DD286099A5 - Mittel, um voegel im zaum zu halten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel, um Voegel im Zaum zu halten, die als Wirkstoffe Verbindungen der Formel * wobei X1 und X5 jeweils getrennt aus Wasserstoff und C 1-4-Alkyl, Halogen und halogensubstituierten C1-4-Alkylgruppen ausgewaehlt sind; X2, X3 und X4 jeweils getrennt aus Wasserstoff und C1-4-Alkyl-, Hydroxy-, C1-4-Alkoxy- und Phenoxygruppen ausgewaehlt sind; R1 und R2 jeweils getrennt aus Wasserstoff und C1-4-Alkylgruppen ausgewaehlt sind; und Y Hydroxymethyl, Formyl, Cyano, Carbamoyl, durch eine oder zwei gleiche oder unterschiedliche C1-4-Alkylgruppen N-substituiertes Carbamoyl, Carboxy, oder eine Carboxylsaeureester oder Corboxylatsalz ist, neben Streck- und/oder oberflaechenaktiven Mitteln enthalten. Sie bieten einen wirksamen Schutz gegen Schaedigungen von Landwirtschafts- und Gartenbauprodukten durch Voegel. Formel (I){Mittel; Vogelabwehr; Landwirtschaft; Gartenbau}
Description
Hierzu 1 Seite Zeichnung
Die Erfindung betrifft Mittel, um Vögel im Zaum zu halten und insbesondere Verbindungen, die als Abwehrmittel gegen Vögel dienen. Anwendungsgebiete sind Landwirtschaft, Gartenbau, Bauelemente, Elektrokabel.
Der Schutz von Landwirtschafts· und Gartenwirtschaftsernten gegenüber Beschädigung durch Vögel ist von erheblicher Bedeutung, da es nur wenige Möglichkeiten gibt, in ausreichender Weise Vögel unter derartigen Bedingungen im Zaum zu halten, ohne phyt'kausche Barrieren aufzubauen oder unwirksame, unmenschliche oder für die Umwelt nicht akzeptiarbare Chemikalien anzuwenden. Es sind deshalb Versuche unternommen worden, diejenigen natürlich in Blumen auftretenden Verbindungen zu identifizieren, die als Abwehrmittel wirken. Viele derselben sind Phenole mit recht komplexer Struktur und/ oder hochmolekularen Vei oindungen, deren Wirksamkeit oft der Fähigkeit der Tannine zugeschrieben worden ist. Proteine auszufällen, wodurch in Nahrungsmitteln Astringens vermittelt wird. Jedoch haben diese Versuche nicht zu einer geeigneten Verbindung für die Anwendung im Feld geführt.
Die vorliegende Erfindung hat sich durch eine Untersuchung einer Gruppe relativ einfacher synthetischer Verbindungen ergeben, von denen einige Phenolgruppen aufweisen, viele jedoch keine Phenolgruppe besitzen und bisher wurde noch nicht der Nachweis geführt, daß dieselben in Fruchtständen auftreten. Diese Untersuchung hat zu der Auffindung einer Reihe Verbindungen geführt, die unterschiedliche Aktivitätswerte als Abwehrmittel für Vögel besitzen.
Ziel der Erfindung
Durch die vorliegende Erfindung werden Mittel bereitgestellt, die einen wirksamen, umweltfreundlichen Schutz von Landwirtschaft^- und Gartenbauprodukten gegen Vögel bieten.
-5- 286 Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der vorliegenden Erfindung Ist es, ein wirksames, zur Vogelabwehr geeignetes Mittel aufzufinden. Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel um Vögel im Zaum zu halten, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthalten,
wobei X1 und X* jeweils getrennt Wasserstoff und C,_«-Alkyk-, Halogen- und halogensubstituiertes C,_4-Alky !gruppen; X2, X3 und X* Jeweils getrennt Wasserstoff und C|_»-Alkyl-, Hydroxy·, Ci^-Alkoxy- und Phenoxygruppen sind, R' und R2 jeweils getrennt Wasserstoff und Ci_»Alkylgruppen, und Y ist eine Carbamoyl- oder auch durch ein oder zwei gleiche oder verschieden» Ci-vAlkylgruppen N-substituiert Carboxylatsalz bedeutet und Veine der letzten drei Möglichkeiten darstellt sind R1, R2, X1, X3 und Xs dann jeweils Wasserstoff und X2 und X4 jeweils Methoxy und/oder eine Ve> bindung, die 3,5-Dimethoxyzimtsäure oder ein Carbonsäureester odor ein Carbonsäuresalz davon ist.
Die Verbindungen können in verschiedenen stereoisomeren Formen vorkommen, im Fall der Verbindung der Formel (I), d. h. Zimtsäureamid und seinen Derivaten, und bei 3,5-Dimethoxyzimtsäure und ihren Derivaten wird die üblicherweise vorkommende Form und nicht die cis-Form vorgezogen.
