JPS61151102A - 安定化された農園芸用殺菌剤 - Google Patents
安定化された農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS61151102A JPS61151102A JP27316984A JP27316984A JPS61151102A JP S61151102 A JPS61151102 A JP S61151102A JP 27316984 A JP27316984 A JP 27316984A JP 27316984 A JP27316984 A JP 27316984A JP S61151102 A JPS61151102 A JP S61151102A
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- Japan
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- poe
- trimethylene diamine
- formula
- trimethylenediamine
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- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)立1し11辺
L1上皿上月】1
本発明は、農園芸用殺菌剤の製造業の分野において利用
しうる新規な発明に関する。より詳しくは、本発明は、
次の一般式(1) (式中、Xは同一もしくは相異なる2個までのハロゲン
原子またはCF、基であり、Yは、同一もしくは相異な
る2個までのハロゲン原子を示す)で表わされる1、2
.4−1リアゾ一ル誘導体を活性成分として含有する殺
菌剤において、下記の一般式〔2〕で表わされる化合物
の1種を添加して、当該活性成分の繰時的安定化を図る
ことを特徴とする殺菌剤に関するものである。
しうる新規な発明に関する。より詳しくは、本発明は、
次の一般式(1) (式中、Xは同一もしくは相異なる2個までのハロゲン
原子またはCF、基であり、Yは、同一もしくは相異な
る2個までのハロゲン原子を示す)で表わされる1、2
.4−1リアゾ一ル誘導体を活性成分として含有する殺
菌剤において、下記の一般式〔2〕で表わされる化合物
の1種を添加して、当該活性成分の繰時的安定化を図る
ことを特徴とする殺菌剤に関するものである。
〔2〕
(式中、Rは、分枝もしくは直鎖状の炭素数8ないし2
0のアルキル基またはアルケニル基を示し、Zは−CH
2−CH20−もしくは−〇H(CH3)cl(20−
を示し、a、bおよびCは互いに独立して0または1以
上の整数を示し、かつ1≦a+b+C≦45である) L監立且3 一般式〔1〕で表わされる1、2.4−トリアゾール誘
導体は、特開昭57−158707号公報に記載されて
いる公知の農園芸用殺菌剤である。
0のアルキル基またはアルケニル基を示し、Zは−CH
2−CH20−もしくは−〇H(CH3)cl(20−
を示し、a、bおよびCは互いに独立して0または1以
上の整数を示し、かつ1≦a+b+C≦45である) L監立且3 一般式〔1〕で表わされる1、2.4−トリアゾール誘
導体は、特開昭57−158707号公報に記載されて
いる公知の農園芸用殺菌剤である。
また、本発明で使用される一般式〔2〕の化合物は、ア
スファルト添加剤、顔料分散剤および防蝕剤として既に
使用されている。しかし、農薬用補助剤としての利用は
未知である。
スファルト添加剤、顔料分散剤および防蝕剤として既に
使用されている。しかし、農薬用補助剤としての利用は
未知である。
が しよう る、 点
一般式〔1〕で表わされる1、2.4−1リアゾ一ル誘
導体は、小麦、ネギの銹病、キュウリのうどんこ病、リ
ンゴの赤星病などの防除に優れた活性を有する。
導体は、小麦、ネギの銹病、キュウリのうどんこ病、リ
ンゴの赤星病などの防除に優れた活性を有する。
しかし、当該活性成分を一般農薬の製剤化に際して常用
される鉱物質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナ
イトなどに担持せしめて、粉剤、粒剤、水和剤とした場
合や、例えば、キジロール、エチルセロソルブ、メタノ
ールなどの溶剤に可溶化して乳剤とした場合には、これ
らの各種製剤を貯蔵しているうちに、活性成分が、40
℃30日の過酷試験下(常温で1年間貯蔵したことに相
当)で、粉剤では100〜20%、粒剤では100〜3
5%、水利剤では65〜20%、乳剤では65〜20%
も分解してしまう。
