CS254350B2 - Stabilized liquid herbicide - Google Patents
Stabilized liquid herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS254350B2 CS254350B2 CS864064A CS406486A CS254350B2 CS 254350 B2 CS254350 B2 CS 254350B2 CS 864064 A CS864064 A CS 864064A CS 406486 A CS406486 A CS 406486A CS 254350 B2 CS254350 B2 CS 254350B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compositions
- formula
- water
- liter
- phenmedipham
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 3-methylcarbaniloyloxy Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 17
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 6
- SFJOBYZKUSLNIG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(C(C)C=2C=CC=CC=2)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 SFJOBYZKUSLNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OGOPVNZBIWLOIJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethyl radical Chemical group C[CH]C1=CC=CC=C1 OGOPVNZBIWLOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHQKISSMONUDJO-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=C(CCC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 JHQKISSMONUDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká stabilizovaných kapalných herbicidních prostředků na bázi phen mediphamu, tj. methyl-3-(3-methylkarbaniloyloxy)karbanilátu vzorce I vThe present invention relates to stabilized liquid herbicidal compositions based on phen medipham, i.e. methyl 3- (3-methylcarbaniloyloxy) carbanilate of formula I
NH-CO-O-Cl·^NH-CO-O-Cl
CDCD
Vynález zejména popisuje shora zmíněné prostředky ve formě emulgovatelných koncentrátů, které se před použitím ředí vodou na postřikové preparáty obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.In particular, the invention relates to the aforesaid compositions in the form of emulsifiable concentrates which are diluted with water before use to spray preparations containing the active compound in the desired concentration.
Byla již navrhována celá řada různých typů prostředků obsahujících phenmedipham. Jedním z nejobvyklejších prostředků je emulgovatelný koncentrát, к jehož přípravě se jako rozpouštědlo používá isoforon, podle francouzského patentového spisu č. 1 536 108, kyselý stabilizátor podle francouzského patentového spisu č. 2 028 876 a povrchově aktivní činidlo.A number of different types of phenmedipham-containing compositions have already been proposed. One of the most common formulations is an emulsifiable concentrate, the preparation of which isophorone according to French Patent No. 1,536,108, the acid stabilizer according to French Patent No. 2 028 876 and the surfactant.
Nevýhody těchto koncentrátů jsou spojeny s přítomností isoforonu, zejména pokud jde o jeho toxicitu a zápach, a dále pak s tím, že tyto koncentráty mají po zředění vodou silnou tendenci к vzniku krystalických usazenin.The disadvantages of these concentrates are associated with the presence of isophorone, particularly with regard to its toxicity and odor, and furthermore, since these concentrates have a strong tendency to form crystalline deposits upon dilution with water.
Dále pak koncentráty na bázi isoforonu nemohou obsahovat phenmedipham ve velmi vysoké koncentraci.Furthermore, isophorone-based concentrates cannot contain phenmedipham at a very high concentration.
Byly již navrženy prostředky stabilizované jak z fyzikálního, tak chemického hlediska (francouzské patentové spisy číslo 2 462 101 a 2 530 122), obsahující dimethylformamid nebo dimethylacetamid a příslušné povrchově aktivní činidlo, jako fosfát polykondenzačního produktu ethylenoxidu s alkylfenolem. U těchto prostředků je údajně zajištěna chemická stabilita účinné látky a fyzikální stabilita během skladování v koncentrované formě.Both physically and chemically stabilized formulations have been proposed (French Patent Nos. 2,462,101 and 2,530,122) comprising dimethylformamide or dimethylacetamide and the corresponding surfactant, such as the phosphate of the polycondensation product of ethylene oxide with alkylphenol. These compositions are said to provide chemical stability of the active ingredient and physical stability during storage in concentrated form.
Je třeba připomenout, že vznik mikrokrystalů (tj. krystalů o velikosti 40 ^m nebo menších) při zředění vodou je na závadu, protože vede к ucpávání postřikových zařízení používaných к aplikaci herbicidního preparátu a může mít škodlivý vliv i na vlastní herbicidní účinnost.It should be recalled that the formation of microcrystals (i.e., crystals of 40 µm or less) upon dilution with water is detrimental as it leads to clogging of the spraying devices used for the application of the herbicidal preparation and may have a detrimental effect on the herbicidal activity itself.
