JPS61130203A - 安定化された殺虫剤 - Google Patents
安定化された殺虫剤Info
- Publication number
- JPS61130203A JPS61130203A JP25056684A JP25056684A JPS61130203A JP S61130203 A JPS61130203 A JP S61130203A JP 25056684 A JP25056684 A JP 25056684A JP 25056684 A JP25056684 A JP 25056684A JP S61130203 A JPS61130203 A JP S61130203A
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- JP
- Japan
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- poe
- pop
- trimethylene diamine
- diamine
- compound
- Prior art date
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)泣J」Σ1m
、−1
本発明は、奥園芸用殺虫剤の製造業の分野において利用
しうる新規な発明に関する。より詳しくは、本発明は、
次の一般式(1) (式中、R,、R2は低級アルキル基を示す)で表され
る有機燐酸エステル誘導体(以下化合物Aという)を有
効成分として含有する殺虫剤において、下記の一般式〔
2〕で表される化合物の1種を添加して、当該有効成分
の経時的安定化を図ることを特徴とする殺虫剤に関する
ものである。
しうる新規な発明に関する。より詳しくは、本発明は、
次の一般式(1) (式中、R,、R2は低級アルキル基を示す)で表され
る有機燐酸エステル誘導体(以下化合物Aという)を有
効成分として含有する殺虫剤において、下記の一般式〔
2〕で表される化合物の1種を添加して、当該有効成分
の経時的安定化を図ることを特徴とする殺虫剤に関する
ものである。
X X
(式中、R3はアルキル基またはアルケニル基を示し、
いずれの基も炭素数が8ないし20であり これらは分
校状であっても直鎖状であってもよい。モしてXは、水
素原子またはメチル基を示し、a、bt−JよびCは、
互いに独立してOまたは1以上の整数を示し、かつl≦
a+b+c≦45である)。
いずれの基も炭素数が8ないし20であり これらは分
校状であっても直鎖状であってもよい。モしてXは、水
素原子またはメチル基を示し、a、bt−JよびCは、
互いに独立してOまたは1以上の整数を示し、かつl≦
a+b+c≦45である)。
良性Jと1週
化合物Aは、特開昭58−39692号公報に記載され
ているとおり、既知のa園芸用殺虫剤である。
ているとおり、既知のa園芸用殺虫剤である。
また、本発明で使用される一般式〔2〕の化合物は、ア
スファルト添加剤、顔料分散剤および防蝕剤として既に
使用されている。しかし、a薬用補助剤としての利用は
未知である・ が しよ− るp 占 化合物Aは既知の農園芸用殺虫剤であって、アオムシ、
ニカメイチュウ、ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、
サツマイモネコブセンチュウ、ダイズシストセンチュウ
などの広範囲の害虫の駆除に優れた効果を示す。しかし
、当該化合物を一般農薬の粉剤、粒剤、水利剤に常用さ
れる鉱物質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナイ
トなどに担持せしめて、粉剤、粒剤、水和剤とした場合
や、例えば、キジロール、エチルセロソルブ、メタノー
ルなどの溶剤に可溶化して乳剤とした場合には、これら
の各種製剤を貯蔵しているうちに、有効成分が40°0
60日の苛酷試験下(常温の2年間に相当する)で、粉
剤、粒剤では100%、水和剤で80%以上、乳剤では
約50%分解してしまう。
スファルト添加剤、顔料分散剤および防蝕剤として既に
使用されている。しかし、a薬用補助剤としての利用は
未知である・ が しよ− るp 占 化合物Aは既知の農園芸用殺虫剤であって、アオムシ、
ニカメイチュウ、ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、
サツマイモネコブセンチュウ、ダイズシストセンチュウ
などの広範囲の害虫の駆除に優れた効果を示す。しかし
、当該化合物を一般農薬の粉剤、粒剤、水利剤に常用さ
れる鉱物質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナイ
トなどに担持せしめて、粉剤、粒剤、水和剤とした場合
や、例えば、キジロール、エチルセロソルブ、メタノー
ルなどの溶剤に可溶化して乳剤とした場合には、これら
の各種製剤を貯蔵しているうちに、有効成分が40°0
60日の苛酷試験下(常温の2年間に相当する)で、粉
剤、粒剤では100%、水和剤で80%以上、乳剤では
約50%分解してしまう。
また、農薬を長期間貯蔵することができない場合は、工
業的規模での量産にも適さないので、有効成分の経時変
化は、その程度を問わず、常に検討し、解決されなけれ
ばならない課題である。
業的規模での量産にも適さないので、有効成分の経時変
化は、その程度を問わず、常に検討し、解決されなけれ
ばならない課題である。
したがって、本発明は、化合物Aを含有する粉剤2粒剤
、水和剤、乳剤などの各種製剤中で化合物Aが経時的に
分解せず、長期間の貯蔵にも耐えうる技術を提供するこ
とを目的とするものである。
、水和剤、乳剤などの各種製剤中で化合物Aが経時的に
分解せず、長期間の貯蔵にも耐えうる技術を提供するこ
とを目的とするものである。
(ロ)良豆二虜I
U町 るための 。
本発明者らは、前記した目的を達成するために鋭意研究
を重ねた。その結果、有効成分として化合物Aを含有す
る粉剤1粒剤、水利剤、乳剤などに一般式〔2〕で表さ
れる化合物の1種を安定化剤として、製剤全量の0.5
〜5%(重量)程度加用することにより、当該有効成分
の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうることを見出
