DE3244166C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft Aufgießzusammensetzungen zur Bekämpfung eines Befalls durch Ecto- und Endoparasiten bei Tieren.
Die topische Anwendung von Parasiticiden zur Bekämpfung von Ectoparasiten ist allgemein gekannt. Üblicherweise werden dabei die Tiere mit geeigneten Formulierungen der Parasiticide bespritzt oder in diese untergebracht. Kürz­ lich wurden Versuche gemacht, um Aufgießformulierungen zu entwickeln, das sind Formulierungen, die gegenüber Parasiten voll wirksam sind, wenn eine geeignete Menge der Formulierung auf einen bestimmten Bereich der Ober­ fläche des Tiers, typischerweise den Spinalbereich, auf­ gebracht wird. Das Aufgießen hat gegenüber dem Bespritzen oder Untertauchen wesentliche Vorteile, weil nämlich eine vollständige Bedeckung des Tiers nicht nötig ist und außerdem die Lagerung und der Verlust von teueren Chemikalien in Tauchbädern vermieden wird. In ähnlicher Weise bietet die topische Anwendung bei der Bekämpfung von Endoparasiten gegenüber der parenteralen Verabreichung Vorteile, weil nämlich die Notwendigkeit wegfällt, die Tiere festzuhalten und sterile Formulierungen bereitzu­ stellen. Außerdem sind keinerlei geübte Personen erfor­ derlich. Formulierungen, die für die Aufgießanwendung von Ectoparasiticiden und Endoparasiticiden herge­ stellt wurden, besitzen eine Anzahl von Nachteilen. Der Bereich der Parasiticide, der bei dieser Technik wirk­ sam ist, ist beschränkt. Außerdem waren die bekannten Zusammensetzungen mit Gewebereaktionen verbunden, die durch die Lösungsmittelsysteme verursacht wurden, die zur Herstellung dieser Zusammensetzung dienten. Diese Ge­ webereaktionen führen zu beträchtlichen Unannehmlich­ keiten für die behandelten Tiere und haben darüber hinaus starke Schäden der Häute der Tiere und damit verbundene wirtschaftliche Verluste für den Tierzüchter zur Folge. Dies ist ein besonderes Problem bei Schafen in Australien, wo die meisten Schafe der Merinoart oder Kreuzungen davon angehören, da festgestellt wurde, daß diese Art gegenüber solchen Lösungsmittelsystemen sehr empfindlich ist, die in einem gewissen Ausmaß durch andere Arten toleriert werden.
Im Falle von Aufgießanwendung bei Schafen ist ein Zeit­ punkt unmittelbar nach dem Scheren ein guter Augenblick für die Behandlung von Schafen zur Bekämpfung von Para­ siten durch topische Anwendung, da die Schafe bereits zu­ sammengetrieben sind und die Wolle verhältnismäßig kurz ist. Im Falle von Merinoschafen ist die Wolle nach wie vor eine wesentliche Sperre gegenüber Aufgießzusammen­ setzungen, da die einzelnen Fasern fein und dicht gepackt sind. Außerdem liegt eine Schicht von Wollfett vor, die die Haut bedeckt und eine weitere Sperre gegenüber der Eindringung der Medizin darstellt. Diese Schicht aus Wollfett kann bei Merinoschafen sehr hohe Werte erreichen.
Entfettungslösungsmittel, wie z. B. Paraffine, Isoparaffine, Cycloparaffine und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Xylol, sind allgemein bekannt. Diese Lösungsmittel, welche das Wollfett wirksam durchdringen, ergeben jedoch starke Gewebereaktionen, wie z. B. Schmerzen, Schwellungen, Trocken­ heit und Hautrisse. Dies führt wiederum zu Wollverlusten und zu permanenten Hautschäden.
Andere Lösungsmittel, wie z. B. Alkohole und Alkohol­ äthoxylate, ergeben keine Gewebereaktionen, sind aber hin­ sichtlich der Durchdringung der Woll- und Wollfettschicht weitgehend unwirksam.
