CZ153598A3 - Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a aclonifen - Google Patents
Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a aclonifen Download PDFInfo
- Publication number
- CZ153598A3 CZ153598A3 CZ981535A CZ153598A CZ153598A3 CZ 153598 A3 CZ153598 A3 CZ 153598A3 CZ 981535 A CZ981535 A CZ 981535A CZ 153598 A CZ153598 A CZ 153598A CZ 153598 A3 CZ153598 A3 CZ 153598A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- aclonifene
- benzoylisoxazole
- formula
- aclonifen
- weeds
- Prior art date
Links
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 65
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 22
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 title abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 45
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 32
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 13
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 11
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 9
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 20
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- -1 4- (2-methylsulfonyl-4-trifluoromethylbenzoyl) isoxazole Chemical compound 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001041979 Brachiaria plantaginea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007298 Megathyrsus maximus Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vynález se týká nového způsobu potlačování plevelů a prostředků používaných při tomto způsobu.
Aclonifen (2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin) je známým herbicidem (viz například US patent č. 4 394 159) užívaným k preemergentnímu potírání trav a širokolistých plevelů v určitých plodinách, včetně kukuřice.
Herbicidní 4-benzoylisoxazoly jsou popsány v literatuře, viz například evropské patentové přihlášky č. 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 a 0 560 482. Zejména sloučenina 5-cyklopropyl-
4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol je popsána jako dobrá k preemergentnímu potírání trav a širokolistých plevelů v kukuřici (Vrabel a j., Proč. N. Cent. Weed Sci. Soc., 1994 , 49) .
Jako výsledek výzkumu a pokusů bylo nyní zjištěno, že použití určitých derivátů 4-benzoylisoxazolu v kombinaci s aclonifenem zvyšuje schopnost potlačování širokého spektra širokolistých plevelů, trav a šáchorovitých rostlin.
Kromě toho bylo zjištěno, že spojený herbicidní účinek kombinací derivátů 4-benzoylisoxazolu s aclonifenem proti určitým druhům je vyšší než se očekávalo, t. j, herbicidní účinek kombinací derivátů 4-benzoylisoxazolu s aclonifenem
-2« · · « ···· ·· 99 • · · · ··· · · · · • ·* * · · · · ♦ · · · • · · · · · · · « · · · · • « · ♦ · * · · · <. · * · * · · · ♦» · >
vykazuje neočekávaný stupeň synergismu, jak je definován buď P. M. L. Tammesem, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70, (1964), str. 73 až 80 v práci s názvem Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, nebo L. E. Limpelem, P. H. Schuldtem a D. Lamontem, 1962, l.Proc. NEWCC
16, 48 až 53 za použití rovnice:
E=X+
XY
100 (známé také jako Colbyho rovnice), kde:
E = očekávané procento inhibice růstu směsí dvou herbicidů A a B v definovaných dávkách,
X = procento inhibice růstu herbicidem A v definované dávce,
Y = procento inhibice růstu herbicidem B v definované dávce.
Jestliže je pozorované procento inhibice směsí větší než očekávaná hodnota Ξ za použití výše uvedené rovnice, je kombinace synergická.
Značný synergický účinek zlepšuje spolehlivost potlačování určitých druhů plevelů a umožňuje snížit množství používaných účinných složek.
Je žádoucí vysoký stupeň potlačování těchto plevelů, aby se zabránilo:
1) ztrátám výtěžků způsobeným soutěživostí a/nebo potížemi působenými plevely v úrodě,
2) zamoření plodin vedoucímu k potížím při skladování a čištění, a
3) návratu nepřijatelných semen plevelů do půdy.
Podstatou vynálezu je tedy způsob potlačování plevelu na místě jejich výskytu, který spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje:
(a) 4-benzoylisoxazol obecného vzorce I
Μ ♦ · e« · · φφφ · · · · • · ♦ · · · · · « · · · φ · · · · * ** φφφφ >
φφφ φφ φ > « · φφφ φ» φφ φφφ φφ φφ
ve kterém
R je atom vodíku nebo skupina -CO2R3,
Rl je cyklopropylová skupina,
R2 je vybráno ze skupiny zahrnující atom halogenu, skupinu -S(O)pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu (například trifluromethyl), n je dvě nebo tři, p je nula, jedna nebo dvě, a
R3 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, a (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je aclonifen.
Pro tento účel se 4-benzoylisoxazolový herbicid a aclonifen normálně používají ve formě herbicidních prostředků (t. j. ve směsi s kompatibilními ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami vhodnými pro použití v herbicidních prostředcích), například jak je popsáno dále.
Ve výše uvedeném obecném vzorci I jsou výhodné sloučeniny, kde n je tři a skupiny (R2)n zaujímají polohy 2, 3 a 4 na benzoylovém kruhu, nebo kde n je dvě a skupiny (R2)n zaujímají polohy 2 a 4 na benzoylovém kruhu.
Ve výše uvedeném obecném vzorci I je výhodně jedna ze skupin R2 skupina -S(O)pMe.
R je výhodně atom vodíku, methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl (zejména atom vodíku). Výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, kde (R2)n je skupina 2-SO2Me-4-CF3.
Obzvláště zajímavou sloučeninou obecného vzorce I pro kombinaci s aclonifenem je 5-cyklopropyl-4“(2-methylsulfonyl-4trifluormethyl)benzoylisoxazol, zde dále označovaný jako sloučenina A.
