FR2597720A1 - Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. - Google Patents

Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. Download PDF

Info

Publication number
FR2597720A1
FR2597720A1 FR8606417A FR8606417A FR2597720A1 FR 2597720 A1 FR2597720 A1 FR 2597720A1 FR 8606417 A FR8606417 A FR 8606417A FR 8606417 A FR8606417 A FR 8606417A FR 2597720 A1 FR2597720 A1 FR 2597720A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
formula
composition
water
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
FR8606417A
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Bertrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie SA filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority to FR8606417A priority Critical patent/FR2597720A1/fr
Publication of FR2597720A1 publication Critical patent/FR2597720A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

COMPOSITIONS HERBICIDES LIQUIDES HOMOGENES CONTENANT UN BISCARBAMATE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE X REPRESENTE L'ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE COMPORTANT DE 1 A 3 ATOMES DE CARBONE ET R REPRESENTE UN RADICAL ALKYLE COMPORTANT DE 1 A 3 ATOMES DE CARBONE, CARACTERISEES EN CE QU'ELLES CONTIENNENT: -5 A 500 GL DE MATIERE ACTIVE DE FORMULEI, DE PREFERENCE DE 100 A 250 GL; -100 A 400 GL DE PHOSPHATE DE TRIBUTYLE; -50 A 200 GL D'UN SOLVANT ORGANIQUE MISCIBLE A L'EAU ET AYANT UNE BONNE APTITUDE SOLUBILISANTE VIS-A-VIS DU CARBAMATE DE FORMULEI; -50 A 300 GL D'AGENT(S) TENSIOACTIF(S) NON IONIQUE.

Description

La présente invention a pour objet des compositions herbicides liquides stabilisées, à base de m-bis-carbamates. Elle concerne plus particulièrement des compositions sous la forme de solutions concentrées émulsionnables.
Par m-bis-carbamates, on entend les herbicides répondant à la formule (I) ci-après
Figure img00010001

