CS254350B2 - Stabilized liquid herbicide - Google Patents

Stabilized liquid herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS254350B2
CS254350B2 CS864064A CS406486A CS254350B2 CS 254350 B2 CS254350 B2 CS 254350B2 CS 864064 A CS864064 A CS 864064A CS 406486 A CS406486 A CS 406486A CS 254350 B2 CS254350 B2 CS 254350B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compositions
formula
water
liter
phenmedipham
Prior art date
Application number
CS864064A
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Bertrand
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR858508589A external-priority patent/FR2590119B1/fr
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of CS254350B2 publication Critical patent/CS254350B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká stabilizovaných kapalných herbicidních prostředků na bázi phen mediphamu, tj. methyl-3-(3-methylkarbaniloyloxy)karbanilátu vzorce I v
NH-CO-O-Cl·^
CD
Vynález zejména popisuje shora zmíněné prostředky ve formě emulgovatelných koncentrátů, které se před použitím ředí vodou na postřikové preparáty obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.
Byla již navrhována celá řada různých typů prostředků obsahujících phenmedipham. Jedním z nejobvyklejších prostředků je emulgovatelný koncentrát, к jehož přípravě se jako rozpouštědlo používá isoforon, podle francouzského patentového spisu č. 1 536 108, kyselý stabilizátor podle francouzského patentového spisu č. 2 028 876 a povrchově aktivní činidlo.
Nevýhody těchto koncentrátů jsou spojeny s přítomností isoforonu, zejména pokud jde o jeho toxicitu a zápach, a dále pak s tím, že tyto koncentráty mají po zředění vodou silnou tendenci к vzniku krystalických usazenin.
Dále pak koncentráty na bázi isoforonu nemohou obsahovat phenmedipham ve velmi vysoké koncentraci.
Byly již navrženy prostředky stabilizované jak z fyzikálního, tak chemického hlediska (francouzské patentové spisy číslo 2 462 101 a 2 530 122), obsahující dimethylformamid nebo dimethylacetamid a příslušné povrchově aktivní činidlo, jako fosfát polykondenzačního produktu ethylenoxidu s alkylfenolem. U těchto prostředků je údajně zajištěna chemická stabilita účinné látky a fyzikální stabilita během skladování v koncentrované formě.
Je třeba připomenout, že vznik mikrokrystalů (tj. krystalů o velikosti 40 ^m nebo menších) při zředění vodou je na závadu, protože vede к ucpávání postřikových zařízení používaných к aplikaci herbicidního preparátu a může mít škodlivý vliv i na vlastní herbicidní účinnost.
Předmětem vynálezu jsou prostředky stabilní v každém ohledu, včetně skladování v koncentrovaném stavu a po zředění vodou.
Tyto prostředky podle vynálezu mají zlepšenou účinnost, tzn. vykazují dobrou herbicidní účinnost při použití nižší dávky účinné látky.
Prostředky podle vynálezu rovněž umožňují přípravu koncentrátů s velmi vysokým obsahem phenmediphamu.
Shora zmíněnými prostředky jsou homogenní preparáty, které obsahují 5 až 500 g/ /litr účinné látky, tj. phenmediphamu, 100 až 700 g/litr tributylfosfátu, 50 až 300 g/litr s vodou mísitelného organického rozpouštědla vybraného ze skupiny zahrnující cyklohexanon, N-methylpyrrolidon a jejich směsi, a 50 až 300 g/litr neionogenního povrchově aktivního činidla nebo činidel, přičemž toto povrchově aktivní činidlo má obecně emulgační vlastnosti, přičemž je popřípadě možno přidat v množství nejvýše 50 %, vztaženo na celkový podíl neionogenního povrchově aktivního činidla, i další povrchově aktivní činidlo nebo činidla.
Jako výše zmíněné rozpouštědlo je možno použít i jiné s vodou mísitelné organické rozpouštědlo dobře rozpouštějící phenmedipham, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo acetofenon.
Ve všech shora uvedených případech označují výrazy g/litr počet gramů příslušné látky na litr kapalného prostředku podle vynálezu, jehož je tato látka součástí. V praxi představují prostředky podle vynálezu roztoky, které jsou alespoň při teplotě místnosti (20 °C) homogenní.
Jako neionogenní povrchově aktivní činidla použitelná pro účely vynálezu je možno použít například polyethery a zejména polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s alkylfenoly či polyalkylfenoly nebo polyarylalkylfenoly (zejména deriváty s alkylovými skupinami obsahujícími 8 až 12 atomů uhlíku), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s alifatickými alkoholy (zejména s alkoholy obsahujícími 6 až 20 atomů uhlíku, zvláště pak s oleylalkoholem nebo cetylalkoholem), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s estery mastných kyselin (zejména se 6 až 20 atomy uhlíku), polykondenzační produkty ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu s estery anhydrosorbitu (sorbitanu), polyoxypropylenglykoly, polykondenzační produkty ethylenoxidu s polyoxypropylenglykoly a kopolymery alkylenoxidu a esterů těchto polyetherů. Ve většině těchto produktů obsahuje poloxyethylenový řetězec polykondenzátu nebo polyalkylenový řetězec obecně 2 až 30 ethcxylových nebo oxyalkylenových skupin.
Jako anionická povrchově aktivní činidla působící jako emulgační přísady je možno uvést fosfáty nebo polykondenzáty ethylenoxidu s (1-monofenylethyl)fenolem obecného vzorce II
Y
I
O=P—(ОСНг—СНг)т—O—C6H5_z(Ar)z
ОН (II) ve kterém m je celé číslo o hodnotě mezi 1 a 80, Ar představuje 1-fenylethylový zbytek obsahující s výhodou 8 až 16 atomů uhlíku, popřípadě substituovaný, z je celé číslo o hodnotě 1, 2 nebo 3 a
Y znamená hydroxylovou skupinu nebo zbytek vzorce — (OCH2—CH2)m—O—C6H5_2(Ar )z ve kterém m, Ar a z mají shora uvedený význam.
Tímto povrchově aktivním činidlem je s výhodou monoester nebo diester kyseliny fosforečné s polykondenzátem ethylenoxidu s bis- nebo tris(l-monofenylethyl)fenolem. Monoester polykondenzátu ethylenoxidu s tris(monofenylethyl)fenolem odpovídá vzorci |6 5
CH~CH3 o = p - (och2cw5)^o-^--ch-ch3 OH CHíCH C6HS 1 ,