Předmětem vynálezu jsou prostředky stabilní v každém ohledu, včetně skladování v koncentrovaném stavu a po zředění vodou.The present invention provides compositions that are stable in every respect, including storage in a concentrated state and after dilution with water.
Tyto prostředky podle vynálezu mají zlepšenou účinnost, tzn. vykazují dobrou herbicidní účinnost při použití nižší dávky účinné látky.These compositions of the invention have improved efficacy, i. exhibit good herbicidal activity with a lower dose of the active ingredient.
Prostředky podle vynálezu rovněž umožňují přípravu koncentrátů s velmi vysokým obsahem phenmediphamu.The compositions of the invention also allow the preparation of concentrates with a very high phenmedipham content.
Shora zmíněnými prostředky jsou homogenní preparáty, které obsahují 5 až 500 g/ /litr účinné látky, tj. phenmediphamu, 100 až 700 g/litr tributylfosfátu, 50 až 300 g/litr s vodou mísitelného organického rozpouštědla vybraného ze skupiny zahrnující cyklohexanon, N-methylpyrrolidon a jejich směsi, a 50 až 300 g/litr neionogenního povrchově aktivního činidla nebo činidel, přičemž toto povrchově aktivní činidlo má obecně emulgační vlastnosti, přičemž je popřípadě možno přidat v množství nejvýše 50 %, vztaženo na celkový podíl neionogenního povrchově aktivního činidla, i další povrchově aktivní činidlo nebo činidla.The aforementioned compositions are homogeneous preparations which contain 5 to 500 g / l of active ingredient, ie phenmedipham, 100 to 700 g / l of tributyl phosphate, 50 to 300 g / l of a water-miscible organic solvent selected from the group consisting of cyclohexanone, N- methylpyrrolidone and mixtures thereof, and 50 to 300 g / liter of non-ionic surfactant or agents, the surfactant generally having emulsifying properties, optionally adding up to a maximum of 50% based on the total proportion of the non-ionic surfactant; other surfactant or agents.
Jako výše zmíněné rozpouštědlo je možno použít i jiné s vodou mísitelné organické rozpouštědlo dobře rozpouštějící phenmedipham, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo acetofenon.Other water-miscible organic solvents that dissolve phenmedipham, such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or acetophenone, can also be used as the aforementioned solvent.
Ve všech shora uvedených případech označují výrazy g/litr počet gramů příslušné látky na litr kapalného prostředku podle vynálezu, jehož je tato látka součástí. V praxi představují prostředky podle vynálezu roztoky, které jsou alespoň při teplotě místnosti (20 °C) homogenní.In all the above cases, the terms g / liter refer to the number of grams of the substance per liter of the liquid composition of the invention of which the substance is a part. In practice, the compositions of the invention are solutions which are homogeneous at least at room temperature (20 ° C).
Jako neionogenní povrchově aktivní činidla použitelná pro účely vynálezu je možno použít například polyethery a zejména polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s alkylfenoly či polyalkylfenoly nebo polyarylalkylfenoly (zejména deriváty s alkylovými skupinami obsahujícími 8 až 12 atomů uhlíku), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s alifatickými alkoholy (zejména s alkoholy obsahujícími 6 až 20 atomů uhlíku, zvláště pak s oleylalkoholem nebo cetylalkoholem), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s estery mastných kyselin (zejména se 6 až 20 atomy uhlíku), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s estery anhydrosorbitu (sorbitanu), polyoxypropylenglykoly, polykondenzační produkty ethylenoxidu s polyoxypropylenglykoly a kopolymery alkylenoxidu a esterů těchto polyetherů. Ve většině těchto produktů obsahuje poloxyethylenový řetězec polykondenzátu nebo polyalkylenový řetězec obecně 2 až 30 ethcxylových nebo oxyalkylenových skupin.Suitable nonionic surfactants for use herein include, for example, polyethers and in particular polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with alkylphenols or polyalkylphenols or polyarylalkylphenols (especially derivatives having C8-C12 alkyl groups), polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with aliphatic alcohols (in particular alcohols containing 6 to 20 carbon atoms, in particular oleyl or cetyl alcohol), polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty acid esters (especially 6 to 20 carbon atoms), polycondensation products of ethylene oxide and / or propylene oxide with esters of anhydrosorbite (sorbitan), polyoxypropylene glycols, polycondensation products of ethylene oxide with polyoxypropylene glycols, and copolymers of alkylene oxide and esters of these polyethers. In most of these products, the polyoxyethylene chain of the polycondensate or polyalkylene chain generally contains 2 to 30 ethoxy or oxyalkylene groups.
