JP2673188B2 - 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 - Google Patents
農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法Info
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- JP2673188B2 JP2673188B2 JP63132223A JP13222388A JP2673188B2 JP 2673188 B2 JP2673188 B2 JP 2673188B2 JP 63132223 A JP63132223 A JP 63132223A JP 13222388 A JP13222388 A JP 13222388A JP 2673188 B2 JP2673188 B2 JP 2673188B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は式 で示される化合物を有効成分とし、一般式（II） R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C2H4O）ｎ−R2 （II） 〔式中、R1は水素原子，アルキル基、アルケニル基又は
アルキルアリール基を表わし、R2は水素原子又は （ここにR3は水酸基又は前記R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C
2H4O）ｎ−基を表わす。）を示す。
アルキルアリール基を表わし、R2は水素原子又は （ここにR3は水酸基又は前記R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C
2H4O）ｎ−基を表わす。）を示す。
また、m,nはそれぞれ０又は１以上の整数であってｍ
＋ｎ≧１である。〕 で示されるオキシアルキレン化合物から選ばれた１種又
は２種以上を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを
特徴とする農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法に
関する。
＋ｎ≧１である。〕 で示されるオキシアルキレン化合物から選ばれた１種又
は２種以上を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを
特徴とする農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法に
関する。
通常農薬は、有効成分を容易にかつ効率よく散布して
農薬の効力を最大限に発揮させるために種々の剤型に製
剤化される。
農薬の効力を最大限に発揮させるために種々の剤型に製
剤化される。
例えば日本やアジア諸国の水稲地域では、従来、水稲
用殺虫剤として有機リン剤，カーバメート剤，ピレスロ
イド剤を含有する粉剤、水和剤の使用が一般的である。
用殺虫剤として有機リン剤，カーバメート剤，ピレスロ
イド剤を含有する粉剤、水和剤の使用が一般的である。
粉剤、水和剤は、有効成分と固体の不活性担体例えば
クレー類，タルク，ケイソウ土類などの鉱物質粉末など
を含み、これに有効成分，安定剤やドリフト防止剤、乳
化剤、分散剤などの補助剤が配合されて、種々の新しい
農園芸用粉剤、水和剤が開発されているが、防除効果、
人畜、魚介類への安全性あるいは環境汚染防止の点から
未だ十分満足できる農薬の出現を見ていないのが現状で
ある。
クレー類，タルク，ケイソウ土類などの鉱物質粉末など
を含み、これに有効成分，安定剤やドリフト防止剤、乳
化剤、分散剤などの補助剤が配合されて、種々の新しい
農園芸用粉剤、水和剤が開発されているが、防除効果、
人畜、魚介類への安全性あるいは環境汚染防止の点から
未だ十分満足できる農薬の出現を見ていないのが現状で
ある。
農薬、特に粉剤、水和剤中に含まれる有効成分の経時
変化、農薬の効力低下、分解生成物による予期せぬ薬
害、あるいは貯蔵保存中の問題等を招くため、経時変化
の有無およびその防止方法は農薬の種類にかかわらず常
に検討されねばならない課題である。
変化、農薬の効力低下、分解生成物による予期せぬ薬
害、あるいは貯蔵保存中の問題等を招くため、経時変化
の有無およびその防止方法は農薬の種類にかかわらず常
に検討されねばならない課題である。
式（Ｉ）で示される化合物は、高い殺虫、殺ダニ活性
と人畜に対する低毒性を兼備したピレスロイド様化合物
として既に公知である（特開昭61−87687）。この化合
物は従来のピレスロイド殺虫剤とは異なり、際だった低
魚毒性を示すため特に水稲用殺虫剤として実用化検討が
進められているが、通常例えばクレー，タルク等の鉱物
質粉末を増量剤とする粉剤、水和剤に製剤化すると経時
的に分解する現象がみられ、粉剤、水和剤施用が一般的
な水稲用分野への適用には種々の製剤改良が必要であっ
た。
と人畜に対する低毒性を兼備したピレスロイド様化合物
として既に公知である（特開昭61−87687）。この化合
物は従来のピレスロイド殺虫剤とは異なり、際だった低
魚毒性を示すため特に水稲用殺虫剤として実用化検討が