Množství aplikovaného 4-benzoylisoxazolového herbicidu a aclcnifenu se mění s charakterem plevelů, s použitými prostředky, s dobou aplikace, s klimatickými a půdními « · * « podmínkami a s povahou plodin (v případě, že se potlačuje růst plevelů na plochách, kde se pěstují plodiny). Při aplikaci na plochy, kde se pěstují plodiny, má být aplikované množství dostatečné k potlačení růstu plevelů, aniž by ale docházelo k významnějšímu trvalému poškození plodin. Obecně se s přihlédnutím k těmto faktorům dosahuje dobrých výsledků při aplikaci dávek od 1 g do 500 g 4-benzoylisoxazolu a od 30 g do 2500 g aclonifenu na hektar, výhodněji od 10 g do 200 g
4-benzoylisoxazolu a od 500 g do 2500 g aclonifenu na hektar. Je však třeba vzít v úvahu, že je možno použít vyšších nebo nižších dávek, v závislosti na příslušných okolnostech spojených s problematikou potlačování plevelů.
4-benzoylisoxazolový herbicid a aclonifen v kombinaci lze použít k selektivnímu potlačování růstu plevelů, například k potlačování růstu dále uvedených plevelů, a to preemergentní aplikací, směrovanou nebo nesměřovanou aplikací, například směrovaným nebo nesměřovaným postřikováním, na místo zamořené plevelem, jímž je plocha, která se používá nebo se má použít k pěstování plodin, například pšenice, ječmene, ovsa, žita, kukuřice a rýže, sojových bobů, fazolu obecného a polního, hrachu, vojtěšky, bavlníku, podzemnice olejně, lnu, cibule, karotky, řepky olejně, slunečnic, cukrové třtiny, brambor a trvalé nebo seté louky, a to před zasetím nebo po zasetí plodin nebo před vzejitím nebo po vzejití plodin.
Výrazem preemergentní aplikace (pre-em) se rozumí aplikace do půdy, ve které jsou přítomna semena nebo klíční rostliny plevelů, před vzejitím plevelů nad povrch půdy. Výrazem postemergentní aplikace (post-em) se rozumí aplikace na nadzemní nebo vystavené části plevelů, které vzešly nad povrch půdy. Výrazem časná postemergentní aplikace (časná post) se rozumí aplikace na nadzemní nebo vystavené části plevelů, které vzešly nad povrch půdy a jsou mezi růstovým stadiem dělohy a stadiem druhého až třetího listu (nebo třetího a čtvrtého přeslenu).
·
Pro selektivní potírání plevelů na místě zamořeném plevely, které je plochou použitou nebo mající být použitou pro pěstování různých plodin za různých podmínek jsou zejména vhodné následující aplikační dávky 4-benzoylisoxazolu a aclonifenu (označovaných v tabulce jako Isox a Aclo) na hektar.
| dávka účinné látky (v g/ha) | |||||||
| výhodná | výhodnější | obzvláště výhodná | |||||
| plodina | aplik. | Isox | Aclo | Isox | Aclo | Isox | Aclo |
| kukuřice | pre-em | 30-150 | 500- 1000 | 30-100 | 500- 1000 | 35-75 | asi 500 |
| zimní obilí | časně post nebo post-em | 25-200 | 500- 1500 | 100-150 | 500- 1500 | 100-150 | 500- 1000 |
| jarní obilí | pre-em, časně post nebo post-em | 10-100 | 500- 1500 | 10-50 | 500- 1500 | asi 20 | 500- 1500 |
| brambo- ry | pre-em | 10-100 | 1500- 2500 | 20-50 | 1500- 2500 | asi 20 | 1500- 2000 |
| cukrová třtina | pre-em | 35-200 | 500- 1000 | 75-150 | 500- 1500 | asi 75 | asi 500 |
| časně post | 35-150 | 500- 1000 | 50-100 | 500- 1000 | asi 75 | asi 500 | |
| post-em | 35-150 | 500- 1000 | 50-100 | 500- 1000 | asi 75 | asi 500 |
Díky selektivitě této kombinace je použití 4-benzoylisoxazolového herbicidu a aclonifenu pro potírání plevelů v bramborách, kukuřici nebo cukrové třtině výhodné, přičemž ještě výhodnější je preemergentní aplikace.
Směsi podle předloženého vynálezu lze také použít k potlačování růstu plevelů na místech, kde se plodiny nepěstují, ale kde je potírání plevelů přesto žádoucí. Jako příklady
* « « · · • · · · · · • « « · · · 4
takových ploch, kde se plodiny nepěstují, lze uvést letiště, průmyslové pozemky, železnice, krajnice silnic, břehy řek, závlahové kanály a jiné vodní cesty, křovinaté porosty a úhory nebo neobdělanou půdu, zejména, kde je žádoucí potlačovat růst plevelů za účelem snižování risika požárů. Při použití k těmto účelům, kdy je často žádoucí totální herbicidní účinek, se účinné sloučeniny obvykle aplikují ve vyšších dávkách než jaké se používají k ošetřování ploch, kde se pěstují plodiny, jak je popsáno výše. Přesné dávkování závisí na povaze ošetřované vegetace a na požadovaném efektu. Obecně se používají dávky od 150 g do 500 g 4-benzoylisoxazolového herbicidu na hektar a od 1500 do 2500 g aclonifenu na hektar.