した。
を重ねた。その結果、有効成分として化合物Aを含有す
る粉剤1粒剤、水利剤、乳剤などに一般式〔2〕で表さ
れる化合物の1種を安定化剤として、製剤全量の0.5
〜5%(重量)程度加用することにより、当該有効成分
の分解を長期間にわたり、顕著に抑制しうることを見出
した。
次に本発明で使用される一般式〔1〕の化合物の具体例
を挙げると、第1表のとおりである。ただし1本発明は
以下の例示のみに限定されるものではない。
を挙げると、第1表のとおりである。ただし1本発明は
以下の例示のみに限定されるものではない。
第1表
これらの有効成分は、特開昭58−039692号公報
の記載の製造法により、製造しうる。
の記載の製造法により、製造しうる。
次に本発明の一般式〔2〕で表される安定化剤の具体例
を挙げると第2表のとおりである。ただし、本発明は以
下の例示のみに限定されるものではない。
を挙げると第2表のとおりである。ただし、本発明は以
下の例示のみに限定されるものではない。
作−一月
化合物Aの鉱物質担体や溶剤中での分解については、ま
だ明らかにされていない、しかし、前述の鉱物質担体ま
たは溶剤を用いた製剤中に一般式〔2〕で表される化合
物を0.5〜5.0%程度添加すると、常温で2年間貯
蔵(40℃60日間の苛酷試験による)しても、当該有
効成分の分解率を0〜1%以下に抑制しうる。この場合
、安定化剤の添加量が0.5%より多くなるにつれて分
解防止効果が向上する傾向にある0分解防止効果を製剤
の種類別にみると、液体状の乳剤に添加した場合に顕著
な分解防止効果が得られるが、鉱物質担体を使用する粉
剤、粒剤、水利剤など固体状製剤に本発明の添加剤を加
えると分解防止効果が最も顕著に現われる。
だ明らかにされていない、しかし、前述の鉱物質担体ま
たは溶剤を用いた製剤中に一般式〔2〕で表される化合
物を0.5〜5.0%程度添加すると、常温で2年間貯
蔵(40℃60日間の苛酷試験による)しても、当該有
効成分の分解率を0〜1%以下に抑制しうる。この場合
、安定化剤の添加量が0.5%より多くなるにつれて分
解防止効果が向上する傾向にある0分解防止効果を製剤
の種類別にみると、液体状の乳剤に添加した場合に顕著
な分解防止効果が得られるが、鉱物質担体を使用する粉
剤、粒剤、水利剤など固体状製剤に本発明の添加剤を加
えると分解防止効果が最も顕著に現われる。
また、これらの安定化剤を添加してなる本発明の殺虫剤
は、本発明の有効成分以外の殺虫剤または殺菌剤との混
合製剤も可能であり、これらの安定化剤は、有用作物に
対する薬害や人畜毒性の面での問題も全く生じない。
は、本発明の有効成分以外の殺虫剤または殺菌剤との混
合製剤も可能であり、これらの安定化剤は、有用作物に
対する薬害や人畜毒性の面での問題も全く生じない。
の ゛
本発明の安定化された殺虫剤を製造するには、前述した
有効成分、一般式〔2〕の安定化剤、担体、その他の補
助剤を添加して、常法によって粉剤、粒剤、微粒剤、水
利剤、乳剤など、各種の形態に製剤化できる。
有効成分、一般式〔2〕の安定化剤、担体、その他の補
助剤を添加して、常法によって粉剤、粒剤、微粒剤、水
利剤、乳剤など、各種の形態に製剤化できる。
ここに、安定化剤の製剤への添加量は、製剤全量の0.
5〜5重量(%)の範囲で十分である。
5〜5重量(%)の範囲で十分である。
しかし、安定化剤の種類、有効成分の配合量、担体の種
類、剤型、製品が保存される環境状態などによって、こ
の添加量を増減させてもよい。
類、剤型、製品が保存される環境状態などによって、こ
の添加量を増減させてもよい。
また、本発明で用いることのできる固体状の担体素材と
しては、クレー、タルク、ベントナイト、耐性白土、珪
藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオライト、アタパルジャイ
ト、軽石、バーミキュライトなどの一般鉱物質担体、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫
酸アンモニウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸
カルシウム、珪酸マグネンウム、酸化アルミニウム。
しては、クレー、タルク、ベントナイト、耐性白土、珪
藻土、焼成珪藻土、珪砂、ゼオライト、アタパルジャイ
ト、軽石、バーミキュライトなどの一般鉱物質担体、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫
酸アンモニウム、硫酸カルシウム、合成含水珪酸、珪酸
カルシウム、珪酸マグネンウム、酸化アルミニウム。
血糖、などを挙げることができる。また液体状の担体と
しては、シクロヘキサノン、イソホロン、N、N−ジメ
チルホルムアミド、キジロール、メタノール、エチルセ
ロソルブ、フェニルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テート、アセトニトリル、メチルナフタレン、ケロシン
、リグロイン、ソルベントナフサ、などを挙げることが
できる。
しては、シクロヘキサノン、イソホロン、N、N−ジメ
チルホルムアミド、キジロール、メタノール、エチルセ
ロソルブ、フェニルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テート、アセトニトリル、メチルナフタレン、ケロシン
、リグロイン、ソルベントナフサ、などを挙げることが
できる。
次に本発明の安定化された殺虫剤の実施例を示すが、本
発明の内容はこれらの例示のみに限定されるものではな
く、有効成分の含有量、安定化剤の種類、添加量、各種
補助剤の種類とその添加量、製剤化方法などは、適宜変
更して実施することができる。なお、実施例中で部とは
すべて重量部を示す。
発明の内容はこれらの例示のみに限定されるものではな
く、有効成分の含有量、安定化剤の種類、添加量、各種
補助剤の種類とその添加量、製剤化方法などは、適宜変
更して実施することができる。なお、実施例中で部とは
すべて重量部を示す。
LL[u
化合物A−41,5部、ホワイトカーボン1部、ステア
リン酸カルシウム 0.5部、安定1 止剤No
、L1部およびクレー 96部を均一に混合したのち、
