JPS62132805A - 除草剤 - Google Patents
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- JPS62132805A JPS62132805A JP61284467A JP28446786A JPS62132805A JP S62132805 A JPS62132805 A JP S62132805A JP 61284467 A JP61284467 A JP 61284467A JP 28446786 A JP28446786 A JP 28446786A JP S62132805 A JPS62132805 A JP S62132805A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は望ましくない植物の成長を抑止するための組成
物および方法ならびにこのような組成物あるいは方法に
用いられる化合物に関する。
物および方法ならびにこのような組成物あるいは方法に
用いられる化合物に関する。
（従来の技術）
米国特許第３．／♂９μ３７号には種々のハロフェニル
ビウレットを含むフェニルアルキルビウレットの除草活
性が開示されており、このような置換ビウレットが発芽
前除草剤として甑めて効果的であることが判明したこと
が記載されている。本出願人等は具体的に開示されたノ
・ロフエニルアルキルビウレット（たとえば、２，≠ー
ジクロロフエニル、λ，４’．ｊ − ｝ ＩＪ クロ
ロフエニル， ３−１ロロ７工二ル、≠ークロロフエニ
ル、弘−７”ロモフエニルおよびグーフルオロフエニル
化合物（第ｊおよび６欄参照））が殆んど発芽前活性を
示さないかあるいは中程度の発芽後活性しか示さないこ
とを発見した。しかし、このようなハロフェニルビウレ
ットの低い活性にもかかわらず、出願人は２一位ｌにフ
ッ素あるいは塩素置換基を有しそしてそれ以外の置換基
を有しないかあるいは！位置にのみ特定の置換基を有す
るハロフェニルアルキルビウレットにおいて多くの場合
に重要な発芽前活性を含めて驚くべき除草活性のレベル
を図らずも発見した。この活性は驚くべきことにこの特
定の置換形態に特徴的に属するものと思われるが、これ
は３あるいは≠一位置にハロダン化合物を有するかまた
はλ一置換基あるいはまた≠一置換基を有する類似の化
合物にはかかる活性は存在しないためである（位置の数
字はビウレット鎖に対する７工二ル環の付加に関するも
のである。
ビウレットを含むフェニルアルキルビウレットの除草活
性が開示されており、このような置換ビウレットが発芽
前除草剤として甑めて効果的であることが判明したこと
が記載されている。本出願人等は具体的に開示されたノ
・ロフエニルアルキルビウレット（たとえば、２，≠ー
ジクロロフエニル、λ，４’．ｊ − ｝ ＩＪ クロ
ロフエニル， ３−１ロロ７工二ル、≠ークロロフエニ
ル、弘−７”ロモフエニルおよびグーフルオロフエニル
化合物（第ｊおよび６欄参照））が殆んど発芽前活性を
示さないかあるいは中程度の発芽後活性しか示さないこ
とを発見した。しかし、このようなハロフェニルビウレ
ットの低い活性にもかかわらず、出願人は２一位ｌにフ
ッ素あるいは塩素置換基を有しそしてそれ以外の置換基
を有しないかあるいは！位置にのみ特定の置換基を有す
るハロフェニルアルキルビウレットにおいて多くの場合
に重要な発芽前活性を含めて驚くべき除草活性のレベル
を図らずも発見した。この活性は驚くべきことにこの特
定の置換形態に特徴的に属するものと思われるが、これ
は３あるいは≠一位置にハロダン化合物を有するかまた
はλ一置換基あるいはまた≠一置換基を有する類似の化
合物にはかかる活性は存在しないためである（位置の数
字はビウレット鎖に対する７工二ル環の付加に関するも
のである。
（問題点を解決するための手段）
したがって本発明は担体および次式に＝Ｘ
式中Ｈａｌは塩素あるいは特にフッ素原子を表わし、Ｒ
１は水素原子、Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１
−４、たとえばメトキシ）あるいはＣ１−６アルキル基
（好ましくはＣｌ−４％たとえばメチル）を表わし： Ｒ２はＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４、たと
えばメチル）または特に水素原子を表わし：Ｒ５はＣ１
−６アルキル基（好ましくはＣ４−４、たとえばエチル
あるいは特にメチル）を表わすか；ン）を表わし；そし
て Ｘは水素原子、またはノ・口ダン（適当なものとしては
フッ素、塩素あるいはヨウＸ）；それぞれのものが一つ
またはそれ以上のノ・口ｒ／原子（適当なものとしては
塩素あるいは特にフッ・未）あるいはＣ１−６アルコキ
シ基（好ましくはＣ４−４、たとえばメトキシ、エトキ
シあるいはプロピルオキシ）、ｃｌ−６アルコキシイミ
ノ基（好ましくはＣｌ−４％たとえばメトキシイミノ）
ｓｃ６−１０アリールチオ基（好ましくはフェニルチオ
）、Ｃ４−６アルキルチオ基（好ましくはＣ１−４，た
とえばメチルチオ）ｓＣ７−１４アラルキルオキシ基（
好ましくはベンジルオキシ）％Ｃ２−７アルカノイルオ
キシ基（好ましくはＣ、たとえばアセトキシ）あるいは
Ｃ３−６アセタール基（好ましくはエチレンアセタール
）によって随意に置換されていてもよいＣ７−１’４ア
ラルキル基（好ましくはベンジル）あるいはＣ４−１０
アルキル基（好ましくはＣ１−６、たとえばエチルグロ
ビル、ブチルあるいはペンチル）；またはＣ６−１０ア
リール基（好ましくはフェニル）、Ｃ１−６アルコキシ
（好ましくはＣｌ−４”ｌたとえばメトキ７またはプロ
ピルオキシ）％Ｃ７−１４アラルキルオキシ（好ましく
はペンノルオキシ）％Ｃ２−６アルケニル（好ましくは
Ｃ２−４％たとえばビニル）、（ＣＩ−６アルキル）カ
ルバモイル（好ましくはＣ１−４、モノまたはジアルキ
ル、たとえばジエチルカルバモイル） ” ２−７アル
カノイル（好ましくはＣ２−５−たとえばアセチル）あ
るいはＣアロイル（好ましくけベンゾイル）基、または
一つまたはそれ以上のハロゲン、特に塩素原子によって
随意に置換されているＣ３−８シクロアルキル基（好ま
しくはＣＭ−６’たとえばシクロプロピルあるいはシク
ロヘキシル）を表わす）で表わされる活性成分としての
ハロフェニルアルキルビウレットを含むことを特徴とす
る除草剤組成物を提供する。
１は水素原子、Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１
−４、たとえばメトキシ）あるいはＣ１−６アルキル基
（好ましくはＣｌ−４％たとえばメチル）を表わし： Ｒ２はＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４、たと
えばメチル）または特に水素原子を表わし：Ｒ５はＣ１
−６アルキル基（好ましくはＣ４−４、たとえばエチル
あるいは特にメチル）を表わすか；ン）を表わし；そし
て Ｘは水素原子、またはノ・口ダン（適当なものとしては
フッ素、塩素あるいはヨウＸ）；それぞれのものが一つ