Použití směsi pro potírání plevelů na plochách, které se používají pro pěstování určitých plodin (například brambor), v aplikačních dávkách popsaných výše pro plochy, na nichž se plodiny nepěstují, je také znakem vynálezu.
Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad AI
Následující pokusy byly prováděny preemergentně na plevelech a určitých druzích plodin na pokusném poli ve Francii v květnu (typ půdy: prachový jíl s 33 % písku, 42 % prachu a 22 % jílu a mající pH 7,6). Sloučenina A (formulovaná jako smáčitelný prásek) a aclonifen (formulovaný jako suspensní koncentrát) se rozpustí ve vodě a postřikují se bud' samostatně nebo ve směsi v různých dávkách v postřikovacím objemu 400 1/ha na 26,5 m2 políčkách, ve kterých byla den předtím zaseta různá semena rostlin. Byly provedeny tři pokusy a procento fytotoxicity bylo vyhodnoceno 39 dní po ošetření (26 dní pro určité plodiny) a bylo vyjádřeno jako procento poškození ve
9
-Ί- · · » ·· ···· to · · · · · · « ♦ toto··· ···· ·· ·· srovnání s neošetřenou kontrolou. V následujících tabulkách čísla v závorkách znamenají očekávanou hodnotu podle Colbyho rovnice.
Výsledky
Tabulka Al
Panicům milliaceum
| aclonifen | ||||
| sloučenina A | dávka (g/ha) | 0 | 500 | 1 000 |
| 0 | - | - | 7,5 | |
| 50 | 32,5 | 67,5 | 85,0 (37,6) | |
| 100 | 87 | 84 | 97,0 (88,4) | |
| 150 | 99 | 90 | 100 (99,1) |
Tabulka A2
Setaria viridis
| aclonifen | ||||
| sloučenina A | dávka (g/ha) | 0 | 500 | 1 000 |
| 0 | - | - | 10 | |
| 50 | 57,5 | 85 | 89,5 (61,8) | |
| 100 | 87 | 90 | 95,0 (84,3) | |
| 150 | 97 | 97,5 | 100 (97,3) |
Tabulka A3
Kukuřice (Zea Mays: varieta SABRINA) aclonifen
| dávka (g/ha) | 0 | 500 | 1 000 |
| 0 | - | 0 | |
| 50 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 0 | 0 | 0 |
| 150 | 0 | 1 | 0 |
Příklad A2 (Skleníkový pokus)
Semena různých druhu sirokolistých nebo travnatých plevelů se zasejí do nesterilisované jílovité hlinitopísčité půdy do plastických květináčů 7 cm x 7 cm. Květináče se zalijí a nechají se odkapat. Povrch půdy se potom postřikuje řadou koncentrací buď jednotlivého herbicidu nebo směsi dvou herbicidů v různých poměrech, rozpuštěných ve směsi 50:50 obj . acetonu a vody, přičemž se použije přenosný postřikovač, který dodává ekvivalent 290 1/ha. Všechny herbicidy se použijí jako neupravené techické látky.
Ošetřené květináče se umístí namátkově ve čtyřech opakujících se blocích na ošetření pro každý druh rostliny. Květináče se udržují ve skleníku, kde stojí na vlhké kapilární rohoži, za světla a za zavlažování shora dvakrát denně. Dva týdny po ošetření se stanoví procento snížení růstu rostlin ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Pro každé ošetření se vypočte střední procento snížení růstu rostlin. Dávka/střední odezva se vynese na logaritmický papír (koncentrace/pravděpodobnost) a body se spojí podle oka. Pro herbicidní směsi se bod dávka/odezva pro první herbicid zakreslí pro každou dávku druhého herbicidu a bod dávka/odezva pro druhý herbicid se zakreslí pro každou dávku prvního herbicidu. Z těchto bodů se odečtou dávky představující 90% snížení růstu rostlin (ED90) a vynesou se do grafů, na jejichž osách jsou uvedeny dávky obou herbicidů. Čára spojující tyto body je isobola, t. j. čára spojující body (směsi) stejného účinku, jak je popsáno Ρ, M. L. Tammesem, Neth. J. Plant Path., 70 (1964), 73 až 80. Zakreslí se také čára spojující hodnoty ED90 jednotlivých složek, jsou-li aplikovány samostatně. Tato čára představuje teoretickou isobolu, kdy účinek dvou složek je aditivní, t. j. když mezi složkami nedochází k žádné interakci. Isoboly nacházející se pod touto čarou znamenají synergismus mezi složkami, zatímco body ležící nad touto čarou znamenají antagonismus.
V následujících tabulkách dávka představuje použitou dávku účinné látky v gramech na hektar a čísla udávaná pro potírání plevele jsou procenta snížení růstu ve srovnání s neošetřenými kontrolami.
