HU208223B - Bird repellent composition comprising cinnamic acid derivatives as active ingredient and process for repelling birds - Google Patents

Bird repellent composition comprising cinnamic acid derivatives as active ingredient and process for repelling birds Download PDF

Info

Publication number
HU208223B
HU208223B HU89364A HU36488A HU208223B HU 208223 B HU208223 B HU 208223B HU 89364 A HU89364 A HU 89364A HU 36488 A HU36488 A HU 36488A HU 208223 B HU208223 B HU 208223B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
active ingredient
cinnamic acid
formula
hydrogen
compound
Prior art date
Application number
HU89364A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT57543A (en
HU890364D0 (en
Inventor
Peter William Greig-Smith
Michael Frank Wilson
Original Assignee
British Tech Group
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by British Tech Group filed Critical British Tech Group
Publication of HU890364D0 publication Critical patent/HU890364D0/hu
Publication of HUT57543A publication Critical patent/HUT57543A/hu
Publication of HU208223B publication Critical patent/HU208223B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Housing For Livestock And Birds (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Electrotherapy Devices (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként fahéjsav-származékokat tartalmazó madárriasztó készítményekre, valamint madarak elriasztására szolgáló eljárásra vonatkozik.
A mezőgazdasági és kertészeti kultúrákban a madarak számottevő kárt okozhatnak, de a fizikai akadályokon, valamint néhány hatástalan és környezetvédelmi szempontból elfogadhatatlan, riasztószerként alkalmazott vegyületen kívül nincs megfelelő védekezési mód ellenük. Történtek ugyan kísérletek virágrügyekben előforduló természetes madárriasztó vegyületek alkalmazására (ezek a fenil-származékok nagyon bonyolult szerkezetűek és/vagy nagy molekulatömegűek és hatásuk a csersavak összehúzó és fehérjekicsapó hatására vezethető vissza), de a kutatások nem eredményeztek használható vegyületeket.
AJ. Environ. Sci. Health, A18(4), 493-502 (1983) közlemény számos vegyületcsoport madárriasztó szerként való esetleges alkalmazhatóságának megállapítására vonatkozó vizsgálatokat ismertet. A vizsgált vegyületek között szerepel a 3,4,5-trimetoxi-fahéjsav, a 3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-propionsav és a 3-(2,3,4trimetoxi-fenil)-propionsav - 22., 23., illetve 24. sorszámú vegyületek -, de ezek nem bizonyultak madárriasztó szerként hatásosnak.
A JP-A-61289003 olyan készítményeket ismertet, amelyek számos állat, így madarak elriasztására alkalmasak. Néhány készítmény adalékként fahéjaldehidet és fahéjalkoholt tartalmaz. Ezek a vegyületek ott azonban nem madárriasztó hatóanyagként szerepelnek.
A találmány tárgya eljárás madarak riasztására olyan, viszonylag egyszerű szerkezetű, fenilcsoportot tartalmazó vegyületekkel, amelyeket ismereteink szerint ez idáig nem mutattak ki virágrügyekben. Ezek a vegyületek különböző mértékű madárriasztó hatással rendelkeznek. A vegyületeket, előállításukat és gyógyászati hatásukat az 1104995 számú brit szabadalmi leírás ismerteti.
A találmány tehát egyrészt olyan madárriasztó készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként legalább egy (a) (I) általános képletű vegyületet - a képletben X1 és X5 hidrogénatom,
X2, X3 és X4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R1 és R2 hidrogénatom,
R3 és R4 hidrogénatom vagy együtt a -CR'R3- és
-CR2R4- csoportokat összekötő szén-szén kettős kötés második kötését alkotják, és
Y karbamoilcsoport és/vagy (b) 3,5-dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját tartalmazzák a szokásos segédanyagokkal, így hígító és hordozóanyaggal és adott esetben adalékanyagokkal, például emulgeáló, diszpergáló, tapadást fokozó, színező adalékokkal és adott esetben a hatóanyag felszabadulását szabályozó anyaggal együtt.
A találmány további tárgyát képezi a madarak elriasztására szolgáló eljárás is, amelynek lényege, hogy a fejlődő növényeket, illetve életterüket 1-10 kg/ha vagy a betakarított terményt 0,01-1 tömeg% hatóanyagnak megfelelő mennyiségű olyan készítménnyel kezeljük, amely hatóanyagként legalább egy (a) (I) általános képletű vegyületet - a képletben X1 és X5 hidrogénatom,
X2, X3 és X4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R1 és R2 hidrogénatom,
R3 és R4 hidrogénatom vagy együtt a -CR'R3- és
-CR2R4- csoportokat összekötő szén-szén kettős kötés második kötését alkotják, és
Y karbamoilcsoport és/vagy (b) 3,5-dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját tartalmazzák.