Vs
Jako další anionická povrchově aktivní činidla (emulgační přísady) je možno uvést soli alifatických monoesterů kyseliny sírové, například natrium-laurylsulfát, soli sulfonovaných aromatických kyselin, jako dodecylbenzensulfonát vápenatý nebo sodný a alkylarylsulfonáty vápenaté.
Je možno používat i jiná obvyklá anionická nebo neionogenní povrchově aktivní činidla, aniž by se jejich použití vymykalo z rámce vynálezu.
Používané množství povrchově aktivních činidel se může pohybovat v širokých mezích.
Prostředky podle vynálezu se připravují ve formě emulgovatelných koncentrovaných roztoků. Tyto prostředky pak stačí pouze zředit příslušným množstvím vody a získat tak preparáty vhodné к aplikaci.
Kromě shora zmíněných složek mohou prostředky podle vynálezu popřípadě obsahovat různé jiné složky nebo přísady obvykle používané při výrobě agrochemických prostředků, zejména další rozpouštědla, další povrchově aktivní činidla, penetrační přísady, inhibitory koroze, adhesiva apod.
Vynález rovněž popisuje způsob hubení plevelů, zejména v řepných kulturách a zvláště pak v řepě cukrové, který spočívá v postemergentním ošetření plochy, na níž se pěstuje řepa, účinným množstvím prostředku podle vynálezu zředěného vodou na preparát vhodný к postřikové aplikaci. V souladu s tímto způsobem ošetřování se používají vodou zředěné postřikové směsi obsahující obecně 1 až 10 g účinné látky na litr, s výhodou 1,1 až 6 g/litr. К hubení plevelů shora popsaným způsobem se obecně aplikuje 120 až 2 000 g účinné látky obecného vzorce I na hektar, s výhodou 250 až 1 000 g/ha.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklady
Připraví se kapalné prostředky obsahující níže uvedené složky v množství vyjádřeném v gramech na litr roztoku (každá z níže uvedených prostředků má objem 1 litr).
Prostředek č. 1 phenmedipham 160g tributylfosfát 375g
N-methylpyrrolidon 100g cyklohexanon 200g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu (16 až 18 jednotek na každý mol fenolu) s tris(l-fenylethyljfenolem (monoester, v němž zůstávají volné dvě kyselé skupiny) 20 g kopolykondenzát nonylfenolu s ethylenoxidem a propylenoxidem (v poměru 3 : 1; 42 oxyalkylenových jednotek) 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45g
Prostředek č. 2 phenmedipham 200g tributylfosfát 530g
N-methylpyrrolidon 100g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku Č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45g
Prostředek č. 3 phenmedipham 200g tributylfosfát 580g
N-methylpyrrolidon 50g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45g
Prostředek č. 4 phenmedipham 225g tributylfosfát 550g
N-methylpyrrolidon 100g fosfátovaný polykondenzát ethylenoxidu s tris(l-fenylethyl)fenolem (obdobný jako v prostředku č. 1)20 g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1 130g dodecylbenzensulfonát vápenatý 45g
Prostředek č. 5 phenmedipham 160g tributylfosfát 395g
N-methylpyrrolidon 100g cyklohexanon 200g kopolykondenzát nonylfenolu obdobný jako v prostředku č. 1130 g dodecylbenzensulfonát vápenatý45 g
Jako prostředek č. 6 se používá emulgovatelný koncentrát na bázi isoforonu, obsahující 157 g/litr phenmediphamu a nacházející se na trhu pod názvem Bétanal. Tento koncentrát odpovídá francouzským patentovým spisům č. 1 536 108 a 2 028 876.
Stabilita při skladování
Shora uvedených 6 prostředků se skladuje 7 dnů při teplotě —7 °C bez toho, že by se z nich vylučovala sraženina nebo krystalický materiál. Po jednoměsíčním skladování při teplotě 50 °C nebyl pozorován žádný chemický rozklad.
Stabilita po zředění vodou
Provádí se test, při němž se vyhodnocuje vznik krystalů po zředění prostředků vodou, přičemž se za škodlivý považuje vznik krystalů o velikosti 40 μπι nebo větších.
Postupuje se tak, že se 20 ml testovaného prostředku za míchání, které slouží к homogenizaci, vnese do 980 ml vody během 40 sekund. Přidáním 300 mg pevného phenmediphamu se pak iniciuje vznik sraženiny. Po 24 hodinách se pak směs zfiltruje přes síto o velikosti ok 40 μΐη. Sraženina se 1 minutu promývá proudem vody, pak se izoluje a po vysušení se zváží.
Shora popsaný test se používá к zjišťování vlastností směsí získaných zředěním prostředků č. 1 až 6 vodou. Tyto prostředky se zředí jednak na směs obsahující 2,5 g phenmediphamu v 1 litru a jednak na směs obshaující 1,5 g phenmediphamu v 1 litru, a vzniklé směsi se podrobí shora uvedenému testu. Výše zmíněná ředění přibližně odpovídají ředěním používaným v zemědělství při hubení plevelů v užitkových plodinách. Koncentrované prostředky se naproti tomu používají к skladování а к manipulaci před ředěním na aplikovatelné preparáty.
V následující tabulce jsou uvedena hmotnostní procenta phenmediphamu tvořícího mikrokrystaly o velikosti větší než 40 μΐη.
prostředek č. % phenmediphamu tvořícího mikrokrystaly
zředění na 1,5 g/litr zředění na 2,5 g/litr
1 6 4
2 0 0
3 0,5 0,5
4 1,5 1
5 3 2
6 50 16
Prostředek č. 6 je v tomto ohledu mnohem horší než prostředky podle vynálezu.
Herbicidní účinnost
Prostředek č. 1 se po zředění vodou apli kuje na dvě kultury řepy zamořené různými plevely. Zjišťuje se vyhubení rostlin v %, přičemž se provádí srovnání s prostředkem č. 6.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
prostředek dávka účinné
č. látky [g/ha] vyhubení v % v porovnání s neošetřenými kontrolami účinek na řepu
1. 2.
celkový účinek na plevele
1. 2.
kultura kultura kultura kultura
6 1 000 (oficiálně doporučená dávka) 0 5 70 50
1 750 0 5 70 50
6 500 0 0 70 40
1 375 1 3 70 40
Bylo zjištěno, že prostředek podle vynálezu vykazuje vynikající herbicidní účinnost a navíc umožňuje snížit dávku účinné látky zhruba o 25 % v porovnání s dávkami známého komerčního produktu a zejména pak v porovnání s jeho normální dávkou oficiálně doporučenou. Selektivita (neškodnost pro užitkovou plodinu) prostředku podle vynálezu je zcela vyhovující.

