JPS61130203A - 安定化された殺虫剤 - Google Patents

安定化された殺虫剤

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JPS61130203A
JPS61130203A JP25056684A JP25056684A JPS61130203A JP S61130203 A JPS61130203 A JP S61130203A JP 25056684 A JP25056684 A JP 25056684A JP 25056684 A JP25056684 A JP 25056684A JP S61130203 A JPS61130203 A JP S61130203A
Authority
JP
Japan
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poe
pop
trimethylene diamine
diamine
compound
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Pending
Application number
JP25056684A
Other languages
English (en)
Inventor
Kaoru Chiba
馨 千葉
Tetsuya Fukunaga
哲也 福永
Shinji Yonemura
伸二 米村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
Application filed by Hokko Chemical Industry Co Ltd filed Critical Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP25056684A priority Critical patent/JPS61130203A/ja
Publication of JPS61130203A publication Critical patent/JPS61130203A/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (イ)泣J」Σ1m 、−1 本発明は、奥園芸用殺虫剤の製造業の分野において利用
しうる新規な発明に関する。より詳しくは、本発明は、
次の一般式(1) (式中、R,、R2は低級アルキル基を示す)で表され
る有機燐酸エステル誘導体(以下化合物Aという)を有
効成分として含有する殺虫剤において、下記の一般式〔
2〕で表される化合物の1種を添加して、当該有効成分
の経時的安定化を図ることを特徴とする殺虫剤に関する
ものである。
X         X (式中、R3はアルキル基またはアルケニル基を示し、
いずれの基も炭素数が8ないし20であり これらは分
校状であっても直鎖状であってもよい。モしてXは、水
素原子またはメチル基を示し、a、bt−JよびCは、
互いに独立してOまたは1以上の整数を示し、かつl≦
a+b+c≦45である)。
良性Jと1週 化合物Aは、特開昭58−39692号公報に記載され
ているとおり、既知のa園芸用殺虫剤である。
また、本発明で使用される一般式〔2〕の化合物は、ア
スファルト添加剤、顔料分散剤および防蝕剤として既に
使用されている。しかし、a薬用補助剤としての利用は
未知である・ が  しよ−  るp 占 化合物Aは既知の農園芸用殺虫剤であって、アオムシ、
ニカメイチュウ、ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、
サツマイモネコブセンチュウ、ダイズシストセンチュウ
などの広範囲の害虫の駆除に優れた効果を示す。しかし
、当該化合物を一般農薬の粉剤、粒剤、水利剤に常用さ
れる鉱物質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナイ
トなどに担持せしめて、粉剤、粒剤、水和剤とした場合
や、例えば、キジロール、エチルセロソルブ、メタノー
ルなどの溶剤に可溶化して乳剤とした場合には、これら
の各種製剤を貯蔵しているうちに、有効成分が40°0
60日の苛酷試験下(常温の2年間に相当する)で、粉
剤、粒剤では100%、水和剤で80%以上、乳剤では
約50%分解してしまう。
また、農薬を長期間貯蔵することができない場合は、工
業的規模での量産にも適さないので、有効成分の経時変
化は、その程度を問わず、常に検討し、解決されなけれ
ばならない課題である。
したがって、本発明は、化合物Aを含有する粉剤2粒剤
、水和剤、乳剤などの各種製剤中で化合物Aが経時的に
分解せず、長期間の貯蔵にも耐えうる技術を提供するこ
とを目的とするものである。
(ロ)良豆二虜I U町    るための 。
本発明者らは、前記した目的を達成するために鋭意研究
を重ねた。その結果、有効成分として化合物Aを含有す
る粉剤1粒剤、水利剤、乳剤などに一般式〔2〕で表さ
れる化合物の1種を安定化剤として、製剤全量の0.5
〜5%(重量)程度加用することにより、当該有効成分
の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうることを見出
した。
次に本発明で使用される一般式〔1〕の化合物の具体例
を挙げると、第1表のとおりである。ただし1本発明は
以下の例示のみに限定されるものではない。
第1表 これらの有効成分は、特開昭58−039692号公報
の記載の製造法により、製造しうる。
次に本発明の一般式〔2〕で表される安定化剤の具体例
を挙げると第2表のとおりである。ただし、本発明は以
下の例示のみに限定されるものではない。
