JPS5931703A - メタビスカルバメ−ト除草剤を基材とする安定な液状組成物 - Google Patents

メタビスカルバメ−ト除草剤を基材とする安定な液状組成物

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JPS5931703A
JPS5931703A JP58128081A JP12808183A JPS5931703A JP S5931703 A JPS5931703 A JP S5931703A JP 58128081 A JP58128081 A JP 58128081A JP 12808183 A JP12808183 A JP 12808183A JP S5931703 A JPS5931703 A JP S5931703A
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metabiscarbamate
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surfactant
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、安定な除草剤組成物に関する。特に、本発明
は、ポリオキシエチル化アルキルフェノール燐酸の群に
属する表面活性剤の存在によって長期間にわたって安定
なメタビスカルバメート含有除草剤組成物に関する。
メタビスカルバメートと称される除草剤は、重要な農地
の除草に多年の間用いられてきた良好な除草活性を持つ
化合物である。このメタビスカルバメートは、次の一般
式からなると見なすことがこの群の除草剤の代表的な例
は、フェンメディファＡ　（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ
　）　（式■においてＲ’＝Ｈ。
Ｒ”　＝　３−　）リル、Ｒ”　＝　Ｃ）Ｉ、の化合′
吻の普通名）及びデスメデイ７アム（Ｄｅｓｍｅｄｉｐ
ｈａｍ　）　（式ＩにおイテＲ”　＝Ｈ，Ｒ”　＝７エ
＝ル、Ｒ”＝ニー１ｚ＋ｚｌ）化合物の普通名）である
。
これらの除草剤は、一般には、活性物質、有機溶媒及び
表面活性剤よりなりそして適用に先立って希釈されるべ
き液状組成物の形態で用いられている。
上記の組成物中に用いることができる有機溶剤の例は、
芳香族炭化水素、脂環式ケトン（シクロヘキサノン、イ
ソホロン）、エステル、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド等であり、そして同様に用いることがで
きる表面活性剤の例はポリエトキシ化アルキルフェノー
ル、アルコール、カルボン酸及びアミン並びにアルキル
ベンゼンスルホン酸塩又はナフタリンスルホン酸塩であ
る。
これらの通常の方法で処方された組成物の欠点は、貯蔵
間に活性物質がかなりの程度まで分解する傾向がありこ
れによって除草剤濃度が低下しそして組成物の除草活性
が低下することである。
か−る組成物は時には物理的に不安定である。
と云うのは、活性物質が特に高温及び低温において結晶
化する傾向があり、かくして沈着物及び固体分離生成物
を形成するからである。
か＼る欠点を軽減するために、様々な解決策が研究され
たが、これらは、溶剤、安定剤及び表面活性剤を含む複
雑な混合物（４成分よりも少なくない）を組成物中に導
入することを包含している。
米国特許第５．８９８．０７５号は、液状組成物中の除
草剤を安定化するに当り、該組成物に脂肪族ジカルボン
酸、脂肪族ヒドロキシカルボン酸、ニトロ芳香族モノカ
ルボン酸、芳香族ジカルボン酸、脂肪族又は芳香族スル
ホン酸から選定される有機酸を００５〜５重量％の量で
混合すること鵜よりなる安定化法を開示している。
また、上記特許は、他の酸特に燐酸が式Ｉの除草剤の安
定化に適しないことも教示している。
本件出願人のベルギー特許第８８４．４８２号には、フ
エンメデイファムを活性物質として含有する除草剤組成
物も記載されている。か−る組成物は、高温及び低温の
両方において長期間にわたって物理的に安定であること
が判明している。
上記ベルギー特許に記載する組成物について研究を行な
ったところ、そこに例示される特定の組成物即ち４０重
量％のフエンメディファム、３０重量％のジメチルホル
ムアミド、２０重量％のキシレン及び１０重量％１７）
”　Ｒｏｌｆｅｎ　１　ｏ　Ｄ　”　（ノニルフェノー
ルでモノ−及びジエステル化され且つ基質１モル当り１
０モルのエチレンオキシドでポリオキシエチル化された
燐酸の混合物に対するＲＯＬカンパニーの商品名）より
なるものは、フエンメデイファムが時のたつにつれて無
視し得る程しか分解しないので、かなりの化学的安定性
を活性物質に付与することが分った。
また、アルキルフェノールでモノ−及びジエステル化さ
れそしてポリオキシエチル化されているがしかし少なく
とも以下に記載の如き遊離酸官能基を有する燐酸から誘
導された一連の公知の表面活性剤は、υ地で使用するた
めの組成物中のメタビスカルバメート除草剤に対して著