Az (I) általános képletű vegyületeknek számos sztereoizomerjük lehet, de azoknál a vegyületeknél, ahol R3 és R4 a szén-szén kettős kötés második kötését jelentik, például a fahéjsavamidnál és származékainál, valamint a 3,5-dimetoxi-fahéjsavnál és származékainál, a természetben is előforduló transz-izomerek előnyösebbek a cisz-izomereknél.
Az (I) általános képletű vegyületeknél általában előnyös, ha X* és X5 hidrogénatom, X2, X3 és X4 külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen etoxi-, különösen metoxicsoport, R1 és R2 hidrogénatom.
A 3,5-dimetoxi-fahéjsav sóit különböző szerves vagy szervetlen bázisokkal (például alkálifém-hidroxidokkal, mint nátrium-hidroxiddal, kvatemer ammónium-hidroxiddal, vagy aminnal, mint a 2-amino-2hidroxi-metil-l,3-propándiollal (tris) képezhetünk. Ezeknek a származékoknak - amelyek általában élettanilag elfogadhatóak az élő szervezetek számára - a formálásnál lehet jelentőségük, így például a sók sokkal jobban oldódnak vízben.
Különösen értékesek azok a vegyületek, ahol X2 és X4 külön-külön 1-4 szénatomos alkoxicsoportokat, például etoxi- vagy előnyösen metoxicsoportot jelentenek általában az X1, X3 és X5 csoportokkal együtt, ha X1 és X5 külön-külön hidrogénatom és X3 egy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például etoxi- vagy előnyösen metoxicsoport, még előnyösebben mindhárom hidrogénatom. Ugyanakkor különösen értékesek azok a vegyületek is, amelyekben X', X2, X3, X4 és X5 mind hidrogénatom. Ezen különösen fontos vegyületekben R3 és R4 szén-szén kettős kötés második kötését alkotják és R1 és R2 külön-külön hidrogénatomok. A 3,5dimetoxi-fahéjsav előnyösebb, mint sói.
A találmány szerint kiemelkedőek az alábbi, példaként felsorolt vegyületek:
(1) 3,5-dimetoxi-fahéjsav és sói, (2) 3,5-dimetoxi-fahéjsavamid, (3) 3,4,5-trimetoxi-fahéjsavamid, (4) fahéjsavamid.
A felsorolt vegyületek közül az (1), (2) és (4), előnyösen az (1) és különösen a (4) hatóanyag alkalmas madárriasztószerként való felhasználásra.
A találmány tárgyát képező eljárás - az (I) általános képletű vegyületek madárriasztó szerként való felhasználása - alkalmazását nem korlátozzák a nevezett vegyületek hatásmechanizmusáról felállítható elképzelések. Úgy
HU 208 223 Β gondoljuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek hatása összefüggésben lehet a madarak gyomor- és bélrendszerében zajló biokémiai emésztőfolyamatok, elsősorban a fehérjék enzimes lebontásának gátlásával. Egy ilyen jellegű gátlás csökkentheti a madarak által elfogyasztott élelem táplálkozási értékét és ezáltal elriasztja a kezelt termények további fogyasztásától. Másrészt feltételezhető, hogy a hatóanyagok hatásukat két szinten fejtik ki, az első hatás egyszerűen a hatóanyagok gusztustalan jellegén alapul, és a második hatás a madarak emésztésére kifejtett hatás. Nagyon valószínű, hogy az első hatás az, amely túlnyomóan érvényesül.
Az (I) általános képletű vegyületek ismert eljárásokkal vagy azok módosításával egyszerűen előállíthatok. így pl. a fahéjsav könnyen előállítható Perkinreakcióval benzaldehidből pl. ecetsavval vízmentes nátrium- vagy kálium-acetát segítségével, míg a gyűrűben szubsztituált származékok, így a 3,5-dimetoxi-fahéjsav hasonló módon állíthatók elő szubsztituált benzaldehidből. A karboxilcsoporton módosított fahéjsavszármazékok a megfelelő fahéjsavakból állíthatók elő a gyűrű szubsztituenseinek megfelelő módon történő védelme mellett. így pl. a fahéjsavamid egyszerűen készíthető el a fahéjsavklorid (ami a fahéjsavnak tionilkloriddal, foszfor-trikloriddal vagy foszfor-pentakloriddal történő reagáltatásával állítható elő) és ammónia reakciójával vagy a fahéjsav ammónium-sójának hevítése útján, a szubsztituált származékok a megfelelően szubsztituált fahéjsavakból készíthetők, míg az N-szubsztituált származékok előállításához a megfelelő amin-vegyületet használhatjuk az ammónia helyett. Az α,β -dihidro-fahéjsav a fahéjsav szén-szén kettős kötésének nikkel katalizátor jelenlétében történő hidrogénezésével állítható elő. A szubsztituált származékok hasonlóan állíthatók elő a megfelelő fahéjsavszármazékokból, szükség esetén a szubsztituensek védelme mellett. Az olyan vegyületek, amelyekben R1, R2, R3 és R4 hidrogénatom, a megfelelő vegyületek telítésével, vagy a megfelelő α,β-dihidro-fahéjsav karboxilcsoportjának módosítása útján készíthetők el.