作−一月 化合物Aの鉱物質担体や溶剤中での分解については、ま
だ明らかにされていない、しかし、前述の鉱物質担体ま
たは溶剤を用いた製剤中に一般式〔2〕で表される化合
物を0.5〜5.0%程度添加すると、常温で2年間貯
蔵(40℃60日間の苛酷試験による)しても、当該有
効成分の分解率を0〜1%以下に抑制しうる。この場合
、安定化剤の添加量が0.5%より多くなるにつれて分
解防止効果が向上する傾向にある0分解防止効果を製剤
の種類別にみると、液体状の乳剤に添加した場合に顕著
な分解防止効果が得られるが、鉱物質担体を使用する粉
剤、粒剤、水利剤など固体状製剤に本発明の添加剤を加
えると分解防止効果が最も顕著に現われる。
また、これらの安定化剤を添加してなる本発明の殺虫剤
は、本発明の有効成分以外の殺虫剤または殺菌剤との混
合製剤も可能であり、これらの安定化剤は、有用作物に
対する薬害や人畜毒性の面での問題も全く生じない。
の  ゛ 本発明の安定化された殺虫剤を製造するには、前述した
有効成分、一般式〔2〕の安定化剤、担体、その他の補
助剤を添加して、常法によって粉剤、粒剤、微粒剤、水
利剤、乳剤など、各種の形態に製剤化できる。
ここに、安定化剤の製剤への添加量は、製剤全量の0.
5〜5重量(%)の範囲で十分である。
しかし、安定化剤の種類、有効成分の配合量、担体の種
類、剤型、製品が保存される環境状態などによって、こ
の添加量を増減させてもよい。
また、本発明で用いることのできる固体状の担体素材と
しては、クレー、タルク、ベントナイト、耐性白土、珪
藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオライト、アタパルジャイ
ト、軽石、バーミキュライトなどの一般鉱物質担体、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫
酸アンモニウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸
カルシウム、珪酸マグネンウム、酸化アルミニウム。
血糖、などを挙げることができる。また液体状の担体と
しては、シクロヘキサノン、イソホロン、N、N−ジメ
チルホルムアミド、キジロール、メタノール、エチルセ
ロソルブ、フェニルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テート、アセトニトリル、メチルナフタレン、ケロシン
、リグロイン、ソルベントナフサ、などを挙げることが
できる。
次に本発明の安定化された殺虫剤の実施例を示すが、本
発明の内容はこれらの例示のみに限定されるものではな
く、有効成分の含有量、安定化剤の種類、添加量、各種
補助剤の種類とその添加量、製剤化方法などは、適宜変
更して実施することができる。なお、実施例中で部とは
すべて重量部を示す。
LL[u 化合物A−41,5部、ホワイトカーボン1部、ステア
リン酸カルシウム 0.5部、安定1    止剤No
、L1部およびクレー 96部を均一に混合したのち、
粉砕して本発明の粉剤を得る。
丈」11ヱ   I 粒状珪藻±(14〜32メフシユ)83部を回転式混合
機で攪拌しつつ、これに化合物A−115部、安定化剤
No、172部を有機溶剤(例えばエタノールなど)に
溶解して相溶させたものを噴霧吸着させ、本発明の粒剤
を得る。
1ム遺」  に胆l 化合物A−225部、ホワイトカーボン 20部、安定
化剤No、363部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル 1.5部、ナフタレンスルホン酸ソーダ
ホルマリン縮金物 2部およびクレー 48.5部を均
一に混合したのち、微粉砕して、本発明の水和剤を得る
1五l   1−1 化合物A−315部にキジロール 73部を加えて溶解
する0次いで安定化剤No、432部およびツルポール
700HD(東邦化学工業株式会社製乳化剤の商品名)
10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得る。
(ハ)i且二差」 □防 実施例にしたがって調製した製剤50グラムをカラスピ
ンに入れ、密栓して、40℃の恒温器内に放置した。放
置30日後(常温で1年間貯蔵したことに相当する)お
よび60日後(常温で2年間貯蔵したことに相当)に取
り出して、当該有効成分の含有量を液体クロマトグラフ
により分析し、初期含量値に対する残存率(%)を求め
た。
得られた結果を第3表に示す。
第    3 1    1    POE(3)N−ラウリルトリメ
チレンジアミン2    1    POE(3)N−
ラウリルトリメチレンジアミン3     1    
POE(3)N−ラウリルトリメチレンジアミン4  
  1    POE(3)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン5    1    POE(3)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン6    2    POE(
15)N−ラウリルトリメチレンジアミン7    2
    POE(15) N−ラウリルトリメチレンジ
アミン8    2    POE(15)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン9    3    POE(
24)N−ラウリルトリメチレンジアミン10    
3    POE(24) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン11    4    POE(30) N−
ラウリルトリメチレンジアミン12    4    