Aus der US-PS 42 78 684 sind Aufgießzusammensetzungen be­ kannt, die Tetramisol oder Levamisol in einer Lösungsmittel­ mischung enthalten, die eine aliphatische Carbonsäure, z. B. Essigsäure, sowie einen Alkylester einer Dicarbonsäure, wie Adipinsäure oder Sebacinsäure, umfaßt. Die Zusammensetzungen gemäß dieser Entgegenhaltung enthalten jedoch als in über­ wiegenden Mengen vorliegenden Träger ein Kohlenwasserstoff­ lösungsmittel, das die oben geschilderten Nachteile zur Folge hat. Außerdem ist die Zusammensetzung der Entgegen­ haltung ausschließlich zur Bekämpfung von Endoparasiten geeignet.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Aufgießzusammen­ setzungen zu schaffen, die auch von besonders empfindlichen Tieren, wie Merinoschafen, toleriert werden, die Woll- und Wollfettsperren wirksam durchdringen, ohne nachteilige Haut- und Gewebereaktionen bei den behandelten Tieren hervor­ zurufen und die außerdem für die gleichzeitige Bekämpfung von Ectoparasiten und Endoparasiten geeignet sind, so daß eine einzelne Behandlung anstelle der herkömmlichen geson­ derten Behandlungen durchgeführt werden kann.
Diese Aufgabe wird durch Aufgießzusammensetzungen gemäß Anspruch 1 gelöst.
Vorteilhafte Ausgestaltungen sind den Unteransprüchen zu entnehmen.
Die erfindungsgemäßen Aufgießzusammensetzungen sind Zusam­ mensetzungen, welche bei der topischen Anwendung der Endoparasiticide Tetramisol und Levamisol und einer Gruppe von Ectoparasiticiden, die üblicherweise als synthetische Pyrethroide bezeichnet werden, wirksam sind und die keine ungünstigen Gewebereaktionen ergeben, auch wenn sie auf empfindliche Tierarten angewendet werden. Ein weiterer Vorteil dieser Zusammensetzung besteht darin, daß organo­ metallische Stoffe leicht einverleibt werden können, um spezielle Mineralmangelerscheinungen bei den Tieren zu bekämpfen.
Die für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugten C₂-C₆-Dicarbonsäuren sind Adipinsäure und Sebacinsäure, und die bevorzugten Ester dieser Säuren sind Dimethyladipat, Diethyladipat, Dimethylsebacat und Diethylsebacat. Die bevorzugten C₂-C₆-Diole sind Ethylen­ glycol, Propylenglycol, Diethylenglycol und Triethylen­ glycol.
Tetramisol ist der allgemeine Name für das Hydrochlorid­ salz des Anthelminticums d,1-2,3,5,6-Tetrahydroimidazo- [2,3-b]thiazol. Levamisol ist der allgemeine Name für das linksdrehende optische Isomer von Tetramisol. Für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind die Hydro­ chloridsalze ungeeignet, weil sie im ersten Lösungsmittel eine zu geringe Löslichkeit haben und im Colösungsmittel weitgehend unlöslich sind. Tetramisol und Levamisol können leicht in die entsprechende freie Base für die erfindungsgemäß Zusammensetzungen umgewandelt werden, wobei bekannte Verfahren zum Alkalisieren von Salzen verwendet werden. Die bevorzugte Verbindung ist die freie Base von Levamisol.
Cyhalothrin ist der internationale Freiname für das syntheti­ sche Pyrethroid (±)-cis,trans-3-(2-Chlor-3,3,3-tri­ fluorprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure- (±)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-ester. Wenn hier von Cyhalothrin gesprochen wird, so umfaßt dieser Ausdruck die geometrischen und optischen Isomere davon und Gemische davon.
Andere synthetische Pyrethroide können gegebenenfalls in die Zusammensetzung einverleibt werden, insbesondere die Verbindungen
(±)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclo­ propancarbonsäure-3-phenoxybenzyl-ester (üblicherweise als Permethrin bezeichnet),
(±)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclo­ propancarbonsäure-α-cyano-3-phenoxybenzyl-ester (üblicher­ weise als Cypermethrin bezeichnet) und
(±)-cis,trans-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan­ carbonsäure-α-cyano-3-phenoxybenzyl-ester (üblicherweise als Deltamethrin bezeichnet) sowie die geometrischen und optischen Isomeren davon und Gemische davon.
Ein besonderes Merkmal der erfindungsgemäßen Zusammen­ setzungen liegt darin, daß auch beim Aufbringen der Auf­ gießzusammensetzung auf eine beschränkte Oberfläche des Tiers sowohl blutsaugende Parasiten, wie z. B. Zecken, als auch nichtblutsaugende Parasiten, wie z. B. Läuse und Flöhe, wirksam an Stellen des Tiers bekämpft werden können, die vom Aufbringbereich entfernt sind, obwohl bekannt ist, daß Pyrethroide im allgemeinen innerhalb von Tieren nicht systemisch sind.