dans laquelle X représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R représente un radical alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone.
Des exemples représentatifs d'herbicides de cette classe sont - le phenmedipham : nom commun du composé de formule (I)
pour lequel X et R représentent le radical méthyle.
- le desmedipham : nom commun du composé de formule (I)
pour lequel X représente un atome d'hydrogène et R le
radical éthyle.
Ces composés sont en général disponibles sous la forme de compositions liquides, que l'on dilue par de l'eau, avant emploi, de manière à obtenir des bouillies contenant la matière active à la concentration nécessaire.
On a déjà proposé de nombreux types de formulation du phenmedipham. L'une des formulations les plus courantes est un concentré émulsionnable utilisant l'isophorone comme solvant selon le brevet français 1 536 108 et un stabilisant de type acide selon le brevet français
2 028 876, ainsi qu'un agent tensioactif.
L'inconvénient de ces concentrés est lié à la présence d'isophorone qui comporte des désavantages notamment en raison de sa toxicité et de problèmes d'odeurs et également en raison du rait que ces concentrés ont une forte tendance à donner naissance à des dépôts de cristaux lors de la dilution à l'eau.
De plus les concentrés à base d'isophorone ne peuvent pas avoir une concentration très élevée en phenmedipham.
On a aussi proposé des formulations stabilisées tant au point de vue physique que chimique (brevets français 2 462 101 et 2 530 122) comprenant du diméthylformamide ou du diméthylacétamide et un tensioactif tel qu'un phosphate d'alkylphénolpolyéthoxylé. Ces compositions sont présentées comme assurant la stabilité chimique de la matière active et la stabilité physique au stockage à l'état concentré.
On rappelle que la formation de microcristaux (cristaux de taille inférieure ou égale à 40 microns) lors de la dilution à l'eau est nuisible, notamment en ce qu'elle tend à boucher les appareils de pulvérisation de bouillies utilisés par les agriculteurs ; elle peut aussi être nuisible à l'activité herbicide.
La présente a pour but de fournir des compositions stables à tout point de vue, y compris lors du stockage à l'état concentré que lors de la dilution à l'eau.
Un autre but de l'invention est de fournir des compositions à activité améliorée, c'est-à-dire conduisant à de bons résultats herbicides tout en mettant en oeuvre des doses réduites de matière active.
Un autre but de l'invention est de permettre d'accéder à des concentrés à haute teneur en phenmedipham.
Ces compositions sont des compositions liquides homogènes, caractérisées en ce qu'elles contiennent - 5 à 500 g/l de matière active de formule (I), de
préférence de 100 à 250 g/l ; la matière active est de
préférence le phenmedipham - 100 à 700 g/l de phosphate de tributyle - DO-à 200 g/l d'un solvant organique miscible à l'eau et
ayant une bonne aptitude solubilisante vis-à-vis du
carbamate de formule (I) ; comme solvant utilisable on
peut citer le diméthylformamide, la cyclohexanone, le
diméthylsulfoxyde, l'acétophénone, mais de préférence on
utilise la N-méthylpyrrolidone - 50 à 300 g/l d'agent(s) tensioactif(s) non ionique ; cet
agent tensioactif a généralement des propriétés
émulsionnantes (ou émulsifiantes) ; on peut
éventuellement lui ajouter d'autres tensioactifs
notamment des agents tensioactifs adjuvants
émulsionnants anioniques ne représentant pas plus de 50%
de l'ensemble de l'agent tensioactif non ionique.
Dans tout ce qui précède les grammes par litre (g/l) désignent des grammes de la matière considérée par litre de la composition liquide selon l'invention dont elle fait partie.
Parmi les agents tensioactifs non ioniques utilisables dans l'invention, on peut citer les polyéthers et notamment les aikylphénols ou polyalkylphénols ou polyarylalkylphénols polyéthoxylés et/ou polyoxypropylés (notamment les dérivés à groupe alkyle ayant de 8 à 12 atomes de carbone), les alcools (notamment C6 à C20 et plus spécialement oléique et cétylique) aliphatiques polyéthoxylés et/ou polyoxypropylés, les esters d'acides gras (notamment C6 à C20) polyéthoxylés et/ou polyoxypropylés, les esters polyéthoxylés et/ou polyoxypropylés d'anhydrosorbitol (= sorbitan), les polyoxypropylèneglycols, les polyoxypropylèneglycols polyéthoxylés, les copolymères d'oxyde d'alkylène et les esters de ces polyéthers.Dans la plupart de ces produits les chaînes polyéthoxylées ou polyalkylènes comportent généralement de 2 à 30 groupes éthoxy ou oxyalkylène.
Comme agent tensioactif anionique à caractère d'adjuvant émulsionnant on peut citer les phosphates de (mono-phényl-l éthyl)-phénol polyéthoxyié de formule (Il)
Figure img00040001