POE(30) N−ラウリルトリメチレンジアミン1
3    5    POE(45) N−ラウリルト
リメチレンジアミン14    5    POE(4
5) N−ラウリルトリメチレンジアミン15    
 6    POP(3)N−ラウリルトリメチレンジ
アミン16    6    POP(3)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン17    7    POP
(15) N−ラウリルトリメチレンジアミン表 0.5 96.2   !35.4   21.0 9
7.8  97.[l    22.0 99.3  
97.9   23.0 100.0  99.7  
 25.0 100.0  99.5   20゜5 
97.0  96.3   11.0 98.2  9
7.0   12.0 98.9  97.7   1
1.0 98.9  98.8   22.0 99.
4  98.7   21.0 97.8   !15
.8   22.0 99.8  99.2   21
.0 98.7  ”’  97.5   32.0 
99.9  99.8   31゜0 98.0  9
B、4   22.0−100.0  98.2   
21.0 97.8  97.1   218    
7    POP(15) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン19    8    POP(24) N−
ラウリルトリメチレンジアミン20    8    
POP(24) N−ラウリルトリメチレンジアミン2
1    9    POP(30) N−ラウリルト
リメチレンジアミン22    9    POP(3
0) N−ラウリルトリメチレンジアミン23   1
0    POP(45) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン24   10    POP(45) N−
ラウリルトリメチレンジアミン25   11    
POE(3)N−ステアリルトリメチレンジアミン26
   11    POE(3)N−ステアリルトリメ
チレンジアミン27   12    POE(15)
N−ステアリルトリメチレンジアミン28   12 
   POE(15)N−ステアリルトリメチレンジア
ミン29   13    POE(24) N−ステ
アリルトリメチレンジアミン30   13    P
OE(24) N−ステアリルトリメチレンジアミン3
1   14    POE(30) N−ステアリル
トリメチレンジアミン32   14    POE(
30) N−ステアリルトリメチレンジアミン33  
 15    POE(45) N−ステアリルトリメ
チレンジアミン34   15    POE(45)
 N−ステアリルトリメチレンジアミン2.0    
99.4     97.9        21.0
    97.8     9B、4        
12.0    99.0     97.6    
    110    9B、7     98.9 
       32.0   100.0     9
8.5        31.0    97.?  
    97.1        22.0    9
9.fl      97.6        21.
0    98.1     97,8       
 22.0    99.9     98.1   
     2L、0    97.9     9B、
4        22.0    99.2    
 97.9        21.0    98.0
     9B、2        22.0    
99.7     98.1        21.0
    98.2     9B、9        
32.0    98.9     97.5    
    31.0    98.1     97.2
        42.0     !H]、l   
   i38.4        436   16 
   POP(3)N−ステアリルトリメチレンジアミ
ン37   17    POP(15)N−ステアリ
ルトリメチレンジアミン38   17    POP
(15)N−ステアリルトリメチレンジアミン39  
 18    POP(24)N−ステアリルトリメチ
レンジアミン40   18    POP(24)N
−ステアリルトリメチレンジアミン41   19  
  POP(30) N−ステアリルトリメチレンジア
ミン42   19    POP(30)N−ステア
リルトリメチレンジアミン43   19    PO
P(30)N−ステアリルトリメチレンジアミン44 
  20    POP(45) N−ステアリルトリ
メチレンジアミン45   20    POP(45
)N−ステアリルトリメチレンジアミン413   2
1    POE(3)N−オレイルトリメチレンジア
ミン47   21    POE(3)N−オレイル
トリメチレンジアミン48   22    POE(
15)N−オレイルトリメチレンジアミン49   2
2    POE(15) N−オレイルトリメチレン
ジアミン50   22    PIE(15) N−
オレイルトリメチレンジアミン51   23    
POE(24) N−オレイルトリメチレンジアミン5
2   23    POE(24)N−オレイルトリ
メチレンジアミン53   24    POE(3G
) N−オレイルトリメチレンジアミン2.0    
99.4     98.0       21.0 
  97.8     96.2       22.
