureanilids (Kürztezeichnung: Pyracarbolid), die gekennzeichnet, sind Qiixch einen Gehalt an paraffinischen Mineralölen, flüssigen Triglyeeriden und/oder flüssigen Estern von (C ,--Cj^-Monoalfco- ■ holen, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer üblicher Pormulie« rungshilfsraittel* Mit Hilfe dieser Formulierungsmittöl gelingt es, nicht nur die Wirkung des Pyracarbolids gegen Roatkranklieiten erheblich zu verbessern, sondern darüber hinaus das Wirkungsspektrum auf Golletotrichumarten wie Colletotrichum lindemuthian^im, den Erreger der Fettfleckenkrankheit der Bohne bzw« Colletotrichum eoffeanum,den Erreger der Kaffeekirschenkrankheit des Kaffees, zu erweitern.
In Weiterführung der in der obigen Patentanmeldung beschriebenen Arbeiten wurde gefunden, daß mit Hilfe der dort beschriebenen Zusatzstoffe auch die Wirksamkeit anderer Pflanzenfungizide wie 5,6-Dihydro-2-methyl-3-carboxanilido-1,4-oxathiin (Kurzbezeichming: Carboxin) und 5,6-Dihydro-2-methyl-3-carboxanilido-1,4-oxathiin-4,4~dioxid (Kursbezeichnungί Oxycarboxin) in ähnlicher Weise erweitert und verbessert werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Dispersionen gemä.3 Patent ...... (Patentanmeldung P 23 01922.9), dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Bestandteile 5f6-Dihydro~2-methyl-3-carboxanilido-1,4-oxathiin oder 5i6-Dihydro-2-methyl-3-
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earbosaiiili&o« 1,··—'--χΐΜΐύί-·'!-»4·-<Γ'-οχχό" eütitaltea»
Ale Dispergiern.öciium für die e
kommen "beispielsweise in frage
1. Geradkettig oder verzweigte Cg- "biss C ? ^--Paraffine mit Siedepunkten über HO0G, vorzugsweise über 260°C wie Octan," ITonrin, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentacleean\ Hexadecan oder ihre Mischungen sowie ihre Mischungen mit höhersiedenden Homologen wie He ρ ta», Oc-ia-, Nonaö.cean, Eieo;.,an, Heneicosan, Doeosan, Tricosan, Tetracqsan, Pentacosan, sowie 'deren verzweigtkettige Isomeren.
2. Flüssige Triglyceride, z. B. Pflanzenöle v;ie Rapwöl, ErduuPbX, Sonnenblumenöl, Bauiawollsaatöl.
3. Flüssige Eater mit 8 bis 18 C-Atomen von aliphatischen, gtrjwi-kettigen oder verzweigten Alkoholen oder aromatischen Alkoholen, insbesondere des Benzylalkohol, mit aliphatischen und aromatischen Mono- oder Dicarbonsäuren, insbesondere der Benzoesäure, der Toluylsäure, der Salicylsäure, wie Benzyl-acetat, Capronsäureäthylester, Pelargonsäureäthylestex^, Bsn·- zoesäuremethylester, -äthylester, Salicylsäuremethylester, -propylester, -butylester, vor "Hein aber Diester der Phthalsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 4-12 C-Atomen, odercyclo-aliphatisehen Alkoholen mit 5 bis 8 C-Atomen wie Phthalsäure, -dibutylester, -diisooctylester, -didodecylester, -dicyclopentylester, -dicyclohexylester, -dicyelooctylestcr.