dans laquelle m est un nombre entier compris entre 1 et 80,
Ar représente un radical phényl-l éthyle, comprenant
avantageusement de 8 à 16 atomes de carbone, lui-même
éventuellement substitué, z est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3, Y représente le radical OH ou le groupe
Figure img00040002
dans lequel m, Ar et z sont définis comme précédemment.
De préférence cet agent tensioactif est le monoester ou le diester formé par l'acide phosphorique avec le bis ou le tris(monophényl-l éthyl)- phénol polyéthoxylé. Le monoester de tris(monophényléthyl)phénol polyéthoxylé a pour formule
Figure img00040003
Comme autre agent tensioactif anionique (adjuvant émulsionnant), on peut encore citer les sels de monoesters aliphatiques de l'acide sulfurique par exemple le laurylsulfate de sodium, les sels d'acides aromatiques sulfonés tels que le dodecyibenzène sulfonate de calcium ou de sodium, les alkyl arylsulfonates de calcium.
D'autres agents tensioactifs usuels, anioniques ou non ioniques peuvent être utilisés sans sortir du cadre de l'invention.
Les quantités d'agents tensioactifs peuvent varier dans des limites très larges.
Les compositions selon l'invention sont préparées sous la forme de solutions concentrées émulsionnables. Il suffit ensuite de les diluer par une quantité déterminée d'eau pour obtenir des bouillies prêtes à l'emploi.
En plus des constituants mentionnés plus haut, les compositions selon l'invention peuvent éventuellement contenir divers autres ingrédients ou additifs, usuels dans le domaine de la formulation des produits agricoles, notamment d'autres solvants, d'autres agents tensioactifs, des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, des adhésifs etc...
La présente invention concerne également un procédé de traitement herbicide, notamment des cultures de betteraves et spécialement de cultures de betteraves à sucre, qui consiste à traiter en post-émergence un champ planté d'une culture de betteraves avec une quantité efficace d'une composition selon l'invention diluée à l'eau de manière à constituer une bouillie. Selon ce procédé de traitement la bouillie mise en oeuvre contient généralement 1 à 10 g de matière active par litre de bouillie appliquée (diluée à l'eau), de préférence 1,1 à 6 g/l. Selon ce même procédé de traitement herbicide selon l'invention, on applique géneralement 120 à 2000 g/ha de matière active de formule (I) de préférence 250 à 1000 g/ha.
Les exemples donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre
Exemples :
On prépare des compositions liquides sous la forme de solutions concentrées émulsionnables ayant les compositions suivantes en grammes par litre de solution (chacune des compositions ci-après a un volume d'un litre)
Composition nO 1
Phenmédipham 160 g
Phosphate de tributyle 375 g
N-méthylpyrrolidone 100 g
cyclohexanone 200 g
tris(phényl-l éthyl)phénol poly
éthoxylé (16-18 motifs par mole de phénol)
phosphaté (monoester ayant deux fonc
tions acides restant libres) 20 g
Nonylphénol copolycondensé avec
de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de
propylène (en proportions respectives
3/1 ; 42 motifs oxyalkylène) 130 g
Dodécyl benzène sulfonate de calcium 45 g
Composition nO 2
Phenmédipham 200 g
Phosphate de tributyle 530 g
N-méthylpyrrolidone 100 g
tris(phényl-l éthyl)phénol poly
éthoxylé phosphaté (semblable à celui
de la composition nO 1) 20 g
Nonylphénol copolycondensé semblable
à celui de la composition nO 1 i30 g
Dodécyl benzène sulfonate de calcium 45 g
Composition nO 3
Phenmédipham 200 g
Phosphate de tributyle 580 g
N-méthylpyrrolidone 50 g
tris(phényl-l éthyl)phénol poly
éthoxylé
phosphaté (semblable à celui de la
composition nO 1) 20 g
Nonylphénol copolycondensé
semblable à celui de la composition
nO 1 130 g
Dodécyl benzène sulfonate de calcium 45 g
Composition nO 4
Phenmédipham 225 g
Phosphate de tributyle 550 g
N-méthylpyrrolidone 100 g
tris(phényl-l éthyl)phénol poly
éthoxylé phosphaté (semblable à celui de
la composition nO 1 20 g
Nonylphénol copolycondensé semblable
à celui de la composition nO 1 130 g
Dodécyl benzène sulfonate de calcium 45 g
Composition nO 5
Phenmédipham 160 g
Phosphate de tributyle 395 g
N-méthylpyrrolidone 100 9
Cyclohexanone 200 g
Nonylphénol copolycondensé semblable
à celui de la composition nO 1 130 g
Oodécyl benzène sulfonate de calcium 45 g