Jako anionická povrchově aktivní činidla působící jako emulgační přísady je možno uvést fosfáty nebo polykondenzáty ethylenoxidu s (1-monofenylethyl)fenolem obecného vzorce IIAnionic surfactants acting as emulsifiers include the phosphates or polycondensates of ethylene oxide with the (1-monophenylethyl) phenol of formula II
YY
IAND
O=P—(ОСНг—СНг)т—O—C6H5_z(Ar)z O = P— (ОСНг — СНг) т —O — C 6 H 5 _ z (Ar) z
ОН (II) ve kterém m je celé číslo o hodnotě mezi 1 a 80, Ar představuje 1-fenylethylový zbytek obsahující s výhodou 8 až 16 atomů uhlíku, popřípadě substituovaný, z je celé číslo o hodnotě 1, 2 nebo 3 a(II) wherein m is an integer of between 1 and 80, Ar is a 1-phenylethyl radical having preferably 8 to 16 carbon atoms, optionally substituted, z is an integer of 1, 2 or 3, and
Y znamená hydroxylovou skupinu nebo zbytek vzorce — (OCH2—CH2)m—O—C6H5_2(Ar )z ve kterém m, Ar a z mají shora uvedený význam.Y represents a hydroxyl group or a radical of the formula - (OCH 2 - CH 2) m --O - C 6 H 5 - 2 (Ar) z in which m, Ar and z are as defined above.
Tímto povrchově aktivním činidlem je s výhodou monoester nebo diester kyseliny fosforečné s polykondenzátem ethylenoxidu s bis- nebo tris(l-monofenylethyl)fenolem. Monoester polykondenzátu ethylenoxidu s tris(monofenylethyl)fenolem odpovídá vzorci |6 5 The surfactant is preferably a phosphoric acid monoester or diester with an ethylene oxide polycondensate with bis- or tris (1-monophenylethyl) phenol. Ethylene oxide polycondensate monoester with tris (monophenylethyl) phenol corresponds to formula | 6 5
CH~CH3 o = p - (och2cw5)^o-^--ch-ch3 OH CHíCH C6HS 1 ,CH ~ CH = P 3 - (OCH 2 cw 5) ^ o - ^ - CH-CH 3 OH C 6 H CHICHE S 1,
VsVs
Jako další anionická povrchově aktivní činidla (emulgační přísady) je možno uvést soli alifatických monoesterů kyseliny sírové, například natrium-laurylsulfát, soli sulfonovaných aromatických kyselin, jako dodecylbenzensulfonát vápenatý nebo sodný a alkylarylsulfonáty vápenaté.Other anionic surfactants (emulsifiers) include salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid, for example sodium lauryl sulfate, salts of sulfonated aromatic acids such as calcium or sodium dodecylbenzene sulfonate and calcium alkylarylsulfonates.
Je možno používat i jiná obvyklá anionická nebo neionogenní povrchově aktivní činidla, aniž by se jejich použití vymykalo z rámce vynálezu.Other conventional anionic or nonionic surfactants may be used without departing from the scope of the invention.
Používané množství povrchově aktivních činidel se může pohybovat v širokých mezích.The amount of surfactants used may vary within wide limits.
Prostředky podle vynálezu se připravují ve formě emulgovatelných koncentrovaných roztoků. Tyto prostředky pak stačí pouze zředit příslušným množstvím vody a získat tak preparáty vhodné к aplikaci.The compositions of the invention are prepared in the form of emulsifiable concentrated solutions. It is then sufficient to dilute these preparations with the appropriate amount of water to obtain the preparations suitable for application.
Kromě shora zmíněných složek mohou prostředky podle vynálezu popřípadě obsahovat různé jiné složky nebo přísady obvykle používané při výrobě agrochemických prostředků, zejména další rozpouštědla, další povrchově aktivní činidla, penetrační přísady, inhibitory koroze, adhesiva apod.In addition to the above ingredients, the compositions of the invention may optionally contain various other ingredients or additives commonly used in the manufacture of agrochemical compositions, in particular other solvents, other surfactants, penetration aids, corrosion inhibitors, adhesives and the like.
