DE3543297A1 - Mittel zur bekaempfung von borkenkaefern - Google Patents

Mittel zur bekaempfung von borkenkaefern

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DE3543297A1 DE19853543297 DE3543297A DE3543297A1 DE 3543297 A1 DE3543297 A1 DE 3543297A1 DE 19853543297 DE19853543297 DE 19853543297 DE 3543297 A DE3543297 A DE 3543297A DE 3543297 A1 DE3543297 A1 DE 3543297A1
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Description

  • Die Erfindung betrifft Lock- und Ablenkmittel zur Bekämpfung
  • von Borkenkäfern, sowie Verfahren zur Anwendung dieser Mittel.
  • Von zahlreichen Borkenkäferarten ist bekannt, daß sie die Besiedlung ihrer Wirtsbäume durch die Abgabe geschlechtsspezifischer Pheromone steuern (J.A.A. Renwick und J.P. Vite, Contrib. Boyce Thompson Inst. 24 (1970) 283).
  • Die Weibchen des Kiefernborkenkäfers Dendroctonus frontalis (Sother. pine Letl) scnd2rn das b,cycl,sche Ketal Frontal in (I) als Aggregationspheromon ab, locken weitere männliche und weibliche Käfer dieser Art an und leiten so den Massenbefall des Wirtbaumes ein. Die Lockwirkung wird synergistisch durch den Terpenalkohol trans-Verbenol (II) und/oder das Monoterpen q-Pinen (III) verstärkt. Mischungen von (I) mit (II) oder (III) werden unter dem Begriff "FRONTALURE" angewendet und sind Stand der Technik.
  • Des weiteren ist bekannt, daß die weiblichen Käfer der Art Dendroctonus ponderosae als Aggregationspheromon trans-Verbenol (II) abgeben, welches zusammen mit Terpenen beide Geschlechter, vorwiegend aber Männchen dieser Art anlockt (G.B. Pitman und J.P. Vite; Can. Entomol., 101 (1969)143).
  • Mischungen von (II) mit (III) und/oder (IX) werden unter dem Begriff "PONDELURE" als Lockstoff angewendet und sind Stand der Technik. Die Männchen des D. ponderosae geben exo-Brevicomin (IV) endo-Brevicomin (VI) und Frontal in (I) ab. Racemisches exo-Brevicomin (IV), endo-Brevicomin (VI) und Frontal in (I) reduzieren die Fangleistung der "PONDELURE"-Mischung (L.C.
  • Ryker und L.M. Libbey; Chem. Ecolog. 8 (1982)1399).
  • Die Besiedlung der Wirtsbäume wird somit durch das Zusammenwirken von weibchen-spe>fischen Feromon-ksmponenten - wie Frontalin (I) und trans-Verbenol (II: - und männchen-spezifischen Komponenten - wie exo-Brevicomir (IV), endo-Brevicomin (VI) und Verbenon (VII) - gesteuert Es wird nun ein Mittel zur 3ekämpfung von Borkenkäfern vorgeschlagen, bei denen das Vernalten der Borkenkäfer durch weibchenspezifische oder männchen-spezifische Pheromone oder durch Kombination beider beeinflußt wird und betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Borkenkäfern enthaltend mindestens eine der unter a) genannten Verbindungen a) optisch aktives Verbenon (VII), racemisches oder optisch aktives exo-Brevicomin (IV), racemisches oder optisch aktives endo-Brevicomin (VI) sowie gewünschtenfalls eine oder mehrere der unter b) genannten Verbindungen b) Frontal in (I) «-Pinen (III) trans-Verbenol (II) Dipenten (VIII) Myrcen (IX) Terpinolen (V) Durch unterschiedliche Kombination der zuvorgenannten Pheromonkomponenten können Duftstoffbouquets erzielt werden, die entweder Lockwirkung oder aber inhibitorische Wirkung aufweisen.
  • Optisch aktive Komponenten können in reiner oder auch in angereicherter Form vorliegen. In einigen Fällen genügt es auch, das Racemat einzusetzen, da hier die inhibitorische Wirkung des einen Enantiomers die Lockwirkung seines in gleicher Menge vorliegenden optischen Antipoden überdeckt.