Die bevorzugten ersten Lösungsmittel sind 2-Propoxy­ ethanol, 2-Butoxyethanol, 1-Methoxy-2-propanol und 1- Ethoxy-2-propanol sowie Gemische davon. Die bevorzugten Colösungsmittel sind Ethylenglycol-diacetat, 2-Propoxy­ ethyl-acetat, 2-Butoxyethyl-acetat und 1-Methoxypropyl-2- acetat sowie Gemische davon. Der am meisten bevorzugte Träger umfaßt 2-Butoxyethanol und Ethylenglycol-diacetat.
Diese speziellen Träger ergeben eine rasche Durchnässung der Wolle und der Haare des Tieres und eine rasche Wanderung zur Haut. Sie laufen nur geringfügig ab und haben damit nur geringe Verluste an Formulierung zur Folge. Außerdem haben sie die erforderliche Löslichkeit für das Ecto­ parasiticid und das Endoparasiticid.
Vorzugsweise liegt das Gewichtsverhältnis von erstem Lösungsmittel zu Colösungsmittel im Bereich von 9 : 1 bis 1 : 1.
Die Konzentration der freien Levamisolbase in der er­ findungsgemäßen Zusammensetzung liegt im Bereich von 1,0 bis 25% Gewicht/Volumen. Die Konzentration des syn­ thetischen Pyrethroids liegt im Bereich von 0,2 bis 5% Gewicht/Volumen. Die jeweiligen Konzentrationen können von Fachleuten auf diesem Gebiet leicht ausgewählt werden, und zwar derart, daß beim Aufbringen einer bestimmten Menge der Lösung des Endoparasiticids und des Ectoparasiti­ cids auf das Tier dann jedes Parasiticid in einer wirk­ samen Menge vorliegt, so daß der Parasitenbefall beim Tier bekämpft wird.
Bei Tieren, die durch parasitische gastro-intestinale und pulmonare Nematoden befallen sind, wie z. B. mit Haemonchus spp., Ostertagio spp., Trichostronglio spp., Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Chabestia spp. und Dictyocaulus spp., ist eine typische wirksame Menge der freien Levamisolbase annähernd 10 mg/kg Körpergewicht durch topische Anwendung. Die wirksame Dosis des synthetischen Pyrethroids hängt vom jeweils ausgewählten synthetischen Pyrethroid wie auch von der Art der Ectoparasiten ab. Aber auch solche Dosen können leicht von Fachleuten bestimmt werden. Das synthetische Pyrethroid Cyhalothrin wird beispielsweise in einer Dosis von annähernd 2 mg/kg Körpergewicht des Tiers angewendet, wobei eine gute Bekämpfung der Körper­ läuse Damalinia ovis erhalten wird.
Die bevorzugten Zusammensetzungen enthalten 5 bis 20% freie Levamisolbase in einem bevorzugten Träger, so daß die freie Levamisolbase in dem Träger nahezu beim Sättigungspunkt vorliegt.
Die durch Levamisol und die verschiedenen synthetischen Pyrethroide bekämpften Parasiten sind in der Literatur ausführlich beschrieben. Es ist ein besonderes Merkmal der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, daß das Leva­ misol und das synthetische Pyrethroid bei topischen An­ wendungen durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in den gleichen Dosen voll wirksam sind, wie sie bei An­ wendung durch herkömmliche Methoden, wie z. B. als oraler Trank oder als Injektionsmittel im Falle von Levamisol und durch Spritzen, Bestäuben oder Untertauchen im Falle des synthetischen Pyrethroids, zur Verwendung kommen.
So ergibt beispielsweise eine Zusammensetzung, die 5% Gewicht/Volumen Levamisol und 1% Gewicht/Volumen Cyhalo­ thrin enthält und die in einer Dosis von 0,2 ml/kg Körpergewicht des Tieres angewendet wird, eine wirksame Bekämpfung von sowohl Helminthen als auch Körperläusen.
Zwar werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise zur Bekämpfung von Ectoparasiten und Endo­ parasiten bei Rindern und Schafen angewendet, aber sie können auch für Schweine und andere Haustiere, wie z. B. Hunde und Katzen, verwendet werden.