される鉱物質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナ
イトなどに担持せしめて、粉剤、粒剤、水和剤とした場
合や、例えば、キジロール、エチルセロソルブ、メタノ
ールなどの溶剤に可溶化して乳剤とした場合には、これ
らの各種製剤を貯蔵しているうちに、活性成分が、40
℃30日の過酷試験下(常温で1年間貯蔵したことに相
当)で、粉剤では100〜20%、粒剤では100〜3
5%、水利剤では65〜20%、乳剤では65〜20%
も分解してしまう。
また、農薬を長期間貯蔵することができない場合は、工
業的規模での量産にも適さないので、活性成分の経時変
化は、その程度を問わず、常に検討し、解決されなけれ
ばならない課題である。
業的規模での量産にも適さないので、活性成分の経時変
化は、その程度を問わず、常に検討し、解決されなけれ
ばならない課題である。
したがって、本発明は、一般式〔1〕で表わされる1、
2.4−トリアゾール誘導体を含有する粉剤、粒剤、水
和剤、乳剤などの各種製剤中で当該活性成分が経時的に
分解せず、長期間の貯蔵にも耐えうる技術を提供するこ
とを目的とするものである。
2.4−トリアゾール誘導体を含有する粉剤、粒剤、水
和剤、乳剤などの各種製剤中で当該活性成分が経時的に
分解せず、長期間の貯蔵にも耐えうる技術を提供するこ
とを目的とするものである。
(ロ)i豆五1羞
。 るた
本発明者らは、一般式(1)で表わされる1゜2.4−
トリアゾール誘導体の経時安定化をはかる新規技術につ
いて鋭意研究を重ねてきた。その結果、当該活性成分を
含有する粉剤、粒剤、水和剤、乳剤などに一般式〔2〕
で表わされる化合物の1種を安定化剤として、製剤全量
の0.5〜5%(重量)程度加用することにより、当該
活性成分の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうるこ
とを見出した。
トリアゾール誘導体の経時安定化をはかる新規技術につ
いて鋭意研究を重ねてきた。その結果、当該活性成分を
含有する粉剤、粒剤、水和剤、乳剤などに一般式〔2〕
で表わされる化合物の1種を安定化剤として、製剤全量
の0.5〜5%(重量)程度加用することにより、当該
活性成分の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうるこ
とを見出した。
次に本発明で使用される一般式(1)の化合物の具体例
を第1表に挙げるが、これらの例示゛のみに限定される
ことはない。
を第1表に挙げるが、これらの例示゛のみに限定される
ことはない。
これらの活性成分は、特開昭57−158707号公報
に記載の製造法により、製造しうる。
に記載の製造法により、製造しうる。
次に本発明の一般式〔2〕で表わされる安定化剤の具体
例を挙げると、第2表のとおりである。ただし、本発明
は以下の例示のみに・限定されるものではない。
例を挙げると、第2表のとおりである。ただし、本発明
は以下の例示のみに・限定されるものではない。
正月
一般式〔1〕で表わされる1、2.4−1リアゾ一ル誘
導体の鉱物質担体や溶剤中での分解機構については、ま
だ明らかにされていない、しかし、前述の鉱物質担体ま
たは溶剤を用いた製剤中に一般式〔2〕で表わされる化
合物を0.5〜5゜O%程度添加すると、常温で1年間
貯蔵(40℃30日間の苛酷試験による)しても、当該
活性成分の分解率を0〜1%以下に抑制しうる。この場
合、安定化剤の添加料が0.5%より多くなるにつれて
分解防止効果が向上する傾向にある。
導体の鉱物質担体や溶剤中での分解機構については、ま
だ明らかにされていない、しかし、前述の鉱物質担体ま
たは溶剤を用いた製剤中に一般式〔2〕で表わされる化
合物を0.5〜5゜O%程度添加すると、常温で1年間
貯蔵(40℃30日間の苛酷試験による)しても、当該
活性成分の分解率を0〜1%以下に抑制しうる。この場
合、安定化剤の添加料が0.5%より多くなるにつれて
分解防止効果が向上する傾向にある。
分解防止効果を製剤の種類別にみると、液体状の乳剤に
添加した場合に顕著な分解防止効果が得られるが、鉱物
質坦体を使用する粉剤、粒剤、水利剤など固体状製剤に
本発明の添加剤を加えると分解防止効果が最も顕著に現
われる。
添加した場合に顕著な分解防止効果が得られるが、鉱物
質坦体を使用する粉剤、粒剤、水利剤など固体状製剤に
本発明の添加剤を加えると分解防止効果が最も顕著に現
われる。
また、これらの安定化剤の添加してなる本発明の殺菌剤
は本発明の活性成分以外の殺菌剤または殺虫剤との混合
製剤も可能であり、こ糺らの安定化剤は、有用作物に対
する薬害や人畜毒性の面での問題も全く生じない。