A titre de composition nO 6 on utilise le concentré émulsionnable à base d'isophorone commercialisé sous le nom de Bétanal et contenant 157 g/l de phenmédipham. Ce concentré est conforme aux brevets français 1 536 108 et 2 028 876.
Stabilité au stockage
Ces 6 compositions sont maintenues 7 jours à -54C sans qu'on n'observe aucune formation de précipité ou cristaux. Aucune dégradation chimique n'a été observée après 1 mois à 500C.
Stabilité à la dilution à l'eau
On réalise un test pour apprécier l'aptitude des compositions à la formation de cristaux par dilution dans l'eau, étant entendu que la formation de cristaux de taille supérieure à 40 microns est considérée comme nuisible.
Dans 980 ml d'eau, on ajoute en 40 secondes et sous agitation (pour homogénéiser), 20 ml de composition à tester. On amorce la formation d'un précipité par addition de 300 mg de phenmedipham solide. Au bout de 24 h, on filtre avec un tamis ayant une ouverture de mailles de 40 microns. On lave le précipité pendant 1 minute à l'aide d'un jet d'eau. Le précipité est récupéré, séché, puis pesé.
Le test tel que décrit ci-dessus est utilisé pour le contrôle de bouillies obtenues par dilution à l'eau des compositions nO 1 à 6. On a effectué les tests sur des bouillies obtenues en diluant ces compositions d'une part jusqu'à obtenir une bouillie contenant 2,5 g/1 de phenmedipham et d'autre part jusqu'à obtenir une bouillie contenant 1,5 g/l de phenmedipham. De telles dilutions sont approximativement de l'ordre de grandeur des dilutions des bouillies que les agriculteurs appliquent sur les cultures dans les traitements herbicides ; tandis que les compositions concentrées sont celles stockées et manipulées avant dilution pour obtenir une bouillie.
On indique ci-après le pourcentage en poids de phenmédipham ayant donné naissance à des microcristaux de taille supérieure à 40 microns.
Figure img00090001
<tb> Composition <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> phenmédipham
<tb> No. <SEP> ayant <SEP> microcristallisé
<tb> dilution <SEP> jusqu'à <SEP> dilution <SEP> jusqu'à
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> g/l <SEP> 2,5 <SEP> g/l <SEP>
<tb> 1 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 0,5
<tb> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> <SEP> 1,5 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 6 <SEP> 6 <SEP> I <SEP> 50 <SEP> 1 <SEP> 16
<tb>
La composition n 6 est très inférieure aux compositions selon l'invention.
Activité herbicide
On a appliqué la composition n 1 diluée dans l'eau à deux cultures de betterave infestée de diverses mauvaises herbes. On a effectué une comparaison avec la composition n 6 et on a mesuré-le pourcentage de destruction.
Les résultats suivants ont été obtenus
Figure img00090002
<tb> I <SEP> Compo- <SEP> I <SEP> Dose <SEP> i <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> destruction <SEP> par <SEP> I
<tb> I <SEP> sition <SEP> I <SEP> de <SEP> ma-l <SEP> rapport <SEP> à <SEP> un <SEP> témoin <SEP> non <SEP> traité <SEP> I <SEP>
<tb> I <SEP> No.<SEP> I <SEP> tière <SEP> I <SEP> effet <SEP> sur <SEP> la <SEP> I <SEP> effet <SEP> global <SEP> sur <SEP> I
<tb> I <SEP> lactive <SEP> I <SEP> betterave <SEP> lies <SEP> mauvaises <SEP> herbesl
<tb> I <SEP> en <SEP> g/ha <SEP> 1 culture <SEP> 2 culture <SEP> 1 culture <SEP> 2 culture <SEP> I
<tb> I <SEP> 6 <SEP> l <SEP> <SEP> 1000 <SEP> I <SEP> o <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 70 <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> I <SEP> dose <SEP> hol <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I
<tb> I <SEP> Imologuée <SEP>
<tb> I <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 750 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> I <SEP> 70 <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> <SEP> 1 <SEP>
<tb> I <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> <SEP> 500 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 70 <SEP> 40 <SEP> <RTI ID=9.14> <SEP> 1 <SEP>
<tb> I <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 375 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 70 <SEP> 1 <SEP> 40 <SEP> 1
<tb>
-On constate que la composition selon l'invention a une excellente activité herbicide et permet même de réduire la dose de matière active d'environ 25 % par rapport aux doses du produit connu commercialisé et spécialement par rapport à la dose normale homologuée par les services nationaux compétents de l'Agriculture. La sélectivité (non destruction de la culture) est parfaitement satisfaisante.