進められているが、通常例えばクレー，タルク等の鉱物
質粉末を増量剤とする粉剤、水和剤に製剤化すると経時
的に分解する現象がみられ、粉剤、水和剤施用が一般的
な水稲用分野への適用には種々の製剤改良が必要であっ
た。
本発明者らはかかる現状に鑑み、安定な農園芸用粉
剤、水和剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、式
（Ｉ）で表わされる化合物すなわち、ジメチル（４−エ
トキシフェニル｛３−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）プロピル｝シラン〔以下化合物Ａと称す〕を
有効成分とする粉剤、水和剤の調製において、一般式
（II） R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C2H4O）ｎ−R2 …（II） 〔式中、R1は水素原子，アルキル基，アルケニル基又は
アルキルアリール基を表わし、R2は水素原子又は （ここにR3は水酸基又は前記R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C
2H4O）ｎ−基を表わす。）を示す。
剤、水和剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、式
（Ｉ）で表わされる化合物すなわち、ジメチル（４−エ
トキシフェニル｛３−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）プロピル｝シラン〔以下化合物Ａと称す〕を
有効成分とする粉剤、水和剤の調製において、一般式
（II） R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C2H4O）ｎ−R2 …（II） 〔式中、R1は水素原子，アルキル基，アルケニル基又は
アルキルアリール基を表わし、R2は水素原子又は （ここにR3は水酸基又は前記R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C
2H4O）ｎ−基を表わす。）を示す。
また、m,nはそれぞれ０又は１以上の整数であってｍ
＋ｎ≧１である。〕 で示されるオキシアルキレン化合物から選ばれた１種又
は２種以上を全体量に対して0.2〜5.0％配合することに
より本発明の所期の目的を達成しえることを見い出しこ
こに本発明を完成するに至った。
＋ｎ≧１である。〕 で示されるオキシアルキレン化合物から選ばれた１種又
は２種以上を全体量に対して0.2〜5.0％配合することに
より本発明の所期の目的を達成しえることを見い出しこ
こに本発明を完成するに至った。
化合物Ａには構造上、不安定要素を示唆する官能期は
特に存在せず、鉱物質粉末と混合した場合の分解機構
や、上記オキシアルキレン化合物の安定化機構について
はなお不明な点が多いが、ケイ素特有の挙動が関与して
いるものと考えられ、それ故、上記化合物の安定化は従
来の知見からは全く想到しえないものである。
特に存在せず、鉱物質粉末と混合した場合の分解機構
や、上記オキシアルキレン化合物の安定化機構について
はなお不明な点が多いが、ケイ素特有の挙動が関与して
いるものと考えられ、それ故、上記化合物の安定化は従
来の知見からは全く想到しえないものである。
本発明で配合されるオキシアルキレン化合物の代表例
をあげれば次の如くであるがもちろんこれらのみに限定
されるものではない。通常の製造では、種々重合度の異
なる化合物の混合物として得られることが多いが、単
品、混合物を問わず本発明に包含される。
をあげれば次の如くであるがもちろんこれらのみに限定
されるものではない。通常の製造では、種々重合度の異
なる化合物の混合物として得られることが多いが、単
品、混合物を問わず本発明に包含される。
グライコール系化合物 エチレングライコール，ポリエチレングライコール，
プロピレングライコール，ポリプロピレングライコー
ル，ポリオキシエレンオキシプロピレングライコールな
ど。
プロピレングライコール，ポリプロピレングライコー
ル，ポリオキシエレンオキシプロピレングライコールな
ど。
なお、ポリエチレングライコールとしては、ジエチレ
ングライコール（分子量106）をはじめそれ以上の平均
分子量のものが用いられ、平均分子量が600までのポリ
エチレングライコールが室温で液状を呈するので本組成
物の製造上有利である。
ングライコール（分子量106）をはじめそれ以上の平均
分子量のものが用いられ、平均分子量が600までのポリ
エチレングライコールが室温で液状を呈するので本組成
物の製造上有利である。
ポリプロピレングライコールとしては、ジプロピレン
グライコール（分子量134）をはじめ、それ以上の平均
分子量のものが用いられ、平均分子量が4000までのポリ
プロピレングライコールが粘度が低いことから本組成物
の製剤上有利である。
グライコール（分子量134）をはじめ、それ以上の平均
分子量のものが用いられ、平均分子量が4000までのポリ
プロピレングライコールが粘度が低いことから本組成物
の製剤上有利である。
また、ポリオキシエチレンオキシプロピレングライコ
ールは、平均分子量1000以上のものが一般的に入に用い