またはそれ以上のノ・口ｒ／原子（適当なものとしては
塩素あるいは特にフッ・未）あるいはＣ１−６アルコキ
シ基（好ましくはＣ４−４、たとえばメトキシ、エトキ
シあるいはプロピルオキシ）、ｃｌ−６アルコキシイミ
ノ基（好ましくはＣｌ−４％たとえばメトキシイミノ）
ｓｃ６−１０アリールチオ基（好ましくはフェニルチオ
）、Ｃ４−６アルキルチオ基（好ましくはＣ１−４，た
とえばメチルチオ）ｓＣ７−１４アラルキルオキシ基（
好ましくはベンジルオキシ）％Ｃ２−７アルカノイルオ
キシ基（好ましくはＣ、たとえばアセトキシ）あるいは
Ｃ３−６アセタール基（好ましくはエチレンアセタール
）によって随意に置換されていてもよいＣ７−１’４ア
ラルキル基（好ましくはベンジル）あるいはＣ４−１０
アルキル基（好ましくはＣ１−６、たとえばエチルグロ
ビル、ブチルあるいはペンチル）；またはＣ６−１０ア
リール基（好ましくはフェニル）、Ｃ１−６アルコキシ
（好ましくはＣｌ−４”ｌたとえばメトキ７またはプロ
ピルオキシ）％Ｃ７−１４アラルキルオキシ（好ましく
はペンノルオキシ）％Ｃ２−６アルケニル（好ましくは
Ｃ２−４％たとえばビニル）、（ＣＩ−６アルキル）カ
ルバモイル（好ましくはＣ１−４、モノまたはジアルキ
ル、たとえばジエチルカルバモイル） ” ２−７アル
カノイル（好ましくはＣ２−５−たとえばアセチル）あ
るいはＣアロイル（好ましくけベンゾイル）基、または
一つまたはそれ以上のハロゲン、特に塩素原子によって
随意に置換されているＣ３−８シクロアルキル基（好ま
しくはＣＭ−６’たとえばシクロプロピルあるいはシク
ロヘキシル）を表わす）で表わされる活性成分としての
ハロフェニルアルキルビウレットを含むことを特徴とす
る除草剤組成物を提供する。
これらの基における炭素鎖は直鎖でも枝分れしたもので
もよい。
もよい。
好ましくはＸは水素あるいはハロダン原子、一つまたは
それ以上のフッ素原子によっであるいはＣフルコキシ、
Ｃ１−４アルコキシイミノ、エチレンアセタールあるい
はアセトキシ基によって随意に置換されたＣ４−４アル
キル基；またはアルキル部分においてＣ１−４アルコキ
シあるいはＣ１−４アルコキシイミノ基によって随意に
置換されたベンジル基；またはフェニル、アセチル％
Ｃ２−４フルケニニル、Ｃアルキルカルバモイルあるい
はＣ１−４７ルコキシ基；または一つまたはそれ以上の
ハロゲン原子によって随意に置換されたＣ５−。シクロ
アルキル基を表わす。
それ以上のフッ素原子によっであるいはＣフルコキシ、
Ｃ１−４アルコキシイミノ、エチレンアセタールあるい
はアセトキシ基によって随意に置換されたＣ４−４アル
キル基；またはアルキル部分においてＣ１−４アルコキ
シあるいはＣ１−４アルコキシイミノ基によって随意に
置換されたベンジル基；またはフェニル、アセチル％
Ｃ２−４フルケニニル、Ｃアルキルカルバモイルあるい
はＣ１−４７ルコキシ基；または一つまたはそれ以上の
ハロゲン原子によって随意に置換されたＣ５−。シクロ
アルキル基を表わす。
好ましくはＲ１はＣ１−４アルキル基、たとえばメチル
を表わし、Ｒ２はＣ４−４アルキル基、たとえばメチル
あるいはさらに好ましくは水戎原子を表わし、そしてＲ
５はＣ１−４アルキル基、たとえばメチル基を表わす。
を表わし、Ｒ２はＣ４−４アルキル基、たとえばメチル
あるいはさらに好ましくは水戎原子を表わし、そしてＲ
５はＣ１−４アルキル基、たとえばメチル基を表わす。
したがってへ３−ジアルキルビウレット、特に／、３−
ツメチルビウレットが特に好ましい。
ツメチルビウレットが特に好ましい。
特に効果的な発芽前活性の化合物の種類はＨａｔが塩素
あるいは特にフッ素を表わし；Ｒ１が水素原子、Ｃ１−
４アルコキシあるいはＣ１−４アルキル基を表わし；Ｒ
２が水素原子あるいはＣ４−４アルキル基を表わし；Ｒ
３がＣ１−４アルキル基を表わしそしてＸが水素、フッ
Ａあるいはヨウ素、一つまたはそれ以上のフッ素原子に
よりあるいはＣ，、アルコキシあるいはＣ１−４アルコ
キシイミノによって随意に置換されたＣ１−４アルキル
基；アルキル部分においてＣ１−４アルコキシ基によっ
て随意に置換されたベンノル基；一つまたは二つのノ・
ログン原子によって随意に置換されたＣ５−６シクロア
ルキル； Ｃ１−４アルコキシ；および（Ｃ１−４アル
キル）カルバモイルを表わす前記式Ｉによって定義さル
る。特に、優れた発芽前活性はＸが水素原子、メトキシ
、エトキシ、あるいはプロピルオキシ基によって随意に
置換されたメチル、エチルあるいはプロピル基を表わす
か；またはメトキシ、プロピルオキシあるいはベンジル
オキシ基を表わすような化合物によって示される。好ま
しいアルコキシアルキル基ハ（Ｃ１−５アルコキシ）
Ｃ２−４Ｓアルキル基、たとえハ／−メトキシエチル、
／−エトキシエチル、／−イソプロピルオキシエチル、
／−メトキシ（ｎ−プロピル）および／−エトキシ（ｎ
−プロピル）である。
あるいは特にフッ素を表わし；Ｒ１が水素原子、Ｃ１−
４アルコキシあるいはＣ１−４アルキル基を表わし；Ｒ
２が水素原子あるいはＣ４−４アルキル基を表わし；Ｒ
３がＣ１−４アルキル基を表わしそしてＸが水素、フッ
Ａあるいはヨウ素、一つまたはそれ以上のフッ素原子に
よりあるいはＣ，、アルコキシあるいはＣ１−４アルコ
キシイミノによって随意に置換されたＣ１−４アルキル
基；アルキル部分においてＣ１−４アルコキシ基によっ
て随意に置換されたベンノル基；一つまたは二つのノ・
ログン原子によって随意に置換されたＣ５−６シクロア
ルキル； Ｃ１−４アルコキシ；および（Ｃ１−４アル
キル）カルバモイルを表わす前記式Ｉによって定義さル
る。特に、優れた発芽前活性はＸが水素原子、メトキシ
、エトキシ、あるいはプロピルオキシ基によって随意に
置換されたメチル、エチルあるいはプロピル基を表わす
か；またはメトキシ、プロピルオキシあるいはベンジル
オキシ基を表わすような化合物によって示される。好ま
しいアルコキシアルキル基ハ（Ｃ１−５アルコキシ）
Ｃ２−４Ｓアルキル基、たとえハ／−メトキシエチル、
／−エトキシエチル、／−イソプロピルオキシエチル、
／−メトキシ（ｎ−プロピル）および／−エトキシ（ｎ
−プロピル）である。
良好な発芽前活性のために特に好ましいものは！−位置
に水：Ａ原子あるいは（ＣＩ−２アルコキシ）Ｃ２，、
アルキル基を有スる２′−フルンｔロフェニル基で５′
−位λにおいて置換されたへ３−ツメチルビウレットで
ある。以下に用いられる位置の数はビウレット鎖のそれ
ぞれの水素原子を示すために八３゜ｊに適用され、フェ
ニル壇上の置換位置は一次添数によって示されそしてフ
ェニル基のビウレット鎖に対する付加位置が数えられる
。
に水：Ａ原子あるいは（ＣＩ−２アルコキシ）Ｃ２，、
アルキル基を有スる２′−フルンｔロフェニル基で５′
−位λにおいて置換されたへ３−ツメチルビウレットで
ある。以下に用いられる位置の数はビウレット鎖のそれ
ぞれの水素原子を示すために八３゜ｊに適用され、フェ
ニル壇上の置換位置は一次添数によって示されそしてフ
ェニル基のビウレット鎖に対する付加位置が数えられる