Allgemein bevorzugt bezüglich der Verbindungen der Formel (I) sind die folgenden; X1 und Xs sind zweckmäßigerweise jeweils getrennt ausgewählt aus Wasserstoff oder in einem geringeren A < ismaß aus C^-Alkyl oder wahlweise aus einer Halogengruppe, die Fluor, Chlor, Brom oder Jod, oder in einem geringeren Au 'usäulich aus einer halogensubstituierten Methylgruppe,
z. B. Trifluormethyl, X2, X3 und X4 sind zweckmäßigerweise je\ „etrennt ausgew'Mt aus Wasserstoff und Ci-4-Alkoxygruppen, insbesondere Ethoxy und insbesondere Methoxy oder in einem geringeren Ausmaß zusätzlich aus Phenoxy und ebenfalls Hydroxy. Bezüglich R1 und R2 sind dieselben vorzugsweise jeweils getrennt aus Wasserstoff, Methyl und Ethyl, insbesondere aus Methyl und speziell Wasserstoff ausgewählt. Zweckmäßigerweise in R1 und R2 jeweils Wasserstoff oder eines derselben ist Wasserstoff, vorzugsweise R2, und das andere ist eine C^-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl, R3 und R4 stellten vorzugsweise zusammen die zweite Bindung einer Doppelbindung. Was die N-substituierten Carbamoylgruppen Y betrifft, so sollten diese vorzugsweise durch eine C^-Alkylgruppe, z.B. eine Ethyl- oder insbesondere eine Metnylgruppe substituiert sein, unsubstituierte Carbamoylgruppen werden jedoch bevorzugt. Ester der 3,5-Dimethoxyzlmtsäure können am besten aus aliphatischen oder aromatischen Alkoholen gebildet werden, insbesondere denjenigen, die C1^ aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen aufweisen, z.B. eine Alkyl- oder Alkenylgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, wie eine substituierte oder nichtsubstituierte Naphthyl-, oder insbesondere Phenylgruppe, wobei Salze mit verschiedenen organischen oder anorganischen Basen gebildet werden können, z. B. einem Alkalimetallhydroxid wie Natriumhydroxid, einem quaternfiren Ammoniumhydroxid oder einem 2-Amin-2-hydroxymethylpropan-1,3-diol-(tris). Das Anwenden derartiger Derivate, die zweckmäßigerweise in physiologisch annehmbarer Form vorliegen, kann bei der Zusammensetzung des Endproduktes von Wert sein. So sind Ester mit langen aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen weniger wasserlöslich als die freie Säure, und viele Salze werden wasserlöslicher sein.
Verbindungen von einigem Interesse besitzen X2 und X4, die jeweils getrennte C,_»-Alkoxygruppen sind, z. B. eine Ethoxy- oder insbesondere eine Methoxygruppe, zweckmäßigerweise zusammen mit Gruppen X1, X3 und Xs, wobei X' und X6 jeweils Wasserstoff und X3 eine C|_»-Alkoxygruppe ist, z. B. Ethoxy und insbesondere Methoxy oder die vorzugsweise jeweils Wasserstoff sind. Wahlweise besitzen weitere Verbindungen von besonderem Interesse X1, X2, X3, X4 und X5, die jeweils Wasserstoff sind. Derartige Verbindungen von besonderem Interesse können zweckmäßigerweise R1 und R2 aufweisen, die jeweils Wasserstoff sind, Y eine Carbamoylgruppe darstellt. 3,5-Dimethoxyzimtsäure wird gegenüber ihren Estern und Salzen bevorzugt.
(1) 3,6-Dimethoxvzimtsäure und deren Salze und Ester;
(2) 3,5-Dimethoxyzimtamid;
(3) 3,4,S-Trimethoxyzimt3äuroamid und
(4) Zimtsäureamid.
Bezüglich dieser Verbindungen sind (1), (2) und (4) von größerem Interesse, wobei (1) und insbesondere (4) als Vogelabwehrmittel bevorzugt sind.
Verfahren sowohl zur Synthese der Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, als auch von Zwischenprodukten zur Darstellung dieser Verbindungen werden dem Fachmann bekannt sein. So können sie nach Verfahren synthetisiert werden, die nach dem Stand der Technik beschrieben worden sind für die gleichen Verbindungen oder Analoga davon, durch Modifizierung dieser Verfahren oder nach Verfp.iren, die für verwandte Verbindungen beschrieben worden sind oder Modifikationen solcher Verfahren. Insbesondere können Zimtsäure und ringsubstituierte Derivate davon, z. B.