Die Herstellung solcher Dispersionen geschieht nach an sich bekannten Methoden durch Vermählen des im Dispergiermedium suspendierten Wirkstoffes in Kolloid-, Kugel-, Sand-, vorz-ugsv/eise Reibkugelmühlen, gegebenenfalls unter Hinzufüguhg weiterer üblicher .Formulierungshilf smittel wie Emulgatoren und Dispergiermittel, Netz- oder Haftmittel«
Der Wirkstoffgehalt dieser Dispersionen beträgt 5-50 Gew.^, vorzugsweise 15 -30 $>. Hochkonzentrierte Dispersionen von 50 fy Wirkstoffgehalt oder wenig darunter dienen als ULV-Vorkonzentrate. Sie kennen weitere Zusätze von Formulierungshilfsmitteln enthalten,
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BAD ORIGINAL
£<ind aber wegen, ihrer hoh?-n Yxükcöili-t für die direkte Ausbringung nicht geeignet; vielmehr müssen sio vor der Anwendung vcuuüurit. werden« Als Verdünnungsmittel kommt in erster Linie das für die Herstellung der Dispersion verwendete Mineralöl, Triglycerid oder der Ester in Betrachty■dem je nach Bedarf Emulgatoren, Netz—, Haft- oder Dispergiermittel zugesetzt werden können. Natürlich können auch Mischungen von Mineralölen, Triglyceriden und/oder Estern für die Herateilung ausbringungsfähiger Dispersionen verwendet werden. Der Zusatz an Emulgatoren und Dispergiermitteln liegt anteilsmäßig in der Regel unter 20 $ der Gesamtdispersion. Netz--und Haftmittel können der Dispersion bis zu etwa 5 $ -zugesetzt werden.
Als weitere Formulierungshilfsmittel (Emulgatoren, Dispergiermittel, Netzmittel u.a.) kommen die im Patent ..... (Pat.Anmeldung 23 OI922.9) genannten in Frage.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind im Yorzugsbereieh von 15 - 30 <fo Wirkstoff gehalt leicht gießfähig, besitzen ia Anwendungsbereich je nach Wirkstoffgehalt Viskositäten von unter 5, vorzugsv.reiseunter3 Poise und sind so einstellbar, daß sie in allen gewünschten Anwendungskonzentrationen in Wasser oder paraffinisehen Mineralölen dispergiert werden können. Je nach dem Verdünnungsgrad ist auch die Ausbringung nach dem Low-Volume— oder Ultra-Iow-Volume-Verfahren von Flugzeugen aus oder mit Βοά enapplikationsgeräten möglich.
Da Carboxin und Oxycarboxin in Dispersionsform eine erhebliche Neigung zu Kristallwachsturn zeigen (eine Probe, in der der Wirkstoff auf eine Partikelgröße vqn<-5 Mikron vermählen war, v/ies nach 3-monatiger Lagerung bei 500C bereits Kristalle von über 50 Mikron Durchmesser auf), müssen die erfindungsgemäßen Dispersionen bald nach ihrer Zubereitung angewendet werden. Überraschenderweise läßt sich jedoch auch hierbei eine hervorragende Lagerstabilität erzielen, wenn man den Dispersionen Aluciiniumchelat-Verbindungen, vorzugsweise solche aus der Reihe der az-oisatiochcii mehxkernigen Chinone, die in peri-Stellung aur. Chjnongruppierung Hydroxygruppen enthalten, wie 1,8-Oxynaphthochinonr"naphthasarin, Chinazarin, Chrysazin, vor allem solche dea A3.ii.arir·ΰ; susetzt-c Die Herstellung der Aluminiuracholf-te ist
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BAD
in "Cheinisclie BericMe" «4£> 45"1'f?· !»'schrieben. Der Zusatz dieser Chelate bewirkt eine starke Reduzierung des Längenwachstums der Kristalle. Bei einem Dauerversuch bei 50 C lag selbst nach 2-monatiger Lagerung die Teilchengröße im Durchschnitt noch unter 5 Mikron« Eine solche erschwerte Lagerung entspricht in der Regel einer solchen von 2 Jahren bei Normaltemperatur.
Hinsichtlich der erforderlichen Mengen an Chelatverbindung, der Herstellung und der Stabilität der Dispersionen gilt ebenfalls das im Patent (Pat.Anmeldung P 23 01922.9) Gesagte.
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BADORlGiNAL
_ 5 —
Beispiel 1
In einer Reibkugelmühle werden mit 1 - 2: mm Quarzperlen "bis zu , einer Feinheit von unter 5 Mikron vermählenί
20 Gew.^ Oxycarboxin
10 Gew.$ Alkylphenolpol.^lykolqither■ (^SritQn X 2(37), 3 Gew.^ Isotridecanolpolyglykolätlier (^P&enapql X-Q80) und 73 <xew.$ paraff inisches Mineralöl ( ® Essobayol 90}
Die Formulierung besitzt eine Viskosität von 4 Poise bei Raumtemperatur und ist gut in Wasser dispergierbar bzw. kann aueb. mit anderen paraffinischen Ölen verdünnt werden. Bei der Lagerung bei 500G weist das Produkt nach 8 Wochen Kristalle yon 30 Mikron Durchmesser, nach 3 Monaten von 50 Mikron Durchmesser auf. Der Feststoff dispergiert nach dieser Zeit in Wasser nur noch schlecht und flockt rasch aus. Die biologische Wirkung ist stark herabgesetzt.