は本発明の活性成分以外の殺菌剤または殺虫剤との混合
製剤も可能であり、こ糺らの安定化剤は、有用作物に対
する薬害や人畜毒性の面での問題も全く生じない。
の ′
本発明の安定化された殺菌剤を製造するには、前述した
活性成分、一般式〔2〕の安定化剤、坦体、その他の補
助剤を添加して、常法によって、粉剤、粒剤、微粒剤、
水和剤、乳剤など、各種の形態に製剤化できる。
活性成分、一般式〔2〕の安定化剤、坦体、その他の補
助剤を添加して、常法によって、粉剤、粒剤、微粒剤、
水和剤、乳剤など、各種の形態に製剤化できる。
ここに、安定化剤の製剤への添加量は、製剤全量の0.
5〜5重量(%)の範囲で十分である。
5〜5重量(%)の範囲で十分である。
しかし、安定化剤の種類、活性成分の配合量、坦体の種
類、剤型、製品が保存される環境状態などによって、こ
の添加量を増減させてもよい。
類、剤型、製品が保存される環境状態などによって、こ
の添加量を増減させてもよい。
また、本発明で用いることのできる固体状の坦体素材と
しては、クレー、タルク、ベントナイト、酸性白土、珪
藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオライト、アタパルジャイ
ト、軽石、バーミキュライトなどの一般鉱物質坦体、炭
酸カルシウム、炭醜マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫
酸アンモニウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸
カルシウム、珪酸マグネシウム、酸化アルミニウム、蔗
糖、などを挙げることができる。また液体状の坦体とし
ては、シクロヘキサノン、イソホロン、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、キジロール、メタノール、エチルセロ
ソルブ、フェニルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、アセトニトリル、メチルナフタレン、ケロシン、
リグロイン、ソルベントナフサ、などを挙げることがで
きる。
しては、クレー、タルク、ベントナイト、酸性白土、珪
藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオライト、アタパルジャイ
ト、軽石、バーミキュライトなどの一般鉱物質坦体、炭
酸カルシウム、炭醜マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫
酸アンモニウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸
カルシウム、珪酸マグネシウム、酸化アルミニウム、蔗
糖、などを挙げることができる。また液体状の坦体とし
ては、シクロヘキサノン、イソホロン、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、キジロール、メタノール、エチルセロ
ソルブ、フェニルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、アセトニトリル、メチルナフタレン、ケロシン、
リグロイン、ソルベントナフサ、などを挙げることがで
きる。
次に本発明の安定化された殺虫剤の実施例を示すが、本
発明の内容はこれらの例示のみに限定されるものではな
く、有効成分の含有量、安定化剤の種類、添加量、各種
補助剤の種類とその添加量、製剤化方法などは、適宜変
更して実施することができる。
発明の内容はこれらの例示のみに限定されるものではな
く、有効成分の含有量、安定化剤の種類、添加量、各種
補助剤の種類とその添加量、製剤化方法などは、適宜変
更して実施することができる。
なお、実施例中で部とはすべて重量部を示す。
1墓1」 u
化合物No、510部、ホワイトカーボン 5部、安定
化開動、62部およびクレー 83部を均一に混合した
のち、粉砕して本発明の粉剤を得る。
化開動、62部およびクレー 83部を均一に混合した
のち、粉砕して本発明の粉剤を得る。
災」L鯉ヱ 致充
化合物崩、33部、安定化開動、32 2部、ホワイト
カーボン 1部、ポリビニールアルコール 1.5部お
よびクレー92.5部に水15部を加えてよく混合して
練り合せ、直径0゜8mmの金網から押し出して乾燥し
、14ないし32メツシユに篩別して、本発明の粒剤を
得る。
カーボン 1部、ポリビニールアルコール 1.5部お
よびクレー92.5部に水15部を加えてよく混合して
練り合せ、直径0゜8mmの金網から押し出して乾燥し
、14ないし32メツシユに篩別して、本発明の粒剤を
得る。
支ムl&胆克
化合物N0.115部、ホワイトカーボン 10部、安
定化剤No、511部、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル 1.5部、ナフタレンスルホン酸ソー
ダー杢ルマリン縮合物2部およびクレー 70.5部を
均一に混合したのち、微粉砕して、本発明の水利剤を得
る。
定化剤No、511部、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル 1.5部、ナフタレンスルホン酸ソー
ダー杢ルマリン縮合物2部およびクレー 70.5部を
均一に混合したのち、微粉砕して、本発明の水利剤を得
る。
′:1LiLLA A1
化合物No、llS部にキジロール 73部を加えて溶
解する0次いで安定化剤N0.522部およびンルポー
ル700HD(東邦化学工業株式会社の乳化剤の商品名
)10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得る。
解する0次いで安定化剤N0.522部およびンルポー
ル700HD(東邦化学工業株式会社の乳化剤の商品名
)10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得る。
ハ 一
本発明の安定化剤を添加した場合の一般式〔1〕の化合
物の貯蔵安定化効果について、試験例により示す。
物の貯蔵安定化効果について、試験例により示す。
バJ1K」 立邂II」11区に
実施例にしたがって調製した製剤50グラムをガラスビ
ンに入れて密栓し、40℃の恒温器内に30日間放置す
る(常温で一年間放置したことに相当する)、その後、
取り出して、当該活性成分の含有量をガスクロマトグラ
フにより分析し、初期含有値に対する残存率(%)を求
めた。得られた結果を第3表に示す。
ンに入れて密栓し、40℃の恒温器内に30日間放置す
る(常温で一年間放置したことに相当する)、その後、
取り出して、当該活性成分の含有量をガスクロマトグラ
フにより分析し、初期含有値に対する残存率(%)を求
めた。得られた結果を第3表に示す。
第3
1 POE(3)N−ラウリルトリメチレンジアミン
1.02 POE(3)N−ラウリルトリメチレ
ンジアミン 2.03 POE(15)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン 2.04 POE(24
)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2.05
FOE(30)N−ラウリルトリメチレンジアミン
2.08 POE(45)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン 1.0? POE(45)N−ラウリル
トリメチレンジアミン 2.08 POP(3)N
−ラウリルトリメチレンジアミン 1.09 PO
F(3)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2.0
10 POF(3)N−ラウリルトリメチレンジアミ
ン 2.011 POP(15)N−ラウリルトリ
メチレンジアミン 2.012 For(24)N
−ラウリルトリメチレンジアミン 1.013 P
OF(24)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2
.014 POP(30)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン 2.015 POF(45)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン 1.018 POF(4
5)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2.0表 1 10 97.5 1 1 10 98.7 1 3 3 96.4 2 3 15 97.3 3 2 10 99.1 1 1 15 98.1 3 1 15 99.2 3 1 15 98.0 4 1 15 98.5 4 3 15 95.6 4 3 to 96.5 1 1 3 96.7 2 1 3 98.4 2 1 15 97.5 3 1 15 99.1 3 17 POE(3)N−ステアリルトリメチレンジア
ミン 1.018 POE(3)N−ステアリルトリ
メチレンジアミン 2.019 POE(15)N−
ステアリルトリメチレンジアミン 1.020 PO
E(24)N−ステアリルトリメチレンジアミン 1.
021 POE(30)N−ステアリルトリメチレン
ジアミン 1.022 POE(30)N−ステアリ
ルトリメチレンジアミン 2.023 POE(45
)N−ステアリルトリメチレンジアミン 2.024
For(15)N−ラテアリルトリメチレンジアミン
1.025 POF(15)N−ラテアリルトリメ
チレンジアミン 2.028 For(24)N−ス
テアリルトリメチレンジアミン 0.527 POF
(30)N−ステアリルトリメチレンジアミン 1.0
28 For(45)N−ステアリルトリメチレンジ
アミン 1.029 For(45)N−ステアリル
トリメチレンジアミン 2.030 POE(3)N
−オレイルトリメチレンジアミン 1.031 P
OE(3)N−オレイルトリメチレンジアミン 1.
032 POE(15)N−オレイルトリメチレンジ
アミン 1.033 POE(15)N−オレイル
トリメチレンジアミン 2.01 15
97.8 41 15
98.4 44 3 9
9.4 22 15 97.
8 31 3 97.2
21 3 98.9
25 15 98.9
31 15 97.4 4
1 15 98.1 44
10 97.1 12
10 97.9 11
10 97.6 11
10 99.4 14 1
5 97.9 45 10
97.5 11 15
96.9 41 15
98.5 434 POE(24)N−オ
レイルトリメチレンジアミン35 POE(30)N
−オレイルトリメチレンジアミン38 FOE(30
)N−オレイルトリメチレンジアミン37 POF(
3)N−オレイルトリメチレンジアミン38 POF
(15)N−オレイルトリメチレンジアミン39 P
OF(24)N−オレイルトリメチレンジアミン40
POF(24)N−オレイルトリメチレンジアミン4
1 POF(30)N−オレイルトリメチレンジアミ
ン42 For(30)N−オレイルトリメチレンジ
アミン43 POP(45)N−オレイルトリメチレ
ンジアミン44 POF(45)N−オレイルトリメ
チレンジアミン45 POE(3)N−大豆油トリメ
チレンジアミン48 FOE(15)N−大豆油トリ
メチレンジアミン47 POE(15)N−大豆油ト
リメチレンジアミン 48 POE(24)N−大豆
油トリメチレンジアミン49 POE(30)N−大
豆油トリメチレンジアミン50 POE(30)N−
大豆油トリメチレンジアミン1.05 3
96.3 21.0 1
15 97.0 32.0
1 15 99.0 3
L、05 15 98.4
42.0 4 15 100.0
31.01 15 97.7
42.0 1 15
98.1 41.01 15
96.9 32.01 15
98.5 31.0 1
3 97.5 22.01
3 98.3 24.03
10 97.8 11.0
1 15 97.5
42.0 1 15 98.6
41.02 15 97.9
41.01 to
97.1 12.0 1 10
98.5 151 POE(45)N
−大豆油トリメチレンジアミン52 POF(3)N
−大豆油トリメチレンジアミン53 POF(15)
N−大豆油トリメチレンジアミン54 For(24
)N−大豆油トリメチレンジアミン55 POF(3
0)N−大豆油トリメチレンジアミン58 POF(
30)N−大豆油トリメチレンジアミン57 For
(45)N−大豆油トリメチレンジアミン58 PO
E(3)N−やし油トリメチレンジアミン59 PO
E(15)N−やし油トリメチレンジアミン80 P
OE(24)N−やし油トリメチレンジアミン111
POE(24)N−やし油トリメチレンジアミン82
POE(30)N−やし油トリメチレンジアミン8
3 POE(30)N−やし油トリメチレンジアミン
64 POE(45)N−やし油トリメチレンジアミ
ン85 POF(3)N−やし油トリメチレンジアミ
ン6EI POP(3)N−やし油トリメチレンジア
ミン67 POF(15)N−やし油トリメチレンジ
アミン1.04 15 98.8
32.04 15 99.6
44.03 15 98.
5 32.02 15 9
g、0 31.01 15
98.1 32.0 1 1
5 98.9 31.04
3 98.7 24.03
15 97.8 42.0 4
10 100.0 11.0
1 15 97.9
32.01 15 98.8
31.01 3 97.4
22.01 3 99.0
21.02 3 97
.7 21.0 1 15
98.1 42.0 1
15 98.3 42.02
15 98.1 488 P
OP(24)N−やし油トリメチレンジアミン89
POP(30)N−やし油トリメチレンジアミン70
POP(30)N−やし油トリメチレンジアミン71
POF(45)N−やし油トリメチレンジアミン7
2 POF(45)N−やし油トリメチレンジアミン
73 POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン7
4 POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン75
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン78
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン77
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン78 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン79 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン80 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン81 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン82 F
OR(15)N−牛脂トリメチレンジアミン83 P
OE(24)N−牛脂トリメチレンジアミン84 P
OB(30)N−牛脂トリメチレンジアミン1.05
15 97.8 31.0
1 10 97.7 12
.0 1 10 99.8
11.01 15 97.1
32.01 15 98.
2 30.5 1 15
95.4 41.01 15
97.0 42.0 1
15 98.4 43.0
1 15 99.4 45
.01 15 99.8
40.51 15 95.2
31.0 1 15 97.
8 32.0 1 15
99.1 33.0 1
15 100.1 35.01
15 99.8 32.05
15 ’99.1 42.05
10 984 185 P
OE(45)N−牛脂トリメチレンジアミン88 P
OE(45)N−牛脂トリメチレンジアミン87 P
OF(3)N−牛脂トリメチレンジアミン88 PO
F(3)N−牛脂トリメチレンジアミン89 POP
(15)N−牛脂トリメチレンジアミン90 POF
(24)N−牛脂トリメチレンジアミン91 POF
(24)N−牛脂トリメチレンジアミン92 POF
(30)N−牛脂トリメチレンジアミン93 POP
(30)N−牛脂トリメチレンジアミン94 POF
(45)N−牛脂トリメチレンジアミン100□ 101□ 1.01 10 96.9
12.01 10 98.2
11.0 1 15 97
.7 42.01 15
9B、2 44.03 3
98.1 21.01 15
97.7 32.01 15
9B、6 31.01 3
96.9 22.01 3
98.7 22.05
3 97.7 2− 1
10 35.5 1−
1 3 22.6 2−
1 15 45.4
3− 1 15 63.4
4− 2 10 3
6.8 1− 2 3
27.9 2− 2・ 15
40.7 3手続補正書 昭和60年 3月2ン日
1.02 POE(3)N−ラウリルトリメチレ
ンジアミン 2.03 POE(15)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン 2.04 POE(24
)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2.05
FOE(30)N−ラウリルトリメチレンジアミン
2.08 POE(45)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン 1.0? POE(45)N−ラウリル
トリメチレンジアミン 2.08 POP(3)N
−ラウリルトリメチレンジアミン 1.09 PO
F(3)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2.0
10 POF(3)N−ラウリルトリメチレンジアミ
ン 2.011 POP(15)N−ラウリルトリ
メチレンジアミン 2.012 For(24)N
−ラウリルトリメチレンジアミン 1.013 P
OF(24)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2
.014 POP(30)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン 2.015 POF(45)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン 1.018 POF(4
5)N−ラウリルトリメチレンジアミン 2.0表 1 10 97.5 1 1 10 98.7 1 3 3 96.4 2 3 15 97.3 3 2 10 99.1 1 1 15 98.1 3 1 15 99.2 3 1 15 98.0 4 1 15 98.5 4 3 15 95.6 4 3 to 96.5 1 1 3 96.7 2 1 3 98.4 2 1 15 97.5 3 1 15 99.1 3 17 POE(3)N−ステアリルトリメチレンジア
ミン 1.018 POE(3)N−ステアリルトリ
メチレンジアミン 2.019 POE(15)N−
ステアリルトリメチレンジアミン 1.020 PO
E(24)N−ステアリルトリメチレンジアミン 1.
021 POE(30)N−ステアリルトリメチレン
ジアミン 1.022 POE(30)N−ステアリ
ルトリメチレンジアミン 2.023 POE(45
)N−ステアリルトリメチレンジアミン 2.024
For(15)N−ラテアリルトリメチレンジアミン
1.025 POF(15)N−ラテアリルトリメ
チレンジアミン 2.028 For(24)N−ス
テアリルトリメチレンジアミン 0.527 POF
(30)N−ステアリルトリメチレンジアミン 1.0
28 For(45)N−ステアリルトリメチレンジ
アミン 1.029 For(45)N−ステアリル
トリメチレンジアミン 2.030 POE(3)N
−オレイルトリメチレンジアミン 1.031 P
OE(3)N−オレイルトリメチレンジアミン 1.
032 POE(15)N−オレイルトリメチレンジ
アミン 1.033 POE(15)N−オレイル
トリメチレンジアミン 2.01 15
97.8 41 15
98.4 44 3 9
9.4 22 15 97.
8 31 3 97.2
21 3 98.9
25 15 98.9
31 15 97.4 4
1 15 98.1 44
10 97.1 12
10 97.9 11
10 97.6 11
10 99.4 14 1
5 97.9 45 10
97.5 11 15
96.9 41 15
98.5 434 POE(24)N−オ
レイルトリメチレンジアミン35 POE(30)N
−オレイルトリメチレンジアミン38 FOE(30
)N−オレイルトリメチレンジアミン37 POF(
3)N−オレイルトリメチレンジアミン38 POF
(15)N−オレイルトリメチレンジアミン39 P
OF(24)N−オレイルトリメチレンジアミン40
POF(24)N−オレイルトリメチレンジアミン4
1 POF(30)N−オレイルトリメチレンジアミ
ン42 For(30)N−オレイルトリメチレンジ
アミン43 POP(45)N−オレイルトリメチレ
ンジアミン44 POF(45)N−オレイルトリメ
チレンジアミン45 POE(3)N−大豆油トリメ
チレンジアミン48 FOE(15)N−大豆油トリ
メチレンジアミン47 POE(15)N−大豆油ト
リメチレンジアミン 48 POE(24)N−大豆
油トリメチレンジアミン49 POE(30)N−大
豆油トリメチレンジアミン50 POE(30)N−
大豆油トリメチレンジアミン1.05 3
96.3 21.0 1
15 97.0 32.0
1 15 99.0 3
L、05 15 98.4
42.0 4 15 100.0
31.01 15 97.7
42.0 1 15
98.1 41.01 15
96.9 32.01 15
98.5 31.0 1
3 97.5 22.01
3 98.3 24.03
10 97.8 11.0
1 15 97.5
42.0 1 15 98.6
41.02 15 97.9
41.01 to
97.1 12.0 1 10
98.5 151 POE(45)N
−大豆油トリメチレンジアミン52 POF(3)N
−大豆油トリメチレンジアミン53 POF(15)
N−大豆油トリメチレンジアミン54 For(24
)N−大豆油トリメチレンジアミン55 POF(3
0)N−大豆油トリメチレンジアミン58 POF(
30)N−大豆油トリメチレンジアミン57 For
(45)N−大豆油トリメチレンジアミン58 PO
E(3)N−やし油トリメチレンジアミン59 PO
E(15)N−やし油トリメチレンジアミン80 P
OE(24)N−やし油トリメチレンジアミン111
POE(24)N−やし油トリメチレンジアミン82
POE(30)N−やし油トリメチレンジアミン8
3 POE(30)N−やし油トリメチレンジアミン
64 POE(45)N−やし油トリメチレンジアミ
ン85 POF(3)N−やし油トリメチレンジアミ
ン6EI POP(3)N−やし油トリメチレンジア
ミン67 POF(15)N−やし油トリメチレンジ
アミン1.04 15 98.8
32.04 15 99.6
44.03 15 98.
5 32.02 15 9
g、0 31.01 15
98.1 32.0 1 1
5 98.9 31.04
3 98.7 24.03
15 97.8 42.0 4
10 100.0 11.0
1 15 97.9
32.01 15 98.8
31.01 3 97.4
22.01 3 99.0
21.02 3 97
.7 21.0 1 15
98.1 42.0 1
15 98.3 42.02
15 98.1 488 P
OP(24)N−やし油トリメチレンジアミン89
POP(30)N−やし油トリメチレンジアミン70
POP(30)N−やし油トリメチレンジアミン71
POF(45)N−やし油トリメチレンジアミン7
2 POF(45)N−やし油トリメチレンジアミン
73 POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン7
4 POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン75
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン78
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン77
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン78 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン79 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン80 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン81 P
OE(15)N−牛脂トリメチレンジアミン82 F
OR(15)N−牛脂トリメチレンジアミン83 P
OE(24)N−牛脂トリメチレンジアミン84 P
OB(30)N−牛脂トリメチレンジアミン1.05
15 97.8 31.0
1 10 97.7 12
.0 1 10 99.8
11.01 15 97.1
32.01 15 98.
2 30.5 1 15
95.4 41.01 15
97.0 42.0 1
15 98.4 43.0
1 15 99.4 45
.01 15 99.8
40.51 15 95.2
31.0 1 15 97.
8 32.0 1 15
99.1 33.0 1
15 100.1 35.01
15 99.8 32.05
15 ’99.1 42.05
10 984 185 P
OE(45)N−牛脂トリメチレンジアミン88 P
OE(45)N−牛脂トリメチレンジアミン87 P
OF(3)N−牛脂トリメチレンジアミン88 PO
F(3)N−牛脂トリメチレンジアミン89 POP
(15)N−牛脂トリメチレンジアミン90 POF
(24)N−牛脂トリメチレンジアミン91 POF
(24)N−牛脂トリメチレンジアミン92 POF
(30)N−牛脂トリメチレンジアミン93 POP
(30)N−牛脂トリメチレンジアミン94 POF
(45)N−牛脂トリメチレンジアミン100□ 101□ 1.01 10 96.9
12.01 10 98.2
11.0 1 15 97
.7 42.01 15
9B、2 44.03 3
98.1 21.01 15
97.7 32.01 15
9B、6 31.01 3
96.9 22.01 3
98.7 22.05
3 97.7 2− 1
10 35.5 1−
1 3 22.6 2−
1 15 45.4
3− 1 15 63.4
4− 2 10 3
6.8 1− 2 3
27.9 2− 2・ 15
40.7 3手続補正書 昭和60年 3月2ン日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは、同一もしくは相異なる2個までのハロゲ
ン原子またはCF_3基であり、Yは、同一もしくは相
異なる2個までのハロゲン原子を示す)で表わされる1
,2,4−トリアゾール誘導体を活性成分として含有す
る殺菌剤において、一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ (式中、Rは、分枝もしくは直鎖状の炭素数8ないし2
0のアルキル基またはアルケニル基を示し、Zは−CH
_2CH_2O−もしくは−CH(CH_3)CH_2
O−を示し、a、bおよびcは、互いに独立して0また
は1以上の整数を示し、かつ1≦a+b+c≦45であ
る)で表わされる化合物の1種を添加してなることを特
徴とする安定化された殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27316984A JPS61151102A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27316984A JPS61151102A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61151102A true JPS61151102A (ja) | 1986-07-09 |
JPH0460442B2 JPH0460442B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=17524057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27316984A Granted JPS61151102A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | 安定化された農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61151102A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003065807A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
EP4241563A3 (en) * | 2018-06-01 | 2023-11-15 | Bayer CropScience LP | Stabilized fungicidal composition comprising cyclodextrin |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27316984A patent/JPS61151102A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003065807A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
JP2005516981A (ja) * | 2002-02-05 | 2005-06-09 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | トリアゾール類及びアルコキシル化アミン類を含んでなる配合物 |
AU2003206827B2 (en) * | 2002-02-05 | 2007-08-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
CN100399897C (zh) * | 2002-02-05 | 2008-07-09 | 詹森药业有限公司 | 含有三唑和烷氧化胺的制剂 |
US7662748B2 (en) | 2002-02-05 | 2010-02-16 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
JP4848119B2 (ja) * | 2002-02-05 | 2011-12-28 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | トリアゾール類及びアルコキシル化アミン類を含んでなる配合物 |
US8338338B2 (en) | 2002-02-05 | 2012-12-25 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines |
EP4241563A3 (en) * | 2018-06-01 | 2023-11-15 | Bayer CropScience LP | Stabilized fungicidal composition comprising cyclodextrin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0460442B2 (ja) | 1992-09-28 |
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