DE2753183C2 - Rodenticides Mittel und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Rodenticides Mittel und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
R4
R3—N (H)
enthalten ist, worin R3, R4 und R5 für unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-
oder Aralkylgruppen stehen, wobei R3 auch Wasserstoff bedeuten kann, und in diesem Fall R4 und R5
zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome enthalten, und wenn R3 anders als Wasserstoff ist, R3, R4 und R5
zusammen mindestens 12 Kohlenstoff atome enthalten, wobei ferner R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom
auch ein gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome enthaltendes gesättigtes oder ungesättigtes
heterocyclisches System bilden können und in diesem Fall R3 auch eine zweite Bildung zwischen
dem Stickstoffatom und einem benachbarten Kohlenstoffatom vertreten kann.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die salzartige Verbindung ein Molverhältnis
Indandion der Formel (I) zu Amin der Formel (II) von 1 : (0,2 bis 10), insbesondere 1 : (0,5 bis 4) aufweist.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz in einer Konzentration von 1,5 bis
50 g (Indandionderivat der allgemeinen Formel (I) pro Liter Lösungsmittel) enthalten ist.
4. Verfahren zur Herstellung eines Mittels nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Indandionderivat der Formel (I) in Gegenwart des öligen Lösungsmittels mit dem Amin der Formel (II)
versetzt.
5. Verfahren zur Herstellung eines Ködermittels zur Bekämpfung von Nagetieren, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3 in gleichmäßiger Verteilung auf für Nagetiere eßbare
Trägerstoffe aufbringt.
liu
Die Erfindung betrifft ein rodenticides Mittel in Form einer öligen Lösung von Salzen von Indandionderivaten.
Schädliche Nagetiere werden derzeit mit antikoagulant wirkenden, Wirkstoffe enthaltenden Mitteln bekämpft,
da diese nicht prompt wirken und dadurch nicht den Verdacht der Tiere erwecken. Bekannte Wirkstoffe
sind 4-Hydroxykumarin-Derivate und insbesondere 2-Acyl-l,3-indandione. Da man bei Kumarinderivaten die
Ausbildung von Resistenzen bei den Tieren beobachtet hat, werden Indandione bevorzugt. ;Vj
Ein besonders vorteilhaftes Indandion ist das 2-(l,l -Diphenylacetyl)-l,3-indandion (Diphacinon) der Formel
und das 2-[l -(4-Chlorphenyl)-1 -phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon).
Aus der US-PS 29 00 302 sind die Metall-, Ammonium- und Aminsalze von 2-Dipheriylacetyl-1,3-indandion für
rodenticide Mittel bekannt. Mit diesen Salzen kann man allerdings keine öligen Lösungen herstellen.
Die rodenticiden Wirkstoffe werden meistens in einem Nahrungsmittel für die zu bekämpfenden Tiere
eingemischt Hierzu wird der Wirkstoff zunächst in einem Trägerstoff gelöst oder damit vermischt Solche mit
einem Trägerstoff hergestellen Konzentrate können zur Herstellung von rodenticiden Mitteln verwendet werden.
Konzentrate werden meistens in Form von homogenisiertem Pulvergemisch oder von Lösungen hergestellt.
Dabei sind flüssige Zubereitungen einfacher herzustellen, und sie stauben auch nicht und können besser homogen
in einem Nahrungsmittel verteilt werden. Zur Herstellung von flüssigen Konzentraten werden meistens
indifferente organische hochsiedende Lösungsmittel wie Polyglykole oder Mineralölfraktionen verwendet, da
die Indandione in Wasser unlösbar sind und auch ihre Salze nur sehr beschränkt in Wasser gelöst werden. Die
Köder werden dann mit den flüssigen Wirkstoffkonzentraten versetzt.
