CS254350B2 - Stabilized liquid herbicide - Google Patents

Stabilized liquid herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS254350B2
CS254350B2 CS864064A CS406486A CS254350B2 CS 254350 B2 CS254350 B2 CS 254350B2 CS 864064 A CS864064 A CS 864064A CS 406486 A CS406486 A CS 406486A CS 254350 B2 CS254350 B2 CS 254350B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compositions
formula
water
liter
phenmedipham
Prior art date
Application number
CS864064A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Albert Bertrand
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR858508589A external-priority patent/FR2590119B1/en
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of CS254350B2 publication Critical patent/CS254350B2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Liquid herbicide compositions comprising a biscarbamate of formula <IMAGE> in which X denotes a hydrogen atom or an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms and R denotes an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms, which compositions comprise: 5 to 500 g/l of active substance of formula (I), preferably from 100 to 250 g/l; 100 to 700 g/l of tributyl phosphate; 50 to 300 g/l of a water-miscible organic solvent which is a good solvent for the carbamate of formula (I); and 50 to 300 g/l of non-ionic surfactant(s).

Description

Vynález se týká stabilizovaných kapalných herbicidních prostředků na bázi phen mediphamu, tj. methyl-3-(3-methylkarbaniloyloxy)karbanilátu vzorce I vThe present invention relates to stabilized liquid herbicidal compositions based on phen medipham, i.e. methyl 3- (3-methylcarbaniloyloxy) carbanilate of formula I

NH-CO-O-Cl·^NH-CO-O-Cl

CDCD

Vynález zejména popisuje shora zmíněné prostředky ve formě emulgovatelných koncentrátů, které se před použitím ředí vodou na postřikové preparáty obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.In particular, the invention relates to the aforesaid compositions in the form of emulsifiable concentrates which are diluted with water before use to spray preparations containing the active compound in the desired concentration.

Byla již navrhována celá řada různých typů prostředků obsahujících phenmedipham. Jedním z nejobvyklejších prostředků je emulgovatelný koncentrát, к jehož přípravě se jako rozpouštědlo používá isoforon, podle francouzského patentového spisu č. 1 536 108, kyselý stabilizátor podle francouzského patentového spisu č. 2 028 876 a povrchově aktivní činidlo.A number of different types of phenmedipham-containing compositions have already been proposed. One of the most common formulations is an emulsifiable concentrate, the preparation of which isophorone according to French Patent No. 1,536,108, the acid stabilizer according to French Patent No. 2 028 876 and the surfactant.

Nevýhody těchto koncentrátů jsou spojeny s přítomností isoforonu, zejména pokud jde o jeho toxicitu a zápach, a dále pak s tím, že tyto koncentráty mají po zředění vodou silnou tendenci к vzniku krystalických usazenin.The disadvantages of these concentrates are associated with the presence of isophorone, particularly with regard to its toxicity and odor, and furthermore, since these concentrates have a strong tendency to form crystalline deposits upon dilution with water.

Dále pak koncentráty na bázi isoforonu nemohou obsahovat phenmedipham ve velmi vysoké koncentraci.Furthermore, isophorone-based concentrates cannot contain phenmedipham at a very high concentration.

Byly již navrženy prostředky stabilizované jak z fyzikálního, tak chemického hlediska (francouzské patentové spisy číslo 2 462 101 a 2 530 122), obsahující dimethylformamid nebo dimethylacetamid a příslušné povrchově aktivní činidlo, jako fosfát polykondenzačního produktu ethylenoxidu s alkylfenolem. U těchto prostředků je údajně zajištěna chemická stabilita účinné látky a fyzikální stabilita během skladování v koncentrované formě.Both physically and chemically stabilized formulations have been proposed (French Patent Nos. 2,462,101 and 2,530,122) comprising dimethylformamide or dimethylacetamide and the corresponding surfactant, such as the phosphate of the polycondensation product of ethylene oxide with alkylphenol. These compositions are said to provide chemical stability of the active ingredient and physical stability during storage in concentrated form.