3,5-DimethoxyzimtsSure, leicht durch eine Perkin-Reaktion von Benzaldehyd oder einem auf geeignete Art und Weise substituierten Benzaldehyd z. B. unter Verwendung von Essigsäure oder wasserfreiem Natrium- oder Kaliumacetat dargestellt werden. Verbindungen, in denen die Carboxylgruppe der Zimtsäure modifiziert ist, z. B. wie in den Verbindungen der Formel (I), können von den entsprechenden Zimtsäuren mit gegebenenfalls notwendigem Schutz von Ringsubstituenten während der Umsetzung hergestellt werden. So kann Zimtsäureamid leicht durch die Umsetzung von Zimtsäurechlorid (welches aus Zimtsäure durch Umsetzung von Thionylchlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphorpentachlorid hergestellt werden kann) mit Ammoniak oder durch Herstellung des Ammoniumsalzes der Zimtsäure durch Umsetzung mit Ammoniak und anschließendem Erwärmen unter Bildung von Zimtsäureamid hergestellt werden. Ringsubstituierte Zimtsäureamide (I) werden durch Umsetzung einer substituierten Zimtsäure und N-substituierte Zimtsäureamide \i> durch Verwendung eines geeigneten Amids an Stelle von Ammoniak hergestellt. Die Verbindung 3-Phenylpropiiieäure ist durch Hydrierung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung der Zimtsäure, z. B. in Gegenwart eines Nickel-Katalysators erhältlich; rirgsubstituierte Derivate werden auf analoge Art und Weise, wenn notwendig, unter Schutz der Substituanten, hergestellt. Hie Verbindungen der Formel (I), in denen jedes der R1 und R2 Wasserstoff bedeute*, können entweder aus der getätigten Verbindung auf die gleiche Art und Weise oder durch Modifizierung der Carboxylgruppe der entsprechenden 3-Phenylpnpionsäure hergestellt werden. Fütterungsversuche wurden sowohl mit der Japanischen Wachtel als auch mit Wildtauben durchgeführt, wobei Zimtsäureamid, Zimtsäure, 3,5-Dimethoxyzimtsäure und verschiedene andere substituierte Zimtsäuren verwendet wurden. Die Wirkung, daß die Nahrungsaufnahme verweigert wurde, war om stärksten ausgeprägt mit 3,5-Dimethoxyzimtsäure und insbesondere mit Zimtsäureamid. Insbesondere Zimtsäureamid wurde sowohl bei den Wachteln als auch bei den Tauben untersucht, sobald eine abweisende Wirkung bei der Nahrungsaufnahme bei beiden Arten beobachtet wuide. Die anschließende Diskussion der Verwendung der Verbindungen, die hierin weiter oben definiert worden sind, als Abwehrmittel gegen Vögel bezieht sich insbesondere auf die Verbindungen der Formel (I), es ist jedoch offensichtlich, daß diese ebenfalls auf 3,5-Dimethoxyzimtsäure sowie deren Ester und Salze angewendet werden kann.
Die Verbindungen der Formel (I) sind als Abwehrmittel für eine Vielzahl von Vogelarten geeignet, sowohl die von besonderem Interesse ir.i Falle einiger Vögel sind, die spezielle Probleme hervorrufen, z. B. bei Tauben und Finken, aber auch bei Staren und Sperlingen sowie bei Gänsen, z. B. bei den Brent-Gänsen oder den Kanadagänsen (Branta canadensis), den rotflügeligen Blackbird (Agelius phoeniceus) und den braunköpfigen Cowbird (Molothrus ater), (beide Vogelarten kommen in Europa nicht vor).
Bit nen, Pflaumen usw. bezüglich der Entwicklung von Früchten, insbesondere Beeren und ausgebildeten weichen Früchten vor der Ernte, z. B. Himbeeren, Erdbeeren, Loganbeeren, Heidelbeeren, schwarzen Johannisbeeren, Stachelbeeren usw. Weitere Anwendungsgebiete schließen den Schutz von Samen von wachsendem Erntegut, insbesondere Sonnenblumen und Raps ein. Es ergibt sich somit, daß die Verbindungen (I) für den Schutz eines beliebigen Pflanzenmaterials angewandt werden können, wobei es sich um eine Kleinpflanze, wachsende Pflanze oder Erntepflanze handeln kann, einschließlich dpr Form von Samen, Schößlingen, Fruchtständen, Blättern und anderen vegetativen Teilen sowie Früchten. Die Verbindungen (I) sind weiterhin von potentiellem Interesse in jedem Zusammenhang, wo es zweckmäßig ist, eine Beschädigung durch Vögel zu verhindern, z. B. zu dem Schutz von Bauelementen und insbesondere elektrischen Kabeln, die durch Anknabbern durch Vögel geschützt werden sollen.
Diese Erfindung schließt deshalb ein Verfahren mit ein, das darin besteht, ein pflanzliches Material, das eine wachsende oder geerntete Feldfrucht ist, mit einer Verbindung der Formel (I), wie sie hierin bereits definiert worden ist, oder mit 3,5-Dimethcxyzimtsäure oder einem ihrer Ester oder einem ihrer Salze zu behandeln. Die Erfindung betrüb weiterhin solche pflanzlichen Stoffe, z. B. Früchte oder Saatgut, \venn es auf diese Weise behandelt worden ist.
Die Verbindungen (I) können für die Anwendung mit verschiedenen geeigneten Verdünnungsmitteln oder Trägern versetzt werden, und dies gilt insbesondere für die Landwirtschaft und Gartenkultur einschließlich wäßriger Zubereitungen, öliger Zubereitungen usw. Eine geeignete Zubereitung schließt das Anwenden von wäßrigem Azeton als ein Verdünnungsmittel ein, wobei insbesondere ein höherer Anteil an Wasser als an Azeton ungewandt wird, wie ein 60 bis 90% WasserMO bis 10% Azeton (auf der Volumengrundlage), z. B. 80% Wassci und 20 Vol.-% Azeton. Es kann jedoch eine Vielzahl anderer Verdünnungsmittel und Träger angewandt werden, die für das Anwendungsgebiet bezüglich des Erntegutes geeignet sind, und hierbei können Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder ein Pulverzur Verwendung kommen. Bei der Ausbildung verwickelterer Formen der Zubereitung besteht der Zweck darin, die Aktivität der Verbindungen dadurch zu verbessern, daß dieselbe in einer wirkungsvolleren physikalischen Form dargeboten wird unter gleichzeitigem Vermeiden einer Maskierung des Abwehrmittels durch die Art der Zusammensetzung. Von besonderem Interesse sind die Formulierungen, die den Wirkstoff langsam abgeben, die einen Langzeiteffekt aufgrund eines einzigen Aufbringens der Verbindung bewirken. Die Menge der Verbindung wird bei einem geeigneten Wert dadurch gehalten, daß der Abbau, der bereits abgegebenen Verbindung ins Gleichgewicht gebracht wird mit der Abgabe weiterer Mengen der Verbindung. Für diesen Zweck sind verschiedene herkömmliche Arten von Zubereitungen mit Langzeiteffekt geeignet, jedoch ist die Anwendung von Mikrokapseln von besonderem Interesse z. B. Polyharnstoffepseln. Zubereitungen für die Behandlung von geerntetem Samen sind feste Träger, z.B. bestehend aus verschiedenen Tonen wie Kaolin und Bentonit, die zweckmäßigerweise zu pulverförmiger Zubereitungen führen, und das gleiche gilt für Emulgatoren.