0   98.2     86.8       2
1.0   97.0     95.9      
 22.0   99.3    97.4     
  20.5    98.8     86.1  
     41.0   97.4     96.7
       43.0   99.6     98
.4       41.0   98.2    9
6.7       32.0   99.3    
 98.0       31.0   96.9  
  98.2       22.0   100.0
    99.4       20.5   97.
1    913.0       11.0   9
8.4     137.3       12.0 
  98.8    98.1        LL、
0   98.8    98.6       22
.0   99.7    98.4       2
10    !38.1    97.2      
 354   24    POE(30)N−オレイ
ルトリメチレンジアミン55   25    POE
(45)N−オレイルトリメチレンジアミン56   
25    POE(45)N−オレイルトリメチレン
ジアミン57   26    POP(3)N−オレ
イルトリメチレンジアミン58   26    PO
P(3)N−オレイルトリメチレンジアミン59   
27    POP(15)N−オレイルトリメチレン
ジアミン6027    POP(15) N−オレイ
ルトリメチレンジアミン61   28    POP
(24) N−オレイルトリメチレンジアミン62  
 28    POP(24)N−オレイルトリメチレ
ンジアミン63   29    POP(30)N−
オレイルトリメチレンジアミン64   29    
POP(30)N−オレイルトリメチレンジアミン65
   30    POP(45) N−オレイルトリ
メチレンジアミン66   30    POP(45
) N−オレイルトリメチレンジアミン67   31
    POE(3)N−大豆油トリメチレンジアミン
68   31    POE(3)N−大豆油トリメ
チレンジアミン69   31    POE(3)N
−大豆油トリメチレンジアミン70   31    
POE(3)N−大豆油トリメチレンジアミン71  
 31    POE(3)N−大豆油トリメチレンジ
アミン2.0    99.4     98.1  
      31.0    97.7      i
+s、222.0    98.9     1+7.
5        21.0    98.5    
 9?、3        22.0    98.7
     98.0        21.0    
97.7     9B、8        22.0
    98.0     98.9        
21.0     !38.3     97.2  
      42.0    98J      98
.4        41.0    9B、0   
  97.3        32.0    99.
8     98.6        3L、0   
 97.9     97.2        22.
0    89.2     97.9       
 20.5    98.4     95.3   
     21.0    97.8     9B、
7        22.0     !39.2  
   98,1        23.0’100.0
     97.9        25.0   1
00.0     99.4        272 
  32    POE(15)N−大豆油トリメチレ
ンジアミン73   32    POE(15)N−
大豆油トリメチレンジアミン74   33    P
OE(24)N−大豆油トリメチレンジアミン75  
 33    POE(24)N−大豆油トリメチレン
ジアミン76   34    POE(30)N−大
豆油トリメチレンジアミン77   34    PO
E(30)N−大豆油トリメチレンジアミン78   
35    POE(45)N−大豆油トリメチレンジ
アミン79   35    POE(45)N−大豆
油トリメチレンジアミン80   36    POP
(3)N−大豆油トリメチレンジアミン81   36
    POP(3)N−大豆油トリメチレンジアミン
82   37    POP(15)N−大豆油トリ
メチレンジアミン83   37    POP(15
)N−大豆油トリメチレンジアミン84   38  
  POP(24)N−大豆油トリメチレンジアミン8
5   38    POP(24)N−大豆油トリメ
チレンジアミン86   38    POP(24)
N−大豆油トリメチレンジアミン87   39   
 POP(30)N−大豆油トリメチレンジアミン88
   39    POP(30)N−大豆油トリメチ
レンジアミン89   40    POP(45)N
−大豆油トリメチレンジアミン1、Of37.8   
  9B、7        22.0    98.