Je třeba připomenout, že vznik mikrokrystalů (tj. krystalů o velikosti 40 ^m nebo menších) při zředění vodou je na závadu, protože vede к ucpávání postřikových zařízení používaných к aplikaci herbicidního preparátu a může mít škodlivý vliv i na vlastní herbicidní účinnost.It should be recalled that the formation of microcrystals (i.e., crystals of 40 µm or less) upon dilution with water is detrimental as it leads to clogging of the spraying devices used for the application of the herbicidal preparation and may have a detrimental effect on the herbicidal activity itself.

Předmětem vynálezu jsou prostředky stabilní v každém ohledu, včetně skladování v koncentrovaném stavu a po zředění vodou.The present invention provides compositions that are stable in every respect, including storage in a concentrated state and after dilution with water.

Tyto prostředky podle vynálezu mají zlepšenou účinnost, tzn. vykazují dobrou herbicidní účinnost při použití nižší dávky účinné látky.These compositions of the invention have improved efficacy, i. exhibit good herbicidal activity with a lower dose of the active ingredient.

Prostředky podle vynálezu rovněž umožňují přípravu koncentrátů s velmi vysokým obsahem phenmediphamu.The compositions of the invention also allow the preparation of concentrates with a very high phenmedipham content.

Shora zmíněnými prostředky jsou homogenní preparáty, které obsahují 5 až 500 g/ /litr účinné látky, tj. phenmediphamu, 100 až 700 g/litr tributylfosfátu, 50 až 300 g/litr s vodou mísitelného organického rozpouštědla vybraného ze skupiny zahrnující cyklohexanon, N-methylpyrrolidon a jejich směsi, a 50 až 300 g/litr neionogenního povrchově aktivního činidla nebo činidel, přičemž toto povrchově aktivní činidlo má obecně emulgační vlastnosti, přičemž je popřípadě možno přidat v množství nejvýše 50 %, vztaženo na celkový podíl neionogenního povrchově aktivního činidla, i další povrchově aktivní činidlo nebo činidla.The aforementioned compositions are homogeneous preparations which contain 5 to 500 g / l of active ingredient, ie phenmedipham, 100 to 700 g / l of tributyl phosphate, 50 to 300 g / l of a water-miscible organic solvent selected from the group consisting of cyclohexanone, N- methylpyrrolidone and mixtures thereof, and 50 to 300 g / liter of non-ionic surfactant or agents, the surfactant generally having emulsifying properties, optionally adding up to a maximum of 50% based on the total proportion of the non-ionic surfactant; other surfactant or agents.

Jako výše zmíněné rozpouštědlo je možno použít i jiné s vodou mísitelné organické rozpouštědlo dobře rozpouštějící phenmedipham, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo acetofenon.Other water-miscible organic solvents that dissolve phenmedipham, such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or acetophenone, can also be used as the aforementioned solvent.

Ve všech shora uvedených případech označují výrazy g/litr počet gramů příslušné látky na litr kapalného prostředku podle vynálezu, jehož je tato látka součástí. V praxi představují prostředky podle vynálezu roztoky, které jsou alespoň při teplotě místnosti (20 °C) homogenní.In all the above cases, the terms g / liter refer to the number of grams of the substance per liter of the liquid composition of the invention of which the substance is a part. In practice, the compositions of the invention are solutions which are homogeneous at least at room temperature (20 ° C).