Es können verschiedene andere Bestandteile in die Formulierungen der Verbindung (I) eingebracht werden. Hierzu gehören Emulgatoren, durch die die Zubereitung der Formulierungen und das Aufbringen auf das Pflanzengut oder anderes Material verbessert wird. Geeignete Emulgatoren sind insbesondere die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel und insbesondere diejenigen auf dor Grundlage von Polyethern, z. B. Polyoxyethylenstearat und Nonylphsnylpolyoxyethanol. Weitere Zusatzmittel für die Formulierungen sind verschiedene Farbmittel, z. B. die handelsgängigen Produkte Rhoplex AC-33, Trition AE und Acronal AD (BASF), da Vögel durch nicht vertraute oder unangenehme optische Hinweise abgewehrt werden. Weiterhin gehören hierzu Mittel, die das Anhaften der Masse an der Substanz, auf die sie aufgebracht werden, verbessern, wie z. B. Sky Blue und handelsgängige Nahrungsmittslfarben sowie Insel· .'-ide und Fungizide usw. Es versteht sich weiterhin, daß die Formulierungen mehr als eine Verbindung enthalten, die unter den Verbindungen (I) und 3,5-Dimethoxyzimtsäure und ihren Estern und Salzen ausgewählt werden, da sich dies oft als zweckmäßiger erweist, als zwei getrennte Verbindungen aufzubringen.
Die Behandlung erfolgt zu einem geeigneten Zeitpunkt, z. B. entweder vor oder aufgrund eines Vogelangriffs. Für den Schutz von Fruchtstinden wird eine derartige Behandlung üblicherweise während der Nichtwachstumsperiode aufgebracht, d. h. Spätherbst, Winter und Vorfrühling, z. B. von November bis Februar in Großbritannien. Die Aufbringung der die Verbindung (I) enthaltenden Masse kann zweckmäßigerweise In herkömmlicher Art erfolqen, und dies Ist oftmals ein Besprühen, z. B. durch Verwendung von Trommelsprühern in Obstgärten und kenn in der erforderlichen Weise wiederholt werden, um die Vögel fernzuhalten. Weitere Informationen bezüglich der Zubereitungen und der Anwendung als Vogelabwehrmittel ergeben sich anhand der Daten für die Anwendung bereits bekannter Abwehrmittel, wie Anthrachinone, Thiram, Aluminiumammoniumsulfat, Quassia Extrakt und insbesondere Methiocarb außerhalb Großbritanniens. Die aufzubringenden Mengen der Verbindungen hängen von der speziellen Verbindung (I) und von der Art und Örtlichkeit des zu behandelnden Gute» ab. Allgemein läßt sich jedoch sagen, daß die Behandlung eines wachsenden Erntegutes eine Menge von 0,1 bis 100, insbesondere 1 bis 10kg pro Hektar für die Verbindung (I) oft geeignet ist, und das Ziel ist, die kleinstmögliche wirksame Menge anzuwenden, die sich z. B. auf 5kg pro Hektar oder auf eine geringere Menge belaufen kann. Für die Behandlung von geerntetem Gut, z. B. Samen, erweist sich oftmals eine Anwendungsmenge von 0,01 bis 1, insbesondere 0,05 bis 0,5 Gew.-% der Verbindung (!) als geeignet. Auch hier ist das Ziel wiederum, die geringste wirksame Menge anzuwenden, die sich i. B. auf 0,1 Gew.-% oder darunter belaufen kann
Die Erfindung wird weiterhin anhand der nachfolgenden Beispiele erläutert.