粉砕して本発明の粉剤を得る。
リン酸カルシウム 0.5部、安定1 止剤No
、L1部およびクレー 96部を均一に混合したのち、
粉砕して本発明の粉剤を得る。
丈」11ヱ I
粒状珪藻±(14〜32メフシユ)83部を回転式混合
機で攪拌しつつ、これに化合物A−115部、安定化剤
No、172部を有機溶剤(例えばエタノールなど)に
溶解して相溶させたものを噴霧吸着させ、本発明の粒剤
を得る。
機で攪拌しつつ、これに化合物A−115部、安定化剤
No、172部を有機溶剤(例えばエタノールなど)に
溶解して相溶させたものを噴霧吸着させ、本発明の粒剤
を得る。
1ム遺」 に胆l
化合物A−225部、ホワイトカーボン 20部、安定
化剤No、363部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル 1.5部、ナフタレンスルホン酸ソーダ
ホルマリン縮金物 2部およびクレー 48.5部を均
一に混合したのち、微粉砕して、本発明の水和剤を得る
。
化剤No、363部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル 1.5部、ナフタレンスルホン酸ソーダ
ホルマリン縮金物 2部およびクレー 48.5部を均
一に混合したのち、微粉砕して、本発明の水和剤を得る
。
1五l 1−1
化合物A−315部にキジロール 73部を加えて溶解
する0次いで安定化剤No、432部およびツルポール
700HD(東邦化学工業株式会社製乳化剤の商品名)
10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得る。
する0次いで安定化剤No、432部およびツルポール
700HD(東邦化学工業株式会社製乳化剤の商品名)
10部を加えて混合し、本発明の乳剤を得る。
(ハ)i且二差」
□防
実施例にしたがって調製した製剤50グラムをカラスピ
ンに入れ、密栓して、40℃の恒温器内に放置した。放
置30日後(常温で1年間貯蔵したことに相当する)お
よび60日後(常温で2年間貯蔵したことに相当)に取
り出して、当該有効成分の含有量を液体クロマトグラフ
により分析し、初期含量値に対する残存率(%)を求め
た。
ンに入れ、密栓して、40℃の恒温器内に放置した。放
置30日後(常温で1年間貯蔵したことに相当する)お
よび60日後(常温で2年間貯蔵したことに相当)に取
り出して、当該有効成分の含有量を液体クロマトグラフ
により分析し、初期含量値に対する残存率(%)を求め
た。
得られた結果を第3表に示す。
第 3
1 1 POE(3)N−ラウリルトリメ
チレンジアミン2 1 POE(3)N−
ラウリルトリメチレンジアミン3 1
POE(3)N−ラウリルトリメチレンジアミン4
1 POE(3)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン5 1 POE(3)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン6 2 POE(
15)N−ラウリルトリメチレンジアミン7 2
POE(15) N−ラウリルトリメチレンジ
アミン8 2 POE(15)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン9 3 POE(
24)N−ラウリルトリメチレンジアミン10
3 POE(24) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン11 4 POE(30) N−
ラウリルトリメチレンジアミン12 4
POE(30) N−ラウリルトリメチレンジアミン1
3 5 POE(45) N−ラウリルト
リメチレンジアミン14 5 POE(4
5) N−ラウリルトリメチレンジアミン15
6 POP(3)N−ラウリルトリメチレンジ
アミン16 6 POP(3)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン17 7 POP
(15) N−ラウリルトリメチレンジアミン表 0.5 96.2 !35.4 21.0 9
7.8 97.[l 22.0 99.3
97.9 23.0 100.0 99.7
25.0 100.0 99.5 20゜5
97.0 96.3 11.0 98.2 9
7.0 12.0 98.9 97.7 1
1.0 98.9 98.8 22.0 99.
4 98.7 21.0 97.8 !15
.8 22.0 99.8 99.2 21
.0 98.7 ”’ 97.5 32.0
99.9 99.8 31゜0 98.0 9
B、4 22.0−100.0 98.2
21.0 97.8 97.1 218
7 POP(15) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン19 8 POP(24) N−
ラウリルトリメチレンジアミン20 8
POP(24) N−ラウリルトリメチレンジアミン2
1 9 POP(30) N−ラウリルト
リメチレンジアミン22 9 POP(3
0) N−ラウリルトリメチレンジアミン23 1
0 POP(45) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン24 10 POP(45) N−
ラウリルトリメチレンジアミン25 11
POE(3)N−ステアリルトリメチレンジアミン26
11 POE(3)N−ステアリルトリメ
チレンジアミン27 12 POE(15)
N−ステアリルトリメチレンジアミン28 12
POE(15)N−ステアリルトリメチレンジア
ミン29 13 POE(24) N−ステ
アリルトリメチレンジアミン30 13 P
OE(24) N−ステアリルトリメチレンジアミン3
1 14 POE(30) N−ステアリル
トリメチレンジアミン32 14 POE(
30) N−ステアリルトリメチレンジアミン33
15 POE(45) N−ステアリルトリメ
チレンジアミン34 15 POE(45)
N−ステアリルトリメチレンジアミン2.0
99.4 97.9 21.0
97.8 9B、4
12.0 99.0 97.6
110 9B、7 98.9
32.0 100.0 9
8.5 31.0 97.?