Die Zusammensetzungen können zusätzlich andere Bestand­ teile enthalten, wie z. B. Konservierungsmittel und Stabilisatoren. Ein besonders brauchbarer Stabilisator ist ein Antioxidans, wie z. B. 4-Butyl-2,5-dimethyl­ phenol. Andere Antioxidanzien, die in der Technik be­ kannt sind, können ebenfalls verwendet werden. Das aus­ gewählte Antioxidans oder Gemisch von Antioxidanzien wird typischerweise in einer solchen Menge zugegeben, daß eine Konzentration im Bereich von 0,1 bis 1,0% Gewicht/ Volumen, vorzugsweise 0,5 bis 1,0% Gewicht/Volumen, in der endgültigen Zusammensetzung erhalten wird.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zusätzlich einen unechten Farbstoff enthalten, so daß die mit der Aufgießzusammensetzung behandelten Tiere leicht erkannt und unerwünschte Doppelbehandlungen vermieden werden können. Geeignete unechte Farbstoffe, die in den Zu­ sammensetzungen löslich sind, können leicht von Fachleuten so ausgewählt werden, daß der gefärbte Bereich der Haut oder der Wolle im Sonnenlicht innerhalb einer ge­ eigneten Zeit ausbleicht und keinerlei Schäden auf der Wolle oder der Haut zurückläßt. Ein besonders brauchbarer Farbstoff ist Rhodamin, welches typischerweise in einer solchen Menge verwendet wird, daß eine Konzentration im Bereich von 0,01 bis 0,05% Gewicht/Volumen in der end­ gültigen Zusammensetzung erreicht wird.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden in einer Linie entlang des Rückens des Tiers vom Widerrist zum Rumpf aufgebracht. Die Zusammensetzungen benässen und durchdringen spontan die Wolle und die Haare und wandern rasch hinunter bis zur Haut. Die Zusammensetzungen können durch Bürsten oder Rollen aufgebracht werden. Sie werden aber am zweckmäßigsten einfach auf den Rücken des Tiers geschüttet.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich eine oder mehrere Carbonsäuren, die aus C₁-C₈-Alkansäuren ausgewählt sind. Das Molverhältnis von Alkansäuren zu freier Levamisolbase sollte 1,1 nicht überschreiten. Am günstigsten sind die Alkansäure und die freie Levamisol­ base in im wesentlichen äquimolaren Mengen vorhanden. Der Zusatz der Alkansäure zur Zusammensetzung verbessert die meßbaren Blutwerte an Levamisol bei den behandelten Tieren. Kleinere Anteile Alkansäure ergeben eine entsprechende kleinere Zunahme in den Blutwerten, weshalb das bevorzugte Molverhältnis von Alkansäure zu freier Levamisolbase im Bereich von 0,5 bis 1,0 liegt. Die bevorzugten Alkansäuren sind C₁-C₄-Säuren, insbesondere Essig- und Propionsäure. Höhermolekulare Säuren, beispielsweise Stearinsäure, können verwendet werden, ergeben aber eine geringere Ver­ besserung der Blutwerte als C₁-C₈-Alkansäuren.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Eine Formulierung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt:
Rhodamin
0,1% Gewicht/Volumen
Cyhalothrin 1% Gewicht/Volumen
freie Levamisolbase 10% Gewicht/Volumen
Ethylenglycol-diacetat 25% Gewicht/Volumen
2-Butoxyethanol auf 100 Volumina
Beispiel 2
Eine Formulierung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt:
Rhodamin
0,1% Gewicht/Volumen
Cyhalothrin 1% Gewicht/Volumen
freie Levamisolbase 10% Gewicht/Volumen
Ethylenglycol-diacetat 25% Gewicht/Volumen
1-Methoxy-2-propanol 100 Volumina
Beispiel 3
Es wird eine Formulierung mit der Zusammensetzung von Beispiel 2 hergestellt, außer daß das 1-Methoxy-2- propanol durch 1-Ethoxy-2-propanol ersetzt wird.
Beispiel 4
Eine Formulierung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt:
Rhodamin
0,1% Gewicht/Volumen
Cyhalothrin 1% Gewicht/Volumen
freie Levamisolbase 10% Gewicht/Volumen
Ethylenglycol-diacetat 25% Gewicht/Volumen
Propionsäure 3,6% Gewicht/Volumen
2-Butoxyethanol auf 100 Volumina
Beispiel 5
Es wird eine Formulierung mit der Zusammensetzung von Beispiel 4 hergestellt, außer daß 2-Butoxyethanol durch 1-Methoxy-2-propanol ersetzt wird.