Eine 0,01 bis 15 g/kg Wirkstoff enthaltende Lösung von Diphacinon bzw. Chlorphacinon in Polyethylenglykol
ist aus der DE-OS 22 37 843 bekannt Diese Lösungen werden vor der Anwendung mit Wasser verdünnt und
dann unmittelbar als Trinkflüssigkeit verwendet oder auf Pflanzen gesprüht oder auch zum Imprägnieren von als
rodenticider Köder dienenden Getreidekörnern verwendet Weiterhin sind aus der DE-OS 23 41 853 konzentrierte
Lösungen von Chlorphacinon in Benzolhomologen, z. B. in Xylol, mit einem Wirkstoffgehalt von 50 bis
100 g/l bekannt Auch diese Konzentrate werden vor ihrer Verwendung mit Wasser verdünnt, wobei solche
verdünnten Lösungen aber nicht stabil sind und beim Imprägnieren von Getreidekörpern oder anderen Nährstoffen
den Wassergehalt der Produkte so stark erhöhen, daß man diese Produkte nachträglich trocknen muß,
um die Schimmelbildung und das Faulen des imprägnierten Körpers zu vermeiden.
Weiterhin sind aus dem französischen Zusatzpatent 95 858 mit einer öligen Lösung von Chlorphacinon
imprägnierte dehydratisierte Gemüseteile bekannt, wobei die Wirkstofflösungen in einer Konzentration von
0,25 bis 0,75 g/l Konzentration verwendet wurden. Diphacinon enthaltende ölige Lösungen mit einer Konzentration
des Wirkstoffs von 0,1 bis 2,5 g/l sind weiterhin aus der DE-OS 22 18 893 bekannt. Dabei werden als öle
solche pflanzlicher, tierischer oder mineralischer Herkunft verwendet. Eine beispielsweise 2,0 g/l Wirkstoff
enthaltende Lösung braucht nur in einer Menge von 25 ml pro 1 kg Getreidekörner angewendet zu werden,
wobei man einen Köder mit einem Wirkstoffgehalt von 0,005% erhält. Es wurde aber festgestellt, daß Diphacinon
in einer Konzentration von 2 g/l enthaltenden Lösungen in einem Öl schon am Tage der Herstellung leicht
zu kristallisieren beginnen und daß höhere Konzentrationen von bis zu 5 g/l nur in der Wärme existent sind,
während beim Abkühlen spontan die Auskristallisation des Diphacinons erfolgt.
Bei den mit öligen Wirkstoffsystemen hergestellten Ködern sind die hydrophilen Eigenschaften nicht mehr
vorherrschend, ihre Beständigkeit gegen Feuchtigkeit ist wesentlich besser, und die Stabilität des Wirkstoffs ist
auch gegen äußerliche Einflüsse höher in solchen Präparaten, als in den durch Imprägnieren mit wäßrigen
Dispersionen hergestellten Ködern. Die öligen Lösungen sichern das Eindringen der Wirkstoff-Moleküle in das
Innere des als Träger verwendeten Nährstoffs, so daß der Wirkstoff nicht durch Abreiben von der Oberfläche
der Teilchen des Trägerstoffes entfernt werden kann. Es ist ferner aus der Literatur bekannt, daß Mineralölderivate
sehr anlockend auf Nagetiere wirken und gleichzeitig auch die Resorption der oleophilen Wirkstoffe im
Magen-Darmtrakt erleichtern, wodurch auch die Wirksamkeit von "solchen Mitteln erhöht ist. Es ist aber
nachteilig, daß die Indandione in ölen nur sehr begrenzt lösbar sind (viel weniger, als in Benzolhomologen oder
Glykolen) und deshalb die Konzentration der öligen Lösungen höchstens 2 bis 2,5 g/l sein kann und auch solche
Lösungen nur beschränkt gelagert werden können. In dem genannten Konzentrationsbereich muß nämlich sehr
damit gerechnet werden, daß ein Teil des Wirkstoffes sich während der Lagerung aus der Lösung ausscheidet
und gerade die Homogenität der Lösung verloren geht, wodurch eben die oben erwähnten Vorteile der öligen
Lösungen (prompte Anwendbarkeit, Einfachheit der Dosierung, Homogenität) nicht mehr vorhanden sind.