。
これら化合物の多くのものは新規であシ、したがって本
発明はこれら新規な化合物それ自体をも包含する。新規
な化合物はＸが水素原子であるような化合物を除いて前
記定義の式！のノ・ロフェニルアルキルビウレットであ
る。好ましい新規な化合物は種々の置換基が定義された
組成物に関して好ましいものとされた前記の意味を有す
るようなものである。特に重要な個々の化合物はＨａｌ
がフッ素原子を表わし、Ｒ１およびＲ５がそれぞれメチ
ル基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わしそしてＸがイソ
プロピル、トリフル２「ロメチルあるいはα−メトキシ
ベンジル基を表わすものである。
発明はこれら新規な化合物それ自体をも包含する。新規
な化合物はＸが水素原子であるような化合物を除いて前
記定義の式！のノ・ロフェニルアルキルビウレットであ
る。好ましい新規な化合物は種々の置換基が定義された
組成物に関して好ましいものとされた前記の意味を有す
るようなものである。特に重要な個々の化合物はＨａｌ
がフッ素原子を表わし、Ｒ１およびＲ５がそれぞれメチ
ル基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わしそしてＸがイソ
プロピル、トリフル２「ロメチルあるいはα−メトキシ
ベンジル基を表わすものである。
本発明はまた式■：
のフェニルイソシアネートを弐ｍ：
Ｒ４ＮＨＣＯＮ（Ｒ２） （Ｒ３）
ｍの１換尿素（これらの式中Ｈａｌ 、 Ｘ 、 Ｒ１
、Ｒ２およびＲ３は前記式■に関して定義した通りであ
ると反応させることを含む一般式Ｉの化合物の製造方法
をも提供する。この反応は好ましくはたとえば還Ａ下に
おいてトルエンなどのような不活性有機溶媒中で加熱す
ることによって行なわれる。
ｍの１換尿素（これらの式中Ｈａｌ 、 Ｘ 、 Ｒ１
、Ｒ２およびＲ３は前記式■に関して定義した通りであ
ると反応させることを含む一般式Ｉの化合物の製造方法
をも提供する。この反応は好ましくはたとえば還Ａ下に
おいてトルエンなどのような不活性有機溶媒中で加熱す
ることによって行なわれる。
弐■の望ましいフェニルイソシアネートが容易に得られ
ないような場合には、それはホスゲン（Ｃｏａ１２）
ｆｔ式■の適当なアニリン：と反応させることによって
好ましくは「その場で一便宜に生成される。
ないような場合には、それはホスゲン（Ｃｏａ１２）
ｆｔ式■の適当なアニリン：と反応させることによって
好ましくは「その場で一便宜に生成される。
弐■の望ましいアニリンが容易に得られない場合には、
それは対応する置換ニトロベンゼンの一般的な水素化（
たとえば二酸化白金等の白金触媒および分子状水素を用
いて好ましくは有機溶媒たとえばエタノール中において
行なわれる接触水添）によシ生じさせることができる。
それは対応する置換ニトロベンゼンの一般的な水素化（
たとえば二酸化白金等の白金触媒および分子状水素を用
いて好ましくは有機溶媒たとえばエタノール中において
行なわれる接触水添）によシ生じさせることができる。
ニトロ基は一般的な技術によって置換ベンゼン中に導入
される。
される。
硝酸アセチルを用いるとニトロ基がｒＨａｌＪに対して
オルソ位置にある所望の異性体が高収量で得られるため
これを用いることが特に適していることが出願人等によ
って発見された。好ましい硝酸化方法においては、無水
酢酸と濃硝酸とを常温で混合しそしてたとえば一２ｊ℃
ないし−ｌＯ℃の範囲の温度に直ちに冷却させる。硝酸
化されそして前記と同様な範囲の温度に冷却される置換
ベンゼン化合物を温度を前記範囲に維持しながら添加す
る。
オルソ位置にある所望の異性体が高収量で得られるため
これを用いることが特に適していることが出願人等によ
って発見された。好ましい硝酸化方法においては、無水
酢酸と濃硝酸とを常温で混合しそしてたとえば一２ｊ℃
ないし−ｌＯ℃の範囲の温度に直ちに冷却させる。硝酸
化されそして前記と同様な範囲の温度に冷却される置換
ベンゼン化合物を温度を前記範囲に維持しながら添加す
る。
Ｘが置換アルキル基を表わす種々の化合物■のＶｍ Ｍ
ハ２−ハローｊ−アルケニルニトロベンゼン先駆体の
付加反応によって行なわれそしてもとより置換反応によ
る有用な先駆体への別の合成過程ももとよシ利用できる
。
ハ２−ハローｊ−アルケニルニトロベンゼン先駆体の
付加反応によって行なわれそしてもとより置換反応によ
る有用な先駆体への別の合成過程ももとよシ利用できる
。
Ｒ１およびＲ３がメチルでありそしてＲ２が水素である
特定の場合においては、別の便宜な方法は式■のアニリ
ンを／、３−−、ｙメチルジアゼチゾンジオンあるいは
３Ｊ−ジメチルオキサシアノントリオンと、たとえば３
０℃ないし還流温度、好ましくは７０℃ないしり０℃の
範囲の温度において氷酢酸中において好ましくは加熱に
より反応させることである。
特定の場合においては、別の便宜な方法は式■のアニリ
ンを／、３−−、ｙメチルジアゼチゾンジオンあるいは
３Ｊ−ジメチルオキサシアノントリオンと、たとえば３
０℃ないし還流温度、好ましくは７０℃ないしり０℃の
範囲の温度において氷酢酸中において好ましくは加熱に
より反応させることである。
一般式■の化合物が除草剤として重要な活性を示すこと
が発見された。したがって本発明はまた本発明によるこ
のような化合物あるいは組成物の除草剤としての用途を
も提供する。さらに本発明によれば本発明による化合物
あるいは組成物によっである場所を処理することによる
かかる場所の望ましくない植物の成長を抑止する方法を
も提供する。この場所に対する施用は発芽前であっても
発芽後であってもよい。使用される活性成分の投与量は
たとえば０．０３″ないし／ ０１に９７ ｈａ 、好
ましくは０． ／ないし弘ゆ／ｈａである。
が発見された。したがって本発明はまた本発明によるこ
のような化合物あるいは組成物の除草剤としての用途を
も提供する。さらに本発明によれば本発明による化合物
あるいは組成物によっである場所を処理することによる
かかる場所の望ましくない植物の成長を抑止する方法を
も提供する。この場所に対する施用は発芽前であっても
発芽後であってもよい。使用される活性成分の投与量は
たとえば０．０３″ないし／ ０１に９７ ｈａ 、好
ましくは０． ／ないし弘ゆ／ｈａである。
本発明における組成物中における担体はそれによって活
性成分が調合されてたとえば植物、イ重子あるいは土壌
などのような処理される場所への施用を容易にしあるい
は貯蔵、輸送あるいは取扱いを容易にするような任意の
物質である。担体は常時は気体であるが圧縮さルると液
体と々る物質を含めて固体であっても液体であってもよ
くそして除草剤組成物を調合するために通常用いられる
任意の担体が使用される１、好まし；は本発明による組
成物は０．５ないしＬ？５重量％の活性成分を含有する
。
性成分が調合されてたとえば植物、イ重子あるいは土壌
などのような処理される場所への施用を容易にしあるい
は貯蔵、輸送あるいは取扱いを容易にするような任意の
物質である。担体は常時は気体であるが圧縮さルると液