しい化学的安定性を付与することも分った。
燐酸から誘導されそして少なくとも遊離酸官能基を有す
る表面活性剤がメタビスカルバメート除草剤を安定化す
ることができるという事実は、米国特許第！ｌ、　８９
８．０７５号ではこの目的に対して燐酸が適合しないこ
とを教示しているという事実にかんがみて特に驚くべき
ことである。
かくして、本発明の目的は、アルキルフェノールでモノ
−及びジエステル化され珪つポリオキシエチル化された
一般式 〔上記式中、 Ｘはヒドロキシル又は式 ％式％ ｍ及びｎは互いに独立して１〜８０の整数であってｍ　
＋ｎの合計は８０以下であるとし、ｐは１〜４の整数好
ましくは１であり、Ｒｉ′ｉｍ状若しくは分校状アルキ
ルＣ１〜Ｃ１２、ビス−α−フェニルエチル基又はベン
ジルである〕を有する燐酸の群に属する表面活性剤又は
表面活性剤の混合物を９０：１〜１：４０の範囲の重量
比で含有する化学的に安定なメタビスカルバメート基材
除草剤組成物を提供することにある。
メタビスカルバメート含有除草剤組成物中に安定剤とし
て式■の表面活性剤を使用することによって、他の添加
剤の使用が回避され、そして活性物質、有機溶媒及び特
定の種類の表面活性剤よりなるメタビスカルバメートの
安定な組成物を入手可能になったという大きな利益を提
供することが可能になる。
かくして、本発明の他の目的は、 （８）式■の除草剤メタビスカルバメート・・・０．５
〜４５Ｍ量−の）式■の表面活性剤　・・・・・・・・
・・・・０５〜２０重量％（Ｃ）芳香族若しくはアルキ
ル芳香族炭化水素、脂環式ケトン、カルボン酸のエステ
ル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、グ
リコールモノエーテル又はこれらの混合物 ・・・・・・・・・　１００％にする量よりなり、しか
も、 式Ｉの除草剤が７エンメデイ７アムであり、表面活性剤
が”　Ｒｏｌｆｅｎ　１０　Ｄ”　であり、且つ溶媒が
ジメチルホルムアミドとキシルールとの混合物であると
きには、これらの物質が４０：１０：３０：２０以外の
重量比にあることからなるメタビスカルバメートの安定
な除草剤組成物を提供することにある。
本発明の組成物は、長期間にわたって安定である。以下
の実施例から明らかであるように、本発明の除草剤は無
視し得る程の劣化しか受けないのに対して、通常の組成
物では劣化が著しいからである。
本発明に従った組成物は、一般には、安定剤兼表面活性
剤として作用する化合物■の存在によって水中において
自己乳化性である。
しかしながら、もし選定した溶剤が水中に少ししか可溶
性でないならば、またもし式■の化合物を下限に近い量
（例えば４重量％以下）で用いるならば、本発明に従っ
た組成物の水中乳化性を促進させる目的で異なる種類の
慣用表面活性剤を添加するのが有益であることもある。
本発明に従った組成物中に用いることができる有機溶剤
のいくらかの例は、ベンゼン、トルエン、キシレン（市
販の異性体混合物でもよい）、９〜１２個の炭素原子を
含有するアルキルベンゼン（市販混合物でもよい）、シ
クロヘキサノン、イソホロン、酢酸エチル、７タル酸ブ
チル又はオクチル、メチルセロソルブ、セロソルブアセ
テート等である。
組成物中における式Ｉの除草剤の量は、選定した有機溶
剤中でのその溶解度に左右される。
式■の化合物は農場で使用するための表面活性剤として
知られているが、しかしながら、本発明者が知る限りで
は、メタビスカルバメートの群に属する除草剤を安定化
するためにか＼る化合物を使用することはこれまで知ら
れていなかった。
式■の表面活性剤は、個々の化合物として、又は燐酸銹
導体１モル当りのエチレンオキシドのモル数及びフェノ
ールの置換基の両方に関する混合物として市場で容易に
入手可能である。また、異なるエトキシ化度を有する式
■に従った燐酸の七ノー及びジエステルの混合物も市場
で入手可能である。
市場では直ちに入手できない式■の特定の化合物を任意
に得ることを望むならば、それを公知技術に従った合成
によって製造することが可能である。
例えば、燐酸のモノ又はシバライドをそれぞれ１モル又
は２モルの対応スるアルキルフェノールのアルカリ塩（
フエナート）と反応させることが可能である。次いで、
得られた生成物は、通常の技術に従ってポリオキシエチ
ル化される。
周知の如く、エトキシ化はその特質によって広範囲にわ
たって十分に制御可能であるけれども、この反応は、や
−狭い範囲内で基質１モル当りあるモル数のエチレンオ
キシドを有する生成物の混合物を提供される。それ故に
、用語「エトキシ化度」は、基質１モル当りのエチレン
オキシドのモル数の統計学的平均値を意味する。
本発明に従った組成物の調製は、各成分を予定の量で混
合することによって行なわれる。
実際の用途及び得られる結果は、同じ除草剤を含有する
公知の組成物のものと全く同じである。
本発明を更によく例示するために、次の実施例を提供す
る。用いている略語について以下に説明する。
１０ＥＴＯ（基質１モル当り１０モル のエチレンオキシド）でポリオキシエ チル化された燐酸。商品名’Ｒｏｌｆｅｎ　１０’の下