Etetési kísérleteket japánfürjekkel és házi galambokkal végeztünk fahéjsavamidot, fahéjsavat, 3,5dimetoxi-fahéjsavat és - összehasonlításul - különböző más, szubsztituált fahéjsav-származékot alkalmazva. A legkifejezettebb riasztó hatást a táplálék elfogyasztására a 3,5-dimetoxi-fahéjsavnál és különösen a fahéjsavamidnál tapasztaltuk. A fahéjsavamid mind a japánfürjeknél, mind a galamboknál igen hatásos volt.
Az eredmények szerint az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak a madarak széles körének riasztására, de ez ugyanúgy érvényes a 3,5-dimetoxi-fahéjsavra és sóira is. Ez a hatás különösen jelentős lehet az olyan madarak ellen, amelyek egyes területeken különösen fontos kártevők: a galamb és a pirók, a seregély és a veréb, a vadludak, például a kanadai lúd (Branta canadensis) és az örvös lúd, a vörös szárnyú gulyamadár (Agelius phoenicus) és a bamafejű tehenészmadár (Molothrus ater) az Egyesült Államokban, a szövőmadarak, például a Quelea quelea Afrikában és az indiai szürkevarjúk Indiában és Ázsiában.
A találmány szerinti készítmények különösen fontos alkalmazási területe a kertészet általában, ahol a fejlődő rügyek és hajtások különösen a gyümölcsfélék (alma, barack, szilva) nyugvó rügyei, a fejlődő és érő gyümölcsök (különösen a cseresznye) és az érő bogyósok (szamóca, málna, ribizli, szeder, áfonya stb.) vannak kitéve a madarak kártételének. Másik alkalmazási lehetőség az elvetett magvak, különösen a napraforgó és a repce védelme. Általában a találmány szerinti készítmények eredményesen használhatók bármely növényi anyag és rész védelmére a csíranövénytől a fejlődő alakokon át a betakarított termésekig, beleértve a magokat, magoncokat rügyeket, hajtásokat, leveleket és bármely vegetatív növényi szervet, valamint a gyümölcsöket is. A nevezett készítmények további fontos alkalmazási lehetőségeit képezhetik mindazok a területek, ahol bármely jellegű műszaki létesítményt, így különösen elektromos légvezetékeket kell megvédeni a madarak kártételétől.
Az (I) általános képletű vegyületekből a kezelés végrehajtásához alkalmas formulációkat készíthetünk bármely megfelelő oldószer vagy hordozóanyag segítségével, különösen a mezőgazdaság és a kertészet céljaira, ideértve a vizes, olajos stb. készítményeket. Jól használható módja a formálásnak a vizes acetonban való feloldás, különösen ha az oldószer nagyobb arányban tartalmaz vizet, mint acetont, pl. 60-90% víz: 40-10% aceton, pl. 80% víz: 20% aceton (térfogatarány). Emellett az oldószerek és hordozóanyagok széles köre használható, hogy a növényekre kijuttatható oldatot, emulziót, szuszpenziót vagy porozószert készítsünk az (I) általános képletű vegyületekből. Összetettebb formulációkat készíthetünk akkor, ha a vegyületek hatását ezúton is fokozni kívánjuk, vagy meg kívánjuk előzni, hogy a formálás csökkentse a madárriasztó hatást. Különösen fontosak lehetnek a hatóanyagot lassítva felszabadító („slow release”) formulációk, amelyek egyszeri alkalmazás után is tartós hatást biztosítanak, mert a hatóanyag folyamatos lebomlását a felszabaduló mennyiség kiegyenlíti. A „slow release” formulációk bármely megoldása alkalmas erre a célra, de előnyös a mikrokapszulázás, különösen ha a hordozó polikarbamid-mikrokapszula. Magvak kezeléséhez a szilárd hordozóanyagok, pl. különböző ásványi anyagok, mint kaolin vagy bentonit alkalmazhatók, szükség esetén a porcsávázószerekben is használt segédanyagokkal kiegészítve.
Az eljárás alkalmazása során az (I) általános képletű vegyületek mellett a formulációknak más alkotórészei is lehetnek. Tartalmazhatnak emulgeáló szereket, amelyek segíthetik a formuláció elkészítését és a növényi anyagokon való megtapadását egyaránt. Megfelelő emulgeátorok általában a nemionos felületaktív anyagok, különösen a poliéterek, pl. a polí(oxi-etilén)sztearát vagy a nonil-fenil-polioxietanol. A formulációk további alkotórészei lehetnek különböző színező anyagok, pl. a kereskedelemben kapható Rhoplex AC33, Trition AE vagy Acronal 4D (BASF) vagy élelmiszerszínezékek (pl. Sky Blue). A készítmények összekeverhetők inszekticidekkel, fungicidekkel stb. is. A
HU 208 223 Β formulációk tartalmazhatnak egyszerre többet is az (I) általános képletű vegyületek közül, célszerűen 3,5dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját is, mivel az ilyen formulációk alkalmazása célszerűbb a kétféle vegyület külön-külön történő alkalmazásánál.