Beispiel 2i
Wie in Beispiel 1 werden vermählen: "
20 Gew.$ Oxycarboxin ^
10 Gew.$ Alkylphenolpolyglykoläther ( V^ Triton X-207), 3 Gew.$ Isotrideeanolpolyglykolätber (^Genapol X-080), 1 Gew.$ Aluminium-Älizarin-Iaek und_
f τ? ι
72 Gew.# paraffinisches Mineralöl ( ^isSObayol 90)
Die Dispersion ist gut gießfähig, besitzt eine Viskosität von 4 Poise und ist in Wasser und paraffinischen Ölen sehr gut dispergierbar. Sie hat die gleichen Eigenschaften wie die Dispersion nach Beispiel 1 und erfüllt sämtliche anwendungstechnischen Erfordernisse. Nach 3-mqnatiger Lagerung bei 5O0G ist kein Kristallwaclistum feststellbar.
Die Dispersion ist stabil und einsetzbar wie vor der Lagerung.
5Q981B/1224, -
-Or-
Die "biologischen Ergebnisse d?s gola.ft''\rten Produktes entrspreohs-n innerhalb der biologischen Fehlergrenze dem frisch hergestellten Produkt.
Beispiel 5:
Wie in den Beispielen (1) und (2) werden vermählen:
20 Gew.# Oxycarboxin
10 Gew.# Alkylphenolpolyglykoiäther (Φ Triton X-207), 3 Gew.# Isotridecanolpolyglykoläther (v" Genapol X-08Q), 0,5 Gew.56 Alizarin
0,5 Gew.$> Aluminiumacetat und
72 Gew*^ paraffinisches Mineralöl (. ^ Essobayol 90)
Während des Mahlens verfärbt sich die zunächst orangegelb erscheinende Dispersion rot. Sie besitzt die gleichen Eigenschaften und dieselbe Lagerstabilität wie die nach Beispiel (2) hergestellte Dispersion.
Beispiel 4?
Wie in den Beispielen (1) - (3) werden vermählen:
20 Gew.# Oxycarboxin
10 Gew.# Isotridecanolpolyglykoläther (^ Genapol X-080) 69 Gew.# Phthal'saureispoctylester und
0,5 Gew.# Aluminium-Alizarin-Lack.
Auch diese Dispersion ist durch die Anwesenheit des Aluminium-Lackes lagerstabil im Gegensatz zu einer gleichen Formulierung, die ohne den Farbstoff hergestellt wurde. Die Dispersion ist gießfähig, in Wasser und Öl dispergierbar und biologisch sehr gut wirksam.
509815/1224 BAD ORIGINAL
Wie in den Beispielen (1) bis (4) werden vermählen:
20 Gew.$ Carboxin ■
9 "Gew.5b Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X 207) 4 Gew.?t> Isotridecanolpolyglykoltäther (Genapol X-030) und
73 Gew.fo paraffinisches Mineralöl (Essobayol 90 der firma Esso AG)
Die Formulierung besitzt eine Viskosität von 4 Poise bei Raumtemperatur und ist gut in Wasser dispergierbar bzw. kann auch mit anderen paraffinischen Ölen verdünnt werden. Bei der Lagerung bei 500C weist das Produkt nach 8 Wochen Kristalle von 30 Mikron !Durchmesser, nach 3 Monaten von 50 Mikron Durchmesser auf. Der Feststoff dispergiert nach dieser Zeit in Wasser nur noch schlecht und flockt rasch aus. Die biologische Wirkung ist stark herabgesetzt. .
Beispiel 6t
Wie in den Beispiel (1) bis (5) werden vermählens
20 Gew.$ Carboxin -
4 Gev/.$ Isotridecanolpolyglykoläther (Genapol X-080) 9 Gew.$ Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X-207) 0,5 Gew.^ Alizarin
0,5 Gew.$ Aluminiumacetat und
72 Gew.^ paraffinisches Mineralöl (Essobayol 90)
Während des Mahlens verfärbt sich die zunächst orangegelb erscheinende Dispersion .nach rot. Sie besitzt die gleichen Eigenschaften und dieselbe Lagerstabilität wie die nach Beispiel 3 hergestellte Dispersion. Wird in den Beispielen 2 - 6 die Alisarin-Chelat-Komponente fortgelassen, eo erfolgt bei der Lagerung KristallwachBtum wie in Beispiel 3.