Die verhältnismäßig niedrige Löslichkeit der Indandione in Ölen bringt den weiteren Nachteil mit sich, daß das
Konzentrat in so großen Mengen auf den Trägerstoff aufgebracht werden muß, daß die meist hydrophilen
Trägerstoffe, z. B. Getreidekörner solche große Mengen der öligen Lösung nur schwer und sehr langsam
absorbieren können. Durch diesen Umstand wird der technologische Prozeß der Köderherstellung sehr langwierig,
die Tränkung des Trägerstoffes mit der öligen Lösung nimmt viel Zeit in Anspruch. Besonders die weniger
saugfähigen Träger, z. B. die Getreidekörner können nur sehr schwierig und in sehr beschränktem Maß mit
solchen öligen Lösungen imprägniert werden, wobei aber eben diese mit Vorliebe von den Nagetieren verzehrt
werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, ölige Lösungen von Salzen von Indandionderivaten zur Verfügung zu stellen, die
auch in einer Konzentration von 2 bis 2,5 g/l Wirkstoffgehalt stabil sind und auch unter extremen klimatischen
Bedingungen längere Zeit gelagert werden können, ohne daß sich der Wirkstoff abscheidet.
Diese Aufgabe wird durch eine ölige Lösung von Salzen von Indandionderivaten gemäß dem Patentanspruch
1 gelöst.
Die Erfindung beruht auf der Annahme, daß Indandionderivate in der entsprechenden tautomeren Form
Ol
OH
nicht nur mit Metallen bzw. mit niederen Alkyl- und Alkanolaminen Salze bilden, sondern auch mit den weniger
basischen und sterisch stark gehinderten sekundären oder tertiären Aminen salzartige Verbindungen bilden
können, wobei diese salzartigen Verbindungen, nachfolgend einfach als Salze bezeichnet, in Ölen besser löslich
sind als die entsprechenden freien Indandionderivate.
In den sekundären oder tertiären Aninen der allgemeinen Formel (II) bedeuten R3, R4 und R5 eine unsubstituierte
oder substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgrupe. R3 kann auch Wasserstoff bedeuten,
und in diesem Falle enthalter R4 und R5 zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome. Hat R3 eine andere
Bedeutung als Wasserstoff, dann enthalten R3, R4 und R5 zusammen mindestens 12 Kohlenstoffatome, wobei
weiterhin R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom auch ein gegebenenfalls ein oder zwei «veitere Heteroatome
enthaltendes gesättigtes oder ungesättigtes heterocyclisches System bilden können, und in diesem Fall R3
auch eine zweite Bindung zwischen dem Stickstoffatom und einem benachbarten Kohlenstoffatom vertreten
kann.
In der salzartigen Verbindung liegt vorzugsweise ein Molverhältnis von Indandion der Formel (I) zu Amin der
Formel(II) von 1 : (0,2 bis 10), insbesondere 1 : (0,5 bis 4) vor.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen rodenticiden Mittels wird ein Indandionderivat der Formel (I) in
Gegenwart des öligen Lösungsmittels mit dem Amin der Formel (II) versetzt.
Das erfindungsgemäße rodenticide Mittel enthält das Salz des Indandionderivats der Formel (I) mit einem
Amin der Formel (II) vorzugsweise in einer Konzentration von 1,5 bis 50 g pro 1 Lösungsmittel. Dabei können
gegebenenfalls weitere rodenticide Wirkstoffe und/oder die Wirkung der rodenticiden Mittel steigernde und/
oder sonstige an sich bekannte Wirkstoffe verwendet werden.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen öligen Konzentrate ist es nicht nötig, die gebildeten salzartigen
Verbindungen aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren, da diese, im öligen Lösungsmittel in situ gebildeten
Aminsalze auch im fertigen Produkt, also im öligen Konzentrat in derselben öligen Lösung bleiben. Einige
derartige Aminsalze wurden aber für analytische Zwecke Auch in reiner Form isoliert und ihre Eigenschaften
bestimmt. In der nachstehenden Tabelle wurden beispielshalber die charakteristischen Eigenschaften von einigen
gut kristallisierbaren neuen Salzen des Chlorphacinons angegeben:
Salzbildendes Amin Farbe des Schmelzpunkt
M Salz.es 0C
Chinolin zitronengelb 162—163
Indol beige 130-132
Dicyclohexylamin zitronengelb 196—200
Tributylamin ockergelb 101 — 104
Als Indandione der allgemeinen Formel I können besonders die folgenden Verbindungen als Wirkstoffe in den
erfindungsgemäßen Präparaten eingesetzt werden:
2-(l,l-Diphenylacetyl)-l,3-indandion(Diphacinon)
2-[l -(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon)
2-[l-(4-Methylphenyl)-l-phenylacetyl]-l,3-indandion(Phentolacin)
2-[l-(4-Methylphenyl)-l-phenylacetyl]-l,3-indandion(Phentolacin)
Vom Gesichtspunkt der rodenticiden Wirkung ist besonders das Chlorphacinon vorteilhaft.