(Die hierbei angewandten Verbindungen der Formel (I] waren überwiegend die transisomere Form.) Die Fütterungsversuche, die in den Beispielen 1 und 2 beschrieben werden, beschreiben Versuche, die sich nicht nur auf Verbindungen beziehen, die nach dieser Erfindung verwendet werden, sondern auch auf andere, verwandte Verbindungen zu
Beispiel 1: Fütterungiverjuche mit japanischer Wachtel
(A) Seche Wochen alte weibliche japanische Wachteln werden vorkonditioniert durch Wiegen derselben 7 Tage vor dem Beginn des Fütterungsversuchs. Fünf Wachteln werden in jeden von vier Käfigen gebracht und jeder Käfig mit einer unterschiedlichen Diät bestückt, diese besteht aus (a) einer Kontrolldiät und standardisierten Truthahnbröckchen (TSC), (b) TSC behandelt mit 5000ppm Zimtsäureamid, (c) TSC behandelt mit 5000ppm 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtsäuie, und (d) TSC behandelt mit 2 500ppm limtsäureamid plus 2500ppm 4-Hydroxy-3,5-dlmethoxyzimtsäure. Die behandelten TSC werden in jedem Fall hergestellt durch Auflösen/Suspendieren der Verbindung oder Verbindungen in DWthyläther (1500 ml) und Vermischen mit TSC (2000g) bei 0,25% oder 0,5% Gewicht/Gewicht Konzentration Verbindung/TSC in einem industriellen Futtermittelmischer, und zwar 1 Stunde lang zwecks Verdampfer^ des Diethyläthers und Ausbilden eines homogenen Gemisches. Die Kontrollprobe wird hergestellt durch Vermischen von TSC (2000g) mit Diethyläther 1 Stunde lang in einem industriellen Futtermittelmischer. Die Menge jeder gefressenen Diät und die Gewichtzunahme der Vögel wird täglich über 14 Tage hin aufgezeichnet. Der Versuch wird im Duplikat ausgeführt.
Die Ergebnisse des Versuchs sind in der Tabelle 1 dargestellt zusammon mit der Standardabweichung. Man sieht, daß durch die Diät (b) sowohl eine verringerte Zunahme des Körpergewichts als auch eine Reduktion der Nahrungsaufnahme im Vergleich zu der Kontrolldiät (a) erzeugt werden. Es ist zu beachten, daß der erhöhte Verbrauch, der offensichtlich bei den Diäten (c) und (d) eintritt, das Ergebnis einer Kompensation gegen das Auftreten des das Enzym inhibierenden Effektes sein kann, wodurch sich demgemäß eir.e Verringerung des Wertes des verbrauchten Nahrungsmittels ergibt.
(B) In einer Abwandlung der Behandlung beschrieben unter (A) werden vier Wachteln in jeden der vier Käfige versetzt, und jedem Käfig wird eine Auswahl beigegebei ι zwischon einer Kontrolldiät und aus TSC und TSC behandlet mit (a) 5000 ppm Zimtsäureamid, (b) 2500ppm Zimtsäureamid, (c) 1000ppm Zimtsäureamid und (d) 2500ppm Zimtsäureamid plus 2500ppm 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimts8ure. Die verschiedenen Diäten werden gemäß der unter (A) beschriebenen Verfahrensweise hergestellt.
Die Ergebnisse des Versuchs sind in der Tabelle 2 wiedergegeben und zwar zusammen mit der Standardabweichung. Man sieht, daß in jedem Fall die Vögel weniger behandelte als nicht behandelte Nahrungsmittel fressen und daß, obgleich die Gewichtszunahme am geringsten für die Vögel war, denen die 5000ppm Zimtsäureamid-Diäten angeboten wurden, aber daß die aus 2500ppm Zimtsäureamid + 2600ppm 4-Hydroxy-3,5-Dimethoxyzimtsäure bestehende Diät am wenigsten gefressen wurde.
Tabelle 1: Fütterungsversuche ohne Auswahl
| Diät | Konzentration | Zunahme des | durchschnitt |
| des Zusatzmit | Körperge | liche Futter | |
| tels (ppm) | wichts | aufnahme | |
| (g/Vogel/Tag) | (g/Vogel/Tag) | ||
| Kontrolle | _ | 0,66 ±0,10 | 19 ±0,3 |
| Zimtsäurearriid | 5000 | 0,14 ±0,04 | 17 ±0,3 |
| 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtsäure | 5υ00 | 0,89 ±0,10 | 21 ± 0,3 |
| Zimtsäureamid+ 4- | |||
| Hydroxy-3,5-dimethoxvzimtsäure | 2 500 jeweils | 0,36 ±0,10 | 21 ±0,2 |
-8- 286 Tabelle 2: Fütterungsversuche mit Auswahl
| Kontrolle | _ | 0,66 ±0,10 | 12 ±0,5 |
| Zimtsäureamid | 5000 | 4 ±0,2 | |
| Kontrolle | — | 1,34 ±0,20 | 15 ±0.4 |
| ZimtsSureamid | 2500 · | 5 ±0.4 | |
| Kontrolle | _ | 1,29 ±0,10 | 11 ±0,2 |
| Zimteäureamid | 1000 | 6 ±0,2 | |
| Kontrolle | - | 1,35 ±0,2 | 15 ±0,3 |
| Zimtsäureamid + A- | |||
| Hydroxy-3,5-dimeth)xyzimtsäure6±0,2 | 2 500 jeweils | 3 ±0,2 |
Wildtauben werden von einem Freiluftflugkäfig in individuelle Käfige überführt in einem Zyklus von 10 Stunden Licht und 14 Stunden Dunkelheit gehalten. Die Vögel werden allmählich von ihrer normalen Diät aus Mais, Weizen und Bohnen auf eine Standard-LaboratoriumsdiSt aus Truthahnstückchen gebracht. Alle Vögel verloren während der ersten paar Tage Gewicht, während sie sich en ihre neue Kost gewöhnten. Die meisten begannen nach 3 oder 4 Tagen wieder an Gewicht zuzunehmen. Einige Vögel konnten sich nicht anpassen und verloren weiterhin Gewicht. Dieselben wurden von dem Experiment ausgeschlossen. Nach etwa 2 bis 3 Wochen waren die Vcgelgewichte mehr oder weniger stabil, und die Versuche wurden begonnen.