Beispiel 6
Es wird eine Formulierung mit der Zusammensetzung von Beispiel 4 hergestellt, außer daß die Propionsäure durch eine äquimolare Menge Octansäure ersetzt wird.
Beispiel 7
Es wird eine Formulierung mit der Zusammensetzung von Beispiel 4 hergestellt, außer daß die Konzentration an Propionsäure 1,8% Gewicht/Volumen beträgt.
Beispiel 8
Rinder wurden mit der Formulierung von Beispiel 1 durch eine Aufgießanwendung entlang dem Rückgrat behandelt. Die aufgebrachte Dosis war 1 ml/kg Körpergewicht, was eine effektive Dosis von 10 mg/kg Levamisol bedeutet. Ver­ gleichstiere wurden subcutan mit einer injizierbaren Levamisolformulierung in einer Dosis von 6 mg/kg Körper­ gewicht behandelt.
Aus den Tieren wurden in regelmäßigen Zeitabständen Blut­ proben entnommen und heparinisiert. Das durch Zentrifu­ gieren erhaltene Plasma wurde dann durch ein Verfahren auf Levamisol analysiert, wobei ein Reinigungsverfahren auf "Sep-Pak" C₁₈-Patronen ("Sep-Pak" ist ein eingetragenes Warenzeichen der Waters Associates) verwendet wurde, worauf sich eine endgültige Bestimmung durch Hochleistungs­ flüssigkeitschromatographie anschloß. Die Resultate sind in Tabelle 1 angegeben und zeigen, daß Blutwerte von 0,3 ppm und höher rasch erreicht und dann während eines Zeitraums von 5 Stunden aufrechterhalten werden. Fach­ leuten ist bekannt, daß dieser Wert eine wirksame Be­ kämpfung von Helminthparasiten ergibt.
Tabelle 1
Beispiel 9
Mit Läusen infizierte Schafe wurden geschoren, und die Formulierung von Beispiel 1 wurde in einer Dosis von 1 ml/kg Körpergewicht aufgegossen, was eine wirksame Dosis von 1 mg/kg Cyhalothrin bedeutet. Die Schafe wurden periodisch inspiziert und waren nach 14 Tagen voll­ kommen frei von Läusen.
Vergleichsbeispiel 1
Es wurde eine Formulierung mit der Zusammensetzung von Beispiel 1 hergestellt, außer daß das Ethylenglycol- diacetat weggelassen wurde. Wenn diese Formulierung auf drei Schafe durch das Verfahren von Beispiel 9 in einer Dosis von 4 ml/kg Körpergewicht aufgebracht wurde, dann wurde nach sechs Tagen eine Verhärtung des Gewebes bei dem Tier festgestellt.
Vergleichsbeispiel 2
Eine Formulierung wurde mit der Zusammensetzung von Bei­ spiel 4 hergestellt, außer daß das Ethylenglycol-diacetat weggelassen wurde. Wenn diese Formulierung auf drei Schafe durch das Verfahren von Beispiel 8 in einer Dosis von 4 ml/kg Körpergewicht aufgebracht wurde, dann wurde das Gewebe an der Anbringstelle nach sechs Tagen hart und trocken.
Vergleichsbeispiel 3
Eine Formulierung wurde mit der Zusammensetzung von Beispiel 7 hergestellt, außer daß Ethylenglycol-diacetat weggelassen wurde. Die Formulierung wurde auf drei Schafe durch das Verfahren von Beispiel 9 in einer Dosis von 4 ml/kg Körpergewicht aufgebracht. Nach sechs Tagen war das Gewebe an der Aufbringstelle trocken und rissig.