Claims (7)

REVENDICATIONS
1) Compositions herbicides liquides homogènes contenant un
biscarbamate de formule
Figure img00110001
carbamate de formule (I) - 50 à 300 g/l d'agent(s) tensioactif(s) non ionique.
ayant une bonne aptitude solubilisante vis-à-vis du
préférence de 100 à 250 g/l - 100 à 400 g/l de phosphate de tributyle - 50 à 200 g/l d'un solvant organique miscible à l'eau et
caractérisées en ce qu'elles contiennent - 5 à 500 g/l de matière active de formule (I), de
atomes de carbone,
R représente un radical alkyle comportant de 1 à 3
radical alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone et
dans laquelle X représente l'atome d'hydrogène ou un
2) Compositions selon la revendication 1), caractérisées en
ce que le biscarbamate est le phenmedipham.
3) Compositions selon l'une des revendications 1 à 2,
caractérisées en ce que le solvant organique est la
N-méthylpyrrolidone.
4) Compositions selon l'une des revendications 1 à 3,
caractérisées en ce qu'elles contiennent en outre un
agent tensioactif anionique ne représentant pas plus de
50 % en poids de l'ensemble de l'agent tensioactif non
ionique.
5) Procédé de traitement herbicide, caractérisé en ce qu'on
applique à un champ comportant une culture de betteraves
une quantité efficace d'une bouillie obtenue par
dilution à l'eau d'une composition selon l'une des
revendications 1 à 4.
6) Procédé selon la revendicaton 5, caractérisé en ce que
i'on applique une composition contenant 1 à 10 g/l de
biscarbamate de formule (I), de préférence 1,1 à 6 g/l,
sous forme de composition diluée à l'eau.
7) Procédé selon l'une des revendications 5 ou 6,
caractérisé en ce qu'on applique 120 à 2000 g/ha de
biscarbamate de formule (I), de préférence 250 à
1000 g/ha.
FR8606417A 1986-04-29 1986-04-29 Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. Withdrawn FR2597720A1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8606417A FR2597720A1 (fr) 1986-04-29 1986-04-29 Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8606417A FR2597720A1 (fr) 1986-04-29 1986-04-29 Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR2597720A1 true FR2597720A1 (fr) 1987-10-30

Family

ID=9334886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8606417A Withdrawn FR2597720A1 (fr) 1986-04-29 1986-04-29 Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation.

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2597720A1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6627595B2 (en) 1999-12-28 2003-09-30 Aventis Cropscience Gmbh Surfactant/solvent systems
WO2014180850A1 (fr) * 2013-05-10 2014-11-13 Basf Se Concentrat émulsifiable comprenant un pesticide, un lactone, et un tri-c1-c6-alkyl phosphate

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2462101A1 (fr) * 1979-07-27 1981-02-13 Montedison Spa Solutions et formulations de pesticides a base de carbamates
JPS5692802A (en) * 1979-12-27 1981-07-27 Mitsubishi Chem Ind Ltd Carbamate composition
EP0085922A1 (fr) * 1982-02-04 1983-08-17 Hoechst Aktiengesellschaft Agent herbicide
FR2530122A1 (fr) * 1982-07-16 1984-01-20 Montedison Spa Compositions herbicides stables a base de m.bis-carbamates
EP0102003A1 (fr) * 1982-08-13 1984-03-07 S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano Composition herbicide stabilisée à base des méta-bicarbamates
EP0116229A2 (fr) * 1982-12-27 1984-08-22 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Compositions de pulvérisation et leur application