Vynález rovněž popisuje způsob hubení plevelů, zejména v řepných kulturách a zvláště pak v řepě cukrové, který spočívá v postemergentním ošetření plochy, na níž se pěstuje řepa, účinným množstvím prostředku podle vynálezu zředěného vodou na preparát vhodný к postřikové aplikaci. V souladu s tímto způsobem ošetřování se používají vodou zředěné postřikové směsi obsahující obecně 1 až 10 g účinné látky na litr, s výhodou 1,1 až 6 g/litr. К hubení plevelů shora popsaným způsobem se obecně aplikuje 120 až 2 000 g účinné látky obecného vzorce I na hektar, s výhodou 250 až 1 000 g/ha.The invention also relates to a method for controlling weeds, in particular in beet crops and in particular in sugar beet, which comprises post-emergence treatment of the beet-growing area with an effective amount of the composition of the invention diluted with water to a preparation suitable for spraying. According to this method of treatment, water-diluted spray mixtures containing generally 1 to 10 g of active ingredient per liter, preferably 1.1 to 6 g / liter, are used. In general, from 120 to 2000 g of active compound of the formula I per hectare, preferably from 250 to 1000 g / ha, are applied to weeds as described above.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.The invention is illustrated by the following non-limiting examples.
PříkladyExamples
Připraví se kapalné prostředky obsahující níže uvedené složky v množství vyjádřeném v gramech na litr roztoku (každá z níže uvedených prostředků má objem 1 litr).Liquid formulations containing the following components are prepared in an amount expressed in grams per liter of solution (each of the formulations below having a volume of 1 liter).
Prostředek č. 1 phenmedipham 160g tributylfosfát 375gComposition No. 1 phenmedipham 160g tributyl phosphate 375g
N-methylpyrrolidon 100g cyklohexanon 200g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu (16 až 18 jednotek na každý mol fenolu) s tris(l-fenylethyljfenolem (monoester, v němž zůstávají volné dvě kyselé skupiny) 20 g kopolykondenzát nonylfenolu s ethylenoxidem a propylenoxidem (v poměru 3 : 1; 42 oxyalkylenových jednotek) 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 100g cyclohexanone 200g phosphated polycondensate of ethylene oxide (16 to 18 units per mole of phenol) with tris (1-phenylethyl) phenol (monoester in which two acid groups remain free) 20 g of nonylphenol copolycondensate with ethylene oxide and propylene oxide (3: 1 ratio) 42 oxyalkylene units) 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g
Prostředek č. 2 phenmedipham 200g tributylfosfát 530gComposition No. 2 phenmedipham 200g tributyl phosphate 530g
N-methylpyrrolidon 100g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku Č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 100g ethylene oxide phosphated polycondensate with tris (1-phenylethyl) phenol (similar to formulation 1) 20 g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g
Prostředek č. 3 phenmedipham 200g tributylfosfát 580gComposition No. 3 phenmedipham 200g tributyl phosphate 580g
N-methylpyrrolidon 50g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 50g phosphated ethylene oxide polycondensate with tris (1-phenylethyl) phenol (similar to formulation 1) 20g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g
Prostředek č. 4 phenmedipham 225g tributylfosfát 550gComposition No. 4 phenmedipham 225g tributyl phosphate 550g
N-methylpyrrolidon 100g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45gN-methylpyrrolidone 100g phosphated polycondensate of ethylene oxide with tris (1-phenylethyl) phenol (similar to formulation 1) 20g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1 130g calcium dodecylbenzenesulfonate 45g
Prostředek č. 5 phenmedipham 160g tributylfosfát 395gComposition No. 5 phenmedipham 160g tributyl phosphate 395g
N-methylpyrrolidon 100g cyklohexanon 200g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1130 g dodecylbenzensulfonát vápenatý45 gN-methylpyrrolidone 100g cyclohexanone 200g nonylphenol copolycondensate similar to formulation 1130 g calcium dodecylbenzenesulfonate45 g
Jako prostředek č. 6 se používá emulgovatelný koncentrát na bázi isoforonu, obsahující 157 g/litr phenmediphamu a nacházející se na trhu pod názvem Bétanal. Tento koncentrát odpovídá francouzským patentovým spisům č. 1 536 108 a 2 028 876.Emulsifiable isophorone-based concentrate containing 157 g / liter of phenmedipham and marketed under the name Betanal is used as formulation No. 6. This concentrate corresponds to French Patent Nos. 1,536,108 and 2,028,876.