Claims (6)

1. Aufgießzusammensetzung zur Bekämpfung eines Befalls durch Ecto- und Endoparasiten bei Tieren, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie Cyhalothrin als Ectoparasiticid und Tetramisol oder Levamisol in der freien Basenform in einem Träger enthält, der umfaßt:
ein erstes Lösungsmittel, das ausgewählt ist aus C₃-C₄-Alkoholen, die mit 1 bis 3 mol Ethylenoxid je mol Alkohol alkoxyliert sind, und C₁-C₄-Alkoholen, die mit 1 bis 3 mol Propylenoxid je mol Alkohol alkoxyliert sind, und Gemischen derselben, sowie
ein Colösungsmittel, das ausgewählt ist aus Di-(C₁- C₆-alkyl)estern von C₂-C₆-Dicarbonsäuren, Di(C₁-C₆-carbon­ säure)estern von C₂-C₆-Diolen und C₂-C₆-Carbonsäureestern von Alkoholalkoxylaten, die durch Umsetzung von 1 mol eines C₃-C₆-Alkohols mit 1 bis 3 mol Ethylenoxid und Propylenoxid hergestellt worden sind, und Gemischen derselben.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die C₂-C₆-Dicarbonsäure aus Adipin- und Sebacinsäure ausgewählt ist und daß die C₂-C₆-Diole aus Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol und Triethylenglycol ausge­ wählt sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der freien Levamisolbase im Bereich von 1,0 bis 25% Gewicht/Volumen und die Konzen­ tration des Cyhalothrins im Bereich von 0,2 bis 5% Ge­ wicht/Volumen liegt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger 70 bis 98% Gewicht/Volumen der Zusam­ mensetzung ausmacht und daß das Gewichtsverhältnis des ersten Lösungsmittels zum Colösungsmittel im Bereich von 9 : 1 bis 1 : 1 liegt.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das erste Lösungsmittel ausge­ wählt ist aus 2-Propoxyethanol, 2-Butoxyethanol, 1-Methoxy- 2-propanol und 1-Ethoxy-2-propanol sowie Gemischen davon und das Colösungsmittel ausgewählt ist aus Ethylenglycoldiace­ tat, 2-Propoxyethylacetat, 2-Butoxyethylacetat und 1-Meth­ oxypropyl-2-acetat und Gemischen davon.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger zusätzlich eine C₁-C₈- Alkansäure enthält, derart, daß das Molverhältnis der Alkan­ säure zum Levamisol im Bereich von 0,5 bis 1,1 liegt.
DE19823244166 1981-11-27 1982-11-29 Aufgiesszusammensetzung zur bekaempfung von ecto- und endoparasiten Granted DE3244166A1 (de)

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ZA (1) ZA828524B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3309227A1 (de) * 1982-03-16 1983-10-13 Wellcome Australia Ltd., 2137 Cabarita, New South Wales Rueckenbegiessungsformulierung
AU2314184A (en) * 1983-01-10 1984-07-12 Robert Young & Company Limited Endoparasiticidal composition containing levamisole
NZ208992A (en) * 1983-08-12 1987-03-06 Ici Australia Ltd Endoparasiticidal compositions for topical administration,containing ether or glycol carboxylate ester
NZ209100A (en) * 1983-08-22 1987-01-23 Ici Australia Ltd Topical compositions for control of endoparasites
GB8327761D0 (en) * 1983-10-17 1983-11-16 Janssen Pharmaceutica Nv Parasiticidal formulations
CA1306188C (en) * 1987-10-05 1992-08-11 Alan Robert Garden Ectoparasiticidal pour-on formulation
GB8723347D0 (en) * 1987-10-05 1987-11-11 Shell Int Research Ectoparasiticidal pour-on formulation
NZ227970A (en) * 1989-02-14 1990-06-26 Ancare Distributors Anthelmintic formulation containing at least one substituted benzimidazole carbamate, and levamisole
US5543432A (en) * 1993-11-08 1996-08-06 Harvey; Colin M. Application of trace elements to animals
JP2011153129A (ja) * 2009-12-28 2011-08-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 動物外部寄生虫防除組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4183948A (en) * 1977-01-24 1980-01-15 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
FR2471187A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Roussel Uclaf Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud
US4278684A (en) * 1980-06-17 1981-07-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Non-toxic anthelminthic pour-on composition

Also Published As

Publication number Publication date
IE822799L (en) 1983-05-27
GB2110091B (en) 1985-05-09
GB2110091A (en) 1983-06-15
AU550754B2 (en) 1986-04-10
DE3244166A1 (de) 1983-06-09
IE54305B1 (en) 1989-08-16
ES8500712A1 (es) 1984-11-01
ES517709A0 (es) 1984-11-01
AU9089482A (en) 1983-06-02
NZ202522A (en) 1985-09-13
FR2517207B1 (fr) 1987-05-07
ZA828524B (en) 1983-09-28
FR2517207A1 (fr) 1983-06-03

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