97.1 22.0 9
9.fl 97.6 21.
0 98.1 97,8
22.0 99.9 98.1
2L、0 97.9 9B、
4 22.0 99.2
97.9 21.0 98.0
9B、2 22.0
99.7 98.1 21.0
98.2 9B、9
32.0 98.9 97.5
31.0 98.1 97.2
42.0 !H]、l
i38.4 436 16
POP(3)N−ステアリルトリメチレンジアミ
ン37 17 POP(15)N−ステアリ
ルトリメチレンジアミン38 17 POP
(15)N−ステアリルトリメチレンジアミン39
18 POP(24)N−ステアリルトリメチ
レンジアミン40 18 POP(24)N
−ステアリルトリメチレンジアミン41 19
POP(30) N−ステアリルトリメチレンジア
ミン42 19 POP(30)N−ステア
リルトリメチレンジアミン43 19 PO
P(30)N−ステアリルトリメチレンジアミン44
20 POP(45) N−ステアリルトリ
メチレンジアミン45 20 POP(45
)N−ステアリルトリメチレンジアミン413 2
1 POE(3)N−オレイルトリメチレンジア
ミン47 21 POE(3)N−オレイル
トリメチレンジアミン48 22 POE(
15)N−オレイルトリメチレンジアミン49 2
2 POE(15) N−オレイルトリメチレン
ジアミン50 22 PIE(15) N−
オレイルトリメチレンジアミン51 23
POE(24) N−オレイルトリメチレンジアミン5
2 23 POE(24)N−オレイルトリ
メチレンジアミン53 24 POE(3G
) N−オレイルトリメチレンジアミン2.0
99.4 98.0 21.0
97.8 96.2 22.
0 98.2 86.8 2
1.0 97.0 95.9
22.0 99.3 97.4
20.5 98.8 86.1
41.0 97.4 96.7
43.0 99.6 98
.4 41.0 98.2 9
6.7 32.0 99.3
98.0 31.0 96.9
98.2 22.0 100.0
99.4 20.5 97.
1 913.0 11.0 9
8.4 137.3 12.0
98.8 98.1 LL、
0 98.8 98.6 22
.0 99.7 98.4 2
10 !38.1 97.2
354 24 POE(30)N−オレイ
ルトリメチレンジアミン55 25 POE
(45)N−オレイルトリメチレンジアミン56
25 POE(45)N−オレイルトリメチレン
ジアミン57 26 POP(3)N−オレ
イルトリメチレンジアミン58 26 PO
P(3)N−オレイルトリメチレンジアミン59
27 POP(15)N−オレイルトリメチレン
ジアミン6027 POP(15) N−オレイ
ルトリメチレンジアミン61 28 POP
(24) N−オレイルトリメチレンジアミン62
28 POP(24)N−オレイルトリメチレ
ンジアミン63 29 POP(30)N−
オレイルトリメチレンジアミン64 29
POP(30)N−オレイルトリメチレンジアミン65
30 POP(45) N−オレイルトリ
メチレンジアミン66 30 POP(45
) N−オレイルトリメチレンジアミン67 31
POE(3)N−大豆油トリメチレンジアミン
68 31 POE(3)N−大豆油トリメ
チレンジアミン69 31 POE(3)N
−大豆油トリメチレンジアミン70 31
POE(3)N−大豆油トリメチレンジアミン71
31 POE(3)N−大豆油トリメチレンジ
アミン2.0 99.4 98.1
31.0 97.7 i
+s、222.0 98.9 1+7.
5 21.0 98.5
9?、3 22.0 98.7
98.0 21.0
97.7 9B、8 22.0
98.0 98.9
21.0 !38.3 97.2
42.0 98J 98
.4 41.0 9B、0
97.3 32.0 99.
8 98.6 3L、0
97.9 97.2 22.
0 89.2 97.9
20.5 98.4 95.3
21.0 97.8 9B、
7 22.0 !39.2
98,1 23.0’100.0
97.9 25.0 1
00.0 99.4 272
32 POE(15)N−大豆油トリメチレ
ンジアミン73 32 POE(15)N−
大豆油トリメチレンジアミン74 33 P
OE(24)N−大豆油トリメチレンジアミン75
33 POE(24)N−大豆油トリメチレン
ジアミン76 34 POE(30)N−大
豆油トリメチレンジアミン77 34 PO
E(30)N−大豆油トリメチレンジアミン78
35 POE(45)N−大豆油トリメチレンジ
アミン79 35 POE(45)N−大豆
油トリメチレンジアミン80 36 POP
(3)N−大豆油トリメチレンジアミン81 36
POP(3)N−大豆油トリメチレンジアミン
82 37 POP(15)N−大豆油トリ
メチレンジアミン83 37 POP(15
)N−大豆油トリメチレンジアミン84 38
POP(24)N−大豆油トリメチレンジアミン8
5 38 POP(24)N−大豆油トリメ
チレンジアミン86 38 POP(24)
N−大豆油トリメチレンジアミン87 39
POP(30)N−大豆油トリメチレンジアミン88
39 POP(30)N−大豆油トリメチ
レンジアミン89 40 POP(45)N
−大豆油トリメチレンジアミン1、Of37.8
9B、7 22.0 98.