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Stabilizovaný kapalný oyloxy)karbanilátu vzorce I herbicidní prostředek na bázi methyl-3-(3-methylkarbanil~ vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 500 g/ /litr, s výhodou 100 až 250 g/litr, methyl-3- (3-methylkarbaniloyloxy) karbanilátu vzorce I, 100 až 700 g/litr tributylfosfátu, 50 až 300 g/litr s vodou mísitelného organického rozpouštědla vybraného ze skupiny zahrnujícího cyklohexanon, N-methylpyrrolidon a jejich směsi a 50 až 300 g/litr neionogenního povrchově aktivního činidla nebo činidel.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako organické rozpouštědlo obsahuje N-methylpyrrolidon.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že dále obsahuje anionické povrchově aktivní činidlo v. množství nejvýše 50 °/o hmotnostních celkového množství neionogenního povrchově aktivního činidla.
CS864064A 1985-06-04 1986-06-03 Stabilized liquid herbicide CS254350B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR858508589A FR2590119B1 (fr) 1985-03-14 1985-06-04 Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate
DD86290167A DD251276A5 (de) 1985-06-04 1986-05-09 Stabilisierte fluessige herbizid- zusammensetzungen auf basis von m-bis carbanaten und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS254350B2 true CS254350B2 (en) 1988-01-15