Jako neionogenní povrchově aktivní činidla použitelná pro účely vynálezu je možno použít například polyethery a zejména polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s alkylfenoly či polyalkylfenoly nebo polyarylalkylfenoly (zejména deriváty s alkylovými skupinami obsahujícími 8 až 12 atomů uhlíku), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s alifatickými alkoholy (zejména s alkoholy obsahujícími 6 až 20 atomů uhlíku, zvláště pak s oleylalkoholem nebo cetylalkoholem), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s estery mastných kyselin (zejména se 6 až 20 atomy uhlíku), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s estery anhydrosorbitu (sorbitanu), polyoxypropylenglykoly, polykondenzační produkty ethylenoxidu s polyoxypropylenglykoly a kopolymery alkylenoxidu a esterů těchto polyetherů. Ve většině těchto produktů obsahuje poloxyethylenový řetězec polykondenzátu nebo polyalkylenový řetězec obecně 2 až 30 ethcxylových nebo oxyalkylenových skupin.Suitable nonionic surfactants for use herein include, for example, polyethers and in particular polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with alkylphenols or polyalkylphenols or polyarylalkylphenols (especially derivatives having C8-C12 alkyl groups), polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with aliphatic alcohols (in particular alcohols containing 6 to 20 carbon atoms, in particular oleyl or cetyl alcohol), polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty acid esters (especially 6 to 20 carbon atoms), polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with esters of anhydrosorbite (sorbitan), polyoxypropylene glycols, polycondensation products of ethylene oxide with polyoxypropylene glycols, and copolymers of alkylene oxide and esters of these polyethers. In most of these products, the polyoxyethylene chain of the polycondensate or polyalkylene chain generally contains 2 to 30 ethoxy or oxyalkylene groups.

Jako anionická povrchově aktivní činidla působící jako emulgační přísady je možno uvést fosfáty nebo polykondenzáty ethylenoxidu s (1-monofenylethyl)fenolem obecného vzorce IIAnionic surfactants acting as emulsifiers include the phosphates or polycondensates of ethylene oxide with the (1-monophenylethyl) phenol of formula II

YY

IAND

O=P—(ОСНг—СНг)т—O—C6H5_z(Ar)z O = P— (ОСНг — СНг) т —O — C 6 H 5 _ z (Ar) z

ОН (II) ve kterém m je celé číslo o hodnotě mezi 1 a 80, Ar představuje 1-fenylethylový zbytek obsahující s výhodou 8 až 16 atomů uhlíku, popřípadě substituovaný, z je celé číslo o hodnotě 1, 2 nebo 3 a(II) wherein m is an integer of between 1 and 80, Ar is a 1-phenylethyl radical having preferably 8 to 16 carbon atoms, optionally substituted, z is an integer of 1, 2 or 3, and

Y znamená hydroxylovou skupinu nebo zbytek vzorce — (OCH2—CH2)m—O—C6H5_2(Ar )z ve kterém m, Ar a z mají shora uvedený význam.Y represents a hydroxyl group or a radical of the formula - (OCH 2 - CH 2) m --O - C 6 H 5 - 2 (Ar) z in which m, Ar and z are as defined above.

Tímto povrchově aktivním činidlem je s výhodou monoester nebo diester kyseliny fosforečné s polykondenzátem ethylenoxidu s bis- nebo tris(l-monofenylethyl)fenolem. Monoester polykondenzátu ethylenoxidu s tris(monofenylethyl)fenolem odpovídá vzorci |6 5 The surfactant is preferably a phosphoric acid monoester or diester with an ethylene oxide polycondensate with bis- or tris (1-monophenylethyl) phenol. Ethylene oxide polycondensate monoester with tris (monophenylethyl) phenol corresponds to formula | 6 5

CH~CH3 o = p - (och2cw5)^o-^--ch-ch3 OH CHíCH C6HS 1 ,CH ~ CH = P 3 - (OCH 2 cw 5) ^ o - ^ - CH-CH 3 OH C 6 H CHICHE S 1,

VsVs

Jako další anionická povrchově aktivní činidla (emulgační přísady) je možno uvést soli alifatických monoesterů kyseliny sírové, například natrium-laurylsulfát, soli sulfonovaných aromatických kyselin, jako dodecylbenzensulfonát vápenatý nebo sodný a alkylarylsulfonáty vápenaté.Other anionic surfactants (emulsifiers) include salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid, for example sodium lauryl sulfate, salts of sulfonated aromatic acids such as calcium or sodium dodecylbenzene sulfonate and calcium alkylarylsulfonates.