体と々る物質を含めて固体であっても液体であってもよ
くそして除草剤組成物を調合するために通常用いられる
任意の担体が使用される１、好まし；は本発明による組
成物は０．５ないしＬ？５重量％の活性成分を含有する
。
適当な固体担体としてｒよ天然および合成の粘土および
ケイ酸塩、たとえばケイ凍土のような天然シリカ、たと
えばメルクのようなケイ酸マグネシウム；たとえばアタ
・ぐルジャイトおよびノＲ−ミキュライトのようなケイ
酸アルミニウム；たとえばカオリン、モンモリロナイト
および雲母などのケイ酸アルミニウム；炭酸カルシウム
；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化ケイ素
水和Ｉ吻および合成ケイ威力ルシウムあるいはアルミニ
ウム；炭素およびイオウなどのような元素；クマロン樹
脂、４り塩化ビニルおよびスチレンポリマおよびコポリ
マ等のような合成樹脂；固体′１１クロロフェノール；
ビチューメン；ロウ；および過ノン酸塩などのような固
体肥料が挙げられる。
ケイ酸塩、たとえばケイ凍土のような天然シリカ、たと
えばメルクのようなケイ酸マグネシウム；たとえばアタ
・ぐルジャイトおよびノＲ−ミキュライトのようなケイ
酸アルミニウム；たとえばカオリン、モンモリロナイト
および雲母などのケイ酸アルミニウム；炭酸カルシウム
；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化ケイ素
水和Ｉ吻および合成ケイ威力ルシウムあるいはアルミニ
ウム；炭素およびイオウなどのような元素；クマロン樹
脂、４り塩化ビニルおよびスチレンポリマおよびコポリ
マ等のような合成樹脂；固体′１１クロロフェノール；
ビチューメン；ロウ；および過ノン酸塩などのような固
体肥料が挙げられる。
適当な液体担体としては水；イソグロ・母ノールおよび
グリコールなどのようなアルコール；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびシクロ
ヘキサノンなどのよりなケトン；エーテル：ベンゼン、
トルエンおよびキシレンなどのような芳香族あるいは芳
香脂肪族炭化水素；灯油および軽質鉱油などのような石
油留分；四塩化炭素、ノ臂−クロロエチレンおよびトリ
クロロエタンなどのような塩素化炭化水素が挙げられる
。異なった液体の混合物もしばしば適している。
グリコールなどのようなアルコール；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびシクロ
ヘキサノンなどのよりなケトン；エーテル：ベンゼン、
トルエンおよびキシレンなどのような芳香族あるいは芳
香脂肪族炭化水素；灯油および軽質鉱油などのような石
油留分；四塩化炭素、ノ臂−クロロエチレンおよびトリ
クロロエタンなどのような塩素化炭化水素が挙げられる
。異なった液体の混合物もしばしば適している。
農薬組成物は後で施用前に使用者によって希釈される濃
縮形態として調合および袖送されることが多い。この希
釈工程は界面活性剤である少量の担体を存在させること
によって容易になる。したがって本発明による組成物中
における少なくとも一つの担体が界面活性剤であること
が好ましい。
縮形態として調合および袖送されることが多い。この希
釈工程は界面活性剤である少量の担体を存在させること
によって容易になる。したがって本発明による組成物中
における少なくとも一つの担体が界面活性剤であること
が好ましい。
たとえば、この組成物はその少なくとも一つのものが界
面活性剤である少なくとも二種類の担体を含んでいても
よい。
面活性剤である少なくとも二種類の担体を含んでいても
よい。
界面活性剤は乳化剤、分散剤あるいは湿潤化剤でもよく
、それは非イオン性あるいはイオン性であってもよい。
、それは非イオン性あるいはイオン性であってもよい。
適当な界面活性剤の例としてはポリアクリル酸およびリ
グニンスルフォン酸のナトリウムあるいはカルシウム塩
；分子中に少なくとも７．２の炭素原子を含む脂肪酸あ
るいは脂肪族アミンあるいはアミドとエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシ高縮合物；グリセロー
ル、ソルビット、蔗糖あるいは（ンタエリトリットの脂
肪ｒｌｌエステル；これらとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物：脂肪アルコール
あるいはたとえばｐ−オクチルフェノールあるいはｐ−
オクチルクレゾールなどのようなアルキルフェノールと
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと
の縮合物；これら縮合物の硫酸塩あるいはスルホン酸塩
：少なくとも１０個の炭素原子を分子中によむ硫酸ある
いはスルホン酸エステルのアルカリあるいはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スル
ホン化ヒマシ油のナトリウム塩およびドデシル４ンゼン
スルホネートのようなナトリウムアルキルアリールスル
ホ＄ −） ：およびエチレンオキシドの４リマおよび
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマな
どが挙げられる。
グニンスルフォン酸のナトリウムあるいはカルシウム塩
；分子中に少なくとも７．２の炭素原子を含む脂肪酸あ
るいは脂肪族アミンあるいはアミドとエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシ高縮合物；グリセロー
ル、ソルビット、蔗糖あるいは（ンタエリトリットの脂
肪ｒｌｌエステル；これらとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物：脂肪アルコール
あるいはたとえばｐ−オクチルフェノールあるいはｐ−
オクチルクレゾールなどのようなアルキルフェノールと
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと
の縮合物；これら縮合物の硫酸塩あるいはスルホン酸塩
：少なくとも１０個の炭素原子を分子中によむ硫酸ある
いはスルホン酸エステルのアルカリあるいはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スル
ホン化ヒマシ油のナトリウム塩およびドデシル４ンゼン
スルホネートのようなナトリウムアルキルアリールスル
ホ＄ −） ：およびエチレンオキシドの４リマおよび
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマな
どが挙げられる。
本発明の組成物はたとえば水利剤、粉剤、粒剤。
溶液、濃厚乳剤、乳剤、ｄ厚懸濁物およびエアロゾルと
して調合される。水利剤は通常２！、Ｊ″Ｏあるいは７
５重ｆ％の活性成分を含有しそして通常固体不活性担体
に加えて３ないし１０重量％の分散剤そして必要な場合
には０〜７０重量％の安定剤および／または浸透剤ある