Stabilita při skladováníStorage stability
Shora uvedených 6 prostředků se skladuje 7 dnů při teplotě —7 °C bez toho, že by se z nich vylučovala sraženina nebo krystalický materiál. Po jednoměsíčním skladování při teplotě 50 °C nebyl pozorován žádný chemický rozklad.The above 6 compositions are stored at -7 ° C for 7 days without precipitating or precipitating crystalline material. No chemical decomposition was observed after storage for one month at 50 ° C.
Stabilita po zředění vodouStability after dilution with water
Provádí se test, při němž se vyhodnocuje vznik krystalů po zředění prostředků vodou, přičemž se za škodlivý považuje vznik krystalů o velikosti 40 μπι nebo větších.A test is carried out to evaluate the formation of crystals after dilution of the products with water, the formation of crystals of 40 μπι or more is considered to be harmful.
Postupuje se tak, že se 20 ml testovaného prostředku za míchání, které slouží к homogenizaci, vnese do 980 ml vody během 40 sekund. Přidáním 300 mg pevného phenmediphamu se pak iniciuje vznik sraženiny. Po 24 hodinách se pak směs zfiltruje přes síto o velikosti ok 40 μΐη. Sraženina se 1 minutu promývá proudem vody, pak se izoluje a po vysušení se zváží.To this end, 20 ml of the test composition is introduced into 980 ml of water over 40 seconds with stirring for homogenization. Addition of 300 mg of solid phenmedipham then initiates the formation of a precipitate. After 24 hours, the mixture is filtered through a 40 μΐη sieve. The precipitate was washed with a stream of water for 1 minute, then collected and weighed after drying.
Shora popsaný test se používá к zjišťování vlastností směsí získaných zředěním prostředků č. 1 až 6 vodou. Tyto prostředky se zředí jednak na směs obsahující 2,5 g phenmediphamu v 1 litru a jednak na směs obshaující 1,5 g phenmediphamu v 1 litru, a vzniklé směsi se podrobí shora uvedenému testu. Výše zmíněná ředění přibližně odpovídají ředěním používaným v zemědělství při hubení plevelů v užitkových plodinách. Koncentrované prostředky se naproti tomu používají к skladování а к manipulaci před ředěním na aplikovatelné preparáty.The test described above is used to determine the properties of the mixtures obtained by diluting compositions 1 to 6 with water. These compositions are diluted to a mixture containing 2.5 g phenmedipham per liter and a mixture containing 1.5 g phenmedipham per liter and subjected to the above test. The aforementioned dilutions approximately correspond to those used in agriculture to control weeds in crops. Concentrated compositions, on the other hand, are used for storage and handling prior to dilution into applicable preparations.
V následující tabulce jsou uvedena hmotnostní procenta phenmediphamu tvořícího mikrokrystaly o velikosti větší než 40 μΐη.The following table shows the weight percent of phenmedipham forming microcrystals larger than 40 μΐη.
Prostředek č. 6 je v tomto ohledu mnohem horší než prostředky podle vynálezu.In this respect, composition 6 is much worse than the compositions of the invention.
Herbicidní účinnostHerbicidal activity
Prostředek č. 1 se po zředění vodou apli kuje na dvě kultury řepy zamořené různými plevely. Zjišťuje se vyhubení rostlin v %, přičemž se provádí srovnání s prostředkem č. 6.Formulation No. 1, after dilution with water, was applied to two beet cultures infested with different weeds. The% extermination of the plants is determined and compared with composition 6.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.The results are shown in the following table.
prostředek dávka účinnécomposition dose effective
č. látky [g/ha] vyhubení v % v porovnání s neošetřenými kontrolami účinek na řepuNo substance [g / ha] eradication in% compared to untreated control effect on beets
1. 2.1. 2.
celkový účinek na plevelethe overall effect on weeds
1. 2.1. 2.