9 97,8 21.0
97.7 9B、2 32、
Of+9.8 97.5 31
.0 98.2 97.1
22.0 99.8 9B、2
21.0 97.9 9B
、7 42.0 !39.8
97.7 41.0 9
7.4 95.9 22.0
99.4 98.8 2
1.0 97.0 95.5
22.0 98.3 97.4
20.5 96.2 95
.9 Ll、0 97.4
・ 98.8 110 9L
9 97.9 11.0
97.8 96.8 32.
0 !39.5 98.7
3L、0 98.2 97.2
290 40 POP(45
)N−大豆油トリメチレンジアミン91 41
POE(3)N−やし油トリメチレンジアミン92
41 POE(3)N−やし油トリメチレ
ンジアミン93 42 POE(15)N−
やし油トリメチレンジアミン94 42 P
OE(15) N−やし油トリメチレンジアミン95
43 POE(24)N−やし油トリメチレ
ンジアミン96 43 POE(24)N−
やし油トリメチレンジアミン97 44 P
OE(30) N−やし油トリメチレンジアミン98
44 POE(30)N−やし油トリメチレ
ンジアミン99 45 POE(45) N
−やし油トリメチレンジアミン100 45
POE(45)N−やし油トリメチレンジアミンLo
t 46 POP(3)N−やし油トリメ
チレンジアミン102 46 POP(3)
N−やし油トリメチレンジアミン103 47
POP(15)N−やし油トリメチレンジアミン1
04 47 POP(15)N−やし油トリ
メチレンジアミンLO547POP(15)N−やし油
トリメチレンジアミン106 47 POP
(15)N−やし油トリメチレンジアミン107
48 POP(24)N−やし油トリメチレンジ
アミン2.0 99.5 、 97.9
21.0 98.0 9B
、9 22.0 99.2
9B、2 21.0 98.5
9B、9 22.0 99.4
97.8 21.0 9B、
0 9G、9 32.0 9
9.3 97.7 31.0
98.1 97.8 12.0
99.4 98.6 11
.0 98.1 9?、3
22.0 98.9 98.0
21.0 97.8 96.8
22.0 99.0 98.0
20.5 97.0 ’95.
8 41.0 98.3
98.0 43.0 100.0
99.7 45.0 100.
0 99.7 41.0 9
8.2 97.5 2108
48 POP(24)N−やし油トリメチレン
ジアミン109 49 POP(30)N−
やし油トリメチレンジアミン110 49
POP(30) N−やし油トリメチレンジアミン11
1、 50 POP(45) N−やし油ト
リメチレンジアミン11、2 50 POP
(45) N−やし油トリメチレンジアミン113
51 pOE(3)N−牛脂トリメチレンジア
ミン114 51 POE(3)N−牛脂ト
リメチレンジアミン115 51 POE(
3)N−牛脂トリメチレンジアミン116 51
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン11
7 51 POE(3)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン118 52 POE(15)N
−牛脂トリメチレンジアミン119 52
POE(15) N−牛脂トリメチレンジアミン120
53 POE(24)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン121 53 POE(24)
N−牛脂トリメチレンジアミン122 54
POE(30)N−牛脂トリメチレンジアミン123
54 POE(30)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン124 55 POE(45)
N−牛脂トリメチレンジアミン125 55
POE(45) N−牛脂トリメチレンジアミン2.
0 98.2 9B、7
21.0 97.8 97.1
22.0 9B、9 97.0
21.0 98.695.2
32.0 99.9 9?、
8 30.5 97.2
95−3 21.0 97.5
9B、4 22.0 99
.7 98.4 23.0
+00.0 99.1 25.
0 10G、0 98.2
21.0 97.7 95.9
210 100.0 98.2
21.0 9?、4 9
13.3 12.0 98.7
88.0 11.0 97.
2 9B、9 22.0
98.9 9?、7 21.
0 97.4 9B、2
32.0 9B、8 97.2
3126 56 POP(3)N−牛
脂トリメチレンジアミン127 56 pO
P(3)N−牛脂トリメチレンジアミン128 5
7 POP(15)N−牛脂トリメチレンジアミ
ン129 57 POP(15)N−牛脂ト
リメチレンジアミン130 58 POP(
24) N−牛脂トリメチレンジアミン131 5
8 POP(24)N−牛脂トリメチレンジアミ
ン132 59 POP(30) N−牛脂
トリメチレンジアミン133 59 POP
(30)N−牛脂トリメチレンジアミンL 34
60 POP(45) N−牛脂トリメチレンジ
アミン135 60 POP(45) N−
牛脂トリメチレンジアミン136 −
な し137 −
な し138
− な し139
− な し1
40 − な
し141 −
な し142 −
な し1.0 98.1 97
.8 22.0 99.0 9
7.8 2L、0 97.8
9B、4 22.0 !38.5
97.2 21.0 9B、9
95.8 32.0 9!3
.1 97.6 3L、0 9
7.8 9B、1 12.0
99.9 97.1 LL、0
98.0 97.1 22.0
99.8 98.4 2
0’9.80 1 0 10、I Q
20 42.1 13.5
30 63.5 58.7
40 10.3 0
10 14.8 0
20 38.9
8.9 3143 −
な し144 −
な し145
− な し146
− な し
147 − な
し148 −
な し149 − ゛
な し150 −
な し151 −
な し152 −
な し153 −
な し154
− な し155
− な し0
+12.0 .5B、5
40 14.2 0
10 19.0 0
20 46.5 13.2
30 59.8 50.8
40 5.9 0
10 +8.2 0
20 40.9 1
6.7 30 85.1
63.4 40 8.8
0 10 18.1
0 20 40.9
11.2 30 61.