509815/1224
ΰ -
BlOLOG ILlCHE BEISPIEL.:']
Beispiel 7:
Die Dispersionen nach den Beispielen (1) - (6) wurden zur Bekämpfung der Brennfleckenkrankheit der Bohne in einem Gewächshausversuch verv/endet. Zu diesem Zwecke wurden Buschbohnenpflanzen herangezogen, im frühen Priniärblattstadium mit Konidien des Erregers der Brennfleckenkrankheit (Oolletotriehuin lindeinuthianurü) infiziert und tropfnaß 24 Stunden in eine Klimakammer mit 100 $ relativer Luftfeuchte und 180C gestellt. Anschließend kamen sie in ein Gewächshaus mit 85 - 90 # relativer Luftfeuchte und wurden 3' Tage nach Infektion mit den Präparaten nach Beispiel (1) "bis (6) in wäßriger Suspension in den Aufwandmengen von 500, 250 und 125 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Im "Vergleich dazu wurden infizierte Pflanzen mit handelsüblichen Spritzpulverformulierungen von Garboxin und Oxycarboxin mit 50 ^ Wirkstoffgehalt in den gleichen Wirkstoffkonzentrationen behandelt. Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und 21 Tage nach Infektion auf Befall mit der Brennfleckenkrankheit untersucht. Wie aus dem Ergebnis in Tabelle 1 zu ersehen ist, haben die beanspruchten Aufbereitungen eine sehr gute Wirksamkeit gegen die Brennfleckeukrankheit. Die handelsübliche Spritzpulverformulierung hat dagegen praktisch keine Wirkung. ■
Tabelle 1 ·
Präparat gemäß # Befall mit Colletotrichum an Bohnen
Beispiel bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
500 250 125
1 (frisch angesetzt) 0 0 18
2 (frisch angesetzt) 0 0 12
3 (3 Mon.bei 500C gelagert) 0 0 13
4 (3 «" " ι· )
5 		0 0 10
6
7 handelsübl. Joxycacboxin		 43 63 80
8 Formulierimg von /Carboxin
unbehandelte infizierte Pflanzen 100 100 100
509815/1224
Beispiel 8:
Die Dispersionen nach Beispiel (1) bis (6) vmrden zur curativen Bekämpfung von Hostkrankheiten an. Weizen verwendet. Zu diesem Zwecke wurden Weizenpflanzen, im 3-Blattstadium mit Weisenbra.unro3t stark infiziert und tropfnaß 24 Stunden in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur 200C und deren Luftfeuchtigkeit 100 fo betrug. Anschließend kamen die infizierten Pflanzen in ein Gewächshaus mit 200G. flach einer Infektionszeit von 5 Tagen wurden die Pflanzen mit den Präparaten gemäß Beispiel (I) - (6) in den Aufwandmengen von 500, 250, 125 und 60 mg Wirkstoff je liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Als ?er_ glsichsmittel wurden handelsübliche Spritzpulverformulierungen von 0. und C. in den gleichen Aufwandmengen angewandt. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Braunrost untersucht und das Versuchsergebni3 in Tabelle 2 im Yergleich zu unbehandelten, infizierten Pflanzen wiedergegeben.
Tabelle 2
Präparat fo v/eizenbraunrostbefall bei 250 125 60
gemäß mg Wirkstoff/Iiter Spritzbrühe 0 0 15
Beispiel 500 0 8
1 (frisch angesetzt) 0 0 ' 0 10
0
2 (3 Monate bei 5O0G ge 0 0 0 10
lagert) 0 0 10
3 (frisch angesetzt) 0
4 " Ii
5		 0 0 18 - 30
6
handelsübl. Formulierung von
Oxycarboxin 0
handelsübl» Formulierung von· 1OO 100 • too
Carboxin
unbehamlelte infizierte Pflanzen 100
509B15/1224
— I \J —
Beispiel· 9 *-
Die Dispersionen nach Beispiel (2) "bis (6) wurden für nachstellende Versuche verwendet %
Junge Kaffeepflanzen wurden bei einer Höhe von 15 cm mit Sporen von Kaffeerost (Hemileia vastatrix) stark infiziert und anschließend tropfnaß 3 Tage in einer Klimakammer bei einer Temperatur von 220G und einer relativen Luftfeuchte von 100 $> aufgestellt. .Danach kamen sie in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 220C - 230C und einer relativen Luftfeuchte von 85 - 95 %, Fach einer Infektionszeit von.5 Tagen wurden die Pflanzen mit den beanspruchten Aufbereitungen in den Aufwandtengen von 500, 250, 125 und 60 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt« Als Vergleichsmittel wurden handelsübliche Spritzpulveri'ornulie-· rungen von 0. und C. in gleichen Wirkstoffkonzentrationen angewendet.