A kezeléseket végezhetjük mind a kártétel megelőzéséhez, mind az elhárításához megfelelő időben. A rügyek és hajtások védelméhez a kezelést általában a nyugalmi időszakban végezzük, azaz késő ősszel, télen vagy kora tavasszal, pl. az Egyesült Királyságban novembertől februárig. Az (I) általános képletű vegyületeket hordozó formulációkat az általában szokásos eljárásokkal, leggyakrabban permetezéssel, pl. gyümölcsökben ciklonberendezésekkel lehet kijuttatni. A kezelést a védelem kívánt mértékének megfelelően bármikor megismételhetjük. A formálással és alkalmazással kapcsolatos további általános tudnivalók megegyeznek a használatban lévő madárriasztó szerekre (antrakinon, thiram, alumínium-ammónium-szulfát, kvasszia-kivonat, metiokarb) vonatkozó adatokkal.
A kezelés során alkalmazott mennyiség a hatóanyagként felhasznált (I) általános képletű vegyület milyenségétől és a kezelni kívánt anyagok tennészetétől függ. Általános irányelv lehet, hogy élő növényzetre 0,1-10, előnyösen 1-10 kg/ha hatóanyag a megfelelő adag. A cél mindig a minimális hatásos mennyiség alkalmazása, ami a fenti esetben pl. 5 kg/ha vagy kevesebb is lehet. A termények, pl. a magvak kezeléséhez 0,01-1, előnyösen 0,05-0,5 tömeg% hatóanyag szükséges, a minimális hatásos mennyiség 0,1% vagy kevesebb lehet.
A találmányt az alábbi példákon keresztül mutatjuk be.
Az 1. és 2. példákban ismertetett etetési kísérleteket nemcsak a találmány szerinti készítményekkel, hanem összehasonlításul, rokon szerkezetű vegyületekkel is végeztük. A fahéjsavamidot és a fahéjsavat, illetve származékait túlnyomó részben transz-izomerjük alakjában alkalmaztuk.
1. példa
Etetési kísérletek japártfiirjekkel (A) Hat hetes japánfürjek testtömegét a kísérlet előtt 7 napon át naponta megmértük. A fürjeket ötösével helyeztük egy ketrecbe és minden ketrecbe másként kezelt tápot adtunk: (a) kontrollként standard pulykacsibe-tápot (PT), (b) 5 g/kg fahéjsavamiddal kezelt PT-t, (c) 5 g/kg 3-hidroxi-3,5-dimetoxi-fahéjsavval kezelt PT-t és (d) 2,5 g fahéjsavamid +2,5 g 4-hidroxi3,5-dimetoxi-fahéjsav keverékével/kg kezelt PT-t. A kezelésre használt vegyületeket dietil-éterben oldottuk (1500 ml-ben) és 2 kg táppal ipari élelmiszer-keverőgépben egy órán át kevertük, hogy az eloszlás tökéletes legyen, és az éter is elpárologjon. A hatóanyag koncentráció 0,25, illetve 0,5 tömeg% volt. A kontrol 1-tápot hasonló módon, etil-éterrel kezeltük. A madarak által elfogyasztott táp mennyiségét és testtömegük változását két héten át naponta mértük; a kísérletet két ismétléssel végeztük.
Az eredményeket az 1. táblázat mutatja be. Látható, hogy a (b) tápon tartott állatok tömeggyarapodása elmaradt a kontrolihoz képest.
(B) Négy japánfürjet egyenként helyeztünk ketrecbe és ezek a madarak választási lehetőséget kaptak a standard PT (kontroll) és egyféle kezelt táp között. A kezelt tápok a következők voltak: (a) 5 g/kg fahéjsavamid, (b) 2,5 g/kg fahéjsavamid, (c) 1 g/kg fahéjsavamid és (d) 2,5 g fahéjsavamid + 2,5 g 4-hidroxi-3,5dimetoxi-fahéjsav keveréke/kg. A tápokat az (A) pontban leírt módon készítettük el. A kísérlet eredményeit a
2. táblázat mutatja be. Látható, hogy a madarak minden esetben kevesebbet fogyasztottak a kezelt tápból, mint a kontrollként adottból. Bár a tömeggyarapodás a kontroll 5 g/kg fahéjsavamid kínálat esetén volt a legkisebb, a (d) jelzésű tápból fogyasztottak legkevesebbet a madarak.