いは固着剤などのようなその他の添加物を含む。粉剤は
通常水利剤と同様な組成を有し、ただし分散剤を含まな
い濃厚粉剤として調製されそして野外においてさらに固
体担体によって希釈されて通常１７２〜１０重量−の活
性成分を含む組成物とされる。粒剤は通常１０ないし／
００ ＢＳメツシュ（／、乙７乙〜Ｏ０／夕、２ｆｌ
）の大きさを有するように調製されそして凝集あるいは
含浸技し灯によって製造される。一般に粒剤は／／２〜
７５重量％の活性成分および安定剤、界面活性剤、遅効
調節剤および結合剤等のような０〜１０重量％の添加物
を含有する。いわゆる「乾燥流動粉剤」は比較的寓濃度
の活性成分を有する比較的少量の粒状物からなる。濃厚
乳剤は通常溶剤に加えて必要に応じて共溶剤、７０〜ｊ
Ｏｗ／ｖ ％の活性成分、２〜，２０ ｗ／ｖ ％の
乳化剤およびＯ〜２０ ｖ／ｖ ’４の安定剤、浸透剤
および防腐剤などのようなその他の添加物を含む、濃厚
懸濁物は通常安定な非沈降性の流動性生成物が得られる
ように配合されそして通常１０〜７タ重ｉｓの活性成分
。
して調合される。水利剤は通常２！、Ｊ″Ｏあるいは７
５重ｆ％の活性成分を含有しそして通常固体不活性担体
に加えて３ないし１０重量％の分散剤そして必要な場合
には０〜７０重量％の安定剤および／または浸透剤ある
いは固着剤などのようなその他の添加物を含む。粉剤は
通常水利剤と同様な組成を有し、ただし分散剤を含まな
い濃厚粉剤として調製されそして野外においてさらに固
体担体によって希釈されて通常１７２〜１０重量−の活
性成分を含む組成物とされる。粒剤は通常１０ないし／
００ ＢＳメツシュ（／、乙７乙〜Ｏ０／夕、２ｆｌ
）の大きさを有するように調製されそして凝集あるいは
含浸技し灯によって製造される。一般に粒剤は／／２〜
７５重量％の活性成分および安定剤、界面活性剤、遅効
調節剤および結合剤等のような０〜１０重量％の添加物
を含有する。いわゆる「乾燥流動粉剤」は比較的寓濃度
の活性成分を有する比較的少量の粒状物からなる。濃厚
乳剤は通常溶剤に加えて必要に応じて共溶剤、７０〜ｊ
Ｏｗ／ｖ ％の活性成分、２〜，２０ ｗ／ｖ ％の
乳化剤およびＯ〜２０ ｖ／ｖ ’４の安定剤、浸透剤
および防腐剤などのようなその他の添加物を含む、濃厚
懸濁物は通常安定な非沈降性の流動性生成物が得られる
ように配合されそして通常１０〜７タ重ｉｓの活性成分
。
Ｏ１ｊ〜／ｊ重量％の分散剤、０． ／〜／Ｑ重量−の
保護コロイドおよびチクソトロピー剤などのような懸濁
剤、０〜１０重量％の消泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤
および固着剤などのようなその他の添加物ならびに活性
成分がその中で実質的に不要である水あるいは有機液体
を含み；特定の有機固体物あるいは無機塩を調合物中に
溶解して存在させ沈降の防止を助けまたは水に対する凍
結防止剤としてもよい。
保護コロイドおよびチクソトロピー剤などのような懸濁
剤、０〜１０重量％の消泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤
および固着剤などのようなその他の添加物ならびに活性
成分がその中で実質的に不要である水あるいは有機液体
を含み；特定の有機固体物あるいは無機塩を調合物中に
溶解して存在させ沈降の防止を助けまたは水に対する凍
結防止剤としてもよい。
本発明による水和剤あるいは濃厚ｖ！ｊｔ−水によって
希釈することにより得られる組成物などのような水性分
散物および乳化物もまた本発明の範囲内によまれる。前
記乳化物は油中水滴型あるいは水中油滴型のいずれでも
よくそして磯厚な「マヨネーズ」状の粘稠度を有してい
てもよい。
希釈することにより得られる組成物などのような水性分
散物および乳化物もまた本発明の範囲内によまれる。前
記乳化物は油中水滴型あるいは水中油滴型のいずれでも
よくそして磯厚な「マヨネーズ」状の粘稠度を有してい
てもよい。
本発明の組成物はまた除草、殺虫あるいは殺菌性を有す
る他の化合物などのようなその他の成分を含有していて
もよい。
る他の化合物などのようなその他の成分を含有していて
もよい。
実施例
実１ｉｆｔ例／ ／−Ｃ２’−フッしオロフェニル）
−３，タージメチルビウレット 等モル量の２−フルオロフェニルイソシアネートおよび
／、３−ツメチル尿素をトルエン中において混合しそし
て還流下で攪拌しながら５時間にわたって加熱した。冷
却すると目的生成物が固体物として結晶化した。ｍ、ｐ
、／弘ｑ〜／ｌ／Ｌ夕℃実施例、２ ／−Ｃｊ−ベンジ
ル−，２’ −フッＬＫロフェニル）−３，タージメチ
ルビウレット 等モル量のターペンジル−２′−フル万ロアニリンおよ
びへ３−ノメチルジアゼチジンジオンを氷酢酸中におい
て混合しそしてｒθ℃で攪拌しながらｌｒ待時間わたっ
て加熱した。この混合物を冷却し飽和炭酸水素す） Ｉ
Ｊウム溶液に注入しそして酢酸エチルで抽出した。乾燥
および蒸発後、粗生成物をエーテルを溶離剤として用い
てシリカダルのカラムクロマトグラフィーによって精製
して所望の生成物を油として得た。
−３，タージメチルビウレット 等モル量の２−フルオロフェニルイソシアネートおよび
／、３−ツメチル尿素をトルエン中において混合しそし
て還流下で攪拌しながら５時間にわたって加熱した。冷
却すると目的生成物が固体物として結晶化した。ｍ、ｐ
、／弘ｑ〜／ｌ／Ｌ夕℃実施例、２ ／−Ｃｊ−ベンジ
ル−，２’ −フッＬＫロフェニル）−３，タージメチ
ルビウレット 等モル量のターペンジル−２′−フル万ロアニリンおよ
びへ３−ノメチルジアゼチジンジオンを氷酢酸中におい
て混合しそしてｒθ℃で攪拌しながらｌｒ待時間わたっ
て加熱した。この混合物を冷却し飽和炭酸水素す） Ｉ
Ｊウム溶液に注入しそして酢酸エチルで抽出した。乾燥
および蒸発後、粗生成物をエーテルを溶離剤として用い
てシリカダルのカラムクロマトグラフィーによって精製
して所望の生成物を油として得た。
分析 計算値 ｃｇ＜４Ｊ％： Ｈ＆３％； Ｎ／
３．３％ＮＭＲスペクトルデータ ２．１ ｊ ｄ、 ３．．２３ ｅ、３．！Ｐ、２ａ
、 ｉＡ ７〜乙、／７ブロード・単項Ｌ４ Ａ、
Ｊ″〜７４１３ｍ、７り３ｄ、／／、０１ｍ実施例３
／−（夕′−（／−メトキシエチル）−！−フＩ′Ｊロ
フェニル）３．！−ゾメチルピクレット メチル（３−ニトロ−≠−フルズロフェニル）カルビノ
ールＣ２，ｆｌ、ＩＩ＞、トリ□メチルオキソニウムテ
トラフッ１．−オロゲレート（，２，２２ｇ）、 ／、
１−ビス（ジメチルアミノ）−ナフタレン（弘ｇ）およ
びジクロロメタンＣｌ０ｒｒｔｌ）ｔ−混合してスラリ
ーを生成させそして室温で３日間攪拌した。固体物質を
濾過によって除去し、ジクロロメタンによって洗浄し、
溶媒を蒸発させそして得られた残渣を２０ Ｔｏ Ｃｖ
／Ｖ）のジエチルエーテル／石油エーテルを溶離剤とし
て用いシリカカラムクロマトグラフィーによって精製す
ると／、ざｇのコーフノし７０−ｊ（／−メトキシエチ
ル）ニトロベンゼンが得られた。
３．３％ＮＭＲスペクトルデータ ２．１ ｊ ｄ、 ３．．２３ ｅ、３．！Ｐ、２ａ