られ、室温で液状を呈するものが好ましい。
ールは、平均分子量1000以上のものが一般的に入に用い
られ、室温で液状を呈するものが好ましい。
リン酸エステル誘導体 （表示する構造式は便宜上モノエステルで代表させ、対
応するジエステルについては記載を省略するが、ジエス
テルについても本発明に包含されることは言うまでもな
い。） 本発明の組成物は有効成分として化合物Ａを重量比で
0.1〜20％、安定化剤として前述のオキシアルキレン化
合物を全体量に対して0.2〜5.0％、好ましくは0.5〜2.0
％含有するが、前記オキシアルキレン化合物は、凝集剤
としての作用も備え粉剤の場合ドリフト防止にも寄与す
るものである。
応するジエステルについては記載を省略するが、ジエス
テルについても本発明に包含されることは言うまでもな
い。） 本発明の組成物は有効成分として化合物Ａを重量比で
0.1〜20％、安定化剤として前述のオキシアルキレン化
合物を全体量に対して0.2〜5.0％、好ましくは0.5〜2.0
％含有するが、前記オキシアルキレン化合物は、凝集剤
としての作用も備え粉剤の場合ドリフト防止にも寄与す
るものである。
本発明農園芸用粉剤、水和剤で使用される鉱物質粉末
としては、クレー，タルク，カオリン，ベントナイト，
ゼオライト，ケイソウ土，ジークライト，カープレック
スなどがあげられるが、農園芸用粉剤については散布時
のドリフトを抑制し環境汚染を防止する観点から、粒度
分布上、10ミクロン以下の微粉末を全体の20％以下にカ
ットしたもの例えばドリフトレスクレー（DLクレー）類
は特に有用である。
としては、クレー，タルク，カオリン，ベントナイト，
ゼオライト，ケイソウ土，ジークライト，カープレック
スなどがあげられるが、農園芸用粉剤については散布時
のドリフトを抑制し環境汚染を防止する観点から、粒度
分布上、10ミクロン以下の微粉末を全体の20％以下にカ
ットしたもの例えばドリフトレスクレー（DLクレー）類
は特に有用である。
また、化合物Ａは通常酸性領域よりも中性，弱アルカ
リ性領域で安定性が高いため、PH調整を目的として炭酸
カルシウム，酸化カルシウム，硫酸カルシウム，硫酸マ
グネシウム，水酸化カルシウムなどの塩基性無機担体が
好適に配合され、更に必要に応じて種々の乳化剤、分散
剤、流動性改良剤例えばPAP（日本化学，商品名）など
や均一混合の目的で少量の補助溶剤が使用される。
リ性領域で安定性が高いため、PH調整を目的として炭酸
カルシウム，酸化カルシウム，硫酸カルシウム，硫酸マ
グネシウム，水酸化カルシウムなどの塩基性無機担体が
好適に配合され、更に必要に応じて種々の乳化剤、分散
剤、流動性改良剤例えばPAP（日本化学，商品名）など
や均一混合の目的で少量の補助溶剤が使用される。
なお、本発明農園芸用粉剤、水和剤の有効成分として
化合物（Ａ）に他の殺虫剤、例えばフェニトロチオン，
ダイアジノン，プロパホスなどの有機リン剤,NAC,MTMC,
BPMC,PHCなのカーバメート剤，ピレトリン，アレスリ
ン，フタールスリン，フラメトリン，フェノトリン，ペ
ルメトリン，フェンバレレート，フルバリネート，エト
フェンプロックスなどの従来のピレスロイド系殺虫剤，
カルタップ，クロルフェナミジン，ブプロフェジンなど
の殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草
剤、昆虫成長かく乱剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的組成
物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期
待しえるものである。
化合物（Ａ）に他の殺虫剤、例えばフェニトロチオン，
ダイアジノン，プロパホスなどの有機リン剤,NAC,MTMC,
BPMC,PHCなのカーバメート剤，ピレトリン，アレスリ
ン，フタールスリン，フラメトリン，フェノトリン，ペ
ルメトリン，フェンバレレート，フルバリネート，エト
フェンプロックスなどの従来のピレスロイド系殺虫剤，
カルタップ，クロルフェナミジン，ブプロフェジンなど
の殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草
剤、昆虫成長かく乱剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的組成
物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期
待しえるものである。
更に必要ならば、酸化防止剤、例えばBHT,スミライザ
ーBP−101（住友化学，商品名）などを加えて化合物Ａ
の安定性を一層増強することができる。
ーBP−101（住友化学，商品名）などを加えて化合物Ａ
の安定性を一層増強することができる。
本発明の農園芸用粉剤、水和剤はハエ，蚊，ゴキブリ
等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート剤抵
抗性ツマグロヨコバイ，ウンカ類や，ニカメイチュウ，
イネミズゾウムシ，コブノメイガなどの水稲害虫，カメ
ムシ類，ヨトウガ類，アブラムシ類，マメゾウムシ，カ
イガラムシ，チャハマキ等の農園芸害虫の防除に極めて
有用で、特に低魚毒性が要求される水稲用分野での需要
が大きい。
等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート剤抵
抗性ツマグロヨコバイ，ウンカ類や，ニカメイチュウ，
イネミズゾウムシ，コブノメイガなどの水稲害虫，カメ
ムシ類，ヨトウガ類，アブラムシ類，マメゾウムシ，カ
イガラムシ，チャハマキ等の農園芸害虫の防除に極めて
有用で、特に低魚毒性が要求される水稲用分野での需要
が大きい。
次に試験例、実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみに限定されるものでないこと
はもちろんである。
るが、本発明はこれらのみに限定されるものでないこと
はもちろんである。
試験例１ 下表に示す処方にて化合物Ａの各0.5％粉剤を調製
し、この粉剤をガラスビンに入れて40℃恒温室に保存し
た。２週間後、粉剤中の有効成分量をガスクロマトグラ
フィで分析し、初期含有量に対する回収率を求めたとこ
ろ次の如くであった。なお調製粉剤の製剤物性（浮遊
性、流動性等）についても試験を行った。
し、この粉剤をガラスビンに入れて40℃恒温室に保存し
た。２週間後、粉剤中の有効成分量をガスクロマトグラ
フィで分析し、初期含有量に対する回収率を求めたとこ
ろ次の如くであった。なお調製粉剤の製剤物性（浮遊
性、流動性等）についても試験を行った。
試験の結果、化合物Ａにオキシアルキレン化合物を添
加して粉剤を調製することにより安定性にすぐれた粉剤
を得ることができた。一方、オキシアルキレン基を含ま
ないグリセリン（対照粉剤１）やPAP（対照粉剤３）の
場合、有効成分の十分な安定効果が得られなかった。対
照粉剤２の場合、ドリレスＡの量が多すぎるため流動
性、吐粉性の点で製剤物性上問題があり、従って、安定
効果及び製剤物性の両面から配合量を決める必要がある
ことが明らかとなった。
加して粉剤を調製することにより安定性にすぐれた粉剤
を得ることができた。一方、オキシアルキレン基を含ま
ないグリセリン（対照粉剤１）やPAP（対照粉剤３）の
場合、有効成分の十分な安定効果が得られなかった。対
照粉剤２の場合、ドリレスＡの量が多すぎるため流動
性、吐粉性の点で製剤物性上問題があり、従って、安定
効果及び製剤物性の両面から配合量を決める必要がある
ことが明らかとなった。
試験例２ 試験例１に準じ、鉱物質粉末の種類を替えて次表に示
す粉剤を調製し、同様に40℃恒温室保存２週間後の安定
性を調べたところ次の如くであった。
す粉剤を調製し、同様に40℃恒温室保存２週間後の安定
性を調べたところ次の如くであった。
試験の結果、用いた鉱物質粉末の種類にかかわらずオ
キシアルキレン化合物を配合することにより化合物Ａの
安定化が達成された。
キシアルキレン化合物を配合することにより化合物Ａの
安定化が達成された。
実施例１ 化合物A0.5部，安定剤スミライザーBP−101（住友化
学、商品名）0.05部を日石ハイゾースSAS（日本石油、
商品名）1.0部に溶かしこれを炭酸カルシウム10部、及
びカープレックス1.0部に吸着させた粉体と、ドリレス
Ａ（三共、商品名）0.5部及びDLクレー86.95部をよく混
合した後、ハイマーミルで混合粉砕して0.5％粉剤DLを
得た。
学、商品名）0.05部を日石ハイゾースSAS（日本石油、
商品名）1.0部に溶かしこれを炭酸カルシウム10部、及
びカープレックス1.0部に吸着させた粉体と、ドリレス
Ａ（三共、商品名）0.5部及びDLクレー86.95部をよく混
合した後、ハイマーミルで混合粉砕して0.5％粉剤DLを
得た。
この粉剤は長期保存安定性にすぐれ１年保存後におい
ても分解は認められなかった。また、本剤を有機リン剤
抵抗性ツマグロヨコバイ，ウンカ類が発生した水稲圃場
に散布したところすぐれた防除効果を示し、薬害、魚毒
性の問題は全くみられなかった。
ても分解は認められなかった。また、本剤を有機リン剤
抵抗性ツマグロヨコバイ，ウンカ類が発生した水稲圃場
に散布したところすぐれた防除効果を示し、薬害、魚毒
性の問題は全くみられなかった。
実施例２ 化合物A0.5部，ダイアジノン0.5部，ポリエチレング
ライコール＃400 1.0部，カープレックス1.0部及び10
ミクロン以下の微粉体をカットしたカオリン97部をよく
混合した後ハンマーミルで混合粉砕して化合物A0.5％を
得た。この粉剤は、長期保存安定性、製剤物性にすぐ
れ、種々の農園芸害虫に高い防除効果を示した。
ライコール＃400 1.0部，カープレックス1.0部及び10
ミクロン以下の微粉体をカットしたカオリン97部をよく
混合した後ハンマーミルで混合粉砕して化合物A0.5％を
得た。この粉剤は、長期保存安定性、製剤物性にすぐ
れ、種々の農園芸害虫に高い防除効果を示した。
実施例３ 化合物A20部，ジプロピレングライコール３部，ソル
ポール2495（東邦化学、商品名）２部，サンエキスＰ−
201（山陽国策パルプ、商品名）２部，ホワイトカーポ
ン15部，及びカオリンクレー58部を混合機中で均一に混
合し、有効成分が20％の水和剤を得た。この水和剤は長
期安定性にすぐれ、水で2000倍に希釈し野菜に適用した
時、アブラムシ類，コナガ類に対して高い殺虫効果が認