Výsledky
Tabulka B1
Preemergentní ošetření Digitaria sanguinalis různými směsmi sloučeniny A a aclonifenu.
| aclor | ||||
| sloučenina A | dávka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 |
| 0 | - | 12,5 | 7,5 | |
| 1 | 0 | 20 | 17,5 | |
| 2 | 7,5 | 22,5 | 41,25 | |
| 4 | 23,75 | 38,75 | 51,66 | |
| 8 | 25 | 35 | 61,25 | |
| 16 | 80 | 87,5 | 83,5 | |
| 32 | 77,25 | 94,75 | 76 | |
| 64 | 79,25 | 82 | 97,25 | |
| 128 | 94,75 | 99,5 | 99,75 | |
| 256 | 100 | 99,25 | 73,5 |
| gifen | ||||
| 125 | 250 | 500 | 1 000 | 2 000 |
| 21,25 | 90 | 92,5 | 99,5 | 99,5 |
| 61 | 75 | 98,75 | 98,25 | 99,5 |
| 50 | 81 | 98,5 | 99,5 | 99,75 |
| 58,75 | 97,25 | 99,75 | 99,5 | 98,5 |
| 85 | 98,75 | 99,75 | 99,75 | 100 |
| 92,5 | 92,5 | 99,75 | 99,75 | 100 |
| 97,25 | 97,25 | 99,75 | 99,5 | 100 |
| 98, 5 | 99,5 | 99,75 | 99,75 | 99,75 |
| 99,75 | 99,5 | 99,5 | 99,25 | 100 |
| 99,75 | 99,75 | 99,75 | 99,75 | 100 |
Tabulka B2
Preemergentní ošetření Setaria faberi různými směsmi sloučeniny A a aclonifenu aclonifen
| dávka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1 000 | 2 000 |
| 0 | - | 12,5 | 23,75 | 43,33 | 71,25 | 87,25 | 94,75 | 96,25 |
| 1 | 2,5 | 18,75 | 17,5 | 38,75 | 72,5 | 88,75 | 96 | 97,25 |
| 2 | 30 | 12,5 | 17,5 | 43,75 | 52,5 | 77,5 | 96 | 100 |
| 4 | 11,25 | 15 | 30 | 52,5 | 58,75 | 88,75 | 96,25 | 93,75 |
| 8 | 0 | 26,25 | 23,75 | 35 | 83,75 | 96,25 | 96 | 97,5 |
| 16 | 47,5 | 40 | 23,75 | 47,5 | 82,5 | 95 | 98,75 | 99,75 |
| 32 | 21,25 | 51,25 | 43,75 | 62,5 | 86,25 | 96 | 98,75 | 98,5 |
| 64 | 65 | 86,25 | 47,5 | 93,75 | 78,75 | 98,5 | 97 | 98,25 |
| 128 | 73,5 | 91,25 | 71,25 | 84,5 | 82,5 | 97 | 97,25 | 99,25 |
| 256 | 97 | 93,5 | 87,25 | 87 | 96,75 | 99,25 | 99,75 | 99 |
Tabulka B3
Preemergentní ošetření Setaria viridis různými směsmi sloučeniny A a aclonifenu
| aclor | ||||
| sloučenina A | dávka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 |
| 0 | 12,5 | 5 | ||
| 1 | 23, 75 | 12,5 | 5 | |
| 2 | 36,67 | 32,5 | 0 | |
| 4 | 43,75 | 20 | 13,75 | |
| 8 | 10 | 17,5 | 35 | |
| 16 | 72,5 | 45 | 61,25 | |
| 32 | 88,75 | 82,5 | 63,75 | |
| 64 | 75 | 81 | 77,5 | |
| 128 | 87,5 | 74,5 | 97,25 | |
| 256 | 95 | 97,5 | 99,5 |
| aif en | ||||
| 125 | 250 | 500 | 1 000 | 2 000 |
| 31,25 | 57,5 | 82,5 | 85 | 100 |
| 25 | 92,5 | 97,5 | 99,75 | 97,5 |
| 32,5 | 71,25 | 86,25 | 99,75 | 100 |
| 48,75 | 71,25 | 91,25 | 98,75 | 99,5 |
| 50 | 65 | 77,5 | 93,75 | 99,75 |
| 61,25 | 92,5 | 96,25 | 97,5 | 100 |
| 75 | 86 , 67 | 93,75 | 99,5 | 97,5 |
| 98,75 | 99,5 | 96,25 | 96 | 99,75 |
| 93,75 | 99,75 | 98,75 | 100 | 99,75 |
| 98,75 | 100 | 99,75 | 100 | 100 |
Stručný popis výkresů
Obr. 1 je graf ED9 0 vypočtených z pozorovaných hodnot a odpovídající graf očekávaných aditivních hodnot pro
-11směsi sloučeniny A s aclonifenem proti plevelům druhu Digitaria sanguinalis.
Obr. 2 je graf ED90 vypočtených z pozorovaných hodnot a odpovídající graf očekávaných aditivních hodnot pro směsi sloučeniny A s aclonifenem proti plevelům druhu Setaria faberi.
Obr. 3 je graf ED90 vypočtených z pozorovaných hodnot a odpovídající graf očekávaných aditivních hodnot pro směsi sloučeniny A s aclonifenem proti plevelům druhu Setaria viridis.
Ve všech třech obrázcích je na ose x aclonifen v g/ha a na ose y sloučenina A v g/ha.
Isoboly získané z dat v tabulkách Bl, B2 a B3 znázorněné v obrázcích I až III dále jsou jasně křivky typu III (Tammes, výše cit. strana 75 obr. 2) charakteristické pro synergismus.