Je možno používat i jiná obvyklá anionická nebo neionogenní povrchově aktivní činidla, aniž by se jejich použití vymykalo z rámce vynálezu.Other conventional anionic or nonionic surfactants may be used without departing from the scope of the invention.

Používané množství povrchově aktivních činidel se může pohybovat v širokých mezích.The amount of surfactants used may vary within wide limits.

Prostředky podle vynálezu se připravují ve formě emulgovatelných koncentrovaných roztoků. Tyto prostředky pak stačí pouze zředit příslušným množstvím vody a získat tak preparáty vhodné к aplikaci.The compositions of the invention are prepared in the form of emulsifiable concentrated solutions. It is then sufficient to dilute these preparations with the appropriate amount of water to obtain the preparations suitable for application.

Kromě shora zmíněných složek mohou prostředky podle vynálezu popřípadě obsahovat různé jiné složky nebo přísady obvykle používané při výrobě agrochemických prostředků, zejména další rozpouštědla, další povrchově aktivní činidla, penetrační přísady, inhibitory koroze, adhesiva apod.In addition to the above ingredients, the compositions of the invention may optionally contain various other ingredients or additives commonly used in the manufacture of agrochemical compositions, in particular other solvents, other surfactants, penetration aids, corrosion inhibitors, adhesives and the like.

Vynález rovněž popisuje způsob hubení plevelů, zejména v řepných kulturách a zvláště pak v řepě cukrové, který spočívá v postemergentním ošetření plochy, na níž se pěstuje řepa, účinným množstvím prostředku podle vynálezu zředěného vodou na preparát vhodný к postřikové aplikaci. V souladu s tímto způsobem ošetřování se používají vodou zředěné postřikové směsi obsahující obecně 1 až 10 g účinné látky na litr, s výhodou 1,1 až 6 g/litr. К hubení plevelů shora popsaným způsobem se obecně aplikuje 120 až 2 000 g účinné látky obecného vzorce I na hektar, s výhodou 250 až 1 000 g/ha.The invention also relates to a method for controlling weeds, in particular in beet crops and in particular in sugar beet, which comprises post-emergence treatment of the beet-growing area with an effective amount of the composition of the invention diluted with water to a preparation suitable for spraying. According to this method of treatment, water-diluted spray mixtures containing generally 1 to 10 g of active ingredient per liter, preferably 1.1 to 6 g / liter, are used. In general, from 120 to 2000 g of active compound of the formula I per hectare, preferably from 250 to 1000 g / ha, are applied to weeds as described above.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.The invention is illustrated by the following non-limiting examples.

PříkladyExamples

Připraví se kapalné prostředky obsahující níže uvedené složky v množství vyjádřeném v gramech na litr roztoku (každá z níže uvedených prostředků má objem 1 litr).Liquid formulations containing the following components are prepared in an amount expressed in grams per liter of solution (each of the formulations below having a volume of 1 liter).

Prostředek č. 1 phenmedipham 160g tributylfosfát 375gComposition No. 1 phenmedipham 160g tributyl phosphate 375g

N-methylpyrrolidon 100g cyklohexanon 200g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu (16 až 18 jednotek na každý mol fenolu) s tris(l-fenylethyljfenolem (monoester, v němž zůstávají volné dvě kyselé skupiny) 20 g kopolykondenzát nonylfenolu s ethylenoxidem a propylenoxidem (v poměru 3 : 1; 42 oxyalkylenových jednotek) 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 100g cyclohexanone 200g phosphated polycondensate of ethylene oxide (16 to 18 units per mole of phenol) with tris (1-phenylethyl) phenol (monoester in which two acid groups remain free) 20 g of nonylphenol copolycondensate with ethylene oxide and propylene oxide (3: 1 ratio) 42 oxyalkylene units) 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g

Prostředek č. 2 phenmedipham 200g tributylfosfát 530gComposition No. 2 phenmedipham 200g tributyl phosphate 530g