、 ｉＡ ７〜乙、／７ブロード・単項Ｌ４ Ａ、
Ｊ″〜７４１３ｍ、７り３ｄ、／／、０１ｍ実施例３
／−（夕′−（／−メトキシエチル）−！−フＩ′Ｊロ
フェニル）３．！−ゾメチルピクレット メチル（３−ニトロ−≠−フルズロフェニル）カルビノ
ールＣ２，ｆｌ、ＩＩ＞、トリ□メチルオキソニウムテ
トラフッ１．−オロゲレート（，２，２２ｇ）、 ／、
１−ビス（ジメチルアミノ）−ナフタレン（弘ｇ）およ
びジクロロメタンＣｌ０ｒｒｔｌ）ｔ−混合してスラリ
ーを生成させそして室温で３日間攪拌した。固体物質を
濾過によって除去し、ジクロロメタンによって洗浄し、
溶媒を蒸発させそして得られた残渣を２０ Ｔｏ Ｃｖ
／Ｖ）のジエチルエーテル／石油エーテルを溶離剤とし
て用いシリカカラムクロマトグラフィーによって精製す
ると／、ざｇのコーフノし７０−ｊ（／−メトキシエチ
ル）ニトロベンゼンが得られた。
次いで前記のように接触木酢によシ、２−フルイロ−ｊ
−（／−メトキシエチル）アニリンへの転化を行なった
。
−（／−メトキシエチル）アニリンへの転化を行なった
。
次いでコーフＩＵｔローｊ−（／−メトキシエチル）ア
ニリン（２，♂７９）ｆｌ３．３−ソメチルオキサソア
ジントリオン（，２，乙５＃ ） 、酢酸ナトリウム（
０，／ ＩＩＬ！／）および氷酢酸（３Ｑｍｌ）と混合
した。
ニリン（２，♂７９）ｆｌ３．３−ソメチルオキサソア
ジントリオン（，２，乙５＃ ） 、酢酸ナトリウム（
０，／ ＩＩＬ！／）および氷酢酸（３Ｑｍｌ）と混合
した。
反応混合物を３日間♂０℃で縁板した。Ｊａ、合物を冷
却しそして飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注入し、酢酸
エチルで抽出しそしてｊＯ／ｊＯ（ｖ／ｖ）のジエチル
エーテル／石油エーテルを解離剤として用いシリカカラ
ムクロマトグラフィーによって生成した。表記化合物の
収量は／、 ３ 、！ ｇであった。
却しそして飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注入し、酢酸
エチルで抽出しそしてｊＯ／ｊＯ（ｖ／ｖ）のジエチル
エーテル／石油エーテルを解離剤として用いシリカカラ
ムクロマトグラフィーによって生成した。表記化合物の
収量は／、 ３ 、！ ｇであった。
Ｎｍｒ （ｐｐｍＪ ／、、２１ａ 、２．乙７ｄ
３．Ｏｊａ ３．１３ｍ１Ａ０１ｑ 乙、３３ｑ
Ａ、７Ｊｓ 、４Ｊ’ｊ’ｄｄＺ♂７ｄｄ ／
／、３♂ｄ 前記と同様な方法によって、本発明の化合物のさらに別
の例を調製しそれらの物性および元素分析結果を下記表
／に示す。化合物が油として得られる場合にはそれらの
同定はＮＭＲ分析によって確認した。表中において化合
物は一般式Ｉ中における置換基に関して同定されている
、 入 （以下余白） 実施例！； ／ ／ −（ｊ’−ｔ＠ｒｔ−ブチル−
２′−フッＬｉ０フェニル）−３Ｊ−ジメチルヒラ レット 発煙硝酸（比重Ａ夕；Ａ／ゴ）を２５℃で攪拌された無
水酢酸Ｃ３１Ｌｌ）に対して滴下して加えた。
３．Ｏｊａ ３．１３ｍ１Ａ０１ｑ 乙、３３ｑ
Ａ、７Ｊｓ 、４Ｊ’ｊ’ｄｄＺ♂７ｄｄ ／
／、３♂ｄ 前記と同様な方法によって、本発明の化合物のさらに別
の例を調製しそれらの物性および元素分析結果を下記表
／に示す。化合物が油として得られる場合にはそれらの
同定はＮＭＲ分析によって確認した。表中において化合
物は一般式Ｉ中における置換基に関して同定されている
、 入 （以下余白） 実施例！； ／ ／ −（ｊ’−ｔ＠ｒｔ−ブチル−
２′−フッＬｉ０フェニル）−３Ｊ−ジメチルヒラ レット 発煙硝酸（比重Ａ夕；Ａ／ゴ）を２５℃で攪拌された無
水酢酸Ｃ３１Ｌｌ）に対して滴下して加えた。
この混合物を７分間攪拌し次いで一２０℃に冷却した。
無水酢酸（２ゴ）中におけるｐ −ｔａｒｔ−ブチルニ
トロベンゼン（，２ｇ）を２５−の丸底クラ中 スフ中で攪拌しそして一２０℃冷却した。硝酸アセチル
を滴下して加えそして反応温度と ／夕℃以下に維持し
た。この反応混合物を氷／水に添加しそして酢酸エチル
で抽出することによって精製を行なった。
トロベンゼン（，２ｇ）を２５−の丸底クラ中 スフ中で攪拌しそして一２０℃冷却した。硝酸アセチル
を滴下して加えそして反応温度と ／夕℃以下に維持し
た。この反応混合物を氷／水に添加しそして酢酸エチル
で抽出することによって精製を行なった。
２−フルｌローｊ −ｔａｒｔ−ブチルニトロベンゼン
を含む生成物を次いで水素化しそして次いで実施例２の
方法によって表記の化合物に転化した。
を含む生成物を次いで水素化しそして次いで実施例２の
方法によって表記の化合物に転化した。
ｍ、ｐ、／３♂〜／≠０℃
分析：計算値 Ｃ５０，♂ Ｈ７２Ｎ／４４９実収値
Ｃ１，０，／ Ｈ７，３Ｎ／４４７実施例よ、２ 除草活性 本発明による化合物をそれらの除草活性を評価するため
に代表的な範囲の植物、すなわちトウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙｓ ） （Ｍｚ ） ；イネ（０ｒｙｚａｓａ
ｔｉｖａ ） （Ｒ） ：ケイヌピエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｌ ） （ＢＧ ） ；エン
バク（ＡＶｅｎａ ＠ａｔｌｖａ）（０）；ア１ 二（
Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） （ＳＲ）
；カラン（Ｓｉｎａｐｍｉａ ａｌｈａ ） （Ｍ ）
：サトウダイコン（Ｂ＠ｔａ ｖｕ１ｇａｒｉ＠）
（ＳＲ）およびダイオ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ ）
（Ｓ ）を用いて試験した。
Ｃ１，０，／ Ｈ７，３Ｎ／４４７実施例よ、２ 除草活性 本発明による化合物をそれらの除草活性を評価するため
に代表的な範囲の植物、すなわちトウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙｓ ） （Ｍｚ ） ；イネ（０ｒｙｚａｓａ
ｔｉｖａ ） （Ｒ） ：ケイヌピエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｌ ） （ＢＧ ） ；エン
バク（ＡＶｅｎａ ＠ａｔｌｖａ）（０）；ア１ 二（
Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） （ＳＲ）
；カラン（Ｓｉｎａｐｍｉａ ａｌｈａ ） （Ｍ ）
：サトウダイコン（Ｂ＠ｔａ ｖｕ１ｇａｒｉ＠）
（ＳＲ）およびダイオ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ ）
（Ｓ ）を用いて試験した。
これらの試験は発芽前および発芽後の二つの範祷に分れ
た。発芽前試験は前記種類の植物の種子が最近播種され
た土壌に化合物の液体調合物を噴霧することを含んでい
た。発芽後試験は二種類の試験、すなわち土壌浸漬およ
び葉面散布試験を言んでいた。土壌浸漬試験においては