Von den Aminen der allgemeinen Formel können z. B. die folgender, vorteilhaft zur Steigerung der Löslichkeit
der Indandionderivate der allgemeinen Formel I verwendet werden:
Didodecylamin,
Dihexadecylamin,
Dioctadecylamin,
Dioctadecylamin,
N-Hexadecyl-anilin,
N-Octadecyl-anilin,
N-Octyl-2-naphthylamin,
N-Dodecyl-2-napnthylamin,
N-Hexadecyl-2-naphthylamin,
N-Hexadecyl-2-naphthylamin,
N-Octadecyl-2-naphthylamin,
N-Octadecyl-benzylamin,
Trioctylamin,
Tridodecylamin,
Ν,Ν-Dioctyl-dodecylamin,
Ν,Ν-Dioctyl-dodecylamin,
N,N-DidodecyI-2-naphthylamin,
N-Hexadecyl-diphenylamin,
Triphenylamin,
Indol,
N-Dodecyl-piperidin.
N-Dodecyl-piperidin.
Besonders vorteilhaft werden solche Amine der allgemeinen Formel II verwendet, welche auch an sich
irgendeine, vom Gesichtspunkt des herzustellenden Präparats vorteilhafte Wirkung haben, wodurch gewisse,
sonst im Präparat nützliche weitere Zusätze weggelassen werden können. So kann man zu diesem Zweck der
allgemeinen Formel II entsprechende Amine verwenden, welche geschmackverbessernde, repellente, attraktive,
färbende, antioxydante usw. Wirkungen haben.
Als färbend wirkende Amine der allgemeinen Formel Il können z. B. die folgenden Verbindungen verwendet
werden:
N-Äthyl-1 -phenylazo-2-naphthylamin,
N-Butyl-1 -phenyiazc-2-naphthylamin,
N-Octyl-1-phenylazo-2-naphthylamin,
N-Hexadecyl-1-phenylazo-2-naphthylamin,
N-Äthyl-1 -(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphthylamin,
N-Butyl-1 -(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphthyIamin,
N-Octyl-1 -(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphthylamin, N-Hexadecyl-1 -(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphthylamin,
N-Phenyl-l-(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphthylamin.
Diese Amine sind teilweise schon bekannt; die bisher unbekannten können in analoger Weise, nach allgemein
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als antioxydant wirkende Amine der allgemeinen Formel II können z. B. die folgenden vorteilhaft verwendet
werden:
Diphenylamin,
N-Phenyl-2-naphthylamin, N-Phenyl-N'-dodecyl-p-phenylendiamin,
Ν,Ν'-Dioctyl-p-phenylendiamin.
Als Lösungsmittel können in den erfindungsgemäßen Präparaten pflanzliche, tierische, mineralische und/oder
synthetische öle, z. B. Sonnenblumenöl, Rapsöl, Leinöl, Palmenöl, Fischöl, Knochenöl, Paraffinöl, Spindelöl,
Siliconöle, höhere Fettsäureester, Fettalkohole oder beliebige Gemische solcher Öle verwendet werden. In den
ölgemischen werden als Hauptkomponente voteilhaft Mineralölfraktionen eingesetzt. Besonders vorteilhaft
kann Vaselinöl als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen neben der ausgezeichneten Lagerfähigkeit auch andere wichtige Vorteile,
welche besonders für die betriebliche Herstellung von mit solchen Konzentraten imprägnierten Nagetier-Vertilgungsmitteln
ausschlaggebend sind.