N-methylpyrrolidon 100g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku Č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 100g ethylene oxide phosphated polycondensate with tris (1-phenylethyl) phenol (similar to formulation 1) 20 g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g

Prostředek č. 3 phenmedipham 200g tributylfosfát 580gComposition No. 3 phenmedipham 200g tributyl phosphate 580g

N-methylpyrrolidon 50g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 50g phosphated ethylene oxide polycondensate with tris (1-phenylethyl) phenol (similar to formulation 1) 20g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g

Prostředek č. 4 phenmedipham 225g tributylfosfát 550gComposition No. 4 phenmedipham 225g tributyl phosphate 550g

N-methylpyrrolidon 100g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 100g phosphated polycondensate of ethylene oxide with tris (1-phenylethyl) phenol (similar to formulation 1) 20g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g

Prostředek č. 5 phenmedipham 160g tributylfosfát 395gComposition No. 5 phenmedipham 160g tributyl phosphate 395g

N-methylpyrrolidon 100g cyklohexanon 200g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1130 g dodecylbenzensulfonát vápenatý45 gN-methylpyrrolidone 100g cyclohexanone 200g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1130 g calcium dodecylbenzenesulfonate45 g

Jako prostředek č. 6 se používá emulgovatelný koncentrát na bázi isoforonu, obsahující 157 g/litr phenmediphamu a nacházející se na trhu pod názvem Bétanal. Tento koncentrát odpovídá francouzským patentovým spisům č. 1 536 108 a 2 028 876.Emulsifiable isophorone-based concentrate containing 157 g / liter of phenmedipham and marketed under the name Betanal is used as formulation No. 6. This concentrate corresponds to French Patent Nos. 1,536,108 and 2,028,876.

Stabilita při skladováníStorage stability

Shora uvedených 6 prostředků se skladuje 7 dnů při teplotě —7 °C bez toho, že by se z nich vylučovala sraženina nebo krystalický materiál. Po jednoměsíčním skladování při teplotě 50 °C nebyl pozorován žádný chemický rozklad.The above 6 compositions are stored at -7 ° C for 7 days without precipitating or precipitating crystalline material. No chemical decomposition was observed after storage for one month at 50 ° C.

Stabilita po zředění vodouStability after dilution with water

Provádí se test, při němž se vyhodnocuje vznik krystalů po zředění prostředků vodou, přičemž se za škodlivý považuje vznik krystalů o velikosti 40 μπι nebo větších.A test is carried out to evaluate the formation of crystals after dilution of the products with water, the formation of crystals of 40 μπι or more is considered to be harmful.

Postupuje se tak, že se 20 ml testovaného prostředku za míchání, které slouží к homogenizaci, vnese do 980 ml vody během 40 sekund. Přidáním 300 mg pevného phenmediphamu se pak iniciuje vznik sraženiny. Po 24 hodinách se pak směs zfiltruje přes síto o velikosti ok 40 μΐη. Sraženina se 1 minutu promývá proudem vody, pak se izoluje a po vysušení se zváží.To this end, 20 ml of the test composition is introduced into 980 ml of water over 40 seconds with stirring for homogenization. Addition of 300 mg of solid phenmedipham then initiates the formation of a precipitate. After 24 hours, the mixture is filtered through a 40 μΐη sieve. The precipitate was washed with a stream of water for 1 minute, then collected and weighed after drying.

Shora popsaný test se používá к zjišťování vlastností směsí získaných zředěním prostředků č. 1 až 6 vodou. Tyto prostředky se zředí jednak na směs obsahující 2,5 g phenmediphamu v 1 litru a jednak na směs obshaující 1,5 g phenmediphamu v 1 litru, a vzniklé směsi se podrobí shora uvedenému testu. Výše zmíněná ředění přibližně odpovídají ředěním používaným v zemědělství při hubení plevelů v užitkových plodinách. Koncentrované prostředky se naproti tomu používají к skladování а к manipulaci před ředěním na aplikovatelné preparáty.The test described above is used to determine the properties of the mixtures obtained by diluting compositions 1 to 6 with water. These compositions are diluted to a mixture containing 2.5 g phenmedipham per liter and a mixture containing 1.5 g phenmedipham per liter and subjected to the above test. The aforementioned dilutions approximately correspond to those used in agriculture to control weeds in crops. Concentrated compositions, on the other hand, are used for storage and handling prior to dilution into applicable preparations.