前記種類の醒木植物が成長しつつある土壌を本発明の化
合物を含む液体調合物によって浸漬しそして葉面噴霧試
験においては苗木植物をこのような調合物によつて噴４
した。
た。発芽前試験は前記種類の植物の種子が最近播種され
た土壌に化合物の液体調合物を噴霧することを含んでい
た。発芽後試験は二種類の試験、すなわち土壌浸漬およ
び葉面散布試験を言んでいた。土壌浸漬試験においては
前記種類の醒木植物が成長しつつある土壌を本発明の化
合物を含む液体調合物によって浸漬しそして葉面噴霧試
験においては苗木植物をこのような調合物によつて噴４
した。
試験に用いられた土壌は園芸用調合壌土であった。
これらの試験に用いた調合物は商標名トライトン（ＴＲ
ｔＴＯＮ ） Ｘ−／！！；として入手されるアルキル
フェノール／エチレンオキシド” 合物０．＜ｔ Ｉｔ
量％を含むアセトン中における試験化合物の溶液から
調製した。これらのア七トン溶液を水で希釈し、そして
得らルた調合物を土壌噴４および葉面噴霧試験の場合に
おいては／ヘクタール当り乙ＯＯリットルに・序しい体
積で７ヘクタ一ル当シ活性化合物ｔｙあるいは／ ｋｌ
ｉｌに対応する投与レベルで、そして土壌浸漬試験にお
いては／ヘクタール当シ約３．０００１Ｊツトルに等し
い体積【おいて／ヘクタール当シ活性物質１０ゆに等し
い投与量で施用した。
ｔＴＯＮ ） Ｘ−／！！；として入手されるアルキル
フェノール／エチレンオキシド” 合物０．＜ｔ Ｉｔ
量％を含むアセトン中における試験化合物の溶液から
調製した。これらのア七トン溶液を水で希釈し、そして
得らルた調合物を土壌噴４および葉面噴霧試験の場合に
おいては／ヘクタール当り乙ＯＯリットルに・序しい体
積で７ヘクタ一ル当シ活性化合物ｔｙあるいは／ ｋｌ
ｉｌに対応する投与レベルで、そして土壌浸漬試験にお
いては／ヘクタール当シ約３．０００１Ｊツトルに等し
い体積【おいて／ヘクタール当シ活性物質１０ゆに等し
い投与量で施用した。
発芽前試験においては、未処理の播種された土壌そして
発芽後試験においては苗木植物のある未処理の土壌をそ
れぞれ対照物として用いた。
発芽後試験においては苗木植物のある未処理の土壌をそ
れぞれ対照物として用いた。
試験化合物の除草効果を葉面および土壌への噴霧／２日
後および土壌への浸漬／３日後において評価しそして０
〜りの基準によって記録した。割合０は未処理対照とし
ての成長を示し、そして割合りは枯死を表わす。直線ス
ケールでの／単位の増加は効果のレベルの７０％の増大
に対応する。
後および土壌への浸漬／３日後において評価しそして０
〜りの基準によって記録した。割合０は未処理対照とし
ての成長を示し、そして割合りは枯死を表わす。直線ス
ケールでの／単位の増加は効果のレベルの７０％の増大
に対応する。
空白スペースはたとえばすべての試験について化合物が
不充分であったため試験が行なわれなかったことを示す
。
不充分であったため試験が行なわれなかったことを示す
。
試験の結果を下記表２に示す。表中の化合物は前記実施
例について示されている。
例について示されている。
（以下余白）
比較除草評価
除草活性についてのフェニル置換・９ターンの臨界的な
効果を実証するために、前記試験方法を本発明において
必要とされるものと異なった位置においてハロダン原子
を有するハロフェニルアルキルビウレットの選択体に対
して適用した。これらの比較試験の結果を下記表３に示
す。表中、試験化合物は下記式中におけるへロダンの性
質／位置に関して示される。
効果を実証するために、前記試験方法を本発明において
必要とされるものと異なった位置においてハロダン原子
を有するハロフェニルアルキルビウレットの選択体に対
して適用した。これらの比較試験の結果を下記表３に示
す。表中、試験化合物は下記式中におけるへロダンの性
質／位置に関して示される。
（以下余白）
Claims (9)
- （１）担体および一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｈａｌは塩素あるいは特にフッ素原子を表わし； Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿６はアルコキシ基ある
いはＣ＿１＿−＿６アルキル基を表わし； Ｒ＿２はＣ＿１＿−＿６アルキル基または水素原子を表
わし；Ｒ＿３はＣ＿１＿−＿６のアルキル基を表わすか
；またはＲ＿１およびＲ＿３が協働してＣ＿２＿−＿４
アルキレン基を表わし；そして Ｘは水素またはハロゲン原子；それぞれが一つまたはそ
れ以上のハロゲン原子によつてまたはＣ＿１＿−＿６ア
ルコキシ、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシイミノ、Ｃ＿６＿
−＿１＿０アリールチオ、Ｃ＿１＿−＿６アルキルチオ
、Ｃ＿７＿−＿１＿４アラルキルオキシ、Ｃ＿２＿−＿
７アルカノイルオキシあるいはＣ＿３＿−＿６アセター
ル基によつて随意に置換されていてもよいＣ＿７＿−＿
１＿４アルアルキル基あるいはＣ＿１＿−＿１＿０アル
キル基；またはＣ＿６＿−＿１＿０アリール、Ｃ＿１＿
−＿６アルコキシ、Ｃ＿７＿−＿１＿４アラルキルオキ
シ、Ｃ＿２＿−＿６アルケニル、（Ｃ＿１＿−＿６アル
キル）カルバモイル、Ｃ＿２＿−＿７アルカノイル、あ
るいはＣ＿７＿−＿１＿１アロイル基、または一つまた
はそれ以上のハロゲン原子によつて随意に置換されてい
てもよいＣ＿３＿−＿８シクロアルキル基を表わす）で
表わされる活成成分としてのハロフェニルアルキルビウ
レットを含むことを特徴とする除草剤組成物。 - （２）Ｒ＿１がメチル基でありそしてＲ＿２が水素原子
であることを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 - （３）Ｘが水素あるいはハロゲン原子、一つまたはそれ
以上のフッ素原子によつてあるいはＣ＿１＿−＿４アル
コキシ、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシイミノ、エチレンア
セタールあるいはアセトキシ基によつて随意に置換され
るＣ＿１＿−＿４アルキル基；あるいはアルキル部分に
おいてＣ＿１＿−＿４アルコキシあるいはＣ＿１＿−＿
４アルコキシイミノ基によつて随意に置換されるベンジ
ル基；あるいはフェニル、アセチル、Ｃ＿２＿−＿４ア
ルケニル、Ｃ＿１＿−＿４アルキルカルバモイルあるい
はＣ＿１＿−＿４アルコキシ基；または一つまたはそれ
以上のハロゲン原子によつて随意に置換されるＣ＿３＿
−＿６シクロアルキル基を表わすことを特徴とする前記
特許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 - （４）Ｘが水素原子を表わさないこと以外は置換基が前
記特許請求の範囲に記載した意味を有することを特徴と
する前記特許請求の範囲第１項記載の式 I のハロフェ