  • Die Lockwirkung der erfindungsgemäßen Kombination wird durch die Verwendung von (+)-endo-Brevicomin (VI) (+)-exo-Brevicomin (IV) und (+)-Verbenon (VII) bestimmt, während die inhibitorische Wirkung sowohl mit den racemischen Verbindungen (IV) und (VI), wie auch mit (-)-endo-Brevicomin (VI), (-)-exo-Brevicomin (IV) und (-)-Verbenon (VII) erzielt werden kann.
  • Die erfindungsgemäßen Kombinationen sind geeignet zur Bekämpfung von Dendroctonus-Arten, insbesondere zur Bekämpfung von Dendrockonus Fnontãlis und Dendroctonus ponderosae.
  • Mischungen aus (+)-endo-Brevicomin (VI) und/oder (+)-exo-Brevicomin (IV) und/oder (+)-Verbenon (VII) als männchen-spezifische Lockstoffe mit Frontalin (I) und /oder trans-Verbenol (II) als vorwiegend weibchen-spezifische Lockstoffe und gewünschtenfalls weiteren Beimischungen von¢t-Pinen (III) und/oder Myrcen (IX) und/oder Methylbutenol (X) und/oder Terpinolen (V) besitzen bspw. Lockwirkung.
  • Inhibitorische Wirkung haben als reine Stoffe bzw. in Abmischungen (-)-Verbenon (VII), (-)-exo-Brevicomin (IV) oder (-)-endo-Brevicomin (VI), wobei die repellierende Wirkung des (-)-Enantiomers im Falle der beiden Brevicomine so ausgeprägt ist, daß racemisches exo-Brevicomin (IV) und racemisches endo-Brevicomin (VI) ebenfalls repellierend wirken.
  • Wegen der hohen Artspezifität des Duftstoffbouquets ist je nach Art des zu bekämpfenden Käfers eine besondere Abmischung erforderlich.
  • Bei der inhibiter=ischen Wirkung können die männchen-spezifischen Pheromone sowohl in Kombination mit weibchen-spezifischen Pheromonen und gegebenenfalls zusammen mit Duftstoffen des Wirtbaumes als auch allein verwendet werden.
  • Hervorzuheben ist die Kombination von (+)-endo-Brevicomin (VI) mit Frontal in (I), der gewünschtenfalls trans-Verbenol (II), o(-Pinen (III) und /oder Terpinolen (V) beigegeben werden kann.
  • Diese Mischung zeigt eine besonders gute Lockwirkung beim D. frontalis.
  • Des weiteren hervorzuheben ist ein Mittel aus (-)-Verbenon (VII) und/oder (-)-endo-Brevicomin (VI) sowie gegebenenfalls in Kombination mit Dipenten (VIII). Dieses Mittel zeigt eine besonders gute inhibitorische Wirkung bei D. frontalis.
  • Es zeigt sich, daß auch (-)-Verbenon (VII) allein sehr gute inhibitorische Wirkung aufweist, um Borkenkäferherden des D.
  • frontalis einzugrenzen. (-)-Verbenon wird dabei in geeigneten Dispensern ausgebracht. Bevorzugt wird es versprüht, wobei es mikroverkapselt oder zusammen mit einem in einem organischen Lösungsmittel gelösten oder in Wasser suspendiertem Polymer als Retardierungsmedium mittels tragbarer Pumpen oder vom Flugzeug aus versprüht wird.
  • Als Mittel zum Anlocken von D. ponderosae ist die Kombination von (+)-exo-Brevicomin (IV) mit mindestens einer der nachstehend genannten Komponenten hervorzuheben: trans-Verbenol (II), Frontalin (I),o&-Pinen (III), Myrcen (IX), Terpinolen (V).
  • Die Verwendung von inhibitorischen oder attraktiven wirksamen erfindungsgemäßen Mitteln kann entweder allein oder durch kombinierte Anwendung erfolgen: Beim Massenbefall der in Nordamerika weitverbreiteten Dendroctonus-Arten werden große Wal dareal e geschädigt. Die Befallsherde können Ausdehnungen von vielen Hektar haben. Die Bekämpfung erfolgt im allgemeinen durch Aushieb befallener Bäume oder das Anlegen eines "buffer-strip", d.h. durch Fällen von noch gesundem Waldbestand rund um den Befallsherd wird eine baumfreie Schneise geschlagen, die breit genug ist, Ü ein ÜberspringEn des Baumschüdlings zu unterbinden.
  • Die Borkenkäfer bleiben in den ursprünglich befallenen Areal eingeschlossen oder werden mit den geernteten Bäumen aus dem Wald gebracht. Mit dem erfindungsgemäßen Mittel ist es möglich, dieses Bekämpfungsverfahren zu unterstützen: Mittel mit Lockwirkung werden in dem bereits befallenen Bereich ausgebracht, fixieren den Schädling und behindern seine Ausbreitung. Mittel mit inhibitorischer Wirkung werden am Rand der Herde ausgebracht, d.h. die weitere Ausbreitung des Schädlings verhindert. Die inhibitorischen Mittel können auch allein zur Eingrenzung der Borkenkäfer benutzt werden.
  • Des weiteren können Mittel mit inhibitorischer Wirkung zum vorbeugenden Befallschutz von Bäumen - vorzugsweise in Gärten und Parks - verwendet werden.
  • Mittel mit Lockwirkung können auch in an sich bekannter Weise zum Massenfang oder zur Uberwachung der Schädlingspopulation (Monitoring) verwendet werden.
  • Das Ausbringen der Pheromonmischung kann nach an sich bekannten Verfahren durchgeführt werden, wobei bestimmte Formulierungen dazu dienen eine Langzeitwirkung, die zwei Wochen nicht unterschreiten soll, aufzubauen.
  • Die Pheromonmischungen können etwa in sog. Dispensern, wie sie aus den DE-OS 28 32 248 und DE-OS 29 46 655 bekannt sind ausgebracht werden.
  • Bei der Bekämpfung von Borkenkäfern in schlecht zugänglichen Waldarealen, kant die Ausbringung des Wirkstoffs vom Flugzeug oder mittels tragbarer Sprühpumpen direkt vor Ort erfolgen.
  • Dabei kann die Pheromonmischung in Form mikroverkapselter Zubereitungen oder zusammen mit einem in einem organischen Lösungsmittel gelösten Polymer (wie etwa Ethylcellulose, Polyacrylat, Polyvinylpyrrolidon oder Polyester) als Formulierung mit verzögerter Wirkstoffreigabe versprüht werden.
  • Die männchen-spezifischen Brevicomine (IV, VI) und Verbenon (VII) können in enantiomeren Formen vorkommen, wobei die lockende Wirkung von dem (+)-Enantiomeren und die inhibierende Wirkung von den (-)-Enantiomeren ausgeht.
  • Die Zuordnung der (+)- und (-)-Enantiomeren zur absoluten Konfiguration nach Kahn Ingold und Prelog wie sie im Anhang gezeigt wird, entspricht dem derzeitigen Stand der wissenschaftlichen Literatur.
  • Die Zuordnung der absoluten-Konfiguration ist im Falle des Verbenons (VII) noch nicht bekannt.
  • Die erfindungsgemäß getroffene Differenzierung der Pheromonwirkung bei den (+)- und (-)-Isomeren bezieht sich auf die ermittelten Drehwerte der optisch aktiven Verbindungen (IV), (VI) und (VII).
  • Als optisch aktiv gelten Verbindungen der Formel (IV), (VI) und (VII) mit einer optischen Reinheit von ee größer 25 %.
  • Beispiel 1: Anflug von D. frontalis an Trichterfallen Versuchsort: Texas Köder n Frontalurel) + Terpene²) (="A") 45 3.1 : 1 A und (+)-endo-Brevicomin³) ((+)-VI) 346 2.2 : 1 A und (-)-endo-Brevicomin3)((-)-VI) 6 1 : 1 A und (-)-Verbenon ((-)-VII) 12 3.0 : 1 A und raz. Verbenon (VIII) 12 1.4 : 1 Terpene2) 1 0 0:1 1) Frontalin (I) in «-Pinen (III) 1 : 2 (1 mg/hr) 2) Schwammtuch mit 80 ml Kiefernterpentin (ca. 150 mg/hr) Das Kiefern-Terpentin wurde zugesetzt, um den Duft des Wirtsbaumes zu imitieren.
  • 3) Kapillare 2 mg (= 100 pg/Tag) Beispiel 2 tnhibitorische Wirkung von (-)-Verbenon (VII) im Freilandversuch Die vergleichende Untersuchung wurde an zwei seit dem 19. Juni 1985 überwachten Befallsherden des D. frontalis in einem 10 Jahre alten Kiefernbestand in Texas durchgeführt.
  • Es wurden zwei Befallsherde ausgewählt, wobei sich im Befallsherd 1 als unbchandclter Kontrcile der Borkenkäferbefall normal weiterentwickelte; Befallsherd 2 wurde mit (-)-Verbenon (VII) behandelt.
  • Die Befallsherde wurden vor der Behandlung (2. August) am Tag der Behandlung (7. August) und 14 Tage nach der Behandlung (21. Augugst) überprüft.
  • Zur Charakterisierung der Bestandsdichte der Bäume in den untersuchten Arealen wird die "Pine basal area" (PBA) eingeführt.
  • Die Pine basal area wird ermittelt, indem die Gesamtfläche der Stammdurchmesserzur Gesamtfläche des untersuchten Baumbestandes in der Dimension Zsqft/acre7 ausgemessen wird.
  • Der Befallsherd 1 ist mit einer PBA von 75,1 Sqft/acre7 weniger dicht bewachsen als Befallsherd 2 mit PBA 154.7 tiqft/acre7.
  • Es ist bekannt, daß bei hoher Bestandsdichte Herde des D. frontalis aufgrund des hohen Populationsdruckes und des engeren Baumabstands sich besonders schnell ausbreiten.
  • Für den Vergleichsversuch zur Eindämmung des Borkenkäferherdes ist zu erwarten, daß Herd 2 unter einem stärkeren Populationsdruck steht, als der als Vergleich herangezogene Herd 1.
  • Befallsherd 1 blieb unbehandelt.
  • Bei Befallsherd 2 wurden 146 Bäume, die in unmittelbarer Nachbarschaft zu den bereits befallenen Bäumen standen ("buffer strip") vom Boden aus mit einer Mischung aus (-)-Verbenon (VII) und einem Polymer mit verzögerter Wirkstofffreigabe behandelt.
  • Die Aufwandmenge betrug 6,5 g (-)-Verbenon je Baum.
  • Die versprühbare Lösung wurde wie folgt hergestellt: (-)-Verbenon (ee 50 %) wurde im Verhältnis: 1 : 20 (d.i. 1 Ltr. Verbenon in 20 Ltr. Polymerlösung) einer ethanolischen Polyacrylatlösung beigemischt.
  • Die Versuchsergebnisse sind in nacnstehender Tabelle zusammengefaßt: Vor der Behandlung Befallsherd 1 Befallsherd 2 (7. August 1985) Pine basal area 75,1 154,7 [sq ft/acre] Anzahl der befallenen 136 103 Kiefern Anzahl der zwischen 10 14 dem 2.8. und 7.8.
  • neu befallenen Kiefern Befallsrate /Kiefern/Tag7 1,7 2,3 vom 2.8. bis 7.8.
  • Nach der Behandlung (21. August 1985) Anzahl der zwischen dem 22 6 7.8. und 21.8. neu befallenen Kiefern Befallsrate /Wiefern/Taj/ 1,6 0,4 vom 7.8. - 21.8.
  • Frontal in 1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan trans-Verbenol trans-4,6,Trimethyl-bicyc1o[3 .1.1] hept-3-en-2-ol -Pinen (+)-exo-Brevicomin (lR) (-3-exo-Brevicomin (1s) 7-Ethyl-5-methyl-6,8-diocabicyclo[3.2.l]octan Terpinolen 1-Methyl-4 (1-methyl- ethanyliden)-cyclohexen
    0
    (vi) CH
    1 0$Ü2cH3
    { H3O
    o t o
    (VI) SCH3 r H3C S
    CH3CH
    I
    (+)-endo-Brevicomin (1R) 1 (-)-endo-Brevicomin (ins)
    endo-7-Ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.lJoctan (lR)-Verbenon (1S)-Verbenon 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.2.lzhept-3-en-2-on Dienten Myrcen

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1) Mittel zur Bekämpfung vun Borkenkäfern enthaltend mindestens eine der unter a) genannten Verbindungen a) optisch aktives-Verbenon (VII), racemisches oder optisch aktives exo-Brevicomin (IV), racemisches oder optisch aktives endo-Brevicomin (VI) sowie gewünschtenfalls eine oder mehrere der unter b) genannten Verbindungen b) Frontal in (I) O<-Pinen (III) trans-Verbenol (11) Dipenten (VIII) Myrcen (IX) Terpinolen (V) 2) Mittel nach Anspruch 1 zum Anlocken von Borkenkäfern enthaltend mindestens eine der unter a) genannten Verbindungen a) (+)-Verbenon (VII), (+)-exo-Brevicomin (IV), (+)-endo-Brevicomin (VI), sowie mindestens eine der unter b) genannten Verbindungen b) Frontalin (I) trans-Verbenol (11) «-Pinen (III) Myrcen (IX) Terpinolen (V) 3) Mittel nach Anspruch 1 zum Ablenken von Borkenkäfern enthaltend mindestens eine der unter a) genannten Verbindungen a) (-)-Verbenon (VII) (-)-exo-Brevicomin (IV) (-)-endo-Brevicomin (VI) sowie gewünschtenfalls Dipenten (VIII).
    4) Mittel nach Anspruch 2, enthaltend (+)-endo-Brevicomin (VI) in reiner oder angereicherter Form und Frontal in (I) sowie gewünschtenfalls trans-Verbenol (II) und/oder -Pinen (III).
    5) Lockstoff nach Anspruch 4 zur Bekämpfung von Dendroctonus frontalis 6) Mittel nach Anspruch 3, enthaltend (-)-endo-Brevicomin (VI) in reiner oder angereicherter Form und/oder (-)-Verbenon (VII) in reiner oder angereicherter Form sowie gewünschtenfalls Dipenten (VIII).
    7) Ablenkmittel nach Anspruch 6 zur Bekämpfung von Dendroctonus frontalis.
    8) Mittel nach Anspruch 2, enthaltend (+)-exo-Brevicomin (IV) in reiner oder angereicherter Form sowie mindestens eine der nachstehend genannten Komponenten: Frontal in (I), trans-Verbenol (II), -Pinen (III), Myrcen (IX), Terpinolen (V).
    9) Lockstoff nach Anspruch 3 zur Bekämpfung von Dendroctonus ponderosae. -10) Verwendung von Mitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 9, zur Bekämpfung von Dendroctonus-Arten.
    11) Verwendung von (-)-Verbenon (VII) zur Ablenkung von D.
    frontalis 12) Verfahren zur Bekämpfung von Borkenkäfern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mittel mit inhibitorischer Wirkung um den Befallsherd und gewünschtenfalls ein Mittel mit Lockwirkung im Befallsherd ausgebracht wird.
    13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mittel mit inhibitorischer Wirkung nach Anspruch 3 um den Befallsherd und gewünschtenfalls ein Mittel mit Lockwirkung nach Anspruch 2 im Befallsherd ausgebracht wird.
    14) Verfahren zur Bekämpfung von D. frontalis, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Herd der Borkenkäferinfektion mit (-)-Verbenon (VII) eingegrenzt wird.
    157 Mittel zur Ablenkung von D. frontalis enthaltend (-)-Verbenon (VII) neben üblichen Trägerstoffen und Verdünnungsmitteln.
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