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2462101A1 (fr) * 1979-07-27 1981-02-13 Montedison Spa Solutions et formulations de pesticides a base de carbamates
JPS5692802A (en) * 1979-12-27 1981-07-27 Mitsubishi Chem Ind Ltd Carbamate composition
EP0085922A1 (fr) * 1982-02-04 1983-08-17 Hoechst Aktiengesellschaft Agent herbicide
FR2530122A1 (fr) * 1982-07-16 1984-01-20 Montedison Spa Compositions herbicides stables a base de m.bis-carbamates
EP0102003A1 (fr) * 1982-08-13 1984-03-07 S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano Composition herbicide stabilisée à base des méta-bicarbamates
EP0116229A2 (fr) * 1982-12-27 1984-08-22 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Compositions de pulvérisation et leur application

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 95, no. 21, 23 novembre 1981, page 206, résumé no. 182281j, Columbus, Ohio, US; & JP-A-81 92 802 (MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD.) 27-07-1981 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6627595B2 (en) 1999-12-28 2003-09-30 Aventis Cropscience Gmbh Surfactant/solvent systems
US7615232B2 (en) 1999-12-28 2009-11-10 Bayer Cropscience Ag Surfactant/solvent systems
WO2014180850A1 (fr) * 2013-05-10 2014-11-13 Basf Se Concentrat émulsifiable comprenant un pesticide, un lactone, et un tri-c1-c6-alkyl phosphate
JP2016522822A (ja) * 2013-05-10 2016-08-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 殺有害生物剤、ラクトン、およびリン酸トリ−c1−c6−アルキルを含む乳化性濃縮物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0070219B1 (fr) Compositions herbicides à base de dérivés d&#39;amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de dérivés de la dinitro-2,6 aniline et procédé de traitement des cultures à l&#39;aide desdites compositions
FR2648316A1 (fr) Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation
LU87728A1 (fr) Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
BE1005378A0 (fr) Solutions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine.
FR2706736A1 (fr)
EP0249566B1 (fr) Compositions bactéricides à base de dérivés de l&#39;acide phosphoreux
FR2921233A1 (fr) Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre
WO1987005778A1 (fr) Compositions herbicides a base de biscarbamate et procede de traitement herbicide les utilisant
FR2597720A1 (fr) Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation.
FR2599593A1 (fr) Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation
FR2530122A1 (fr) Compositions herbicides stables a base de m.bis-carbamates
CH657505A5 (fr) Composition fongicide a base d&#39;un melange de matiere active.
EP0223719A1 (fr) Composition fongicide à base d&#39;un dérivé de l&#39;acide phosphoreux
BE1001743A4 (fr) Procede pour combattre les maladies fongiques des plantes.
EP0228943B1 (fr) Produits herbicides à base d&#39;esters d&#39;oxynil
CH631622A5 (fr) Insecticide a base de derives de l&#39;acide beta-aminopropionique.
EP0249567A2 (fr) Dérivés propargyloxybenzènes, leur préparation et compositions fongicides les contenant
FR2661315A2 (fr) Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine.
CS254350B2 (en) Stabilized liquid herbicide
FR2640116A1 (fr) Composition biocide stable pour l&#39;application industrielle
EP0273799A2 (fr) Compositions herbicides concentrées émulsionnables à base de méta-biscarbamates
FR2581509A1 (fr) Association a base de fluvalinate et de thiometon, utilisable pour combattre les insectes
EP0080917B1 (fr) Compositions herbicides à base de dérivés d&#39;amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de pyridate, et procédé de traitement des cultures à l&#39;aide desdites compositions
BE583336A (fr)
FR2590119A1 (fr) Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse