SK65798A3

SK65798A3 - New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen

Info

Publication number: SK65798A3
Application number: SK657-98A
Authority: SK
Inventors: Bernard Leroux; Sylvie Ronssin
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1995-11-20
Filing date: 1996-11-13
Publication date: 1998-12-02
Also published as: GR3036094T3; CZ153598A3; IL124420A; EA000532B1; CO4480002A1; IL124420A0; BG63766B1; HRP960549A2; AU712501B2; EP0862367B1; HUP9903712A3; CZ291286B6; WO1997018709A1; GB9523724D0; RO119427B1; EP0862367A1; HUP9903712A2; EA199800462A1; PT862367E; AU7623596A

Description

Herbicídne prostriedky obsahujúce 4-benzoylizoxazoly a aclonifen a spôsob ničenia burín

Oblasť techniky

Vynález sa týka spôsobu ničenia burín a prostriedkov používaných pri tomto spôsobe.

Doteraiší stav techniky

Aclonifen (2-chlór-6-nitro-3-fenoxyanilín) je známy herbicíd (viď napríklad US patent č. 4 394 159) používaný pre preemergentné ničenia tráv a širokolistých burín v určitých plodinách, vrátane kukurice.

Herbicídne 4-benzoylizoxazoly sú opísané v literatúre, viď napríklad európske patentové prihlášky č. 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 a 0 560 482. Najmä zlúčenina 5-cyklopropyl-4—(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetylbenzoyl)izoxazol je opísaná ako dobrá pre preemergentné ničenie tráv a širokolistých burín v kukurici (Vrábel a j., Proc. N. Cent. Weed Sci. Soc., 1994, 49).

Podstata vynálezu

Ako výsledok výskumu a pokusov sa zistilo, že použitie určitých derivátov 4-benzoylizoxazolu v kombinácii s aclonifenom zvyšuje schopnosť ničenia širokého spektra širokolistých burín, tráv a šachorovitých rastlín.

Okrem toho sa zistilo, že spojený herbicídny účinok kombinácií derivátov 4-benzoylizoxazolu s aclonifenom proti určitým druhom je vyšší ako sa očakávalo, t.j. herbicídny účinok kombinácií derivátov 4-benzoylizoxazolu s aclonifenom vykazuje neočakávaný stupeň synergizmu, ako je definované buď P. M. L. Tammesom, Netherlands Journal of Plánt Pathology, 70, (1964) str. 73 až 80 v práci s názvom Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, alebo L. E. Limpelom, P. H. Schuldtom a D. Lamontom, 1962, 1. Proc. NEWCC 16, 48 až 53 s použitím rovnice:

XY

E = X + Y-100 (známej tiež ako Colbyho rovnica), kde :

E = očakávané percento inhibície rastu zmesí dvoch herbicídov A a B v definovaných dávkach,

X = percento inhibície rastu herbicídom A v definovanej dávke, Y = percento inhibície rastu herbicídom B v definovanej dávke.

Ak je pozorované percento inhibície zmesí väčšie ako očakávaná hodnota E s použitím vyššie uvedenej rovnice, kombinácia je synergická.

Veľký synergický účinok zlepšuje spoľahlivosť ničenia určitých druhov burín a umožňuje znížiť množstvo používaných účinných zložiek.

Je žiadúci vysoký stupeň ničenia týchto burín, aby sa zabránilo:

1) stratám výťažkov spôsobených súťaživosťou a/alebo ťažkosťami spôsobenými burinami v úrode,

2) zamoreniu plodín vedúcemu k ťažkostiam pri skladovaní a čistení, a

3) návratu neprijateľných semien burín do pôdy.

Podstatou vynálezu je teda spôsob ničenia burín na mieste ich výskytu, ktorý spočíva v tom, že sa na toto miesto aplikuje:

(a) 4-benzoylizoxazol všeobecného vzorca I (I)

v ktorom

R je atóm vodíka alebo skupina -CO^R³,

R^x je cyklopropylová skupina,

R^a je vybrané zo skupiny zahŕňajúcej atóm halogénu, skupinu -S(O)_pMe a alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu (napríklad trifluórmetyl), n je dva alebo tri, p je nula, jedna alebo dve, a

R³ je alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, a (b) 2-chlór-6-nitro-3-fenoxyanilín, čo je aclonifen.

Na tento účel sa 4-benzoylizoxazolový herbicíd a aclonifen normálne používajú vo forme herbicídnych prostriedkov (t.j. v zmesi s kompatibilnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi látkami vhodnými na použitie v herbicídnych prostriedkoch), napríklad ako je opísané ďalej.

Vo vyššie uvedenom všeobecnom vzorci I sú výhodné zlúčeniny, kde n je tri a skupiny (R²)^ zaujímajú polohy 2, 3 a 4 na benzoylovom kruhu, alebo kde n je dva a skupiny (R²)_nzaujímajú polohy 2 a 4 na benzoylovom kruhu.

Vo vyššie uvedenom všeobecnom vzorci I je výhodne jedna zo skupín R^a skupina -S(O)_pMe.

R je výhodne atóm vodíka, metoxykarbonyl alebo etoxykarbonyl (najmä atóm vodíka). Výhodné sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde (R^a)_n j® skupina 2-S0_aMe-4-CF₃.

Zvlášť zaujímavou zlúčeninou všeobecného vzorca I pre kombináciu s aclonifenom je 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetyl)benzoylizoxazol, ďalej tu označovaný ako zlúčenina A.

Množstvo aplikovaného 4-benzoylizoxazolového herbicídu a aclonifenu sa mení s charakterom burín, s použitými prostriedkami, s dobou aplikácie, s klimatickými a pôdnymi podmienkami a s povahou plodín (v prípade, že sa potláča rast burín na plochách, kde sa pestujú plodiny). Pri aplikácii na plochy, kde sa pestujú plodiny, má byť aplikované množstvo dostatočné pre potláčanie rastu burín, bez toho aby dochádzalo k významnejšiemu trvalému poškodeniu plodín. Všeobecne sa s prihliadnutím k týmto faktorom dosahujú dobré výsledky pri aplikácii dávok od 1 g do 500 g 4-benzoylizoxazolu a od 30 g do 2500 g aclonifenu na hektár, výhodnejšie od 10 g do 200 g 4-benzoylizoxazolu a od 500 g do 2500 g aclonifenu na hektár. Je potrebné vziať do úvahy, že je možné použiť vyššie alebo nižšie dávky, v závislosti na príslušných okolnostiach spojených s problematikou ničenia burín.

4-benzoylizoxazolový herbicíd a aclonifen v kombinácii je možné použiť na selektívne potláčanie rastu burín, napríklad na potláčanie rastu ďalej uvedených burín, a to preemergentnou aplikáciou, smerovanou alebo nesmerovanou aplikáciou, napríklad smerovaným alebo nesmerovaným postrekovaním, na miesto zamorené burinou, ktorým je plocha, ktorá sa používa alebo sa má použiť pre pestovanie plodín, napríklad pšenice, jačmeňa, ovsa, žita, kukurice a ryže, sójových bôbov, fazule obecnej a poľnej, hrachu, lucerny, bavlníka, podzemnice olejnatej, ľanu, cibule, karotky, repky olejnatej, slnečníc, cukrovej trstiny, zemiakov a trvalej alebo siatej lúky, a to pred zasiatím alebo po zasiatí plodín alebo pred vzídením alebo po vzídení plodín.

Výrazom preemergentná aplikácia (pre-em) sa rozumie aplikácia do pôdy, v ktorej sú prítomné semená alebo klíčiace rastliny burín, pred vzídením burín nad povrch pôdy. Výrazom postemergentná aplikácia (post-em) sa rozumie aplikácia na nadzemné alebo vystavené časti burín, ktoré vzišli nad povrch pôdy. Výrazom skorá postemergentná aplikácia (skorá-post) sa rozumie aplikácia na nadzemné alebo vystavené časti burín, ktoré vzišli nad povrch pôdy a sú medzi rastovým štádiom delohy a štádiom druhého až tretieho listu (alebo tretieho a štvrtého praslena).

Na selektívne ničenie burín na mieste zamorenom burinou, ktoré je použitou plochou alebo má byť použitou pre pestovanie rôznych plodín pri rôznych podmienkach sú najmä vhodné nasledujúce aplikačné dávky 4-benzoylizoxazolu a aclonifenu (označovaných v tabuľke ako Izox a Aclo) na hektár.

	dávka účinnej látky (v g/ha)
výhodná	výhodnejšia	zvlášť výhodná
plodina	aplik.	Izox	Aclo	Izox	Aclo	Izox	Aclo
kukurica	pre-em	30-150	500- 1000	30-100	500- 1000	35-75	asi 500
zimné obilie	skoré post alebo post-em	25-200	500- 1500	100-150	500- 1500	100- 150	5001000
jarné obilie	pre-em, skoré post alebo post-em	10-100	5001000	10-50	500- 1500	asi 20	500- 1500
zemiaky	pre-em	10-100	15002500	20-50	15002500	asi 20	15002000
cukrová trstina	pre-em	35-200	500- 1000	75-150	500- 1500	asi 75	asi 500
	skoré post	35-150	500- 1000	50-100	500- 1000	asi 75	asi 500
	post-em	35-150	500- 1000	50-100	500- 1000	asi 75	asi 500

Vďaka selektivite tejto kombinácie je použitie 4-benzoyl-izoxazolového herbicídu a aclonifenu pri ničení burín v zemiakoch, kukurici alebo cukrovej trstine výhodné, pričom ešte výhodnejšia je preemergentná aplikácia.

Zmesi podľa predloženého vynálezu je možné tiež použiť na potláčanie rastu burín na miestach, kde sa plodiny nepestujú, ale kde je ničenie burín napriek tomu žiadúce. Ako príklady takýchto plôch, kde sa plodiny nepestujú, je možné uviesť letisko, priemyselné pozemky, železnice, krajnice ciest, brehy riek, zavlažovacie kanály a iné vodné cesty, krovinaté porasty a úhory alebo neobrobenú pôdu, najmä , kde je žiadúce potláčať rast burín s účelom znižovania rizika požiaru. Pri použití na tieto účely, kedy je často žiadúci totálny herbicídny účinok, sa účinné zlúčeniny obvykle aplikujú vo vyšších dávkach ako sa používajú pre ošetrovanie plôch, kde sa pestujú plodiny, ako je opísané vyššie. Presné dávkovanie závisí na povahe ošetrovanej vegetácie a na požadovanom efekte. Všeobecne sa používajú dávky od 150 g do 500 g 4-benzoylizoxazolového herbicídu na hektár a od 1500 do 2500 g aclonifenu na hektár.

Použitie zmesi pre ničenie burín na plochách, ktoré sa používajú na pestovanie určitých plodín (napríklad zemiakov), v aplikačných dávkach opísaných vyššie pre plochy, na ktorých sa plodiny nepestujú, je tiež znakom vynálezu.

Predložený vynález je bližšie objasnený nasledujúcimi príkladmi, ktoré ho však neobmedzujú.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad Al

Nasledujúce pokusy sa uskutočňovali preemergentne na burinách a určitých druhoch plodín na pokusnom poli vo Francúzsku v máji (typ pôdy: prachový íl s 33 % piesku, 42 % prachu a 22 % ílu a majúci pH 7,6). Zlúčenina A (formulovaná ako zrná čateľný prášok) a aclonifen (formulovaný ako suspenzný koncentrát) sa rozpustia vo vode a postrekujú sa buď samostatne alebo v zmesi v rôznych dávkach v postrekovačom objeme 400 1/ha na 26,5 m² políčkach, do ktorých sa deň predtým zasiali rôzne semená rastlín. Uskutočnili sa tri pokusy a percento fytotoxicity sa vyhodnotilo 39 dní po ošetrení (26 dní pre určité plodiny) a vyjadrilo sa ako percento poškodenia v porovnaní s neošetrenou kontrolou. V nasledujúcich tabuľkách čísla v zátvorkách znamenajú očakávanú hodnotu podľa Colbyho rovnice.

Výsledky

Tabuľka Al Panicum milliaceum

aclonifen
zlúčenina A	dávka (g/ha)	0	500	1000
0	-	-	7,5
50	32,5	67,5	85,0 (37,6)
100	87	84	97,0 (88,4)
150	99	90	100 (99,1)

Tabuľka A2 Setaria viridis

aclonifen
zlúčenina A	dávka (g/ha)	0	500	1000
0	-	-	10
50	57,5	85	89,5 (61,8)
100	87	90	95,0 (84,3)
150	97	97,5	100 (97,3)

Tabuľka A3 Kukurica (Zea Mays: varieta SABRINA)

aclonifen
zlúčenina A	dávka (g/ha)	0	500	1000
0	-	-	0
50	0	0	0
100	0	0	0
150	0	1	0

Príklad A2 (Skleníkový pokus)

Semená rôznych druhov širokolistých alebo trávnatých burín sa zasejú do nesterilizovanej ílovitej hlinitopiesčitej pôdy do plastických kvetináčov 7 cm x 7 cm. Kvetináče sa zalejú a nechajú sa odkvapkať. Povrch pôdy sa potom postrekuje radom koncentrácií buď jednotlivého herbicídu alebo zmesi dvoch herbicídov v rôznych pomeroch, rozpustených v zmesi 50: :50 obj. acetónu a vody, pričom sa použije prenosný postrekovač, ktorý dodáva ekvivalent 290 1/ha. Všetky herbicídy sa použijú ako neupravené technické látky.

Ošetrené kvetináče sa umiestnia námatkovo v štyroch opakujúcich sa blokoch na ošetrenie pre každý druh rastliny. Kvetináče sa udržujú v skleníku, kde stoja na vlhkej kapilárnej rohožke, pri svetle a pri zavlažovaní zhora dvakrát denne. Dva týždne po ošetrení sa stanoví percento zníženia rastu rastlín v porovnaní s neošetrenou kontrolou.

Pre každé ošetrenie sa vypočíta stredné percento zníženia rastu rastlín. Dávka/stredná odozva sa vynesie na logaritmický papier (koncentrácia/pravdepodobnosť) a body sa spoja podľa oka. Pre herbicídne zmesi sa bod dávka/odozva pre prvý herbicíd zakreslí pre každú dávku druhého herbicídu a bod dávka/odozva pre druhý herbicíd sa zakreslí pre každú dávku prvého herbicídu. Z týchto bodov sa odpočítajú dávky predstavujúce 90 % zníženie rastu rastlín (ED90) a vynesú sa do grafov, na ktorých osách sú uvedené dávky obidvoch herbicídov. Čiara spájajúca tieto body je izobola, t.j. čiara spájajúca body (zmesi) rovnakého účinku, ako je opísané P.M.L. Tammesom, Neth. J. Plánt Path., 70 (1964), 73 až 80. Zakreslí sa tiež čiara spájajúca hodnoty ED90 jednotlivých zložiek, ak sú aplikované samostatne. Táto čiara predstavuje teoretickú izobolu, kedy účinok dvoch zložiek je aditívny, t. j. keď medzi zložkami nedochádza k žiadnej interakcii. Izoboly nachádzajúce sa pod touto čiarou znamenajú synergizmus medzi zložkami, zatiaľ čo body ležiace nad touto čiarou znamenajú antagonizmus.

V nasledujúcich tabuľkách ”dávka” predstavuje použitú dávku účinnej látky v gramoch na hektár a čísla udávané pre ničenie buriny sú percentá zníženia rastu v porovnaní s neošetrenými kontrolami.

Výsledky

Tabuľka BI

Preemergentné ošetrenie Digitaria sanguinalis rôznymi zmesami zlúčeniny A a aclonifenu.

aclonifen
zlúčenina A	dávka g/ha	0	31,25	62,5	125	250	500	1 000	2 000
0	-	12,5	7,5	21,25	90	92,5	99,5	99,5
1	0	20	17,5	61	75	98,75	98,25	99,5
2	7,5	22,5	41,25	50	81	98,5	99,5	99,75
4	23,75	38,75	51,66	58,75	97,25	99,75	99,5	98,5
8	25	35	61,25	85	98,75	99,75	99,75	100
16	80	87,5	83,5	92,5	92,5	99,75	99,75	100
32	77,25	94,75	76	97,25	97,25	99,75	99,5	100
64	79,25	82	97,25	98,5	99,5	99,75	99,75	99,75
128	94,75	99,5	99,75	99,75	99,5	99,5	99,25	100
256	100	99,25	73,5	99,75	99,75	99,75	99,75	100

dávka g/ha	0	31,25	62,5	125	250	500	1 000	2 000
0	-	12,5	23,75	43,33	71,25	87,25	94,75	96,25
1	2,5	18,75	17,5	38,75	72,5	88,75	96	97,25
2	30	12,5	17,5	43,75	52,5	77,5	96	100
4	11,25	15	30	52,5	58,75	88,75	96,25	93,75
8	0	26,25	23,75	35	83,75	96,25	96	97,5
16	47,5	40	23,75	47,5	82,5	95	98,75	99,75
32	21,25	51,25	43,75	62,5	86,25	96	98,75	98,5
64	65	86,25	47,5	93,75	78,75	98,5	97	98,25
128	73,5	91,25	71,25	84,5	82,5	97	97,25	99,25
256	97	93,5	87,25	87	96,75	99,25	99,75	99

dávka g/ha	0	31,25	62,5	125	250	500	1 000	2 000
0	-	12,5	5	31,25	57,5	82,5	85	100
1	23,75	12,5	5	25	92,5	97,5	99,75	97,5
2	36,67	32,5	0	32,5	71,25	86,25	99,75	100
4	43,75	20	13,75	48,75	71,25	91,25	98,75	99,5
8	10	17,5	35	50	65	77,5	93,75	99,75
16	72,5	45	61,25	61,25	92,5	96,25	97,5	100
32	88,75	82,5	63,75	75	86,67	93,75	99,5	97,5
64	75	81	77,5	98,75	99,5	96,25	96	99,75
128	87,5	74,5	97,25	93,75	99,75	98,75	100	99,75
256	95	97,5	99,5	98,75	100	99,75	100	100

Stručný opis výkresov

Obr. 1 je graf ED90 vypočítaných z pozorovaných hodnôt a zodpovedajúci graf očakávaných aditívnych hodnôt pre zmesi zlúčeniny A s aclonifenom proti burinám druhu Digitaria sanguinalis.

Obr. 2 je graf ED90 vypočítaných z pozorovaných hodnôt (-.-) a zodpovedajúci graf očakávaných aditívnych hodnôt pre zmesi zlúčeniny A s aclonifenom proti burinám druhu Setaria faberi.

Obr. 3 je graf ED90 vypočítaných z pozorovaných hodnôt (-.-) a zodpovedajúci graf očakávaných aditívnych hodnôt pre zmesi zlúčeniny A s aclonifenom proti burinám druhu Setaria viridis.

Vo všetkých troch obrázkoch je na osi x aclonifen v g/ha a na osi y zlúčenina A v g/ha.

Izoboly získané z dát v tabuľkách BI, B2 a B3 znázornené na obrázkoch I až III ďalej, sú jasne krivky typu III (Tammes, vyššie cit. strana 75 obr. 2) charakteristické pre synergizmus.

Príklad A3

Nasledujúce testy sa uskutočňovali preemergentne na rôzne buriny na výskumnej farme v Essexe v Anglicku v prachovej hlinitopiesčitej pôde. Zlúčenina A (formulovaná ako 75 % zmáčateľné dispergovateľné granule) a aclonifen (formulovaný ako suspenzný koncentrát) sa rozpustia vo vode a postrekujú sa buď samotné alebo ako tank mix v rôznych dávkach na políčka 10 m², kde boli dva dni predtým zasiate semená rôznych rastlín. Uskutočnia sa tri opakovania. Výsledky sa vyhodnotia 53 dní po ošetrení vizuálnym porovnaním percenta fytotoxicity v porovnaní s neošetrenou kontrolou.

Výsledky

Tabuľka CI Gálium aparine

aclonifen
zlúčenina A	dávka (g/ha)	0	2100
0	-	43
10	0	97 (43)
20	0	90 (43)
30	0	77 (43)

Tabuľka C2 Solanum nigrum

aclonifen
zlúčenina A	dávka (g/ha)	0	2100
0	-	7
10	38	65 (42)
20	95	97 (95)
30	100	100 (100)

Tabuľka C3 Polygonum convolvulus

aclonifen
zlúčenina A	dávka (g/ha)	0	2100
0	-	52
10	17	97 (60)
20	43	98 (73)
30	25	75 (64)

Príklad A4

Nasledujúce pokusy sa uskutočnili preemergentne na zemiakoch (Solanum tuberatum) v pokusných centrách vo Francúzsku, Španielsku a vo Veľkej Británii v pieskovitoílovitej pôde v priebehu normálnej rastovej sezóny zemiakov. Zlúčenina A (formulovaná ako zmáčateľný prášok) a aclonifen (formulovaný ako suspenzný koncentrát) sa rozpustia vo vode a postrekujú sa buď samotné alebo ako tank mix zmesi v rôznych dávkach s postrekovým objemom 300 až 400 1/ha na políčka 15 m^a, kde boli dva dni pred tým zasadené zemiaky. Uskutočnili sa tri opakovania a percentá fytotoxicity sa stanovili po 55, 56 alebo 64 dní po ošetrení (vo Francúzsku, Španielsku a vo Veľkej Británii) v porovnaní s neošetrenou kontrolou.

Výsledky

Tabuľka Dl

účinná látka	množstvo (g/ha)	percento fytotoxicity
Francúzsko	Španielsko	V. Británia
zl. A	27	0	0	0
zl. A	40	0	0	0
zl. A	53	0	0	0
aclonifen	2100	0	0	0
aclonifen	4200	0	0	0
zl.A + aclonifen	27+2100	0	0	0
zl.A + aclonifen	30+4200	0	0	0
zl.A + aclonifen	53+2100	0	0	0
zl.A + aclonifen	80+4200	0	0	0

Príklad A5

Nasledujúci test sa uskutočnil na brazílskej výskumnej farme (obsah pôdy: hlina 29 %, prach 9,6 %, piesok 61 %) s použitím rovnakých materiálov a rovnakého postupu ako v príklade A4 vyššie, s výnimkou toho, že v tomto prípade sa herbicídy aplikovali na rastliny skoro postemergentne. Rastové štádiá rastlín v čase aplikovania herbicídov boli nasledujúce: Panicum maximum (1 až 3 cm), Brachiaria plantaginea (0,5 až 1 cm) a cukrová trstina (5 až 10 cm). Cukrovou trstinou boli mladé výhonky cukrovej trstiny a percentá fytotoxicity sa vyhodnotili po 14 a 56 dňoch po ošetrení (v tabuľke sú dni po ošetrení označené symbolom d). Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke (v tabuľke čísla v zátvorkách predstavujú očakávané percentá fytotoxicity pre dané buriny podľa Colbyho rovnice). Pri pokuse sa tiež použila štandardná zmes pre ničenie burín v cukrovej trstine (hexazinón + diurón).

Výsledky

Tabuľka E1

účinná dávka	dávka (g/ha)	cukrová trstina (14d)	Pan. max. (14d)	Pan. max. (56d)	Brach. plánt. (14d)	Brach. plánt. (56d)
zl. A	52	7	27	23	20	15
zl .A	75	12	60	47	50	28
aclonifen	1000	7	20	10	22	10
aclonifen	1500	7	33	12	33	12
zl .A+ aclonifen	52+ 1000	14	93 (42)	92 (31)	92 (38)	92(23)
zl .A+ aclonifen	52+ 1500	14	95 (51)	93 (32)	93 (46)	93(25)
zl ,A+ aclonifen	75+ 1000	14	95 (68)	93 (52)	93 (61)	93(35)
hexazinón + diurón	330+ 1170	8	85	53	93	92

Podstatou vynálezu je ďalej herbicídny prostriedok, ktorý spočíva v tom, že obsahuje:

(a) derivát 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I definovaného vyššie a (b) aclonifen, spolu s jedným alebo viacerými kompatibilnými herbicídne prijateľnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi látkami a výhodne sú v nich účinné látky homogénne dispergované (pričom riedidlá alebo nosiče alebo povrchovo aktívne látky sú látky typov všeobecne prijateľných ako vhodné na použitie v herbicídnych prostriedkoch a sú kompatibilné s aclonifenom a s derivátmi 4-benzoylizoxazolu). Výrazom homogénne dispergovaný sa myslí to, že zahŕňa prostriedky, v ktorých sú aclonifen a deriváty 4-benzoylizoxazolu rozpustené v ostatných zložkách. Výraz herbicídny prostriedok je používaný v širokom zmysle tak, že nezahŕňa iba prostriedky, ktoré sú pripravené na použitie ako herbicídy, ale tiež koncentráty, ktoré musia byť pred použitím riedené.

Prostriedky výhodne obsahujú (a) derivát 4-benzoylizoxazolu a (b) aclonifen v pomeroch od 1:2500 do 16,7:1, výhodne od 1:250 do 1:2,5 hmotn./hmotn. (a) : (b).

Výhodne prostriedky obsahujú od 0,05 do 90 % hmotn. aclonifenu a derivátu alebo derivátov 4-benzoylizoxazolu.

Herbicídne prostriedky môžu obsahovať ako riedidlo alebo nosič aj povrchovo aktívne činidlo (napríklad zmáčadlo, dispergačné činidlo alebo emulgačné činidlo). Povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť prítomné v herbicídnych prostriedkoch podľa predloženého vynálezu, môžu byť iónového typu alebo neiónového typu, napríklad sulforicínoleáty, produkty na báze kondenzátov etylénoxidu s nonylfenolom alebo s oktylfenolom, alebo estery karboxylových kyselín s anhydrosorbitolmi, ktoré boli prevedené na rozpustné látky eterifikáciou voľných hydroxyskupín kondenzáciou s etylénoxidom, soli esterov kyseliny sírovej a sulfónových kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, ako sú dinonyl- a dioktylsulfonosukcináty sodné a soli vysokomolekulárnych derivátov sulfónových kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, ako sú lignosulfonáty sodné a vápenaté. Ako príklady vhodných pevných riedidiel alebo nosičov je možné uviest silikát hlinitý, mastenec, kalcinovaný oxid horečnatý, kremelinu, fosforečnan vápenatý, práškový korok, absorpčné čierne sadze a hlinky, ako je kaolín a bentonit. Pevné prostriedky (ktoré môžu mať formu popraší, granúl alebo zmáčateľných práškov) sa výhodne pripravujú rozomletím aclonifenu a derivátu 4-benzoylizoxazolu s pevnými riedidlami alebo impregnovaním pevných riedidiel alebo nosičov roztokmi aclonifenu a derivátu 4-benzoylizoxazolu v prchavých rozpúšťadlách, odparením rozpúšťadiel a v prípade potreby mletím produktov tak, aby sa získali prášky. Granulované prípravky je možné pripraviť absorbovaním aclonifenu a derivátu 4-benzoylizoxazolu (rozpustených v prchavých rozpúšťadlách) na pevné riedidlá alebo nosiče v granulovanéj forme a odparením rozpúšťadiel, alebo granulovaním prostriedkov v práškovej forme získané, ako je opísané vyššie. Pevné herbicídne prostriedky, najmä zmáčateľné prášky, môžu obsahovať zmáčacie alebo dispergačné činidlá (napríklad typov opísaných vyššie), ktoré môžu tiež slúžiť ako riedidlá alebo nosiče v prípade, že sú pevné.

Kvapalné prostriedky podlá vynálezu môžu byť vo forme vodných organických roztokov, suspenzií a emulzií, ktoré môžu obsahovať povrchovo aktívne činidlo. Vhodnými kvapalnými riedidlami na použitie v kvapalných prostriedkoch sú voda, acetofenón, cyklohexanón, izofurón, toluén, xylén a minerálne, živočíšne a rastlinné oleje (a zmesi týchto riedidiel). Povrchovo aktívnymi činidlami, ktoré môžu byť prítomné v kvapalných prostriedkoch, môžu byť iónové povrchovo aktívne činidlá alebo neionogénne povrchovo aktívne činidlá (napríklad typu opísaného vyššie) a môžu, v prípade, ak sú kvapalné, tiež slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.

Zmáčateľné prášky a kvapalné prostriedky vo forme koncen17 trátov sa môžu riediť vodou alebo inými vhodnými riedidlami, napríklad minerálnymi alebo rastlinnými olejmi, najmä v prípade kvapalných koncentrátov, v ktorých je riedidlom alebo nosičom olej, čím sa získajú prostriedky pripravené pre použitie. V prípade potreby je možné kvapalné prostriedky aclonifenu a derivátu 4-benzoylizoxazolu použiť vo forme samoemulgujúcich koncentrátov obsahujúcich účinné látky rozpustené v emulgačných činidlách kompatibilných s účinnými látkami a jednoduchým pridaním vody k týmto koncentrátom sa pripravia prostriedky pripravené na použitie.

Kvapalné koncentráty, v ktorých je riedidlom alebo nosičom olej, je možné použiť bez ďalšieho riedenia s použitím elektrostatickej rozprašovacej techniky.

Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu môžu tiež prípadne obsahovať bežné pomocné látky, ako sú adhezíva, ochranné koloidy, zahusťovadlá, penetračné činidlá, stabilizátory, maskovacie činidlá, činidlá proti spekaniu, farbiace činidlá a inhibítory korózie. Tieto pomocné látky môžu tiež slúžiť ako nosiče alebo riedidlá.

Výhodné herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sú vo forme vodných suspenzných koncentrátov, zmáčateľných práškov, kvapalných vo vode rozpustných koncentrátov, kvapalných emulgovateľných suspenzných koncentrátov, granúl alebo emulgovateľných koncentrátov.

Okrem toho môžu byť tieto prostriedky vyrobené vo forme gélu. To je zvlášť možné použiť v prípade, keď sú prostriedky určené pre balenie do vriec rozpustných vo vode, ako je napríklad opísané v európskych patentových prihláškach č. 0 577 702 a 0 608 340 a v US patentoch č. 5 222 595, 5 224 601, 5 351 831 a 5 323 906.

Na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I je možné použiť postupy opísané v európskych patentových prihláškach č. 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 a 0 560 482.

Herbicídne prostriedky podía predloženého vynálezu môžu tiež obsahovať aclonifen a derivát 4-benzoylizoxazolu spolu s jednou alebo viacerými ďalšími pesticídne účinnými zlúčeninami, ktoré sú v nich homogénne dispergované, a prípadne jedným alebo viacerými kompatibilnými pesticídne prijateľnými riedidlami alebo nosičmi, povrchovo aktívnych činidiel alebo bežných pomocných látok, ako bolo opísané vyššie. Ako výhodné látky pre kombinácie podľa vynálezu je možné uviesť diflufenican, bromoxynil, atrazín a izoproturón.

Pesticídne účinné zlúčeniny alebo ďalšie biologicky účinné látky, ktoré sa môžu začleniť do alebo sa môžu použiť spolu s herbicídnymi prostriedkami podľa vynálezu, napríklad látky uvedené vyššie, a ktoré sú vo forme kyselín, je možné prípadne použiť vo forme bežných derivátov, napríklad solí s alkalickými kovmi alebo s amínmi a esterov.

Nasledujúci príklad objasňuje zloženie prostriedku podľa vynálezu, bez toho aby bol rozsah vynálezu obmedzený iba na tento príklad. Ďalej sa používajú obchodné známky: Moret, Soprophor, Antimousse, Rhodopol, Proxel.

Príklad BI

Pripraví sa suspenzný koncentrát obsahujúci nasledujúce zložky:

zlúčenina A	78 g	aclonifen	510	g
propylénglykol	50 g	Moret D423	50	g
Soprophor PB60	20 g	Antimousse 432	5	g
kyselina citrónová	1,5 g	Rhodopol 23	2	g
Proxel GXL	i g	voda	462	,5 g

Podobný suspenzný koncentrát sa pripraví ako náhrada izoxazolu (zlúčenina A) za iný izoxazol všeobecného vzorca I.

Ďalej sa vynález týka produktu obsahujúceho:

(a) derivát 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I a (b) aclonifen ako kombinovaného prípravku pre súčasné, oddelené alebo následné použitie, napríklad pre potláčanie rastu burín v plodinách na miestach ich výskytu.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Spôsob ničenia burín na miestach ich výskytu, vyznačujúci sa tým, že sa na toto miesto aplikuje herbicídne účinné množstvo:

(a) 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I (I) v ktorom

R je atóm vodíka alebo skupina -CO_aR³,

R¹ je cyklopropylová skupina,

R^a je vybrané zo skupiny zahŕňajúcej atóm halogénu, skupinu -S(O)_pMe a alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu, n je dve alebo tri, p je nula, jedna alebo dve, a

R³ je alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, a (b) 2-chlór-6-nitro-3-fenoxyanilín, čo je aclonifen.
2. Spôsob podľa nároku tým, že jedna skupina R^a

1, vyznačujúci sa je -S(O)_pMe, kde p má význam uvedený v nároku 1.
3. Spôsob podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že R je atóm vodíka, metoxykarbonyl alebo etoxykarbonyl.
4. Spôsob podlá nároku 1, 2 alebo 3vyznačujúci sa tým, že skupina (R²)„ je 2-S0_aMe-4-CF₃.
5. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že 4-benzoylizoxazolom všeobecného vzorca I je 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetylJbenzoylizoxazol.
6. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že sa použije od 1 g do 500 g 4-benzoylizoxazolu na hektár a od 30 g do 2500 g aclonifenu na hektár.
7. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že miestom výskytu je plocha, ktorá sa používa alebo ktorá sa má použit pre rast plodín,
8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že plodinou je kukurica, cukrová trstina a zemiaky.
9. Herbicídny prostriedok vyznačujúci sa tým, že obsahuje (a) derivát 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I, ako je definované v ktoromkoľvek z nárokov 1 až 5, a (b) 2-chlór-6-nitro-3-fenoxyanilín, čo je aclonifen, spolu s jedným alebo viacerými kompatibilnými herbicídne prijateľnými riedidlami alebo nosičmi alebo povrchovo aktívnymi činidlami.
10. Prostriedok podľa nároku 9,vyznačujúci sa tým, že hmotnostný pomer (a) : (b) je od 1:2500 do

16,7 : 1.
11. Prostriedok podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že hmotnostný pomer (a) : (b) je od 1:250 do

1:2,5.
12. Produkt obsahujúci:

(a) derivát 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I, ako je definované v nárokoch 1, 2 alebo 3 a (b) 2-chlór-6-nitro-3-fenoxyanilín, čo je aclonifen, ako kombinovaný prípravok pre súčasné, oddelené alebo následné použitie pre potláčanie rastu burín na miestach ich výskytu.