9     97,8        21.0   
 97.7     9B、2        32、
Of+9.8     97.5        31
.0    98.2     97.1      
  22.0    99.8     9B、2  
      21.0    97.9     9B
、7        42.0     !39.8 
    97.7        41.0    9
7.4     95.9        22.0 
   99.4     98.8        2
1.0    97.0     95.5     
   22.0    98.3     97.4 
      20.5    96.2     95
.9         Ll、0    97.4  
  ・ 98.8        110    9L
9     97.9        11.0   
 97.8     96.8        32.
0     !39.5     98.7     
   3L、0    98.2     97.2 
       290   40    POP(45
)N−大豆油トリメチレンジアミン91   41  
  POE(3)N−やし油トリメチレンジアミン92
   41    POE(3)N−やし油トリメチレ
ンジアミン93   42    POE(15)N−
やし油トリメチレンジアミン94   42    P
OE(15) N−やし油トリメチレンジアミン95 
  43    POE(24)N−やし油トリメチレ
ンジアミン96   43    POE(24)N−
やし油トリメチレンジアミン97   44    P
OE(30) N−やし油トリメチレンジアミン98 
  44    POE(30)N−やし油トリメチレ
ンジアミン99   45    POE(45) N
−やし油トリメチレンジアミン100   45   
 POE(45)N−やし油トリメチレンジアミンLo
t    46    POP(3)N−やし油トリメ
チレンジアミン102   46    POP(3)
N−やし油トリメチレンジアミン103   47  
  POP(15)N−やし油トリメチレンジアミン1
04   47    POP(15)N−やし油トリ
メチレンジアミンLO547POP(15)N−やし油
トリメチレンジアミン106   47    POP
(15)N−やし油トリメチレンジアミン107   
48    POP(24)N−やし油トリメチレンジ
アミン2.0    99.5   、  97.9 
      21.0    98.0     9B
、9       22.0    99.2    
 9B、2       21.0   98.5  
   9B、9       22.0   99.4
    97.8       21.0   9B、
0     9G、9       32.0   9
9.3     97.7       31.0  
 98.1     97.8       12.0
   99.4     98.6       11
.0   98.1     9?、3       
22.0   98.9    98.0      
 21.0   97.8     96.8    
   22.0   99.0     98.0  
     20.5   97.0     ’95.
8       41.0    98.3     
98.0       43.0   100.0  
   99.7       45.0   100.
0     99.7       41.0   9
8.2     97.5       2108  
 48    POP(24)N−やし油トリメチレン
ジアミン109   49    POP(30)N−
やし油トリメチレンジアミン110   49    
POP(30) N−やし油トリメチレンジアミン11
1、   50    POP(45) N−やし油ト
リメチレンジアミン11、2   50    POP
(45) N−やし油トリメチレンジアミン113  
 51    pOE(3)N−牛脂トリメチレンジア
ミン114   51    POE(3)N−牛脂ト
リメチレンジアミン115   51    POE(
3)N−牛脂トリメチレンジアミン116   51 
   POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン11
7   51    POE(3)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン118   52    POE(15)N
−牛脂トリメチレンジアミン119   52    
POE(15) N−牛脂トリメチレンジアミン120
   53    POE(24)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン121   53    POE(24) 
N−牛脂トリメチレンジアミン122   54   
 POE(30)N−牛脂トリメチレンジアミン123
   54    POE(30)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン124   55    POE(45) 
N−牛脂トリメチレンジアミン125   55   
 POE(45) N−牛脂トリメチレンジアミン2.
0    98.2     9B、7       
21.0    97.8     97.1    
   22.0    9B、9     97.0 
       21.0    98.695.2  
      32.0   99.9     9?、
8       30.5    97.2     
95−3        21.0    97.5 
    9B、4       22.0    99
.7     98.4        23.0  
  +00.0    99.1       25.
0   10G、0     98.2       
21.0    97.7     95.9    
    210   100.0     98.2 
       21.0    9?、4     9
13.3        12.0   98.7  
   88.0       11.0    97.
2     9B、9        22.0   
 98.9     9?、7        21.
0    97.4     9B、2       
 32.0   9B、8     97.2    
   3126   56    POP(3)N−牛
脂トリメチレンジアミン127   56    pO
P(3)N−牛脂トリメチレンジアミン128   5
7    POP(15)N−牛脂トリメチレンジアミ
ン129   57    POP(15)N−牛脂ト
リメチレンジアミン130   58    POP(
24) N−牛脂トリメチレンジアミン131   5
8    POP(24)N−牛脂トリメチレンジアミ
ン132   59    POP(30) N−牛脂
トリメチレンジアミン133   59    POP
(30)N−牛脂トリメチレンジアミンL 34   
60    POP(45) N−牛脂トリメチレンジ
アミン135   60    POP(45) N−
牛脂トリメチレンジアミン136    −     
         な    し137    −  
            な    し138    
−              な    し139 
   −              な    し1
40     −              な  
  し141    −              
な    し142    −           
   な    し1.0   98.1    97
.8       22.0   99.0    9
7.8       2L、0   97.8    
9B、4       22.0    !38.5 
   97.2       21.0   9B、9
    95.8       32.0   9!3
.1    97.6       3L、0   9
7.8    9B、1       12.0   
99.9    97.1        LL、0 
  98.0    97.1       22.0
    99.8     98.4       2
0’9.80         1 0     10、I      Q        
 20     42.1     13.5    
   30     63.5     58.7  
      40     10.3     0  
       10     14.8     0 
        20     38.9      
8.9        3143     −    
          な    し144     −
              な    し145  
  −             な    し146
    −              な    し
147     −              な 
   し148    −             
な    し149    −     ゛     
    な    し150     −      
        な    し151    −   
          な    し152   −  
           な    し153   − 
            な    し154    
 −              な    し155
   −             な    し0 
     +12.0    .5B、5      
 40     14.2     0       
  10     19.0     0      
  20     46.5     13.2   
    30     59.8     50.8 
      40     5.9     0   
      10      +8.2     0 
        20     40.9     1
6.7       30     85.1    
 63.4       40     8.8   
  0         10     18.1  
   0         20     40.9 
    11.2       30     61.
7     56−4       4手続補正書 昭和49年72421日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は低級アルキル基を示す)
    で表される有機燐酸エステル誘導体を有効成分として含
    有する殺虫剤において、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3は、アルキル基またはアルケニル基を示
    し、いずれの基も炭素数が8ないし20であり、これら
    は分枝状であっても直鎖状であってもよい。そしてXは
    水素原子またはメチル基を示し、a、bおよびcは、互
    いに独立して0または1以上の整数を示し、かつ1≦a
    +b+c≦45である)で表される化合物の1種を添加
    してなることを特徴とする、安定化された殺虫剤。
JP25056684A 1984-11-29 1984-11-29 安定化された殺虫剤 Pending JPS61130203A (ja)

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JP25056684A JPS61130203A (ja) 1984-11-29 1984-11-29 安定化された殺虫剤

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4940699A (en) * 1987-10-30 1990-07-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiophosphoric acid ester as a soil pest controlling agent
US4975424A (en) * 1988-03-11 1990-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for stabilizing a thiophosphoric acid ester
ES2034889A1 (es) * 1990-08-06 1993-04-01 Mobay Corp Composiciones insecticidas de alta temperatura de deflagracion.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4940699A (en) * 1987-10-30 1990-07-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiophosphoric acid ester as a soil pest controlling agent
US4975424A (en) * 1988-03-11 1990-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for stabilizing a thiophosphoric acid ester
ES2034889A1 (es) * 1990-08-06 1993-04-01 Mobay Corp Composiciones insecticidas de alta temperatura de deflagracion.

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