Die Untersuchung der Vögel erfolgte mit Zimtsäureamid, 3,5-Dimethoxyzimtsäure und einer Reihe weiterer verwandter Vorbindungen und auch mit Sucroseoctaacetat und Dimethylanthranilat, von denen bekannt ist, daß die Vögel sie nicht mögen. Die zu prüfenden Verbindungen werden jeweils in einem 80/20 V/V Aceton/Wassergemisch gelöst und auf die Truthahnkügelchen gesprüht unter Ausbilden einer 0,5% Gew./Gew. Pelletkonzentration. Die Pellets werden im Ofen getrocknet und sodann an der Luft belassen, um Feuchtigkeit zu absorbieren. Die Kontrollnahrung wird mit dem gleichen Volumen Azeton/ Wassergemisch besprüht.
Eine Gruppe von 35 Wildtauben wurde einzeln für die Versuche in Käfige überführt, wobei acht Verbindungen und weiterhin Sucroseoctaacetat und Dimethylanthranilat verwendet wurden. Jeder Vogel wird der Behandlung mit jeder Verbindung in wahlloser Ordnung unterworfen. Jede Behandlung erfolgt gegenüber den Vögeln zu einem ohne Wahl und zum anderen mit der Wahl zweier Futtersorten. Drei Tage lang wurde die Phase ohne Wahl durchgeführt, und hierbei wird dem Vogol eine einzige Schale dargeboten, die 120g der behandelten Nahrung enthält. Jeder Vogel wird vor und nach jeder Phase gewogen, und das gleiche gilt für die verbleibende Nahrung. Unmittelbar daran schließt sich eine Phase mit der Auswahl von zwei Nahrungsmitteln an, bei der die Vögel zwischen Nahrung behandelt mit einer gegebenen chemischen Verbindung und einer Schale wählen können, die ansonstsn identische Pellets enthält, jedoch ohne Zusatzstoff (die Kontrollbehandlung mit den zwei Schalen aus Azeton/Wasser behandelten Pellets und von denen eine wahllos zur Kontrolle ausgewählt wird). Die Phase mit der zweifachen Wahl dauert 4 Tage, während derer der Nahrungsverbrauch täglich überwacht wird. Die Lage der Nahrungsschalen wird jeden Tag verändert, um eine Verwechselung der bevorzugten Nahrung in Abhängigkeit von einer bevorzugten Lage auszuschalten, und während des Versuches wird ausreichendes Wasser und grober "'.nd zugeführt.
In der Tabelle 3 sind die Daten wiedergegeben, die bei dem dreitägigen Test ohne Wahl erhalten worden sind, und zwar sowohl für den mittleren Verbrauch der behandelten Nahrung in Gramm während des Tests als auch die mittlere Gewichtsdifferenz in Gramm nach dem Test im Vergleich zu vor dem Test, wobei für jede Zahl die Standardabweichung angegeben ist. Man sieht, daß die ausgeprägteste Verringerung des Verbrauchs verglichen mit der Kontrolle und der mittleren Gewichtsdifferenz bei 3,5-Methoxyzimtsäure und insbesondere bei Zimtsäureamid auftritt, wobei die Differenz größer als diejenige ist, wie sie bei Sucroseoctaacetat und Dimo;hylanthranilat festgestellt wird.
Tabelle 3: Test ohne Wahl
| Verbindung | Mittlerer | Mittlere Gewichts |
| Verbrauch, g | differenz, g | |
| Kontrolle | 59,8 ±2,4 | 1,7 ±0,8 |
| Zimtsäure | 60,4 ±3,1 | 2,4 ±1,1 |
| Zimtsäureamid | 22,3 ±2,7 | -16,2 ±1,3 |
| 3,4-Dihydroxyzimtsäure | 63,3 ±3,0 | 2,3 ± 1,1 |
| 3,4-Dimethoxyzimtsäure | 55,3 ±2,3 | - 1.1±0,& |
| 3,5-Dimethoxyzimtsäure | 33,1 ± 1,5 | -12,9 ±1,2 |
| 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure | 54,5 ±2.9 | - 0,2 ±1,1 |
| 3,4,5-TrimethoxyzimtsSure | 53,0 ±2,1 | - 1,5 ±0,9 |
| 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtsäure | 60,2 ±3,3 | 2,3 ±0,9 |
| Sucroseoctaacetat | 54,0 ±2,6 | 2,3 ±0,9 |
| Dimethylanthranilat | 45,9 ±2,9 | - 4,8 ±2,0 |
In der Tabelle 4 sind die für den 4-Tage-Test mit zwei Auawahlmöglichkeiten für den mittleren Verbrauch der behandelten Nahrung erhaltenen Werte wiedergegeben. Man sieht, daß In Übereinstimmung mit den Ergebnissen ohne Wahl, die mit 3,5-Dimethoxyzimtsäure und insbesondere Zimtsäureamid behandelte Nahrung, die am wenigsten gefressen wird und insbesondere in geringerer Menge als bei Saccharose-octaacetat oder Dimethylanthranilat.
Tabelle 4: Test mit zwei Auswahlmöglichkeiten
Mittlerer Verbrauch
der behandelten Nahrung, g
(1) Kontrolle 42,3 ±2,8
(2) Zimtsäure 25,2 ±2,9 ' (3)Zimtsäureamid 6,0 ±1,5
(4) 3.4-Dihydroxyzimtsäure 31,1 ± 3,4
(5) 3,4-DimethoxyzimUBure 27,1 ± 2,8 (β) 3,5-Dimethoxyzimtsaure 12.1 ±1.7
(7) 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure 22,7 ± 2,4
(8) 3,4,5-Trimethoxyzimtsäure 19,8 ± 2,7
(9) 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtsäure 29,2 ± 2,8 dOlSucroseoctaacetat 28,6 ±2,4 (H)Dimothylanthranilat 18,2 ±2,4
Die Daten sind ebenfalls als ein Histogramm in der angeführten Abbildung wiedergegeben und die Verbindungen wie in der Tabelle 4 angegeben, wodurch sich ergibt, daß die gesamte der mit der Verbindung behandelte Nahrung eine Abwehrfunktion aufweist, wie es durch den verringerten Verbrauch an Nahrung im Vergleich der mit Azeton/Wasser behandelten Nahrung des Kontrollexperiments gezeigt wird.
Tabelle 3: Feldversuch
| Angewandte Verbindung | Anzahl der | Tage | Anzahl der Bäume aus | als benachbarte |
| Sprühungen | nach | 20 mit weniger Beschädigung | Bäume | |
| letzter | und Signifikanz | 11/20 NS | ||
| Sprühung | 9/20 NS | |||
| als ungespritzte | 11/20 NS | |||
| Zweige | 9/20 NS | |||
| Zimtsäure | 1 | 1 | 16/20+ + | 14/20 NS |
| Zimtsäure | 1 | 4 | 11/20 NS | 11/20 NS |
| Zimtsäure | 2 | 1 | 17/20+++ | 15/20 + |
| Zimtsäure | 2 | 4 | 14/20 NS | 10/20 NS |
| 3,4-Dihydroxyzimtsäure | 1 | 1 | 14/20 NS | |
| 3,4-DihydroxyzimtsBure | 1 | 4 | 13/20 NS | |
| 3,4-Dihydroxyzimtsäure | 2 | 1 | 13/20 NS | |
| 3,4-DihydroxyzimtsBure | 2 | 4 | 10/20 NS | |
(1) Di« Signifikanz wird durch Blnomialtests 0borprüft, und der Wert der Signifikanz liegt in der Größenordnung von + + +++ + NS, und ei wird davon ausgegangen, daß der relativ niedrige Wert der beobachteten Siginifikanz teilweise zurückzuführen ist auf die kleine Anzahl der verwendeten Blume.
Claims (36)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
X2 X1
X2 X1
y-< r1 r2
_^ \y ο = c. ϊ
worin X1 und X6jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkylgruppen, Halogene und durch Halogene substituierte Ci-4-Alkylgruppen bedeuten; X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C1_4-Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, C1^-AIkOXy- und Phenoxygruppen darstellen; R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-4-Alkylgruppen bedeuten und Y eine Carbonoyl- oder durch eine oder zwei gleichartige oder unterschiedliche Ci-4-Alkylgruppen N-substituierte Carbsmoylgruppe oder Carboxy oder ein Carboxylsäureester oder Caroxylatsalz bedeutet und Y einer der letzten drei Möglichkeiten darstellt, sind R1, R2, X1, X3 und X6 dann jeweils Wasserstoff und X2 und X4 jeweils Methoxy, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Abwehrmittel gegen Vögel eingesetzt werden.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 3,5-Dimethoxyzimtsäure oder ein Carbonsäureester oder ein Carbonsäuresalz davon ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 3,5-Dimethoxyzimtsäure ist.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) X1 und Xs jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkylgruppen darstellen.
5. Verwendung nach Anspruch 1 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl- oder C^-Alkoxygruppen darstellen.
6. Verwendung nach Anspruch 1,4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I)R1 und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten.
7. Die Verwendung nach Anspruch 1 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ·η der Formel (I) Y eine Carbamoylgruppe bedeutet.
8. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (II)
X2
X3 ( V—OH=OH-COHH2
worin X1 und XB jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkylgruppen darstellen; X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl-, Hydroxyl- oder d-4-Alkoxygruppen bedeuten als Abwehrmittel für Vögel eingesetzt werden. 9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 und 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß X1 und X6 jeweils Wasserstoff darstellen.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 und 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß X2 und X4 jeweils unabhängig voneinander eine C^-Alkoxygruppe darstellen.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß X2und X4 jeweils eine Methoxygruppe darstellen.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 3,5-Dimethoxyzimtsäureamid ist.
13. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Zimtsäureamid als ein Abwehrmittel gegen Vögel eingesetzt wird.
14. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwei oder mehrere der Verbindungen
a) 3,5-Dimethoxyzimtsäure, ihre Ester oder Salze,
b) 3,5-Dimethoxyzimtsäureamid,
c) 3,4,5-Trimethoxyzimtsäureamid und
d) Zimtsäureamid
zusammen als Abwehrmittel gegen Vögel eingesetzt werden.