められた。
ポール2495（東邦化学、商品名）２部，サンエキスＰ−
201（山陽国策パルプ、商品名）２部，ホワイトカーポ
ン15部，及びカオリンクレー58部を混合機中で均一に混
合し、有効成分が20％の水和剤を得た。この水和剤は長
期安定性にすぐれ、水で2000倍に希釈し野菜に適用した
時、アブラムシ類，コナガ類に対して高い殺虫効果が認
められた。
本発明は、従来の処方のものに比し有効成分の安定性
にすぐれ、また、高い防除効果と人畜に対する安全性、
低魚毒性を兼備した理想的な農園芸用粉剤、水和剤及び
その安定化方法を提供するものである。
にすぐれ、また、高い防除効果と人畜に対する安全性、
低魚毒性を兼備した理想的な農園芸用粉剤、水和剤及び
その安定化方法を提供するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】式 で示される化合物を有効成分とし、一般式（II） R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C2H4O）ｎ−R2−−−−（II） 〔式中、R1は水素原子，アルキル基，アルケニル基又は
アルキルアリール基を表わし、R2は水素原子又は （ここにR3は水酸基又は前記R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C
2H4O）ｎ−基を表わす。）を示す。 また、m,nはそれぞれ０又は１以上の整数であってｍ＋
ｎ≧１である。〕 で示されるオキシアルキレン化合物から選ばれた１種又
は２種以上を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを
特徴とする農園芸用粉剤、水和剤。 - 【請求項２】式 で示される化合物を有効成分とする農園芸用粉剤、水和
剤において一般式（II） R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C2H4O）ｎ−R2−−−−（II） 〔式中、R1は水素原子，アルキル基，アルケニル基又は
アルキルアリール基を表わし、R2は水素原子又は （ここにR3は水酸基又は前記R1−Ｏ−（C3H6O）ｍ−（C
2H4O）ｎ−基を表わす。）を示す。 また、m,nはそれぞれ０又は１以上の整数であってｍ＋
ｎ≧１である。〕 で示されるオキシアルキレン化合物から選ばれた１種又
は２種以上を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを
特徴とする農園芸用粉剤、水和剤の安定化方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132223A JP2673188B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
| MYPI89000727A MY104444A (en) | 1988-05-30 | 1989-05-29 | Dusts or wettable powders for agricultural or horticultural use and a method for stabilization thereof. |
| KR1019890007235A KR0143087B1 (ko) | 1988-05-30 | 1989-05-30 | 농원예용분제 또는 수화제 및 그 안정화방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132223A JP2673188B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301604A JPH01301604A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2673188B2 true JP2673188B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=15076265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63132223A Expired - Lifetime JP2673188B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2673188B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01180803A (ja) * | 1988-01-12 | 1989-07-18 | Shionogi & Co Ltd | 安定な殺虫組成物 |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63132223A patent/JP2673188B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01301604A (ja) | 1989-12-05 |
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