1. táblázat
Választás nélküli etetési kísérlet
Táp Az adalék koncentrációja (ppm) Testtömeg gyarapodás Átlagos tápfogyasztás
(g/madár/nap)
Kontroll - 0,66±0,10 19±0,3
Fahéjsavamid 5000 0,14±0,04 17+0,3
4-hidroxi-3,5-dimet- oxi-fahéjsav 5000 0,89±0,10 21±0,3
Fahéjsavamid+4- hidroxi-3,5-dimet- oxi-fahéjsav 2500 egyenként 0,36±0,10 21±0,2
2. táblázat
Választásos etetési kísérlet
Táp Az adalék koncentrációja (ppm) Testtömeg gyarapodás Átlagos tápfogyasztás
(g/madár/nap)
Kontroll - 12±0,5,
Fahéjsavamid 5000 0,66+10 4±0,2
Kontroll - 15±0,4
Fahéjsavamid 2500 l,34±20 5±0,4
Kontroll - ll±0,2
Fahéjsavamid 1000 l,29±10 6±0,2
Kontroll - 15+0,3
Fahéjsavamid + 4hidroxi-3,5-dimetoxi-fahéjsav 2500 egyenként 1,35+0,2 3±0,2
2. példa
Etetési kísérletek házi galambokkal A szabadon tartott házi galambokat befogtuk, egyenként ketrecekbe helyeztük és 10 óra fény/14 óra sötét napi ciklusban tartottuk. Korábbi táplálékukról (ami főleg magvakból áll) fokozatosan átszoktattuk őket a standard pulykatápra. Az első napokban az öszszes madár vesztett a testtömegétől, de többségük a harmadik hét végére teljesen adaptálódott az új környezethez (azokat a madarakat, amelyek erre nem voltak képesek, a kísérletből kizártuk).
HU 208 223 B
A madarakat fahéjsavamiddal, 3,5-dimetoxi-fahéjsavval és számos rokon vegyülettel, valamint oktaacetil-szacharózzal és dimetil-antranilsavval (az utóbbi két vegyület ismert madárriasztószer) teszteltük. A vegyületeket 80 : 20 térfogatarányú aceton : víz elegyben oldottuk és 5 g/kg mennyiségben permeteztük a tápra (0,5 tömeg%). A kezelés után a tápot sütőben megszántottuk, majd levegőn állni hagytuk, hogy eredeti nedvességtartalmát visszanyerje. A kontrollként adott tápot csak az oldószer-eleggyel kezeltük.
35, egyenként tartott galambot nyolc (I) általános képletű, valamint rokon vegyülettel és a két másik ismert vegyülettel kezelt táppal etettünk latin négyzet elrendezés szerint; a madarakat az egyes kezelésekhez véletlenszerűen választottuk ki. Az első három napon minden madár választási lehetőség nélkül kapott 120 g tápot. A madarak tömegét az első és negyedik napon mértük, ugyanakkor visszamértük a maradék táp tömegét is. Ezt azonnal követte a választásos kísérlet, ahol minden madár két tálban kezelt és kezeletlen tápot (a kontroll két tál kezeletlen tápot) kapott. A választásos kísérlet négy napon át tartott, az elfogyasztott tápok mennyiségét naponta mértük vissza. A tálak helyzetét a ketrecekben naponta változtattuk a megszokás kizárása érdekében. Vizet a madarak tetszés szerint ihattak.
A választás nélküli kísérlet eredményeit a 3. táblázat mutatja be, megadva az egyes tápokból fogyasztott mennyiséget és a madarak tömegének változását a kezelés előtt mérthez viszonyítva. Látható, hogy a legkifejezettebb fogyasztás-csökkenést a fahéjsavamiddal és a 3,5-dimetoxi-fahéjsavval értük el (a madarak tömege is itt csökkent a legnagyobb mértékben), és mindkét vegyület hatása meghaladja az ismert más vegyületekét.
3. táblázat
Választás nélküli kísérlet
Vegyület Átlagos fogyasztás (g) Átlagos tömegkülönbség (g)
Kontroll 59,8±2,4 173:0,8
Fahéjsav 60,4±3,l 2,4±1,1
Fahéjsavamid 22,3±2,7 -16,2±1,3
3,4-dihidroxi-fahéjsav 63,3±3,0 2,3±1,1
3,4-dimetoxi-fahéjsav 55,3±2,3 -1,1+0,9
3,5-dimetoxi-fahéjsav 33,1±1,5 -12,9±i,2
4-hidroxi-3-metoxi-fahéj- sav 54,5±2,9 —0,2±l ,1
3,4,5-trimetoxi-fahéjsav 53,0+2,1 -1,5+0,9
4-hidroxi-3,5-dimetoxi-fa- héjsav 60,2±3,3 2,3±0,9
oktaacetil-szacharóz 54,0±2,6 2,3±0,9
dimetil-antranilsav 45,9+2,9 -4,8±2,0
A négynapos választásos kísérlet eredményeit a 4. táblázat mutatja be. A választás nélküli kísérlet eredményével összhangban itt is a 3,5-dimetoxi-fahéjsavval és különösen a fahéjsavamiddal kezelt tápokból fogyasztották a legkevesebbet a madarak.