Příklad A3
Následující testy byly prováděny preemergentne na různé plevely ve výzkumné farmě v Essexu v Anglii v prachové hlinitopísčité půdě. Sloučenina A (formulovaná jako 75% smáčitelné dispergovatelné granule) a aclonifen (formulovaný jako suspensní koncentrát) se rozpustí ve vodě a postřikují se buď samotné nebo jako tank mix v různých dávkách na políčka o 10 m2, kde byla dva dny před tím zaseta semena různých rostlin. Provedou se tři opakování. Výsledky se vyhodnotí 53 dní po ošetření visuálním srovnáním procenta fytotoxicity ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Výsledky
Tabulka Cl
Galium aparine v · • » ··· « ·
-12« · «··· · · · ·» v * • · · v · · · » «··« «· · · 9 «· ♦ · · ·· « « · v· · · «♦ «>· ·· ·* ··· «· ··
| aclonifen | |||
| sloučenina A | dávka (g/ha) | 0 | 2 100 |
| 0 | - | 43 | |
| 10 | 0 | 97 (43) | |
| 20 | 0 | 90 (43) | |
| _ | 0 _ | 77 (43) |
Tabulka C2
Solanum nigrům
| aclonifen | |||
| sloučenina A | dávka (g/ha) | 0 | 2 100 |
| 0 | - | 7 | |
| 10 | 38 | 65 (42) | |
| 20 | 95 | 97 (95) | |
| 30 | 100 | 100 (100) |
Tabulka C3
Polygonům convolvulus
| aclonifen | ||||
| sloučenina A | dávka (g/ha) | 0 | 2 | 100 |
| 0 | - | 52 | ||
| 10 | 17 | 97 | (60) | |
| 20 | 43 | 98 | (73) | |
| 30 | 25 | 75 | (64) |
Příklad A4
Následující pokusy byly provedeny preemergentně na bramborách (Solanum tuberatum) v pokusných centrech ve Francii, Španělsku a ve Velké Britanii v píscitojílovité půdě během normální růstové sezóny brambor. Sloučenina A (formulovaná jako smácitelný prášek) a aclonifen (formulovaný jako suspensní koncentrát) se rozpustí ve vodě a postřikují se buď samotné nebo jako tank mix směsi v různých dávkách s postřikovým • φ ·
-13objemem 300 až 4 00 1/ha na políčka o 15 kde byly dva dny před tím zasázeny brambory. Provedou se tři opakování a procenta fytotoxicity a účinnosti se stanoví za 55, 56 nebo 64 dní po ošetření (ve Francii, Španělsku a ve Velké Britanii) ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Výsledky
Tabulka Dl
| účinná látka | množství (g/ha) | procento fytotoxicity | ||
| Francie | Španělsko | V. Britanie | ||
| sl. A | 27 | 0 | 0 | 0 |
| sl .A | 40 | 0 | 0 | 0 |
| sl. A | 53 | 0 | 0 | 0 |
| aclonifen | 2 100 | 0 | 0 | 0 |
| aclonifen | 4 200 | 0 | 0 | 0 |
| sl.A + aclonifen | 27+2100 | 0 | 0 | 0 |
| sl.A + aclonifen | 30+4200 | 0 | 0 | 0 |
| sl. A + aclonifen | 53+2100 | 0 | 0 | 0 |
| sl. A + aclonifen | 80+4200 | 0 | 0 | 0 |
Příklad A5
Následující test byl proveden na brazilské výzkumné farmě (obsah pudy: hlína 29 %, prach 9,6 %, písek 61 %) za použití stejných materiálů a stejného postupu jako v příkladu A4 výše, s výjimkou toho, že v tomto případě byly herbicidy aplikovány na rostliny časně postemergentně. Růstová stadia rostlin v době aplikování herbicidů byla následující: Panicům maximum (1 až 3 cm), Brachiaria plantaginea (0,5 až 1 cm) a cukrová třtina (5 až 10 cm). Cukrovou třtinou byly mladé výhonky cukrové třtiny a procenta fytotoxicity byla vyhodnocena za 14 a 56 dnů po ošetření (v tabulce dny po ošetření označeny symbolem d) . Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce (v tabulce čísla v
-14závorkách představují očekávaná procenta fytotoxicity pro dané plevely podle Colbyho rovnice). Při pokusu byla také použita standardní směs pro potírání plevelu v cukrové třtině (hexazinon + diuron),
Výsledky
Tabulka El
| účinná látka | dávka (g/ha) | cukrová třtina (14d) | Pan. max. (14d) | Pan. max. (56d) | Brach. plant. (14d) | Brach. plant. (56d) |
| sl .A | 52 | 7 | 27 | 23 | 20 | 15 |
| sl. A | 75 | 12 | 60 | 47 | 50 | 28 |
| aclonifen | 1 000 | 7 | 20 | 10 | 22 | 10 |
| aclonifen | 1 500 | 7 | 33 | 12 | 33 | 12 |
| sl.A+ aclonifen | 52 + 1000 | 14 | 93 (42) | 92 (31) | 92 (38) | 92 (23) |
| sl. A+ aclonifen | 52 + 1500 | 14 | 95 (51) | 93 (32) | 93 (46) | 93 (25) |
| sl. A+ aclonifen | 75 + 1000 | 14 | 95 (68) | 93 (52) | 93 (61) | 93 (35) |
| hexazinon+ diuron | 330 + 1170 | 8 | 85 | 53 | 93 | 92 |
Podstatou vynálezu je dále herbicidní prostředek, který spočívá v tom, že obsahuje:
(a) derivát 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I definovaného výše a (b) aclonifen spolu s jedním nebo více kompatibilními herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami a výhodně jsou účinné látky v nich homogenně dispergovány (přičemž ředidla nebo nosiče nebo povrchově aktivní látky jsou látky typů obecně přijatelných jako vhodných pro použití v
-15·· ···* herbicidních prostředcích a jsou kompatibilní s aclonifenem a s deriváty 4-benzoylisoxazolu). Výrazem homogenně dispergovaný se míní to, že zahrnuje prostředky, ve kterých jsou aclonifen a deriváty 4-benzoylisoxazolu rozpuštěny v ostatních složkách. Výraz herbicidní prostředek je užíván v širokém smyslu tak, že nezahrnuje pouze prostředky, které jsou připravené pro použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které musí být před použitím ředěny.
Prostředky výhodně obsahují (a) derivát 4-benzoylisoxazolu a (b) aclonifen v poměrech od 1:2500 do 16,7:1, výhodně od 1:250 do 1:2,5 hmot/hmot. (a) : (b).
Výhodně prostředky obsahují od 0,05 do 90 % hmotnostních aclonifenu a derivátu nebo derivátů 4 benzoylisoxazolu,
Herbicidní prostředky mohou obsahovat jak ředidlo nebo nosič tak povrchově aktivní činidlo (například smáčedlo, dispergační činidlo nebo emulgalční činidlo). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomná v herbicidních prostředcích podle předloženého vynálezu, mohou být iontového typu nebo neionogenního typu, například sulforicinoleáty, produkty na basi kondensátů ethylenoxidu s nonylfenolem nebo s oktylfenolem, nebo estery karboxylových kyselin s anhydrosorbitoly, které byly převedeny na rozpustné látky etherifikací volných hydroxyskupin kondensací s ethylenoxidem, soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, jako jsou dinonyl- a dioktylsulfonosukcináty sodné, a soli vysokomolekulárních derivátů sulfonových kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, jako jsou lignosulfonáty sodné a vápenaté. Jako příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů lze uvést silikát hlinitý, talek, kalcinovaný oxid horečnatý, křemelinu, fosforečnan vápenatý, práškový korek, absorbční černé saze a hlinky, jako je kaolin a bentonit. Pevné prostředky (které mohou mít formu poprašú, granulí nebo smáčitelných prášků) se výhodně připravují rozemletím aclonifenu a derivátu
4-benzoylisoxazolu s pevnými ředidly nebo impregnováním pevných ředidel nebo nosičů roztoky aclonifenu a derivátu 4-benzoylisoxazolu v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a v případě potřeby mletím produktů tak, aby se získaly prášky. Granulované přípravky lze připravit absorbováním aclonifenu a derivátu 4-benzoylisoxazolu (rozpuštěných v těkavých rozpouštědlech) na pevná ředidla nebo nosiče v granulované formě a odpařením rozpouštědel, nebo granulováním prostředků v práškové formě získané, jak je výše popsáno. Pevné herbicidní prostředky, zejména smáčitelné prášky, mohou obsahovat smáčecí nebo dispergační činidla (například typů popsaných výše), která mohou také sloužit jako ředidla nebo nosiče v případě, že jsou pevná.
Kapalné prostředky podle vynálezu mohou být ve formě vodně organických roztoků, suspensí a emulsí, které mohou obsahovat povrchově aktivní činidlo. Vhodnými kapalnými ředidly pro použití v kapalných prostředcích jsou voda, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen a minerální, živočišné a rostlinné oleje (a směsi těchto ředidel). Povrchově aktivními činidly, která mohou být přítomna v kapalných prostředcích, mohou být iontová povrchově aktivní činidla nebo neionogenní povrchově aktivní činidla (například typu popsaného výše) a mohou, v případě, že jsou kapalná, také sloužit jako ředidla nebo nosiče.
Smáčitelné prášky a kapalné prostředky ve formě koncentrátů se mohou ředit vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minrálními nebo rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je ředidlem nebo nosičem olej, čímž se získají prostředky připravené pro použití. V případě potřeby lze kapalné prostředky aclonifenu a derivátu 4-benzoylisoxazolu použít ve formě samoemulgujících koncentrátů obsahujících účinné látky rozpuštěné v emulgačních činidlech kompatibilních s účinnými látkami a jednoduchým přidáním vody k
4 4 · · · · 444« Ί 4 ·· ·· ··· 4 4 44 ’ ± / “ 4* · 4 4 4 · 4 4 4 4 4 ·
4 4** * 4*4 • 44 ·· ·· ·*· ·· ·· těmto koncentrátům se připraví prostředky připravené pro použití.
Kapalné koncentráty, v nichž je ředidlem nebo nosičem olej, lze použít bez dalšího ředění za použití elektrostatické rozprašovací techniky.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mohou také popřípadě obsahovat běžné pomocné látky, jako jsou adhesiva, ochranné koloidy, zahušťovadla, penetrační činidla, stabilisátory, maskovací činidla, protispékavá činidla, barvicí činidla a inhibitory korose. Tyto pomocné látky mohou také sloužit jako nosiče nebo ředidla.
Výhodné herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu jsou ve formě vodných suspensních koncentrátů, smáčitelných prášků, kapalných ve vodě rozpustných koncentrátu, kapalných emulgovatelných suspensních koncentrátů, granulí nebo emulgovatelných koncentrátů.
Kromě toho mohou být tyto prostředky vyrobeny ve formě gelu. To je obzvláště použitelné v případě, kdy jsou prostředky určeny pro balení do pytlů rozpustných ve vodě, jak je například popsáno například v evropských patentových přihláškách č. 0 577 702 a 0 608 340 a v US patentech č. 5 222 595, 5 224 601, 5 351 831 a 5 323 906.
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I lze použít postupy popsané v evropských patentových přihláškách č. 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 a 0 560 482.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mohou také obsahovat aclonifen a derivát 4-benzoylisoxazolu spolu s jednou nebo více dalšími pesticidně účinnými sloučeninami, které jsou v nich homogenně dispergovány, a popřípadě jedno nebo více kompatibilních pesticidně přijatelných ředidel nebo nosičů, povrchově aktivních činidel nebo běžných pomocných látek, jak bylo popsáno výše. Jako výhodné látky pro kombinace podle vynálezu lze uvést diflufenican, bromoxynil, atrazin a isoproturon.
-18*< ··»·
Pesticidně účinné sloučeniny nebo další biologicky účinné látky, které mohou být začleněny do nebo použity spolu s herbicidními prostředky podle vynálezu, například látky zmíněné výše, a které jsou ve formě kyselin, lze popřípadě použít ve formě běžných derivátů, například solí s alkalickými kovy nebo s aminy a esterů.
Následující příklad objasňuje složení prostředku podle vynálezu, aniž by byl rozsah vynálezu omezen pouze na tento příklad. Dále jsou užívány obchodní známky: Moret, Soprophor, Antimousse, Rhodopol, Proxel.
Příklad B1
Připraví se suspensní koncentrát obsahující následuj ící složky:
| sloučenina A | 78 g | aclonifen | 510 g |
| propylenglykol | 50 g | Moret D423 | 50 g |
| Soprophor PB6 0 | 20 g | Antimousse 432 | 5 g |
| kyselina citrónová 1,5 g | Rhodopol 23 | 2 g | |
| Proxel GXL | i g | voda | 462,5 g |
| Podobný | suspensní koncentrát | se připraví | náhradou |
isoxazolu (sloučenina A) za jiný isoxazol obecného vzorce I.
Dále se vynález týká produktu obsahujícího:
(a) derivát 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I a (b) aclonifen jakožto kombinovaného přípravku pro současné, oddělené nebo následné použití, například k potlačování růstu plevelů v plodinách na místech jejich výskytu.
Claims (10)
1. Způsob potírání plevelů na místech jejich výskytu, vyznačující se tím, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství:
(a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I
R.
ve kterém
R je atom vodíku nebo skupina -CO2R3,
R1 je cyklopropylová skupina,
Rz je vybráno ze skupiny zahrnující atom halogenu, skupinu -S(O)pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu, n je dvě nebo tři, p je nula, jedna nebo dvě, a
R3 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, a (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je aclonifen.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jedna ze skupin R2 je -S(O)pMe, kde p má význam uvedený v nároku 1.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že R je atom vodíku, methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl.
4. Způsob podle nároku 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že skupina (R2)n je 2 - SO2Me - 4 - CF3.
ν· «·« ««· ♦ • * · · · · · e ··
—) C' * ·· · · »·· · · ··
- 2 U“ · · · · * ♦ ·< ····* • * · ♦ · · · · » ····' · ♦ ♦· ** ·
5. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že 4-benzoylisoxazolem obecného vzorce I je 5-cyklopropyl-4 -(2-methylsulfonyl-4-tri fluormethyl)benzoylisoxazol.
6. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se použije od 1 g do 500 g 4-benzoylisoxazolu na hektar a od 30 g do 2500 g aclonifenu na hektar.
7. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že místem výskytu je plocha, která se používá nebo která má být použita pro růst plodin.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že plodinou jsou kukuřice, cukrová třtina a brambory.
9. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje (a) derivát 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I, jak je definován v kterémkoliv z nároků 1 až 5, a (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je aclonifen, spolu s jedním nebo více kompatibilními herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči nebo povrchově aktivními činidly.
se tím, že hmotnostní poměr (a) ·. (b) je od 1:250 do
1:2,5.