V následující tabulce jsou uvedena hmotnostní procenta phenmediphamu tvořícího mikrokrystaly o velikosti větší než 40 μΐη.The following table shows the weight percent of phenmedipham forming microcrystals larger than 40 μΐη.

prostředek č. device no. % phenmediphamu tvořícího mikrokrystaly % phenmedipham forming microcrystals zředění na 1,5 g/litr dilution to 1.5 g / liter zředění na 2,5 g/litr dilution to 2.5 g / liter 1 1 6 6 4 4 2 2 0 0 0 0 3 3 0,5 0.5 0,5 0.5 4 4 1,5 1.5 1 1 5 5 3 3 2 2 6 6 50 50 16 16

Prostředek č. 6 je v tomto ohledu mnohem horší než prostředky podle vynálezu.In this respect, composition 6 is much worse than the compositions of the invention.

Herbicidní účinnostHerbicidal activity

Prostředek č. 1 se po zředění vodou apli kuje na dvě kultury řepy zamořené různými plevely. Zjišťuje se vyhubení rostlin v %, přičemž se provádí srovnání s prostředkem č. 6.Formulation No. 1, after dilution with water, was applied to two beet cultures infested with different weeds. The% extermination of the plants is determined and compared with composition 6.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.The results are shown in the following table.

prostředek dávka účinnécomposition dose effective

č. látky [g/ha] vyhubení v % v porovnání s neošetřenými kontrolami účinek na řepuNo substance [g / ha] eradication in% compared to untreated control effect on beets

1. 2.1. 2.

celkový účinek na plevelethe overall effect on weeds

1. 2.1. 2.

kultura kultura kultura kulturaEnglish Croatian Dictionary. Dictionary culture culture

6 6 1 000 (oficiálně doporučená dávka) 1,000 (officially recommended dose) 0 0 5 5 70 70 50 50 1 1 750 750 0 0 5 5 70 70 50 50 6 6 500 500 0 0 0 0 70 70 40 40 1 1 375 375 1 1 3 3 70 70 40 40

Bylo zjištěno, že prostředek podle vynálezu vykazuje vynikající herbicidní účinnost a navíc umožňuje snížit dávku účinné látky zhruba o 25 % v porovnání s dávkami známého komerčního produktu a zejména pak v porovnání s jeho normální dávkou oficiálně doporučenou. Selektivita (neškodnost pro užitkovou plodinu) prostředku podle vynálezu je zcela vyhovující.It has been found that the composition according to the invention exhibits excellent herbicidal activity and, moreover, makes it possible to reduce the active compound dose by approximately 25% compared to the doses of the known commercial product, and in particular in comparison with its normal officially recommended dose. The selectivity (crop-safe) of the composition according to the invention is entirely satisfactory.