4. táblázat
Kétválasztásos etetési kísérlet
Vegyület A kezelt táp átlagos fogyasztása (g)
(1) Kontroll 42,3±2,8
(2) Fahéjsav 25,2+2,9
(3) Fahéjsavamid 6,0±l,5
(4) 3,4-dihidroxi-fahéjsav 31,1±3,4
(5) 3,4-dimetoxi-fahéjsav 27,1+2,8
(6) 3,5-dimetoxi-fahéjsav 12,1±1,7
(7) 4-hidroxi-3-metoxi-fahéjsav 22,7+2,4
(8) 3,4,5-trimetoxi-fahéjsav 19,8±2,7
(9) 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-fahéjsav 29,2±2,8
(10) oktaacetil-szacharóz 28,6±2,4
(11) dimetil-antanilsav 18,2±2,4
Ugyanezek az adatok az 1. ábra oszlopdiagramján is láthatók, ahol a vegyületeket a 4. táblázat számaival jelöltük. Jól látható, hogy az összes vizsgált vegyületnek van riasztó hatása, ami a kezelt tápoknak az aceton/víz kontrolihoz képesti csökkent fogyasztásában nyilvánult meg.
3. példa
A 2. példában leírt módon választás nélküli etetési kísérletet végeztünk 2x10 házi galambbal (összes 20 galambbal) 3 napon keresztül. A galambokat fahéjsavamiddal és találmány szerinti hatóanyagok körébe nem tartozó vegyületekkel etettük 0,5 tömeg%-os készítmény formájában. A vizsgált hatóanyagok és az eredményeket bemutató 2. ábrán szereplő rövidítésük a következők:
1. fahéjsavaldehid (C-ald),
2. fahéjalkohol (C-alc),
3. 3-metoxi-fahéjsav (3 m-C),
4. 4-metoxi-fahéjsav (4 m-C),
5. 3,4-dimetoxi-benzoesav (3,4 m-B),
6. 3,5-dimetoxi-benzoesav (3,5 m-B),
7. fahéjsavamid (C-amid),
8. kontroll, azonos mennyiségű aceton és víz elegyének alkalmazásával.
A 3 napos kísérletsorozat során elfogyasztott táplálék mennyiségét és a galambok testtömegváltozását a 2. ábrán grafikusan tüntetjük fel. Megállapítható, hogy a fahéjsavamid mind az elfogyasztott táplálék, mind a testtömeg-csökkenés tekintetében rendkívül kifejezett hatást mutatott, míg a többi hatóanyag, beleértve a fahéjalkoholt és fahéjaldehidet is, csekély hatású volt vagy hatástalannak bizonyult. így a fahéjsavamidtól eltekintve, csak egyetlen vegyületnél, a 4-metoxi-fahéjsavnál tapasztaltunk kifejezett, de lényegesen csekélyebb hatást.
4. példa
Ezt a vizsgálatot 5x6 házi galambbal (összesen 30 galamb) végeztük az előzőekben ismertetett módon. A vizsgált hatóanyagok
1. fahéjsavamid (0,5 tömeg%),
2. 3,5-dimetoxi-fahéjsav (3,5) (0,5 tömeg%)
3. 3,5-dimetoxi-fahéjsavamid (3,5 amid) (0,5 tömeg%),
HU 208 223 Β
4. 3,5-dimetoxi-fahéjsav és fahéjsavamid keveréke (0,5+0,5, ill. 0,25+0,25 tömeg%) voltak.
A 3 napos kísérleti időszak után megállapított táplálék fogyasztást és testtömeg változást a 3. ábrán grafikusan ábrázoljuk. Az eredmények azt mutatják, hogy nagyon kifejezett hatása van a fahéjsavamidnak, a 3,5dimetoxi-fahéjsavnak és keverékeiknek, némileg csekélyebb hatású a 3,5-dimetoxi-fahéjsavamid.

Claims (20)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Madárriasztó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-95 tömeg% mennyiségben legalább egy (a) (I) általános képletű vegyületet - a képletben X1 és X5 hidrogénatom,
    X2, X3 és X4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    R1 és R2 hidrogénatom
    R3 és R4 hidrogénatom vagy együtt a -CR'R3- és
    -CR2R4- csoportokat összekötő szén-szén kettős kötés második kötését alkotják, és
    Y karbamoilcsoport és/vagy (b) 3,5-dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját tartalmazza a szokásos segédanyagokkal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti madárriasztó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet - a képletben a jelképek az 1. igénypontban megadottak - tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3,5-dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját tartalmazza.
  4. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R3 és R4 a szén-szén kettős kötés második kötését alkotják.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képlet keretébe tartozó (II) általános képletű vegyületet tartalmaz - a képletben
    X1 és X5 hidrogénatom,
    X2, X3 és X4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
  6. 6. Az 1., 2. vagy 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I), illetve (Π) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében X2 és X4 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
  7. 7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I), illetve (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben az alkoxicsoport inetoxicsoport.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként, 3,5-dimetoxi-fahéjsavamidot tartalmaz.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként fahéjsavamidot tartalmaz.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3,5-dimetoxi-fahéjsav vagy sója, 3,5-dimetoxi-fahéjsavamid, 3,4,5-trimetoxifahéjsavamid és fahéjsavamid közül legalább kettő keverékét tartalmazza.