15. Verwendung nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung zusammen mit einem Farbstoff verwendet wird.
16. Verfahren, das geeignet ist, Vogelangriffe auf Plantagen, die aus wachsendem oder geerntetem Korn bestehen, abzuwehren, dadurch gekennzeichnet, daß das Getreide mit einer Verbindung der Formel (I)
C=O-Y
worin X1 und X5 jeweils unabhängig voneinanoer Wasserstoff oder C^-Alkylgruppen bedeuten; X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl-, Hydroxyl-, Ci-^-Alkoxy- oder Phenoxygruppen darstellen; R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-4-Alkylgruppen darstellen; bildet und Y eine Carbamoylgruppe oder eine durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene C^-Alkylgruppen N-substituierte Carbamoylgruppe, das geeignet ist, Vogelangriffe auf Plantagen, die aus wachsendem oder geerntetem Korn bestehen, abzuwehren, behandelt wird.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbind .ing wie in einem der Ansprüche 3 bis 14 definiert ist.
18. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 oder in einer Methode nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Vögel, Tauben, Gimpel, Stärlinge oder Sperlinge sind.
19. Verwendung einer Verbindung oder Methode nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Vögel Tauben sind.
20. Pflanzliches Material, bei dem es sich um eine wachsende oder geerntete Feldfrucht handelt, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung der Formel (I)
(D,
worin X1 und Xs jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alky!gruppen darstellen; X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl-, Hydroxyl-, C^-Alkoxy- oder Phenoxygruppen darstellen; R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkylgruppen bedeuten und worin Y eine Carbamoylgruppe oder eine durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene C^-Alkylgruppon N-substituierte Carbamoylgruppe, das geeignet ist, Vogelangriffe auf Plantagen, die aus wachsendem oder geerntetem Korn bestehen, abzuwehren, behandelt wurde.
21. Pflanzliches Material nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung wie in einem der Ansprüche 3 bis 7 und 14 definiert ist.
22. Pflanzliches Material, bei dem es sich um wachsende oder geerntete Feldfrüchte handelt, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung der Formel (II)
CH=CH-COM
worin X1 und X6 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkylgruppen darstellen; X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1^-Alkyl-, Hydroxyl- oder C^-Alkoxygruppen darstellen, behandelt worden sind.
23. Pflanzliches Material nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung X1 und X6 jeweils Wasserstoff darstellen.
24. Pflanzliches Material nach Anspruch 21,25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung X2 und X4 jeweils Methoxygruppen darstellen.
25. Pflanzliches Material nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 3,5-Dimethoxyzimtsäureamid ist.
26. Pflanzliches Material, bei dem es sich um wachsende oder geerntete Feldfrüchte handelt, dadurch gekennzeichnet, daß es mit Zimtsäureamid behandelt worden ist.
27. Pflanzliches Material nach einem der Ansprüche 20 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß das pflanzliche Material Früchte sind.
28. Pflanzliches Material nach einem der Ansprüche 20 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß das pflanzliche Material Saatgut ist.
29. Frucht einer wachsenden oder geernteten Feldfrucht, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit Zimtsäureamid behandelt worden ist.
30. Saatgut einer wachsenden oder geernteten Feldfrucht, dadurch gekennzeichnet, daß es mit Zimtsäureamid behandelt worden ist.
31. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens aus einer Verbindung der Formel I
f f
worin X1 und X6 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkylgruppen, Halogene und durch Halogene substituierte C,-4-Alkylgruppen bedeuten; X2,X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, C1^-AIkOXy- und Phenoxygruppen darstellen; R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci_4-Alkylgruppen bedeuten und Y eine Carbamoyl- oder durch eine oder zwei gleichartige oder unterschiedliche C^-Alkylgruppen N-substituierte Carbamoylgruppe oder Carboxy oder ein Carboxylsäureester odor Carboxylatsalz bedeutet und Y einer der letzten drei Möglichkeiten darstellt, sind R1, R2, X1, X3 und XB dann jeweils Wasserstoff und X2 und X4 jeweils Methoxy, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Abwehrmittel gegen Vögel eingesetzt werden und gegebenenfalls einem Farbstoff besteht.
32. Zusammensetzung nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung wie in einem der Ansprüche 3 bis 14 definiert ist.
33. Zusammensetzung nach Ansprucli 31, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus der Verbindung der Formel Il
CH=CH-CONH2
worin X1 und Xs jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder C^-Alkylgruppen darstellen; X2, X3 und X4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl-, Hydroxyl- oder C^-Alkoxygruppen bedeuten, jedoch ausschließlich Zimtsäureamid, und ein Farbstoff besteht.
34. Zusammensetzung nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel Il wie in einem der Ansprüche 9 bis 12 definiert ist.
35. Zusammensetzung nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß sie mehr als eine Verbindung von den folgenden enthält:
a) 3,5-Dimethoxyzimtsäure, deren Ester oder Salze,
b) 3,5-Dimethoxyzimtsäureamid
c) 3,4,5-Trimethoxyzimtsäureamid und
d) Zimtsäureamid.
36. Zusammensetzung nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß sie mehr als eine Verbindung von den folgenden enthält:
a) 3,5-Dimethoxyzimtsäureamid
b) 3,4,5-Trimethoxyzimtsäureamid und
c) Zimtsäureamid.
37. Zusammensetzung nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Abwehrmittel gegen Vögel verwendet wird.
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