kultura kultura kultura kulturaEnglish Croatian Dictionary. Dictionary culture culture
Bylo zjištěno, že prostředek podle vynálezu vykazuje vynikající herbicidní účinnost a navíc umožňuje snížit dávku účinné látky zhruba o 25 % v porovnání s dávkami známého komerčního produktu a zejména pak v porovnání s jeho normální dávkou oficiálně doporučenou. Selektivita (neškodnost pro užitkovou plodinu) prostředku podle vynálezu je zcela vyhovující.It has been found that the composition according to the invention exhibits excellent herbicidal activity and, moreover, makes it possible to reduce the active compound dose by approximately 25% compared to the doses of the known commercial product, and in particular in comparison with its normal officially recommended dose. The selectivity (crop-safe) of the composition according to the invention is entirely satisfactory.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR858508589A FR2590119B1 (en) | 1985-03-14 | 1985-06-04 | STABILIZED LIQUID HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON BISCARBAMATE |
| DD86290167A DD251276A5 (en) | 1985-06-04 | 1986-05-09 | STABILIZED LIQUID HERBICIDES COMPOSITIONS BASED ON M-BIS CARBANATES AND THEIR USE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS254350B2 true CS254350B2 (en) | 1988-01-15 |
Family
ID=25748054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS864064A CS254350B2 (en) | 1985-06-04 | 1986-06-03 | Stabilized liquid herbicide |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE904874A (en) |
| CS (1) | CS254350B2 (en) |
| DD (1) | DD251276A5 (en) |
| DE (1) | DE3618535A1 (en) |
| FI (1) | FI862353A7 (en) |
| GB (1) | GB2176108B (en) |
| NL (1) | NL8601397A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1199818B (en) * | 1986-12-19 | 1989-01-05 | Agrimont Spa | COMPOSITIONS OF METHYL-3- (3'-METHYLPHENYL-CARBAMOYLOXY) PHENICLCARBAMATE STABLE IN WATER EMULSION |
| DE3935977A1 (en) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | SELECTIVE HERBICIDES |
| US5716917A (en) * | 1996-09-24 | 1998-02-10 | Cincinnati Milacron Inc. | Machining fluid composition and method of machining |
| DE10258867A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Microemulsion concentrates |
-
1986
- 1986-05-09 DD DD86290167A patent/DD251276A5/en unknown
- 1986-05-30 NL NL8601397A patent/NL8601397A/en not_active Application Discontinuation
- 1986-06-02 GB GB08613332A patent/GB2176108B/en not_active Expired
- 1986-06-03 DE DE19863618535 patent/DE3618535A1/en not_active Withdrawn
- 1986-06-03 FI FI862353A patent/FI862353A7/en not_active Application Discontinuation
- 1986-06-03 CS CS864064A patent/CS254350B2/en unknown
- 1986-06-03 BE BE0/216744A patent/BE904874A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8613332D0 (en) | 1986-07-09 |
| DD251276A5 (en) | 1987-11-11 |
| BE904874A (en) | 1986-12-03 |
| GB2176108B (en) | 1988-10-05 |
| FI862353L (en) | 1986-12-05 |
| NL8601397A (en) | 1987-01-02 |
| DE3618535A1 (en) | 1987-02-12 |
| FI862353A7 (en) | 1986-12-05 |
| GB2176108A (en) | 1986-12-17 |
| FI862353A0 (en) | 1986-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE37866E1 (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| US20070203025A1 (en) | Defoliant | |
| CA2067851C (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| US6274535B1 (en) | Defoliant | |
| EP1008297B1 (en) | Mixtures of herbicides and antidotes | |
| EP1213962B1 (en) | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate | |
| KR19980701620A (en) | Glufosinate and nitrodiphenyl ether herbicides having a synergistic effect and combinations thereof | |
| KR20010034739A (en) | Combination of glyphosate and a triazolinone herbicide | |
| HUT62756A (en) | Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients | |
| BG51333A3 (en) | Aqueous formulations and method for their application | |
| SI9111510A (en) | Herbicide composition | |
| CS254350B2 (en) | Stabilized liquid herbicide | |
| US7981838B2 (en) | Defoliant | |
| KR100357352B1 (en) | Oil-in-water emulsions and pesticide compositions containing them | |
| CS241143B2 (en) | Fungicide | |
| AU699089B2 (en) | Pesticide formulations and process for the manufacture thereof | |
| CZ153598A3 (en) | Novel herbicidal agents containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen | |
| US4032324A (en) | Synergistic herbicidal composition for the control of weeds | |
| JPS6135965B2 (en) | ||
| US4645526A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0512738B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| IL95145A (en) | Diphenyl ether derivatives for use in the disiccation and abscission of plant organs | |
| EP1145633B1 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| GB2027344A (en) | Herbicidal formulation | |
| WO2007098841A2 (en) | Defoliant |