ニルアルキルビウレット。 - （５）式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II のフェニルイソシアネートを式III： Ｒ＿１ＮＨＣＯＮＲ＿２（Ｒ＿３）III の置換尿素（これら式中Ｈａｌ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２お
よびＲ＿３は前記特許請求の範囲第４項記載の意味を有
する）と反応させることを特徴とする前記特許請求の範
囲第４項記載の化合物の調製方法。 - （６）ホスゲンを式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV のアミンと反応させることにより式IIのフェニルイソシ
アネートをその場で生成させることを特徴とする前記特
許請求の範囲第５項記載の方法。 - （７）式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼ のアミンを１，３−ジメチルアゼチジンジオンあるいは
３，５−ジメチルオキサジアジントリオンと反応させる
ことを含み、Ｒ＿１およびＲ＿３がメチルでありそして
Ｒ＿２が水素であることを特徴とする前記特許請求の範
囲第１項記載の化合物の調製方法。 - （８）前記特許請求の範囲第１項〜３項のいずれかに記
載された組成物また前記特許請求の範囲第４項に記載さ
れた化合物によつてある場所を処理することを含む前記
場所における望ましくない植物の成長を抑止する方法。 - （９）前記特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載
されたハロフェニルアルキルビウレットの除草剤として
の用途。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB858529797A GB8529797D0 (en) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | Herbicides |
| GB8529797 | 1985-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132805A true JPS62132805A (ja) | 1987-06-16 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61284467A Pending JPS62132805A (ja) | 1985-12-03 | 1986-12-01 | 除草剤 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS62132805A (ja) |
| KR (1) | KR870005582A (ja) |
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| DK (1) | DK576886A (ja) |
| ES (1) | ES2014231B3 (ja) |
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| GR (1) | GR3000435T3 (ja) |
| HU (1) | HUT43942A (ja) |
| IL (1) | IL80821A0 (ja) |
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| PH (1) | PH23545A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018525373A (ja) * | 2015-07-31 | 2018-09-06 | エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物 |
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| DE4305696A1 (de) * | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Hoechst Ag | Nachweisverfahren zur Identifizierung von Inhibitoren |
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| DE2035796A1 (de) * | 1970-07-18 | 1972-01-27 | Bayer Ag | Verfahren zum Austausch von N Nitroso |
| JPS55130910A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Analgesic |
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| US4278672A (en) * | 1979-03-31 | 1981-07-14 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | Pharmaceutical composition and methods of use containing 1,1,3,5-substituted biuret compound |
| US4287207A (en) * | 1979-03-31 | 1981-09-01 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | Pharmaceutical composition containing 1,3,5-substituted biuret compound |
-
1985
- 1985-12-03 GB GB858529797A patent/GB8529797D0/en active Pending
-
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-
1990
- 1990-04-12 GR GR90400180T patent/GR3000435T3/el unknown
Patent Citations (2)
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| DE2035796A1 (de) * | 1970-07-18 | 1972-01-27 | Bayer Ag | Verfahren zum Austausch von N Nitroso |
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| JP2018525373A (ja) * | 2015-07-31 | 2018-09-06 | エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物 |
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