  11. 11. Eljárás madarak elriasztására, azzal jellemezve, hogy a madarak kártételének kitett fejlődő növényeket, illetve életterüket 1-10 kg/ha, a learatott terményt 0,01-1 tömeg% hatóanyagnak megfelelő mennyiségű olyan készítménnyel kezeljük, amely legalább egy (a) (I) általános képletű vegyületet - a képletben X1 és X5 hidrogénatom,
    X2, X3 és X4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    R1 és R2 hidrogénatom,
    R3 és R4 hidrogénatom vagy együtt a -CR'R3- és
    -CR2R4- csoportokat összekötő szén-szén kettős kötés második kötését alkotják, és
    Y karbamoilcsoport és/vagy (b) 3,5-dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját tartalmazza.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet
    - a képletben a jelképek az 1. igénypontban megadottak - tartalmazó készítményt alkalmazunk.
  13. 13. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3,5-dimetoxi-fahéjsavat vagy sóját tartalmazó készítményt alkalmazunk.
  14. 14. A 11. vagy 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt alkalmazunk, amelynek képletében R3 és R4 a szén-szén kettős kötés második kötését alkotják.
  15. 15. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képlet keretébe tartozó (II) általános képletű vegyületet tartalmazó
    - a képletben
    X1 és X5 hidrogénatom,
    X2, X3 és X4 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport készítményt alkalmazunk.
  16. 16. A 11., 12. vagy 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I), illetve (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt alkalmazunk, amelynek képletében
    X2 és X4 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I), illetve (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt alkalmazunk, amelyben az alkoxicsoport metoxicsoport.
  18. 18. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3,5-dimetoxi-fahéjsavamidot tartalmazó készítményt alkalmazunk.
  19. 19. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként fahéjsavamidot tartalmazó készítményt alkalmazunk.
  20. 20. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3,5-dimetoxi-fahéjsav vagy sója, 3,5-dimetoxi-fahéjsavamid, 3,4,5-trimetoxifahéjsavamid és fahéjsavamid közül legalább kettő keverékét tartalmazó készítményt alkalmazunk.
HU89364A 1987-12-14 1988-12-14 Bird repellent composition comprising cinnamic acid derivatives as active ingredient and process for repelling birds HU208223B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878729109A GB8729109D0 (en) 1987-12-14 1987-12-14 Improvements in/relating to avian control

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU890364D0 HU890364D0 (en) 1991-11-28
HUT57543A HUT57543A (en) 1991-12-30
HU208223B true HU208223B (en) 1993-09-28

Family

ID=10628457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU89364A HU208223B (en) 1987-12-14 1988-12-14 Bird repellent composition comprising cinnamic acid derivatives as active ingredient and process for repelling birds

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0321208B1 (hu)
JP (1) JP2769216B2 (hu)
KR (1) KR970005231B1 (hu)
CN (1) CN1030681C (hu)
AT (1) ATE64815T1 (hu)
CA (1) CA1336392C (hu)
CZ (1) CZ282210B6 (hu)
DD (1) DD286099A5 (hu)
DE (1) DE3863538D1 (hu)
EG (1) EG18985A (hu)
ES (1) ES2022992B3 (hu)
GB (2) GB8729109D0 (hu)
GR (1) GR3002253T3 (hu)
HU (1) HU208223B (hu)
PL (1) PL159564B1 (hu)
PT (1) PT89219B (hu)
RU (1) RU1837766C (hu)
SK (1) SK278915B6 (hu)
TR (1) TR24930A (hu)
WO (1) WO1989005580A1 (hu)
ZW (1) ZW17888A1 (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8829166D0 (en) * 1988-12-14 1989-01-25 Greig Smith Peter W Improvements in or relating to rodent control
US6750256B1 (en) 1994-12-30 2004-06-15 Proguard, Inc. Use of aromatic aldehydes as insecticides
US5839224A (en) * 1994-12-30 1998-11-24 Proguard, Inc. Aromatic aldehydes as insecticides and for killing arachnids
AU2002953533A0 (en) * 2002-12-24 2003-01-16 Arthron Limited Fc receptor modulating compounds and compositions
PL209602B1 (pl) 2005-10-20 2011-09-30 Inst Chemii Bioorg Pan Sposób otrzymywania amidu kwasu 3-(4-hydroksyfenylo)propanowego
US8457114B2 (en) 2009-09-28 2013-06-04 Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) Method to optimize call establishment in mobile satellite communication systems
WO2011080736A1 (en) 2009-12-29 2011-07-07 Mapi Pharma Hk Limited Intermediate compounds and processes for the preparation of tapentadol and related compounds
CN103548865A (zh) * 2012-08-27 2014-02-05 安徽爱戈德生物科技有限公司 一种驱鸟组合物及其液体制剂及其制备方法
CN104824031A (zh) * 2014-02-11 2015-08-12 吕夫成 一种无公害驱鸟拌种剂及其制备方法
CN104255791B (zh) * 2014-09-23 2017-06-06 中宁化集团有限公司 一种鸟兽驱避物及使用方法
JP6347355B2 (ja) * 2016-12-21 2018-06-27 大阪ウイントン株式会社 鳥類忌避塗料
CN114938810A (zh) * 2022-06-27 2022-08-26 赤天化科技集团有限公司 适合无人飞防的含噻呋酰胺和嘧菌酯的杀菌组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2390249A (en) * 1945-09-14 1945-12-04 Stanley A Hall Insect-repellent composition
US2967128A (en) * 1957-06-06 1961-01-03 S B Penick And Company Inc Bird repellent
GB1018308A (en) * 1963-03-27 1966-01-26 Shell Res Ltd Novel dichlorophenyl-substituted amides,thioamides,imidates and amidines,and herbicidal compositions containing them
ES311043A1 (es) * 1964-04-06 1965-08-16 Lilly Co Eli Un procedimiento para preparar derivados del acido cinamico.