7 56−4 4手続補正書 昭和49年72421日
チレンジアミン2 1 POE(3)N−
ラウリルトリメチレンジアミン3 1
POE(3)N−ラウリルトリメチレンジアミン4
1 POE(3)N−ラウリルトリメチレン
ジアミン5 1 POE(3)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン6 2 POE(
15)N−ラウリルトリメチレンジアミン7 2
POE(15) N−ラウリルトリメチレンジ
アミン8 2 POE(15)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン9 3 POE(
24)N−ラウリルトリメチレンジアミン10
3 POE(24) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン11 4 POE(30) N−
ラウリルトリメチレンジアミン12 4
POE(30) N−ラウリルトリメチレンジアミン1
3 5 POE(45) N−ラウリルト
リメチレンジアミン14 5 POE(4
5) N−ラウリルトリメチレンジアミン15
6 POP(3)N−ラウリルトリメチレンジ
アミン16 6 POP(3)N−ラウリ
ルトリメチレンジアミン17 7 POP
(15) N−ラウリルトリメチレンジアミン表 0.5 96.2 !35.4 21.0 9
7.8 97.[l 22.0 99.3
97.9 23.0 100.0 99.7
25.0 100.0 99.5 20゜5
97.0 96.3 11.0 98.2 9
7.0 12.0 98.9 97.7 1
1.0 98.9 98.8 22.0 99.
4 98.7 21.0 97.8 !15
.8 22.0 99.8 99.2 21
.0 98.7 ”’ 97.5 32.0
99.9 99.8 31゜0 98.0 9
B、4 22.0−100.0 98.2
21.0 97.8 97.1 218
7 POP(15) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン19 8 POP(24) N−
ラウリルトリメチレンジアミン20 8
POP(24) N−ラウリルトリメチレンジアミン2
1 9 POP(30) N−ラウリルト
リメチレンジアミン22 9 POP(3
0) N−ラウリルトリメチレンジアミン23 1
0 POP(45) N−ラウリルトリメチレン
ジアミン24 10 POP(45) N−
ラウリルトリメチレンジアミン25 11
POE(3)N−ステアリルトリメチレンジアミン26
11 POE(3)N−ステアリルトリメ
チレンジアミン27 12 POE(15)
N−ステアリルトリメチレンジアミン28 12
POE(15)N−ステアリルトリメチレンジア
ミン29 13 POE(24) N−ステ
アリルトリメチレンジアミン30 13 P
OE(24) N−ステアリルトリメチレンジアミン3
1 14 POE(30) N−ステアリル
トリメチレンジアミン32 14 POE(
30) N−ステアリルトリメチレンジアミン33
15 POE(45) N−ステアリルトリメ
チレンジアミン34 15 POE(45)
N−ステアリルトリメチレンジアミン2.0
99.4 97.9 21.0
97.8 9B、4
12.0 99.0 97.6
110 9B、7 98.9
32.0 100.0 9
8.5 31.0 97.?
97.1 22.0 9
9.fl 97.6 21.
0 98.1 97,8
22.0 99.9 98.1
2L、0 97.9 9B、
4 22.0 99.2
97.9 21.0 98.0
9B、2 22.0
99.7 98.1 21.0
98.2 9B、9
32.0 98.9 97.5
31.0 98.1 97.2
42.0 !H]、l
i38.4 436 16
POP(3)N−ステアリルトリメチレンジアミ
ン37 17 POP(15)N−ステアリ
ルトリメチレンジアミン38 17 POP
(15)N−ステアリルトリメチレンジアミン39
18 POP(24)N−ステアリルトリメチ
レンジアミン40 18 POP(24)N
−ステアリルトリメチレンジアミン41 19
POP(30) N−ステアリルトリメチレンジア
ミン42 19 POP(30)N−ステア
リルトリメチレンジアミン43 19 PO
P(30)N−ステアリルトリメチレンジアミン44
20 POP(45) N−ステアリルトリ
メチレンジアミン45 20 POP(45
)N−ステアリルトリメチレンジアミン413 2
1 POE(3)N−オレイルトリメチレンジア
ミン47 21 POE(3)N−オレイル
トリメチレンジアミン48 22 POE(
15)N−オレイルトリメチレンジアミン49 2
2 POE(15) N−オレイルトリメチレン
ジアミン50 22 PIE(15) N−
オレイルトリメチレンジアミン51 23
POE(24) N−オレイルトリメチレンジアミン5
2 23 POE(24)N−オレイルトリ
メチレンジアミン53 24 POE(3G
) N−オレイルトリメチレンジアミン2.0
99.4 98.0 21.0
97.8 96.2 22.
0 98.2 86.8 2
1.0 97.0 95.9
22.0 99.3 97.4
20.5 98.8 86.1
41.0 97.4 96.7
43.0 99.6 98
.4 41.0 98.2 9
6.7 32.0 99.3
98.0 31.0 96.9
98.2 22.0 100.0
99.4 20.5 97.
1 913.0 11.0 9
8.4 137.3 12.0
98.8 98.1 LL、
0 98.8 98.6 22
.0 99.7 98.4 2
10 !38.1 97.2
354 24 POE(30)N−オレイ
ルトリメチレンジアミン55 25 POE
(45)N−オレイルトリメチレンジアミン56
25 POE(45)N−オレイルトリメチレン
ジアミン57 26 POP(3)N−オレ
イルトリメチレンジアミン58 26 PO
P(3)N−オレイルトリメチレンジアミン59
27 POP(15)N−オレイルトリメチレン
ジアミン6027 POP(15) N−オレイ
ルトリメチレンジアミン61 28 POP
(24) N−オレイルトリメチレンジアミン62
28 POP(24)N−オレイルトリメチレ
ンジアミン63 29 POP(30)N−
オレイルトリメチレンジアミン64 29
POP(30)N−オレイルトリメチレンジアミン65
30 POP(45) N−オレイルトリ
メチレンジアミン66 30 POP(45
) N−オレイルトリメチレンジアミン67 31
POE(3)N−大豆油トリメチレンジアミン
68 31 POE(3)N−大豆油トリメ
チレンジアミン69 31 POE(3)N
−大豆油トリメチレンジアミン70 31
POE(3)N−大豆油トリメチレンジアミン71
31 POE(3)N−大豆油トリメチレンジ
アミン2.0 99.4 98.1
31.0 97.7 i
+s、222.0 98.9 1+7.
5 21.0 98.5
9?、3 22.0 98.7
98.0 21.0
97.7 9B、8 22.0
98.0 98.9
21.0 !38.3 97.2
42.0 98J 98
.4 41.0 9B、0
97.3 32.0 99.
8 98.6 3L、0
97.9 97.2 22.
0 89.2 97.9
20.5 98.4 95.3
21.0 97.8 9B、
7 22.0 !39.2
98,1 23.0’100.0
97.9 25.0 1
00.0 99.4 272
32 POE(15)N−大豆油トリメチレ
ンジアミン73 32 POE(15)N−
大豆油トリメチレンジアミン74 33 P
OE(24)N−大豆油トリメチレンジアミン75
33 POE(24)N−大豆油トリメチレン
ジアミン76 34 POE(30)N−大
豆油トリメチレンジアミン77 34 PO
E(30)N−大豆油トリメチレンジアミン78
35 POE(45)N−大豆油トリメチレンジ
アミン79 35 POE(45)N−大豆
油トリメチレンジアミン80 36 POP
(3)N−大豆油トリメチレンジアミン81 36
POP(3)N−大豆油トリメチレンジアミン
82 37 POP(15)N−大豆油トリ
メチレンジアミン83 37 POP(15
)N−大豆油トリメチレンジアミン84 38
POP(24)N−大豆油トリメチレンジアミン8
5 38 POP(24)N−大豆油トリメ
チレンジアミン86 38 POP(24)
N−大豆油トリメチレンジアミン87 39
POP(30)N−大豆油トリメチレンジアミン88
39 POP(30)N−大豆油トリメチ
レンジアミン89 40 POP(45)N
−大豆油トリメチレンジアミン1、Of37.8
9B、7 22.0 98.
9 97,8 21.0
97.7 9B、2 32、
Of+9.8 97.5 31
.0 98.2 97.1
22.0 99.8 9B、2
21.0 97.9 9B
、7 42.0 !39.8
97.7 41.0 9
7.4 95.9 22.0
99.4 98.8 2
1.0 97.0 95.5
22.0 98.3 97.4
20.5 96.2 95
.9 Ll、0 97.4
・ 98.8 110 9L
9 97.9 11.0
97.8 96.8 32.
0 !39.5 98.7
3L、0 98.2 97.2
290 40 POP(45
)N−大豆油トリメチレンジアミン91 41
POE(3)N−やし油トリメチレンジアミン92
41 POE(3)N−やし油トリメチレ
ンジアミン93 42 POE(15)N−
やし油トリメチレンジアミン94 42 P
OE(15) N−やし油トリメチレンジアミン95
43 POE(24)N−やし油トリメチレ
ンジアミン96 43 POE(24)N−
やし油トリメチレンジアミン97 44 P
OE(30) N−やし油トリメチレンジアミン98
44 POE(30)N−やし油トリメチレ
ンジアミン99 45 POE(45) N
−やし油トリメチレンジアミン100 45
POE(45)N−やし油トリメチレンジアミンLo
t 46 POP(3)N−やし油トリメ
チレンジアミン102 46 POP(3)
N−やし油トリメチレンジアミン103 47
POP(15)N−やし油トリメチレンジアミン1
04 47 POP(15)N−やし油トリ
メチレンジアミンLO547POP(15)N−やし油
トリメチレンジアミン106 47 POP
(15)N−やし油トリメチレンジアミン107
48 POP(24)N−やし油トリメチレンジ
アミン2.0 99.5 、 97.9
21.0 98.0 9B
、9 22.0 99.2
9B、2 21.0 98.5
9B、9 22.0 99.4
97.8 21.0 9B、
0 9G、9 32.0 9
9.3 97.7 31.0
98.1 97.8 12.0
99.4 98.6 11
.0 98.1 9?、3
22.0 98.9 98.0
21.0 97.8 96.8
22.0 99.0 98.0
20.5 97.0 ’95.
8 41.0 98.3
98.0 43.0 100.0
99.7 45.0 100.
0 99.7 41.0 9
8.2 97.5 2108
48 POP(24)N−やし油トリメチレン
ジアミン109 49 POP(30)N−
やし油トリメチレンジアミン110 49
POP(30) N−やし油トリメチレンジアミン11
1、 50 POP(45) N−やし油ト
リメチレンジアミン11、2 50 POP
(45) N−やし油トリメチレンジアミン113
51 pOE(3)N−牛脂トリメチレンジア
ミン114 51 POE(3)N−牛脂ト
リメチレンジアミン115 51 POE(
3)N−牛脂トリメチレンジアミン116 51
POE(3)N−牛脂トリメチレンジアミン11
7 51 POE(3)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン118 52 POE(15)N
−牛脂トリメチレンジアミン119 52
POE(15) N−牛脂トリメチレンジアミン120
53 POE(24)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン121 53 POE(24)
N−牛脂トリメチレンジアミン122 54
POE(30)N−牛脂トリメチレンジアミン123
54 POE(30)N−牛脂トリメチレ
ンジアミン124 55 POE(45)
N−牛脂トリメチレンジアミン125 55
POE(45) N−牛脂トリメチレンジアミン2.
0 98.2 9B、7
21.0 97.8 97.1
22.0 9B、9 97.0
21.0 98.695.2
32.0 99.9 9?、
8 30.5 97.2
95−3 21.0 97.5
9B、4 22.0 99
.7 98.4 23.0
+00.0 99.1 25.
0 10G、0 98.2
21.0 97.7 95.9
210 100.0 98.2
21.0 9?、4 9
13.3 12.0 98.7
88.0 11.0 97.
2 9B、9 22.0
98.9 9?、7 21.
0 97.4 9B、2
32.0 9B、8 97.2
3126 56 POP(3)N−牛
脂トリメチレンジアミン127 56 pO
P(3)N−牛脂トリメチレンジアミン128 5
7 POP(15)N−牛脂トリメチレンジアミ
ン129 57 POP(15)N−牛脂ト
リメチレンジアミン130 58 POP(
24) N−牛脂トリメチレンジアミン131 5
8 POP(24)N−牛脂トリメチレンジアミ
ン132 59 POP(30) N−牛脂
トリメチレンジアミン133 59 POP
(30)N−牛脂トリメチレンジアミンL 34
60 POP(45) N−牛脂トリメチレンジ
アミン135 60 POP(45) N−
牛脂トリメチレンジアミン136 −
な し137 −
な し138
− な し139
− な し1
40 − な
し141 −
な し142 −
な し1.0 98.1 97
.8 22.0 99.0 9
7.8 2L、0 97.8
9B、4 22.0 !38.5
97.2 21.0 9B、9
95.8 32.0 9!3
.1 97.6 3L、0 9
7.8 9B、1 12.0
99.9 97.1 LL、0
98.0 97.1 22.0
99.8 98.4 2
0’9.80 1 0 10、I Q
20 42.1 13.5
30 63.5 58.7
40 10.3 0
10 14.8 0
20 38.9
8.9 3143 −
な し144 −
な し145
− な し146
− な し
147 − な
し148 −
な し149 − ゛
な し150 −
な し151 −
な し152 −
な し153 −
な し154
− な し155
− な し0
+12.0 .5B、5
40 14.2 0
10 19.0 0
20 46.5 13.2
30 59.8 50.8
40 5.9 0
10 +8.2 0
20 40.9 1
6.7 30 85.1
63.4 40 8.8
0 10 18.1
0 20 40.9
11.2 30 61.
7 56−4 4手続補正書 昭和49年72421日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は低級アルキル基を示す)
で表される有機燐酸エステル誘導体を有効成分として含
有する殺虫剤において、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3は、アルキル基またはアルケニル基を示
し、いずれの基も炭素数が8ないし20であり、これら
は分枝状であっても直鎖状であってもよい。そしてXは
水素原子またはメチル基を示し、a、bおよびcは、互
いに独立して0または1以上の整数を示し、かつ1≦a
+b+c≦45である)で表される化合物の1種を添加
してなることを特徴とする、安定化された殺虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25056684A JPS61130203A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | 安定化された殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25056684A JPS61130203A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | 安定化された殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61130203A true JPS61130203A (ja) | 1986-06-18 |
Family
ID=17209795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25056684A Pending JPS61130203A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | 安定化された殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61130203A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4940699A (en) * | 1987-10-30 | 1990-07-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiophosphoric acid ester as a soil pest controlling agent |
US4975424A (en) * | 1988-03-11 | 1990-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for stabilizing a thiophosphoric acid ester |
ES2034889A1 (es) * | 1990-08-06 | 1993-04-01 | Mobay Corp | Composiciones insecticidas de alta temperatura de deflagracion. |
-
1984
- 1984-11-29 JP JP25056684A patent/JPS61130203A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4940699A (en) * | 1987-10-30 | 1990-07-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiophosphoric acid ester as a soil pest controlling agent |
US4975424A (en) * | 1988-03-11 | 1990-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for stabilizing a thiophosphoric acid ester |
ES2034889A1 (es) * | 1990-08-06 | 1993-04-01 | Mobay Corp | Composiciones insecticidas de alta temperatura de deflagracion. |
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