Nach Antrocknen des Spritzbelages warden von den Blättern je- " weils 50 Blattstücke in Größe von etwa 3x3 cm herausgeschnitten, blattoberseits zu je 10 Stück auf feuchtes Filterpapier in Glasschalen gelegt und nochmals mit Konidien des Kaffeerostes durch Auftropfen infiziert. Diese jeweiligen 5 Feuchteschalen einer Konzentration wurden abgedeckt und bei 220C im Gewächshaus aufgestellt.
Nach einer Inkubationszeit von 4 Monaten wurden die Blattstücke auf Befall mit Kaffeeros.t untersucht und das Ergebnis im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Blattstücken in Tabelle 3 wiedergegeben. Es zeigt, daß die beanspruchten Aufbereitungen eine ganz erheblich bessere Wirksamkeit gegen Kaffeerost besitzen als die herkömmliche Spritzpulverformulierung.
5098 15/12?'.
BAD ORIGINAL
Präparat
'.•'r.bcile 3
$ Befall mit Kaffeerost bei mg Wirkstoff/Lit er Sprit sbrülie-
1 (frisch an^eoetzt)
2 η « '
2 (3 Monate bei 50QG -
gelagert)
3 (frisch angesetzt)
6 ■
handelsübl. Form von
/ .Oxycarboxin } Carboxtii
unbc-handelte infizierte Pflanzen 500
100
250
100
125
28
100
60
0 0 0 18
0 0 0 10
0 0 " 0 12
0 • ο 0 12
0 0 0 12
42
100
509 8 157 12 BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Patentansprüche E0E 73/p 3o6
    1) Fungizide Dispersionen von 5.6-Dihydro"~2-~raethyl-3~earboxani~- lido-1 «4-oxatliiin fezw« 5.6~Dihydro-2~iTiethyl~5--car'boxanilicio·- 1„4-rOxathiin-~4<>4~dioxids gekennzeichnet durch einen Gehalt an paraffines dien Mineralölen, flüssigen Triglyceriden und/oder flüssigen Estern von (C.-C^^Monoalkoholen,,
    2) Fungizide Dispersion gemäß Anspruch 1y dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssige Ester einen Diester der Phthalsäure enthält.
    5) Fungizide Dispersion gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Y/irkst off gehalt 5-50 Gewichtsprozent , vorzugsweise 15-30 Gewichtsprozent beträgt.
    5) Fungizide Dispersion gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie.bis zu 20 $ Emulgatoren und Dispergiermittel und bis zu 5 i° Netz- und/oder Haftmittel, bezogen auf die Gesamtmenge enthält.
    6) Fungizide Dispersion gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator 0,2 bis 5 Gew,$, vorzugsweise 0,4 bis 2 Gew.5^ eines Aluminiumchelats enthalten.
    7) Fungizide Dispersion gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator des Aluminiumchelats eines mehrkernigen Chinons, vorzugsweise des Alizarins, als Stabilisator enthält.
    8) Fungizide Dispersion gemäß Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumchelat bei der Herstellung der Dispersion in situ erzeugt wird. ■
    509815/1224
    BAD ORIGINAL
DE19732349908 1973-10-04 1973-10-04 Fungizide dispersionen von 5.6-dihydro- 2-methyl-3-carbox-anilido-1.4-oxathiin und 5.6-dihydro-2-methyl-5-carboxanilido-1.4-oxathiin-4.4-dioxid Pending DE2349908A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2830042A1 (de) * 1977-10-01 1979-04-12 Centrala Ind Prod Anorg Fungizid
DE102010022729A1 (de) 2010-06-04 2011-12-08 Kroschke Sign-International Gmbh Antistatische Fußbekleidung und System

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