BR8206283A (pt) * 1982-07-06 1984-04-17 Kiyoshi Saotome Processo para protecao de culturas

Also Published As

Publication number Publication date
GB8829167D0 (en) 1989-01-25
KR970005231B1 (ko) 1997-04-14
DD286099A5 (de) 1991-01-17
PL159564B1 (pl) 1992-12-31
PT89219A (pt) 1989-12-29
SK827888A3 (en) 1998-04-08
HUT57543A (en) 1991-12-30
RU1837766C (ru) 1993-08-30
CZ282210B6 (cs) 1997-06-11
GR3002253T3 (en) 1992-12-30
WO1989005580A1 (en) 1989-06-29
KR900700009A (ko) 1990-08-11
ATE64815T1 (de) 1991-07-15
HU890364D0 (en) 1991-11-28
SK278915B6 (sk) 1998-04-08
EP0321208B1 (en) 1991-07-03
GB2209943B (en) 1991-12-11
CN1030681C (zh) 1996-01-17
PT89219B (pt) 1995-03-01
EP0321208A1 (en) 1989-06-21
TR24930A (tr) 1992-07-23
ZW17888A1 (en) 1990-01-17
CZ827888A3 (en) 1997-03-12
EG18985A (en) 1994-09-29
CN1035034A (zh) 1989-08-30
GB8729109D0 (en) 1988-01-27
JPH02502643A (ja) 1990-08-23
CA1336392C (en) 1995-07-25
ES2022992B3 (es) 1991-12-16
GB2209943A (en) 1989-06-01
DE3863538D1 (de) 1991-08-08
JP2769216B2 (ja) 1998-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8092790B2 (en) Methods of making formulations to affect insect behavior and/or bird behavior
US5106622A (en) Repellent composition containing natural oils of citronella, cedar and wintergreen and use thereof
DE69530003T2 (de) Verwendung von koniferylaldehyd und alpha-hexyl cinnamaldehyd zur bekämpfung von insekten und milben
US20150216182A1 (en) Compositions and methods of the attraction and repulsion of insects
HU208223B (en) Bird repellent composition comprising cinnamic acid derivatives as active ingredient and process for repelling birds
US6958146B2 (en) Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides
Fleming Integrating control of the Japanese beetle: a historical review
Amatobi Field evaluation of some insecticides for the control of insect pests of cowpea (Vigna unguiculata (L.) Walp.) in the Sudan savanna of Nigeria
US5196451A (en) Avian control
JPH0729896B2 (ja) ニーム油脂肪酸蒸留残渣ベース殺虫剤及びその製造方法
CN106689187A (zh) 一种含有残杀威的卫生杀虫组合物及其应用
KR20040010820A (ko) 해충기피제가 함유된 천연재료조성물
RU2285405C2 (ru) Способ борьбы с членистоногими вредителями, композиция для инсектицидного или арахницидного применения, способы борьбы с вшами, мухами, клещиками, тараканами
JPS6138164B2 (hu)
US4511579A (en) Pest repellant
Parashar et al. Diethylphenylacetamide: a new insect repellent against stable fly, Stomoxys calcitrans
JP3560636B2 (ja) 軟体動物駆除剤
US20120165190A1 (en) Treating Harvested Crops
KR20240139369A (ko) 친환경 유해동물 기피제 및 이의 제조방법
WO2020149734A2 (en) New formulation composition for insecticides
Avery et al. Development of seed treatments to control blackbirds
CN117814255A (zh) 一种黑刺粉虱植物源引诱剂和应用
Vogt ReJeX-iT (TM) AG-36, A POTENTIAL TOOL TO PROTECT SEEDS FROM BIRD DEPREDATION
JP2001139409A (ja) 芝生の病害虫防除剤、その製造方法及び防除方法
JPH02288807A (ja) げっ歯類防除に関する改良

Legal Events

Date Code Title Description
DGB9 Succession in title of applicant

Owner name: BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD., GB

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee