CZ153598A3

CZ153598A3 - Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a aclonifen

Info

Publication number: CZ153598A3
Application number: CZ981535A
Authority: CZ
Inventors: Bernard Leroux; Sylvie Ronssin
Original assignee: Rhone-Poulenc Agro
Priority date: 1995-11-20
Filing date: 1996-11-13
Publication date: 1998-09-16
Also published as: GR3036094T3; IL124420A; EA000532B1; CO4480002A1; IL124420A0; BG63766B1; HRP960549A2; AU712501B2; EP0862367B1; HUP9903712A3; SK65798A3; CZ291286B6; WO1997018709A1; GB9523724D0; RO119427B1; EP0862367A1; HUP9903712A2; EA199800462A1; PT862367E; AU7623596A

Description

Vynález se týká nového způsobu potlačování plevelů a prostředků používaných při tomto způsobu.

Aclonifen (2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin) je známým herbicidem (viz například US patent č. 4 394 159) užívaným k preemergentnímu potírání trav a širokolistých plevelů v určitých plodinách, včetně kukuřice.

Herbicidní 4-benzoylisoxazoly jsou popsány v literatuře, viz například evropské patentové přihlášky č. 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 a 0 560 482. Zejména sloučenina 5-cyklopropyl-

4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol je popsána jako dobrá k preemergentnímu potírání trav a širokolistých plevelů v kukuřici (Vrabel a j., Proč. N. Cent. Weed Sci. Soc., 1994 , 49) .

Jako výsledek výzkumu a pokusů bylo nyní zjištěno, že použití určitých derivátů 4-benzoylisoxazolu v kombinaci s aclonifenem zvyšuje schopnost potlačování širokého spektra širokolistých plevelů, trav a šáchorovitých rostlin.

Kromě toho bylo zjištěno, že spojený herbicidní účinek kombinací derivátů 4-benzoylisoxazolu s aclonifenem proti určitým druhům je vyšší než se očekávalo, t. j, herbicidní účinek kombinací derivátů 4-benzoylisoxazolu s aclonifenem

-2« · · « ···· ·· 99 • · · · ··· · · · · • ·* * · · · · ♦ · · · • · · · · · · · « · · · · • « · ♦ · * · · · <. · * · * · · · ♦» · >

vykazuje neočekávaný stupeň synergismu, jak je definován buď P. M. L. Tammesem, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70, (1964), str. 73 až 80 v práci s názvem Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, nebo L. E. Limpelem, P. H. Schuldtem a D. Lamontem, 1962, l.Proc. NEWCC

16, 48 až 53 za použití rovnice:

E=X+

XY

100 (známé také jako Colbyho rovnice), kde:

E = očekávané procento inhibice růstu směsí dvou herbicidů A a B v definovaných dávkách,

X = procento inhibice růstu herbicidem A v definované dávce,

Y = procento inhibice růstu herbicidem B v definované dávce.

Jestliže je pozorované procento inhibice směsí větší než očekávaná hodnota Ξ za použití výše uvedené rovnice, je kombinace synergická.

Značný synergický účinek zlepšuje spolehlivost potlačování určitých druhů plevelů a umožňuje snížit množství používaných účinných složek.

Je žádoucí vysoký stupeň potlačování těchto plevelů, aby se zabránilo:

1) ztrátám výtěžků způsobeným soutěživostí a/nebo potížemi působenými plevely v úrodě,

2) zamoření plodin vedoucímu k potížím při skladování a čištění, a

3) návratu nepřijatelných semen plevelů do půdy.

Podstatou vynálezu je tedy způsob potlačování plevelu na místě jejich výskytu, který spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje:

(a) 4-benzoylisoxazol obecného vzorce I

Μ ♦ · e« · · φφφ · · · · • · ♦ · · · · · « · · · φ · · · · * ** φφφφ >

φφφ φφ φ > « · φφφ φ» φφ φφφ φφ φφ

ve kterém

R je atom vodíku nebo skupina -CO₂R³,

R^l je cyklopropylová skupina,

R² je vybráno ze skupiny zahrnující atom halogenu, skupinu -S(O)_pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu (například trifluromethyl), n je dvě nebo tři, p je nula, jedna nebo dvě, a

R³ je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, a (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je aclonifen.

Pro tento účel se 4-benzoylisoxazolový herbicid a aclonifen normálně používají ve formě herbicidních prostředků (t. j. ve směsi s kompatibilními ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami vhodnými pro použití v herbicidních prostředcích), například jak je popsáno dále.

Ve výše uvedeném obecném vzorci I jsou výhodné sloučeniny, kde n je tři a skupiny (R²)_n zaujímají polohy 2, 3 a 4 na benzoylovém kruhu, nebo kde n je dvě a skupiny (R²)_n zaujímají polohy 2 a 4 na benzoylovém kruhu.

Ve výše uvedeném obecném vzorci I je výhodně jedna ze skupin R² skupina -S(O)_pMe.

R je výhodně atom vodíku, methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl (zejména atom vodíku). Výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, kde (R²)_n je skupina 2-SO₂Me-4-CF₃.

Obzvláště zajímavou sloučeninou obecného vzorce I pro kombinaci s aclonifenem je 5-cyklopropyl-4“(2-methylsulfonyl-4trifluormethyl)benzoylisoxazol, zde dále označovaný jako sloučenina A.

Množství aplikovaného 4-benzoylisoxazolového herbicidu a aclcnifenu se mění s charakterem plevelů, s použitými prostředky, s dobou aplikace, s klimatickými a půdními « · * « podmínkami a s povahou plodin (v případě, že se potlačuje růst plevelů na plochách, kde se pěstují plodiny). Při aplikaci na plochy, kde se pěstují plodiny, má být aplikované množství dostatečné k potlačení růstu plevelů, aniž by ale docházelo k významnějšímu trvalému poškození plodin. Obecně se s přihlédnutím k těmto faktorům dosahuje dobrých výsledků při aplikaci dávek od 1 g do 500 g 4-benzoylisoxazolu a od 30 g do 2500 g aclonifenu na hektar, výhodněji od 10 g do 200 g

4-benzoylisoxazolu a od 500 g do 2500 g aclonifenu na hektar. Je však třeba vzít v úvahu, že je možno použít vyšších nebo nižších dávek, v závislosti na příslušných okolnostech spojených s problematikou potlačování plevelů.

4-benzoylisoxazolový herbicid a aclonifen v kombinaci lze použít k selektivnímu potlačování růstu plevelů, například k potlačování růstu dále uvedených plevelů, a to preemergentní aplikací, směrovanou nebo nesměřovanou aplikací, například směrovaným nebo nesměřovaným postřikováním, na místo zamořené plevelem, jímž je plocha, která se používá nebo se má použít k pěstování plodin, například pšenice, ječmene, ovsa, žita, kukuřice a rýže, sojových bobů, fazolu obecného a polního, hrachu, vojtěšky, bavlníku, podzemnice olejně, lnu, cibule, karotky, řepky olejně, slunečnic, cukrové třtiny, brambor a trvalé nebo seté louky, a to před zasetím nebo po zasetí plodin nebo před vzejitím nebo po vzejití plodin.

Výrazem preemergentní aplikace (pre-em) se rozumí aplikace do půdy, ve které jsou přítomna semena nebo klíční rostliny plevelů, před vzejitím plevelů nad povrch půdy. Výrazem postemergentní aplikace (post-em) se rozumí aplikace na nadzemní nebo vystavené části plevelů, které vzešly nad povrch půdy. Výrazem časná postemergentní aplikace (časná post) se rozumí aplikace na nadzemní nebo vystavené části plevelů, které vzešly nad povrch půdy a jsou mezi růstovým stadiem dělohy a stadiem druhého až třetího listu (nebo třetího a čtvrtého přeslenu).

·

Pro selektivní potírání plevelů na místě zamořeném plevely, které je plochou použitou nebo mající být použitou pro pěstování různých plodin za různých podmínek jsou zejména vhodné následující aplikační dávky 4-benzoylisoxazolu a aclonifenu (označovaných v tabulce jako Isox a Aclo) na hektar.

	dávka účinné látky (v g/ha)
výhodná	výhodnější	obzvláště výhodná
plodina	aplik.	Isox	Aclo	Isox	Aclo	Isox	Aclo
kukuřice	pre-em	30-150	500- 1000	30-100	500- 1000	35-75	asi 500
zimní obilí	časně post nebo post-em	25-200	500- 1500	100-150	500- 1500	100-150	500- 1000
jarní obilí	pre-em, časně post nebo post-em	10-100	500- 1500	10-50	500- 1500	asi 20	500- 1500
brambo- ry	pre-em	10-100	1500- 2500	20-50	1500- 2500	asi 20	1500- 2000
cukrová třtina	pre-em	35-200	500- 1000	75-150	500- 1500	asi 75	asi 500
	časně post	35-150	500- 1000	50-100	500- 1000	asi 75	asi 500
	post-em	35-150	500- 1000	50-100	500- 1000	asi 75	asi 500

Díky selektivitě této kombinace je použití 4-benzoylisoxazolového herbicidu a aclonifenu pro potírání plevelů v bramborách, kukuřici nebo cukrové třtině výhodné, přičemž ještě výhodnější je preemergentní aplikace.

Směsi podle předloženého vynálezu lze také použít k potlačování růstu plevelů na místech, kde se plodiny nepěstují, ale kde je potírání plevelů přesto žádoucí. Jako příklady

* « « · · • · · · · · • « « · · · 4

takových ploch, kde se plodiny nepěstují, lze uvést letiště, průmyslové pozemky, železnice, krajnice silnic, břehy řek, závlahové kanály a jiné vodní cesty, křovinaté porosty a úhory nebo neobdělanou půdu, zejména, kde je žádoucí potlačovat růst plevelů za účelem snižování risika požárů. Při použití k těmto účelům, kdy je často žádoucí totální herbicidní účinek, se účinné sloučeniny obvykle aplikují ve vyšších dávkách než jaké se používají k ošetřování ploch, kde se pěstují plodiny, jak je popsáno výše. Přesné dávkování závisí na povaze ošetřované vegetace a na požadovaném efektu. Obecně se používají dávky od 150 g do 500 g 4-benzoylisoxazolového herbicidu na hektar a od 1500 do 2500 g aclonifenu na hektar.

Použití směsi pro potírání plevelů na plochách, které se používají pro pěstování určitých plodin (například brambor), v aplikačních dávkách popsaných výše pro plochy, na nichž se plodiny nepěstují, je také znakem vynálezu.

Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však neomezují.

Příklady provedení vynálezu

Příklad AI

Následující pokusy byly prováděny preemergentně na plevelech a určitých druzích plodin na pokusném poli ve Francii v květnu (typ půdy: prachový jíl s 33 % písku, 42 % prachu a 22 % jílu a mající pH 7,6). Sloučenina A (formulovaná jako smáčitelný prásek) a aclonifen (formulovaný jako suspensní koncentrát) se rozpustí ve vodě a postřikují se bud' samostatně nebo ve směsi v různých dávkách v postřikovacím objemu 400 1/ha na 26,5 m² políčkách, ve kterých byla den předtím zaseta různá semena rostlin. Byly provedeny tři pokusy a procento fytotoxicity bylo vyhodnoceno 39 dní po ošetření (26 dní pro určité plodiny) a bylo vyjádřeno jako procento poškození ve

9

-Ί- · · » ·· ···· to · · · · · · « ♦ toto··· ···· ·· ·· srovnání s neošetřenou kontrolou. V následujících tabulkách čísla v závorkách znamenají očekávanou hodnotu podle Colbyho rovnice.

Výsledky

Tabulka Al

Panicům milliaceum

aclonifen
sloučenina A	dávka (g/ha)	0	500	1 000
0	-	-	7,5
50	32,5	67,5	85,0 (37,6)
100	87	84	97,0 (88,4)
150	99	90	100 (99,1)

Tabulka A2

Setaria viridis

aclonifen
sloučenina A	dávka (g/ha)	0	500	1 000
0	-	-	10
50	57,5	85	89,5 (61,8)
100	87	90	95,0 (84,3)
150	97	97,5	100 (97,3)

Tabulka A3

Kukuřice (Zea Mays: varieta SABRINA) aclonifen

dávka (g/ha)	0	500	1 000
0		-	0
50	0	0	0
100	0	0	0
150	0	1	0

Příklad A2 (Skleníkový pokus)

Semena různých druhu sirokolistých nebo travnatých plevelů se zasejí do nesterilisované jílovité hlinitopísčité půdy do plastických květináčů 7 cm x 7 cm. Květináče se zalijí a nechají se odkapat. Povrch půdy se potom postřikuje řadou koncentrací buď jednotlivého herbicidu nebo směsi dvou herbicidů v různých poměrech, rozpuštěných ve směsi 50:50 obj . acetonu a vody, přičemž se použije přenosný postřikovač, který dodává ekvivalent 290 1/ha. Všechny herbicidy se použijí jako neupravené techické látky.

Ošetřené květináče se umístí namátkově ve čtyřech opakujících se blocích na ošetření pro každý druh rostliny. Květináče se udržují ve skleníku, kde stojí na vlhké kapilární rohoži, za světla a za zavlažování shora dvakrát denně. Dva týdny po ošetření se stanoví procento snížení růstu rostlin ve srovnání s neošetřenou kontrolou.

Pro každé ošetření se vypočte střední procento snížení růstu rostlin. Dávka/střední odezva se vynese na logaritmický papír (koncentrace/pravděpodobnost) a body se spojí podle oka. Pro herbicidní směsi se bod dávka/odezva pro první herbicid zakreslí pro každou dávku druhého herbicidu a bod dávka/odezva pro druhý herbicid se zakreslí pro každou dávku prvního herbicidu. Z těchto bodů se odečtou dávky představující 90% snížení růstu rostlin (ED90) a vynesou se do grafů, na jejichž osách jsou uvedeny dávky obou herbicidů. Čára spojující tyto body je isobola, t. j. čára spojující body (směsi) stejného účinku, jak je popsáno Ρ, M. L. Tammesem, Neth. J. Plant Path., 70 (1964), 73 až 80. Zakreslí se také čára spojující hodnoty ED90 jednotlivých složek, jsou-li aplikovány samostatně. Tato čára představuje teoretickou isobolu, kdy účinek dvou složek je aditivní, t. j. když mezi složkami nedochází k žádné interakci. Isoboly nacházející se pod touto čarou znamenají synergismus mezi složkami, zatímco body ležící nad touto čarou znamenají antagonismus.

V následujících tabulkách dávka představuje použitou dávku účinné látky v gramech na hektar a čísla udávaná pro potírání plevele jsou procenta snížení růstu ve srovnání s neošetřenými kontrolami.

Výsledky

Tabulka B1

Preemergentní ošetření Digitaria sanguinalis různými směsmi sloučeniny A a aclonifenu.

aclor
sloučenina A	dávka g/ha	0	31,25	62,5
0	-	12,5	7,5
1	0	20	17,5
2	7,5	22,5	41,25
4	23,75	38,75	51,66
8	25	35	61,25
16	80	87,5	83,5
32	77,25	94,75	76
64	79,25	82	97,25
128	94,75	99,5	99,75
256	100	99,25	73,5

gifen
125	250	500	1 000	2 000
21,25	90	92,5	99,5	99,5
61	75	98,75	98,25	99,5
50	81	98,5	99,5	99,75
58,75	97,25	99,75	99,5	98,5
85	98,75	99,75	99,75	100
92,5	92,5	99,75	99,75	100
97,25	97,25	99,75	99,5	100
98, 5	99,5	99,75	99,75	99,75
99,75	99,5	99,5	99,25	100
99,75	99,75	99,75	99,75	100

Tabulka B2

Preemergentní ošetření Setaria faberi různými směsmi sloučeniny A a aclonifenu aclonifen

dávka g/ha	0	31,25	62,5	125	250	500	1 000	2 000
0	-	12,5	23,75	43,33	71,25	87,25	94,75	96,25
1	2,5	18,75	17,5	38,75	72,5	88,75	96	97,25
2	30	12,5	17,5	43,75	52,5	77,5	96	100
4	11,25	15	30	52,5	58,75	88,75	96,25	93,75
8	0	26,25	23,75	35	83,75	96,25	96	97,5
16	47,5	40	23,75	47,5	82,5	95	98,75	99,75
32	21,25	51,25	43,75	62,5	86,25	96	98,75	98,5
64	65	86,25	47,5	93,75	78,75	98,5	97	98,25
128	73,5	91,25	71,25	84,5	82,5	97	97,25	99,25
256	97	93,5	87,25	87	96,75	99,25	99,75	99

Tabulka B3

Preemergentní ošetření Setaria viridis různými směsmi sloučeniny A a aclonifenu

aclor
sloučenina A	dávka g/ha	0	31,25	62,5
0		12,5	5
1	23, 75	12,5	5
2	36,67	32,5	0
4	43,75	20	13,75
8	10	17,5	35
16	72,5	45	61,25
32	88,75	82,5	63,75
64	75	81	77,5
128	87,5	74,5	97,25
256	95	97,5	99,5

aif en
125	250	500	1 000	2 000
31,25	57,5	82,5	85	100
25	92,5	97,5	99,75	97,5
32,5	71,25	86,25	99,75	100
48,75	71,25	91,25	98,75	99,5
50	65	77,5	93,75	99,75
61,25	92,5	96,25	97,5	100
75	86 , 67	93,75	99,5	97,5
98,75	99,5	96,25	96	99,75
93,75	99,75	98,75	100	99,75
98,75	100	99,75	100	100

Stručný popis výkresů

Obr. 1 je graf ED9 0 vypočtených z pozorovaných hodnot a odpovídající graf očekávaných aditivních hodnot pro

-11směsi sloučeniny A s aclonifenem proti plevelům druhu Digitaria sanguinalis.

Obr. 2 je graf ED90 vypočtených z pozorovaných hodnot a odpovídající graf očekávaných aditivních hodnot pro směsi sloučeniny A s aclonifenem proti plevelům druhu Setaria faberi.

Obr. 3 je graf ED90 vypočtených z pozorovaných hodnot a odpovídající graf očekávaných aditivních hodnot pro směsi sloučeniny A s aclonifenem proti plevelům druhu Setaria viridis.

Ve všech třech obrázcích je na ose x aclonifen v g/ha a na ose y sloučenina A v g/ha.

Isoboly získané z dat v tabulkách Bl, B2 a B3 znázorněné v obrázcích I až III dále jsou jasně křivky typu III (Tammes, výše cit. strana 75 obr. 2) charakteristické pro synergismus.

Příklad A3

Následující testy byly prováděny preemergentne na různé plevely ve výzkumné farmě v Essexu v Anglii v prachové hlinitopísčité půdě. Sloučenina A (formulovaná jako 75% smáčitelné dispergovatelné granule) a aclonifen (formulovaný jako suspensní koncentrát) se rozpustí ve vodě a postřikují se buď samotné nebo jako tank mix v různých dávkách na políčka o 10 m², kde byla dva dny před tím zaseta semena různých rostlin. Provedou se tři opakování. Výsledky se vyhodnotí 53 dní po ošetření visuálním srovnáním procenta fytotoxicity ve srovnání s neošetřenou kontrolou.

Výsledky

Tabulka Cl

Galium aparine v · • » ··· « ·

-12« · «··· · · · ·» v * • · · v · · · » «··« «· · · 9 «· ♦ · · ·· « « · v· · · «♦ «>· ·· ·* ··· «· ··

aclonifen
sloučenina A	dávka (g/ha)	0	2 100
0	-	43
10	0	97 (43)
20	0	90 (43)
_	0 _	77 (43)

Tabulka C2

Solanum nigrům

aclonifen
sloučenina A	dávka (g/ha)	0	2 100
0	-	7
10	38	65 (42)
20	95	97 (95)
30	100	100 (100)

Tabulka C3

Polygonům convolvulus

aclonifen
sloučenina A	dávka (g/ha)	0	2	100
	0	-	52
	10	17	97	(60)
	20	43	98	(73)
	30	25	75	(64)

Příklad A4

Následující pokusy byly provedeny preemergentně na bramborách (Solanum tuberatum) v pokusných centrech ve Francii, Španělsku a ve Velké Britanii v píscitojílovité půdě během normální růstové sezóny brambor. Sloučenina A (formulovaná jako smácitelný prášek) a aclonifen (formulovaný jako suspensní koncentrát) se rozpustí ve vodě a postřikují se buď samotné nebo jako tank mix směsi v různých dávkách s postřikovým • φ ·

-13objemem 300 až 4 00 1/ha na políčka o 15 kde byly dva dny před tím zasázeny brambory. Provedou se tři opakování a procenta fytotoxicity a účinnosti se stanoví za 55, 56 nebo 64 dní po ošetření (ve Francii, Španělsku a ve Velké Britanii) ve srovnání s neošetřenou kontrolou.

Výsledky

Tabulka Dl

účinná látka	množství (g/ha)	procento fytotoxicity
Francie	Španělsko	V. Britanie
sl. A	27	0	0	0
sl .A	40	0	0	0
sl. A	53	0	0	0
aclonifen	2 100	0	0	0
aclonifen	4 200	0	0	0
sl.A + aclonifen	27+2100	0	0	0
sl.A + aclonifen	30+4200	0	0	0
sl. A + aclonifen	53+2100	0	0	0
sl. A + aclonifen	80+4200	0	0	0

Příklad A5

Následující test byl proveden na brazilské výzkumné farmě (obsah pudy: hlína 29 %, prach 9,6 %, písek 61 %) za použití stejných materiálů a stejného postupu jako v příkladu A4 výše, s výjimkou toho, že v tomto případě byly herbicidy aplikovány na rostliny časně postemergentně. Růstová stadia rostlin v době aplikování herbicidů byla následující: Panicům maximum (1 až 3 cm), Brachiaria plantaginea (0,5 až 1 cm) a cukrová třtina (5 až 10 cm). Cukrovou třtinou byly mladé výhonky cukrové třtiny a procenta fytotoxicity byla vyhodnocena za 14 a 56 dnů po ošetření (v tabulce dny po ošetření označeny symbolem d) . Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce (v tabulce čísla v

-14závorkách představují očekávaná procenta fytotoxicity pro dané plevely podle Colbyho rovnice). Při pokusu byla také použita standardní směs pro potírání plevelu v cukrové třtině (hexazinon + diuron),

Výsledky

Tabulka El

účinná látka	dávka (g/ha)	cukrová třtina (14d)	Pan. max. (14d)	Pan. max. (56d)	Brach. plant. (14d)	Brach. plant. (56d)
sl .A	52	7	27	23	20	15
sl. A	75	12	60	47	50	28
aclonifen	1 000	7	20	10	22	10
aclonifen	1 500	7	33	12	33	12
sl.A+ aclonifen	52 + 1000	14	93 (42)	92 (31)	92 (38)	92 (23)
sl. A+ aclonifen	52 + 1500	14	95 (51)	93 (32)	93 (46)	93 (25)
sl. A+ aclonifen	75 + 1000	14	95 (68)	93 (52)	93 (61)	93 (35)
hexazinon+ diuron	330 + 1170	8	85	53	93	92

Podstatou vynálezu je dále herbicidní prostředek, který spočívá v tom, že obsahuje:

(a) derivát 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I definovaného výše a (b) aclonifen spolu s jedním nebo více kompatibilními herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami a výhodně jsou účinné látky v nich homogenně dispergovány (přičemž ředidla nebo nosiče nebo povrchově aktivní látky jsou látky typů obecně přijatelných jako vhodných pro použití v

-15·· ···* herbicidních prostředcích a jsou kompatibilní s aclonifenem a s deriváty 4-benzoylisoxazolu). Výrazem homogenně dispergovaný se míní to, že zahrnuje prostředky, ve kterých jsou aclonifen a deriváty 4-benzoylisoxazolu rozpuštěny v ostatních složkách. Výraz herbicidní prostředek je užíván v širokém smyslu tak, že nezahrnuje pouze prostředky, které jsou připravené pro použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které musí být před použitím ředěny.

Prostředky výhodně obsahují (a) derivát 4-benzoylisoxazolu a (b) aclonifen v poměrech od 1:2500 do 16,7:1, výhodně od 1:250 do 1:2,5 hmot/hmot. (a) : (b).

Výhodně prostředky obsahují od 0,05 do 90 % hmotnostních aclonifenu a derivátu nebo derivátů 4 benzoylisoxazolu,

Herbicidní prostředky mohou obsahovat jak ředidlo nebo nosič tak povrchově aktivní činidlo (například smáčedlo, dispergační činidlo nebo emulgalční činidlo). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomná v herbicidních prostředcích podle předloženého vynálezu, mohou být iontového typu nebo neionogenního typu, například sulforicinoleáty, produkty na basi kondensátů ethylenoxidu s nonylfenolem nebo s oktylfenolem, nebo estery karboxylových kyselin s anhydrosorbitoly, které byly převedeny na rozpustné látky etherifikací volných hydroxyskupin kondensací s ethylenoxidem, soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, jako jsou dinonyl- a dioktylsulfonosukcináty sodné, a soli vysokomolekulárních derivátů sulfonových kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, jako jsou lignosulfonáty sodné a vápenaté. Jako příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů lze uvést silikát hlinitý, talek, kalcinovaný oxid horečnatý, křemelinu, fosforečnan vápenatý, práškový korek, absorbční černé saze a hlinky, jako je kaolin a bentonit. Pevné prostředky (které mohou mít formu poprašú, granulí nebo smáčitelných prášků) se výhodně připravují rozemletím aclonifenu a derivátu

4-benzoylisoxazolu s pevnými ředidly nebo impregnováním pevných ředidel nebo nosičů roztoky aclonifenu a derivátu 4-benzoylisoxazolu v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a v případě potřeby mletím produktů tak, aby se získaly prášky. Granulované přípravky lze připravit absorbováním aclonifenu a derivátu 4-benzoylisoxazolu (rozpuštěných v těkavých rozpouštědlech) na pevná ředidla nebo nosiče v granulované formě a odpařením rozpouštědel, nebo granulováním prostředků v práškové formě získané, jak je výše popsáno. Pevné herbicidní prostředky, zejména smáčitelné prášky, mohou obsahovat smáčecí nebo dispergační činidla (například typů popsaných výše), která mohou také sloužit jako ředidla nebo nosiče v případě, že jsou pevná.

Kapalné prostředky podle vynálezu mohou být ve formě vodně organických roztoků, suspensí a emulsí, které mohou obsahovat povrchově aktivní činidlo. Vhodnými kapalnými ředidly pro použití v kapalných prostředcích jsou voda, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen a minerální, živočišné a rostlinné oleje (a směsi těchto ředidel). Povrchově aktivními činidly, která mohou být přítomna v kapalných prostředcích, mohou být iontová povrchově aktivní činidla nebo neionogenní povrchově aktivní činidla (například typu popsaného výše) a mohou, v případě, že jsou kapalná, také sloužit jako ředidla nebo nosiče.

Smáčitelné prášky a kapalné prostředky ve formě koncentrátů se mohou ředit vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minrálními nebo rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je ředidlem nebo nosičem olej, čímž se získají prostředky připravené pro použití. V případě potřeby lze kapalné prostředky aclonifenu a derivátu 4-benzoylisoxazolu použít ve formě samoemulgujících koncentrátů obsahujících účinné látky rozpuštěné v emulgačních činidlech kompatibilních s účinnými látkami a jednoduchým přidáním vody k

4 4 · · · · 444« _Ί 4 ·· ·· ··· 4 4 44 ’ ± / “ 4* · 4 4 4 · 4 4 4 4 4 ·

4 4** * 4*4 • 44 ·· ·· ·*· ·· ·· těmto koncentrátům se připraví prostředky připravené pro použití.

Kapalné koncentráty, v nichž je ředidlem nebo nosičem olej, lze použít bez dalšího ředění za použití elektrostatické rozprašovací techniky.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mohou také popřípadě obsahovat běžné pomocné látky, jako jsou adhesiva, ochranné koloidy, zahušťovadla, penetrační činidla, stabilisátory, maskovací činidla, protispékavá činidla, barvicí činidla a inhibitory korose. Tyto pomocné látky mohou také sloužit jako nosiče nebo ředidla.

Výhodné herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu jsou ve formě vodných suspensních koncentrátů, smáčitelných prášků, kapalných ve vodě rozpustných koncentrátu, kapalných emulgovatelných suspensních koncentrátů, granulí nebo emulgovatelných koncentrátů.

Kromě toho mohou být tyto prostředky vyrobeny ve formě gelu. To je obzvláště použitelné v případě, kdy jsou prostředky určeny pro balení do pytlů rozpustných ve vodě, jak je například popsáno například v evropských patentových přihláškách č. 0 577 702 a 0 608 340 a v US patentech č. 5 222 595, 5 224 601, 5 351 831 a 5 323 906.

Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I lze použít postupy popsané v evropských patentových přihláškách č. 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 a 0 560 482.

Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mohou také obsahovat aclonifen a derivát 4-benzoylisoxazolu spolu s jednou nebo více dalšími pesticidně účinnými sloučeninami, které jsou v nich homogenně dispergovány, a popřípadě jedno nebo více kompatibilních pesticidně přijatelných ředidel nebo nosičů, povrchově aktivních činidel nebo běžných pomocných látek, jak bylo popsáno výše. Jako výhodné látky pro kombinace podle vynálezu lze uvést diflufenican, bromoxynil, atrazin a isoproturon.

-18*< ··»·

Pesticidně účinné sloučeniny nebo další biologicky účinné látky, které mohou být začleněny do nebo použity spolu s herbicidními prostředky podle vynálezu, například látky zmíněné výše, a které jsou ve formě kyselin, lze popřípadě použít ve formě běžných derivátů, například solí s alkalickými kovy nebo s aminy a esterů.

Následující příklad objasňuje složení prostředku podle vynálezu, aniž by byl rozsah vynálezu omezen pouze na tento příklad. Dále jsou užívány obchodní známky: Moret, Soprophor, Antimousse, Rhodopol, Proxel.

Příklad B1

Připraví se suspensní koncentrát obsahující následuj ící složky:

sloučenina A	78 g	aclonifen	510 g
propylenglykol	50 g	Moret D423	50 g
Soprophor PB6 0	20 g	Antimousse 432	5 g
kyselina citrónová 1,5 g	Rhodopol 23	2 g
Proxel GXL	i g	voda	462,5 g
Podobný	suspensní koncentrát	se připraví	náhradou

isoxazolu (sloučenina A) za jiný isoxazol obecného vzorce I.

Dále se vynález týká produktu obsahujícího:

(a) derivát 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I a (b) aclonifen jakožto kombinovaného přípravku pro současné, oddělené nebo následné použití, například k potlačování růstu plevelů v plodinách na místech jejich výskytu.

Claims

1. Způsob potírání plevelů na místech jejich výskytu, vyznačující se tím, že se na toto místo aplikuje herbicidně účinné množství:

(a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I

R.

ve kterém

R je atom vodíku nebo skupina -CO₂R³,

R¹ je cyklopropylová skupina,

R^z je vybráno ze skupiny zahrnující atom halogenu, skupinu -S(O)_pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu, n je dvě nebo tři, p je nula, jedna nebo dvě, a

2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jedna ze skupin R² je -S(O)_pMe, kde p má význam uvedený v nároku 1.

3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že R je atom vodíku, methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl.

4. Způsob podle nároku 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že skupina (R²)_n je 2 - SO₂Me - 4 - CF₃.

ν· «·« ««· ♦ • * · · · · · e ··

—) C' * ·· · · »·· · · ··

- 2 U“ · · · · * ♦ ·< ····* • * · ♦ · · · · » ····' · ♦ ♦· ** ·

5. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že 4-benzoylisoxazolem obecného vzorce I je 5-cyklopropyl-4 -(2-methylsulfonyl-4-tri fluormethyl)benzoylisoxazol.

6. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se použije od 1 g do 500 g 4-benzoylisoxazolu na hektar a od 30 g do 2500 g aclonifenu na hektar.

7. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že místem výskytu je plocha, která se používá nebo která má být použita pro růst plodin.

8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že plodinou jsou kukuřice, cukrová třtina a brambory.

9. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje (a) derivát 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I, jak je definován v kterémkoliv z nároků 1 až 5, a (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je aclonifen, spolu s jedním nebo více kompatibilními herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči nebo povrchově aktivními činidly.

10. Prostředek podle nároku 9, vy z n a č u j í c í se tím, že hmotnostní poměr (a) : (b) je od 1 : 2500 do 16,7:1. 11. Prostředek podle nároku 9, vy z n a č u j í c í

se tím, že hmotnostní poměr (a) ·. (b) je od 1:250 do

1:2,5.

I

-21·· •·

4· a

•· • · ♦ ♦4· » •· · ♦

« • * ♦t •· • « * *

»♦

12. Produkt obsahující:

derivát 4-benzoylisoxazolu obecného definován v nárocích 1, 2 nebo 3, a (a) vzorce

I, jak je aclonifen, (b) 2-chlor-6-nitro-3-fenoxyanilin, což je jako kombinovaný přípravek pro současné, oddělené nebo následné použití pro potlačování růstu plevelů na místech jejich výskytu.