にＲＯＬカンパニーから人手でき る製品が使用された。
［−Ｂ・・・ノニルフェノールでジエステル化され且つ
１０ＥＴＯでポリエトキシ化され た燐酸の混合物。商品名［Ｒｏｌｆｅｎ　１［ＩＤｊの
下にＲＯＬカンパニーから入手でき る製品が使用された。
１−Ｃ・・・ビス−α−フェニルエチルフェノールでモ
ノエステル化され且つｌ０ＥＴＯ でポリオキシエチル化された燐酸。商 品名［Ｒｏｌｆｅｎ　　４０　Ｊ　　の下にＲＯＬカン
パニーから市場で入手できる製品が 使用された。
ｎ−Ｄ・・・ノニルフェノールでモノエステル化され且
つ８０　ＥＴＯでポリオキシエチル化された燐酸。商品
名［Ｒｏｌｆｅｎ　８０　ｊの下にＲＯＬカンパニーか
ら市場で人 手できる製品が使用された。
対照組成物用の表面活性剤 ０Ｒ−２５ＥＴＯ・・・２５ＥＴＯでポリオキシエチル
化したひまし油ＤＢＳ−Ｃａ　　・・・ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム溶剤 ＤＭＦ・・・ジメチルホルムアミド ＤＭＳＯ・・・ジメチルスルホキシド キジロール・・・キシレン異性体の市販混合物例１ ５ｇの７エンメデイ７７ムを９０９のシクロヘキサノン
中に溶解させそしてこの溶液に５ｙの［−Ａを加えるこ
とによって本発明に従った組成物（組成物１．１）を調
製した。この混合物を均質になるまで室温で攪拌した。
組成物ｔ１を５４℃の温度調節器に入れ、そしてその中
に１４日間放置した。加熱期間の終りに、高圧液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって試料についてフエ
ンメディファムを直接定量的に測定した。
１５％よりも低い分解度が観察された。
例２ 例１に記載の方法に従って調製した本発明の組成物を次
の表１に記載し、そして表面活性剤を全く含有しない又
は異なる種類の表面活性剤を含有する対照組成物を表２
に記載する。
例６ 組成物中の除草剤の化学的安定性の測定５４°Ｃの温度
調節器に入れたガラス製容器に、本発明に従った表１（
例２参照）の各組成物及び表２（例２参照）の対照組成
物の１００ｇ試判を入れた。
１４日後、高圧液体り四マドグラフィー（ＨＰＬＣ）に
よって試料中の活性物質（除草剤）の量を直接測定した
。
得られた結果を、除草剤の分解％として表わして次の表
に記載する。表３のデータから、本発明に従った組成物
では、除草剤化合物が高温度でも長期間にわたって化学
的に安定であることが明らかである。
表６ ％ｔｒる組成物中におけるメタビスカルバメーＦ殺繭剤
の５４℃で１４日後の化学的安定性れなかったことを示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ＋１）　　アルキルフェノールでモノ−又はジエステル
    化され且つポリオキシエチル化された一般式〔上記式中
    、 の基であり、 ｍ及びｎは互いに独立して１〜８０の整数であってｍ　
    −１−ｎの合計は８０以下であるものとし、ｐは１〜４
    好ましくは１の整数であり、そしてＲは線状若しくは分
    校状Ｃ４〜Ｃ＋Ｚアルキル、ビスα−フェニルエチル基
    又はベンジルである〕ヲ有する燐酸の群に属する表面活
    性剤又は表面活性剤の混合物を９０：１〜１：４０の範
    囲の重量比で含有する化学的に安定なメタビスカルバメ
    ート基材除草剤組成物。 （２）　　メタビスカルバメート除草剤が７工ンメデイ
    フアム化合物又はデスメデイファム化合物である特許請
    求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 （３）囚　　メタビスカルバメート除草剤・・・０．５
    〜４５重量％（Ｂ）式■の表面活性剤　・・・・・・・
    ・０．５〜２０重量−（Ｃ）芳香族若しくはアルキル芳
    香族炭化水素、脂環式ケトン、カルボン酸のエステル、
    ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、グリコ
    ールモノエーテル又はこれらの混合物から選定される有
    機溶媒　・・・・・・・・・・・１００％にする量より
    なり、しかも、除草剤が７エンメデイ７アムであり、表
    面活性剤がノニルフェノールでモノ−及びジエステル化
    され且つ基質１モル当り１０モルのエチレンオキシドで
    ポリオキシエチル化された燐酸の混合物であり、且つ溶
    媒がジメチルホルムアミドとギシロールとの混合物であ
    るときには、これらの物質は４０：１０：３０：２０以
    外の重量比にあることからなる特許請求の範囲第１項記
    載の化学的に安定な除草剤組成物。
JP58128081A 1982-07-16 1983-07-15 メタビスカルバメ−ト除草剤を基材とする安定な液状組成物 Pending JPS5931703A (ja)

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