Durch die Anwendung dieser Mittel wird es ermöglicht, die erforderliche Menge des gelösten Wirkstoffes in
einem solchen Volumen der öligen Lösung auf die Oberfläche des zu imprägnierenden Nährstoffes aufzubringen,
welches dort sofort absorbiert wird (bei Maisschrot ist dieses Volumen 20—40 ml/kg, bei Weizen 5—15 ml/
kg), da durch das erfindungsgemäße Verfahren die dazu erforderliche Menge des Wirkstoffes in den genannten
Volumina des Öls stabil, ohne Ausscheidung gelöst werden kann. Es wird ferner ermöglicht, die übrigen
Nagetiervertilgungsmittel mit größeren Wirkstoffkonzentrationen als bisher, in einfacher Weise herzustellen,
der mehrere verschiedene rodenticide Wirkstoffe in demselben öligen Medium auf den Trägerstoff aufzubringen,
ohne daß dabei größere Volumina der öligen Lösung erforderlich wären, da die Konzentration der öligen
Lösungen ohne Schwierigkeiten erhöht werden kann.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch solche hochkonzentrierte (z. B. die zehnfache der
üblichen Wirkstoffmenge enthaltende) Lösungen der Indandionderivate hergestellt werden, welche dann vor
dem Gebrauch auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Die Verwendung solcher Konzentrate
ist besonders wirtschaftlich, da diese bei der Lagerung und bei dem Transport weniger Raum beanspruchen
und vor dem Gebrauch leicht zu öligen Lösungen beliebigen Konzentrationen verdünnt werden können.
Zur Herstellung eines Ködermittels zur Bekämpfung von Nagetieren wird das erfindungsgemäße Mittel in
gleichmäßiger Verteilung auf für Nagetiere eßbare Trägerstoffe aufgebracht. Dabei kann das ölige Wirkstoffkonzentrat
durch einfaches Imprägnieren bzw. Vermischen oder nach an sich bekannten halbkontinuierlichen
oder kontinuierlichen Methoden auf die Trägerstoffe aufgebracht werden. Vorteilhaft werden kontinuierliche
Methoden von Beizen, Granulieren, Eintauchen, Vermischen oder Pressen angewendet
Infolge der durch die vorliegende Erfindung ermöglichten wesentlich höheren Wirkstoffkonzentrationen der
zum Imprägnieren der Trägerstoffe verwendeten öligen Lösungen wird auch die zum Aufbringen des Wirkstoffes
auf die Trägerstoffe erforderliche Zeit wesentlich verkürzt, wodurch die in großen Mengen erfolgende
betriebliche Herstellung von solchen gebrauchsfertigen Nagetiervertilgungsmitteln weitgehend erleichtert wird.
Nach dem Imprägnieren des Trägerstoffes mit dem öligen Konzentrat ist das Präparat sofort gebrauchsfertig
und kann ohne weitere Behandlung sofort verpackt und transportiert werden.
Die Konzentration der Wirkstoffe in rodenticiden Präparaten kann, auf die Indandionderivate der allgemeinen
Formel (I) berechnet, 0,002 bis 1,0 Gew.-% betragen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen öligen Wirkstoffkonzentrate sowie die Zusammensetzung und Herstellung
der erfindungsgemäßen rodenticiden Präparate wird durch die nachstehenden Beispiele näher veranschaulicht.
1 g (2,7 mMol) Chlorphacinon und äquivalente Mengen von den weiter unten genannten Aminen wurden in
100 ml Vaselinöl unter Erwärmen gelöst, dann wurde die Lösung bei Raumtemperatur 10 Tage lang stehengelassen.
Von Zeit zu Zeit wurde die Lösung ein wenig geschüttelt oder gerührt, um die Ausscheidung von Kristallen
zu beschleunigen. Nach dem erreichten Gleichgewichszustand wurde in dor erhaltenen klaren Lösung die
Menge des gelösten Chlorphacinons analytisch ermittelt. Zum Vergleich wurde die obengenannte Menge von
Chlophacinon auch ohne Aminzusatz in gleicher Weise gelöst und behandelt. Die in den einzelnen, mit verschiedenen
Aminen hergestellten öligen Lösungen verbliebenen Mengen von Chlorphacinon sind in der nachstehenden
Tabelle angegeben:
Zugesetztes Amin | Gelöst ge | Mehrgehalt an ge |
bliebenes | löstem Chlorphacinon, | |
Chlorpha | bezogen auf die | |
cinon | Kontroll-Lösung | |
g/i | g/l % | |
Indol | 4,0 | 2,1 110 |
Diphenylamin | 4,6 | 2,7 142 |
N-Phenyl-2-naphthylamin | 5,7 | 3,8 200 |
Trioctylamin | 10,6 | 8,1 426 |
Kontroll-Lösung (ohne Chlorphacinon) | 1,9 | — — |
Die im Beispiel 1 beschriebenen Löslichkeitsversuche wurden zur Kontrolle mit 0,25 g Chlorphacinon und mit
verschiedenen niederen, nicht unter die Definition der allgemeinen Formel II fallenden Alkyl- und Alkanolaminen
wiederholt. Mit Triäthylamin, Mono-, Di- und Triäthylanolamin, sowie mit Morpholin wurden keine homogenen
Lösungen, sondern in jedem Fall zwei, miteinander auch bei 120° C nicht mischbare ölige Phasen erhalten.
Die mit den erfindungsgemäß anzuwendenden Aminen der allgemeinen Formel II erreichbare Steigerung der
Löslichkeit der Indandionderivate kann also mit den aus der Literatur bekannten üblichen Aminen nicht erreicht
werden.
1,5 g (4 mMol) Chlorphacinon und 1,4 g (2,67 mMol) Dioctadecylamin wurden in 100 ml Vaselinöl unter
Erwärmen gelöst und die Lösung wurde bei Zimmertemperatur stehengelassen. Die Lösung war auch nach 10
Tagen homogen und klar geblieben.
Das Molverhältnis Indandion/Amin war 1 :0,67, die Menge des in homogener Lösung gebliebenen Chlorphacinon
war 15 g/l.
0,75 g (2,2 mMol) Diphacinon und 0,78 g (2,2 mMol) Trioctylamin wurden in 100 ml Vaselinöl unter Erwärmen
gelöst; im weiteren wurde nach Beispiel 3 gearbeitet.
Das Molverhältnis Indandion/Amin war 1 :1, die Menge des in homogener Lösung gebliebenen Diphacinons
war 7,5 g/l.
1,0 g (2,8 mMol) Phentolacin und 1,47 g (2,8 mMol) Dioctadecylamin wurden in 100 ml Vaselinöl gelöst; im
weiteren wurde nach Beispiel 3 gearbeitet.
Das Molverhältnis Indandion/Amin war 1:1; die Konzentration des in homogener Lösung gebliebenen
Phentolacins war 10 g/l.
0,3 g (0,8 mMol) Chlorphacinon und 0,3 g (0,78 mMol) N-Äthyl-l-(4-phenylazo-phenyIazo)-2-naphthylamin
wurden in 100 ml Vaselinöl, Paraffinöl oder Spindelöl unter Erwärmen gelöst. Es wurden reine, tiefrote Lösungen
erhalten, diese wurden im Kühlschrank, bei + I0C gelagert und von Zeit zu Zeit untersucht, ob sich darin
Niederschlag gebildet hat. Alle drei Lösungen waren auch nach zwei Monaten noch völlig klar.
Die mit 100 ml Paraffinöl hergestellte Lösung von je 0,3 g der im Beispiel 6 angegebenen beiden Verbindungen
wurde 2 Monate im Tiefkühler bei —16° C gelagert. Es hat sich in der tiefgekühlten Lösung eine kleine
Menge Sediment gezeigt, welches aber wieder verschwand, als die Lösung sich auf Raumtemperatur erwärmen
gelassen wurde.
0,5 g (1,33 mMol) Chlorphacinon und 0,54 g (1,33 mMol) N-Butyl-l-(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphtyl-amin
wurden in 100 ml Vaselinöl gelöst und die Lösung 8 Monate lang im Kühlschrank, bei + 1°C stehengelassen. Die
5 g/l Wirkstoff enthaltende Lösung war sedimentfrei geblieben.
0,5 g(l,33 mMol) Chlorphacinon, 0,7 g (1,33 mMol) Tridodecylamin, 0,1 g (0,3 mMol) Ν,Ν'-Dioctyl-p-phenyleni
diamin und 0,2 g roter Farbstsoff »Oil Red 0« wurden im Gemisch von 10 ml Rapsöl und 90 ml Vaselinöl gelöst, ι ο
* Die erhaltene, rot gefärbte Lösung war stabil geblieben; die Wirkstoffkonzentration war 5 g/l.
[ Beispiel 10
1 g (2,7 mMol) Chlorphacinon, 0,5 g (1,4 mMol) Trioctylamin und 0,5 g (1,3 mMol) l-(4-Phenylazo-phenylazo)-N-äthyl-2-naphthylamin
wurden in 100 m! Vaselinöl gelöst: im weiteren wurde nach Beispiel 1 gearbeitet.
Die Lösung ist klar geblieben, es konnte kein unlöslicher Teil beobachtet werden.
1 ( Die Menge des stabil in Lösung gebliebenen Chlorphacinons war 10 g/l.
B e i s ρ i e I 11
r 30 ml der nach Beispiel 6 mit Vaselinöl hergestellten Lösung wurden auf 1 kg Maisschrot (Korngröße 2 bis
5 mm) gleichmäßig verteilt. Nach 1—2 Minuten war die ölige Lösung völlig absorbiert, das Produkt war
vollkommen trocken. Das so hergestellte, rot gefärbte, körnige Nagetiervertilgungsmittel, mit einem Wirkstoffgehait
von 0,0075%, ist zur Bekämpfung von Mäusen, Ratten und Feldmäusen vorzüglich geeignet.
*, Beispiel 12
j' a) 7,5 ml der nach Beispiel 10 hergestellten Lösung (Wirkstoffgehalt 10 g/l) wurden auf 1 kg Weizen gleichmä-"
ßig verteilt. Die Lösung wurde rasch absorbiert, die Körner zeigten nach kurzer Zeit eine trockene
Oberfläche; das so hergestellte Nagetiervertilgungsmittel ebenfalls mit 0,0075% Wirkstoffgehalt.
, b) Wenn man zum Vergleich 30 ml einer 3 g/i Wirkstoff enthaltenden Lösung auf 1 kg Weizen in obiger Weise
** aufbringt, so bleibt die Oberfläche der Weizenkörner nach der Behandlung für längere Zeit klebrig und ölig,
erst nach 4 bis 5 Tagen konnte die ganze Menge der öligen Lösung absorbiert werden.
35 Beispiel 13
r 30 ml der nach Beispiel 10 hergestellten Lösung (Wirkstoffgehalt 10 g/l) wurden auf 1 kg Maisschrot gleichmäßig
verteilt Das nach einigen Minuten trockene Produkt enthält 0,03% Wirkstoff und ist zur Bekämpfung von
größeren Nagetieren, z. B. von Hamstern gut geeignet.
Beispiel 14
|! in 100 ml Vaselinöl werden 5,0 g (13,34 mMol) Chlorphacinon und 6,95 g (13,34 mMol) Tridodecylamin unter
I Erwärmen gelöst Die so hergestellte stabile Lösung enthält 50 g/l Chlorphachinon. Diese Lösung kann zur
I Herstellung von rodenticiden Präparaten beliebig mit öl verdünnt werden. Werden z. B. 50 ml dieser konzen-
j£ trierten Lösung mit Vaselinöl auf 1 Liter (also auf etwa zwanzigfaches Volumen) verdünnt, so wird eine übliche,
!; 2,5 g/l Wirkstoff enthaltende ölige Chlorphacinonlösung erhalten.
l>
Claims (1)
1. Rodenticides Mittel in Form einer öligen Lösung von Salzen von Indandionoerivaten der Formel (I)
^
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder niedere Alkylgruppen bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß als Salz die salzartige Verbindung mit sekundären oder tertiären
Aminen der Formel (II)
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Family Cites Families (3)
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