Claims (3)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. Stabilizovaný kapalný oyloxy)karbanilátu vzorce I herbicidní prostředek na bázi methyl-3-(3-methylkarbanil~ vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 500 g/ /litr, s výhodou 100 až 250 g/litr, methyl-3- (3-methylkarbaniloyloxy) karbanilátu vzorce I, 100 až 700 g/litr tributylfosfátu, 50 až 300 g/litr s vodou mísitelného organického rozpouštědla vybraného ze skupiny zahrnujícího cyklohexanon, N-methylpyrrolidon a jejich směsi a 50 až 300 g/litr neionogenního povrchově aktivního činidla nebo činidel.A stabilized liquid oyloxy) carbanilate of the formula I, a methyl-3- (3-methylcarbanil) herbicidal composition comprising 5 to 500 g / l, preferably 100 to 250 g / l, methyl-3- (3-methylcarbanil). 3-methylcarbaniloyloxy) carbanilate of formula I, 100 to 700 g / liter of tributyl phosphate, 50 to 300 g / liter of a water-miscible organic solvent selected from the group consisting of cyclohexanone, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, and 50 to 300 g / liter of nonionic surfactant or reagents. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako organické rozpouštědlo obsahuje N-methylpyrrolidon.2. A composition according to claim 1 wherein the organic solvent is N-methylpyrrolidone. 3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že dále obsahuje anionické povrchově aktivní činidlo v. množství nejvýše 50 °/o hmotnostních celkového množství neionogenního povrchově aktivního činidla.3. The composition of claim 1 or 2, further comprising an anionic surfactant in an amount of at most 50% by weight of the total amount of nonionic surfactant.
CS864064A 1985-06-04 1986-06-03 Stabilized liquid herbicide CS254350B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR858508589A FR2590119B1 (en) 1985-03-14 1985-06-04 STABILIZED LIQUID HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON BISCARBAMATE
DD86290167A DD251276A5 (en) 1985-06-04 1986-05-09 STABILIZED LIQUID HERBICIDES COMPOSITIONS BASED ON M-BIS CARBANATES AND THEIR USE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS254350B2 true CS254350B2 (en) 1988-01-15

Family

ID=25748054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS864064A CS254350B2 (en) 1985-06-04 1986-06-03 Stabilized liquid herbicide

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE904874A (en)
CS (1) CS254350B2 (en)
DD (1) DD251276A5 (en)
DE (1) DE3618535A1 (en)
FI (1) FI862353A (en)
GB (1) GB2176108B (en)
NL (1) NL8601397A (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1199818B (en) * 1986-12-19 1989-01-05 Agrimont Spa COMPOSITIONS OF METHYL-3- (3'-METHYLPHENYL-CARBAMOYLOXY) PHENICLCARBAMATE STABLE IN WATER EMULSION
DE3935977A1 (en) * 1989-10-28 1991-05-02 Hoechst Ag SELECTIVE HERBICIDES
US5716917A (en) * 1996-09-24 1998-02-10 Cincinnati Milacron Inc. Machining fluid composition and method of machining
DE10258867A1 (en) * 2002-12-17 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Microemulsion concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
FI862353A (en) 1986-12-05
GB2176108B (en) 1988-10-05
FI862353A0 (en) 1986-06-03
BE904874A (en) 1986-12-03
NL8601397A (en) 1987-01-02
DE3618535A1 (en) 1987-02-12
GB2176108A (en) 1986-12-17
DD251276A5 (en) 1987-11-11
GB8613332D0 (en) 1986-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE37866E1 (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US20070203025A1 (en) Defoliant
US6274535B1 (en) Defoliant
EP1008297B1 (en) Mixtures of herbicides and antidotes
KR19980701620A (en) Glufosinate and nitrodiphenyl ether herbicides having a synergistic effect and combinations thereof
CA2067851C (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
EP1213962B1 (en) Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
HUT62756A (en) Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients
SI9111510A (en) Herbicide composition
CS254350B2 (en) Stabilized liquid herbicide
US7981838B2 (en) Defoliant
KR100357352B1 (en) Oil-in-water emulsions and pesticide compositions containing them
CS241143B2 (en) Fungicide
AU699089B2 (en) Pesticide formulations and process for the manufacture thereof
CZ153598A3 (en) Novel herbicidal agents containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen
US4032324A (en) Synergistic herbicidal composition for the control of weeds
JPS6135965B2 (en)
US4645526A (en) Herbicidal agents
EP0512738B1 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
EP1145633B1 (en) Glyphosate compositions and their use
WO2007098841A2 (en) Defoliant
GB2027344A (en) Herbicidal formulation
IL95145A (en) Diphenyl ether derivatives for use in the disiccation and abscission of plant organs
US5262380A (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
WO2024013738A1 (en) Pymetrozine aqueous compositions