Family

ID=25748054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS864064A CS254350B2 (en) 1985-06-04 1986-06-03 Stabilized liquid herbicide

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE904874A (cs)
CS (1) CS254350B2 (cs)
DD (1) DD251276A5 (cs)
DE (1) DE3618535A1 (cs)
FI (1) FI862353A7 (cs)
GB (1) GB2176108B (cs)
NL (1) NL8601397A (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1199818B (it) * 1986-12-19 1989-01-05 Agrimont Spa Composizioni di metil-3-(3'-metilfenil-carbamoilossi)feniclcarbammato stabili in emulsione acquosa
DE3935977A1 (de) * 1989-10-28 1991-05-02 Hoechst Ag Selektive herbizide mittel
US5716917A (en) * 1996-09-24 1998-02-10 Cincinnati Milacron Inc. Machining fluid composition and method of machining
DE10258867A1 (de) * 2002-12-17 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Mikroemulsionskonzentrate

Also Published As

Publication number Publication date
NL8601397A (nl) 1987-01-02
DE3618535A1 (de) 1987-02-12
FI862353L (fi) 1986-12-05
GB2176108A (en) 1986-12-17
GB2176108B (en) 1988-10-05
GB8613332D0 (en) 1986-07-09
FI862353A0 (fi) 1986-06-03
BE904874A (fr) 1986-12-03
FI862353A7 (fi) 1986-12-05
DD251276A5 (de) 1987-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE37866E1 (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US20070203025A1 (en) Defoliant
CA2067851C (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
EP1008297B1 (de) Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EP1213962B1 (en) Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
KR19980701620A (ko) 상승 효과를 갖는 글루포시네이트 및 니트로디페닐 에테르계 제초제 및 이들의 배합제제
KR20010034739A (ko) 글리포세이트 및 트리아졸리논 제초제의 조합물
DE19911165B4 (de) Entlaubungsmittel
HUT62756A (en) Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients
BG51333A3 (bg) Водни формулировки и метод за тяхното приложение
SI9111510A (en) Herbicide composition
CS254350B2 (en) Stabilized liquid herbicide
US7981838B2 (en) Defoliant
KR100357352B1 (ko) 수중유에멀젼및이를함유하는농약조성물
CS241143B2 (en) Fungicide
AU699089B2 (en) Pesticide formulations and process for the manufacture thereof
CZ153598A3 (cs) Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a aclonifen
US4032324A (en) Synergistic herbicidal composition for the control of weeds
JPS6135965B2 (cs)
EP0512738B1 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
IL95145A (en) Diphenyl ether derivatives for use in the disiccation and abscission of plant organs
EP1145633B1 (en) Glyphosate compositions and their use
GB2027344A (en) Herbicidal formulation
WO2007098841A2 (de) Defoliant
US5262380A (en) Herbicidal compositions with increased crop safety