I
-21·· •·
4· a
•· • · ♦ ♦4· » •· · ♦
« • * ♦t •· • « * *
»♦
12. Produkt obsahující:
derivát 4-benzoylisoxazolu obecného definován v nárocích 1, 2 nebo 3, a (a) vzorce
I, jak je aclonifen, (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je jako kombinovaný přípravek pro současné, oddělené nebo následné použití pro potlačování růstu plevelů na místech jejich výskytu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9523724.4A GB9523724D0 (en) | 1995-11-20 | 1995-11-20 | New herbicidal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ153598A3 true CZ153598A3 (cs) | 1998-09-16 |
| CZ291286B6 CZ291286B6 (cs) | 2003-01-15 |
Family
ID=10784170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981535A CZ291286B6 (cs) | 1995-11-20 | 1996-11-13 | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0862367B1 (cs) |
| AR (1) | AR004612A1 (cs) |
| AT (1) | ATE202262T1 (cs) |
| AU (1) | AU712501B2 (cs) |
| BG (1) | BG63766B1 (cs) |
| BR (1) | BR9611736A (cs) |
| CO (1) | CO4480002A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ291286B6 (cs) |
| DE (1) | DE69613480T2 (cs) |
| DK (1) | DK0862367T3 (cs) |
| EA (1) | EA000532B1 (cs) |
| ES (1) | ES2158363T3 (cs) |
| GB (1) | GB9523724D0 (cs) |
| GR (1) | GR3036094T3 (cs) |
| HR (1) | HRP960549A2 (cs) |
| HU (1) | HU223415B1 (cs) |
| IL (1) | IL124420A (cs) |
| PT (1) | PT862367E (cs) |
| RO (1) | RO119427B1 (cs) |
| SK (1) | SK65798A3 (cs) |
| WO (1) | WO1997018709A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA969639B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR093997A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR093998A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| US9357773B2 (en) | 2012-12-18 | 2016-06-07 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal agents containing aclonifen |
| AR094000A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AU2013363890B2 (en) | 2012-12-18 | 2017-03-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal agents containing aclonifen |
| AR094006A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR093999A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2656985B1 (fr) * | 1990-01-11 | 1996-11-15 | Rhone Poulenc Agrochimie | Melanges herbicides a base d'aclonifen. |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9325284D0 (en) * | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
-
1995
- 1995-11-20 GB GBGB9523724.4A patent/GB9523724D0/en active Pending
-
1996
- 1996-11-13 PT PT96939022T patent/PT862367E/pt unknown
- 1996-11-13 DE DE69613480T patent/DE69613480T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-13 EA EA199800462A patent/EA000532B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 WO PCT/EP1996/004966 patent/WO1997018709A1/en active IP Right Grant
- 1996-11-13 SK SK657-98A patent/SK65798A3/sk unknown
- 1996-11-13 BR BR9611736A patent/BR9611736A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 RO RO98-00983A patent/RO119427B1/ro unknown
- 1996-11-13 IL IL12442096A patent/IL124420A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 AT AT96939022T patent/ATE202262T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 DK DK96939022T patent/DK0862367T3/da active
- 1996-11-13 HU HU9903712A patent/HU223415B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 CZ CZ19981535A patent/CZ291286B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 ES ES96939022T patent/ES2158363T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-13 AU AU76235/96A patent/AU712501B2/en not_active Ceased
- 1996-11-13 EP EP96939022A patent/EP0862367B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 ZA ZA969639A patent/ZA969639B/xx unknown
- 1996-11-18 AR ARP960105223A patent/AR004612A1/es unknown
- 1996-11-19 HR HR9523724.4A patent/HRP960549A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1996-11-20 CO CO96061105A patent/CO4480002A1/es unknown
-
1998
- 1998-05-22 BG BG102481A patent/BG63766B1/bg unknown
-
2001
- 2001-06-21 GR GR20010400058T patent/GR3036094T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69613480D1 (de) | 2001-07-26 |
| EP0862367A1 (en) | 1998-09-09 |
| HUP9903712A3 (en) | 2002-02-28 |
| CZ291286B6 (cs) | 2003-01-15 |
| ZA969639B (en) | 1997-07-08 |
| AU7623596A (en) | 1997-06-11 |
| BG63766B1 (bg) | 2002-12-29 |
| AU712501B2 (en) | 1999-11-11 |
| WO1997018709A1 (en) | 1997-05-29 |
| EA000532B1 (ru) | 1999-10-28 |
| ATE202262T1 (de) | 2001-07-15 |
| GB9523724D0 (en) | 1996-01-24 |
| AR004612A1 (es) | 1998-12-16 |
| HU223415B1 (hu) | 2004-06-28 |
| DE69613480T2 (de) | 2001-10-04 |
| EP0862367B1 (en) | 2001-06-20 |
| CO4480002A1 (es) | 1997-07-09 |
| IL124420A0 (en) | 1998-12-06 |
| SK65798A3 (en) | 1998-12-02 |
| HRP960549A2 (en) | 1998-02-28 |
| DK0862367T3 (da) | 2001-09-03 |
| ES2158363T3 (es) | 2001-09-01 |
| EA199800462A1 (ru) | 1998-10-29 |
| RO119427B1 (ro) | 2004-11-30 |
| BR9611736A (pt) | 1999-02-23 |
| BG102481A (en) | 1999-11-30 |
| PT862367E (pt) | 2001-10-31 |
| GR3036094T3 (en) | 2001-09-28 |
| IL124420A (en) | 2001-09-13 |
| HUP9903712A2 (hu) | 2000-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5303550B2 (ja) | 稲作に施用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの相乗的作物耐性除草剤の組み合わせ | |
| US6274535B1 (en) | Defoliant | |
| US20070203025A1 (en) | Defoliant | |
| JP2021152010A (ja) | ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除 | |
| AU2010233988B2 (en) | Defoliant comprising thidiazuron and 1,2,4-triazinones | |
| CA2726590C (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| CZ153598A3 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a aclonifen | |
| US7981838B2 (en) | Defoliant | |
| AU5429101A (en) | Defoliant | |
| JP2000502096A (ja) | ４―ベンゾイルイソオキサゾールおよびヒドロキシベンゾニトリルを含有する除草剤組成物 | |
| EP0512738B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| RU2819431C1 (ru) | Синергетическая гербицидная композиция метамифопа | |
| CS246093B2 (en) | Synergically affecting herbicide | |
| WO2024163845A1 (en) | Herbicidal compositions and related methods | |
| US5262380A (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| PL151678B1 (en) | Weed-killer | |
| CS201037B2 (en) | Herbicide | |
| MXPA98004975A (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit | |
| PL116210B1 (en) | Herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20051113 |