JPH01180803A - 安定な殺虫組成物 - Google Patents
安定な殺虫組成物Info
- Publication number
- JPH01180803A JPH01180803A JP63005554A JP555488A JPH01180803A JP H01180803 A JPH01180803 A JP H01180803A JP 63005554 A JP63005554 A JP 63005554A JP 555488 A JP555488 A JP 555488A JP H01180803 A JPH01180803 A JP H01180803A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- stabilizer
- amine salt
- amine
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCOKKVWDJYSCRZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-3-[(3-phenoxyphenyl)methoxymethyl]benzene Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 XCOKKVWDJYSCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- RXDBYIXFAFDTHT-UHFFFAOYSA-N o-dodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCON RXDBYIXFAFDTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OSGHKUYXGHEDKW-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound C(CCC)C=1C=C(C=C(C1O)CCCC)CCC(=O)OCCCCCCOC(CCC1=CC(=C(C(=C1)CCCC)O)CCCC)=O OSGHKUYXGHEDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUWHSOGROQNWGN-UHFFFAOYSA-N C1=CC(OCC)=CC=C1[SiH2]CC(C)(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C)OC(C)(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C)C[SiH2]C1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical group C1=CC(OCC)=CC=C1[SiH2]CC(C)(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C)OC(C)(C=1C(=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C)C[SiH2]C1=CC=C(OCC)C=C1 LUWHSOGROQNWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical class CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBQSMYDSIWCXMJ-UHFFFAOYSA-N [phenoxy-[phenoxy(phenyl)methoxy]methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 OBQSMYDSIWCXMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007960 acetonitrile Chemical class 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical class CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は式：
で示されるジメチル−（４−エトキシフェニル）シリル
メチル−３−フェノキシベンジルエーテルの安定な殺虫
組成物に関する。
メチル−３−フェノキシベンジルエーテルの安定な殺虫
組成物に関する。
従来技術
ジメチル−（４−エトキシフェニル）シリルメチル−３
−フェノキシベンジルエーテル（以下、単に該化合物と
言う）が優れた農薬殺虫効果を有することは知られてい
る。該化合物を単味で保存した場合には安定だが、農薬
製剤に通常用いられるキルリヤー、特に鉱物質キルリヤ
ーと混合した場合には該化合物が著しく分解きれ、長期
保存の可能な製剤化が困難だった。
−フェノキシベンジルエーテル（以下、単に該化合物と
言う）が優れた農薬殺虫効果を有することは知られてい
る。該化合物を単味で保存した場合には安定だが、農薬
製剤に通常用いられるキルリヤー、特に鉱物質キルリヤ
ーと混合した場合には該化合物が著しく分解きれ、長期
保存の可能な製剤化が困難だった。
一般的な安定化方法として、特開昭６１−１５２６０２
号公報では殺虫活性成分の安定化剤として硫黄系化合物
およびヒンダードフェノール系化合物を用いる方法が開
示され、特開昭５７−５６４０５号公報では脂肪酸エス
テルを安定化剤に用いる方法が開示されている。然し乍
ら、これらの方法では該化合物の安定化は達成できない
。
号公報では殺虫活性成分の安定化剤として硫黄系化合物
およびヒンダードフェノール系化合物を用いる方法が開
示され、特開昭５７−５６４０５号公報では脂肪酸エス
テルを安定化剤に用いる方法が開示されている。然し乍
ら、これらの方法では該化合物の安定化は達成できない
。
明が解決する課題
本発明者らは以上の点に鑑み、鉱物質キャリヤーと混合
した場合でも該化合物を長期間に渡り安定に保つ事ので
きる安定化剤を発見し、本発明を完成した。
した場合でも該化合物を長期間に渡り安定に保つ事ので
きる安定化剤を発見し、本発明を完成した。
課 を解決する手段
本発明は式：
で示されるジメチル−（４−エトキシフェニル）シリル
メチル−３−フェノキシペンシルエーテルに安定化剤と
して、界面活性剤および／またはアミン系抗酸化剤を製
剤全重量に対して約０１〜約６％宛添加して製造される
安定な殺虫組成物に関する。
メチル−３−フェノキシペンシルエーテルに安定化剤と
して、界面活性剤および／またはアミン系抗酸化剤を製
剤全重量に対して約０１〜約６％宛添加して製造される
安定な殺虫組成物に関する。
本発明において、界面活性剤としてはポリオキシエチレ
ン（以下ＦＯＥと言う）アルキルアミノエーテル系、ア
ルキルホスフェートアミン塩系、ＰＯＥアルキルアリル
ホスフェートアミン塩系、脂肪酸アミン塩系、ジアルキ
ルジメチルアンモニウムクロライド系またはアルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩系のものが好ましく使用され
る。
ン（以下ＦＯＥと言う）アルキルアミノエーテル系、ア
ルキルホスフェートアミン塩系、ＰＯＥアルキルアリル
ホスフェートアミン塩系、脂肪酸アミン塩系、ジアルキ
ルジメチルアンモニウムクロライド系またはアルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩系のものが好ましく使用され
る。
具体的には、ＰＯＥアルキルアミノエーテル系として、
Ｐ ＯＥ （ｎ＝２ ：但しｎは重合度を表わす〉ドデ
シルアミノエーテルやＰ ＯＥ （ｎ＝ＬＯ）ドデシル
アミノエーテルが、アルキルホスフェートアミン塩系と
して、オクチルホスフェート・トリブチルアミン塩、オ
クチルホスフェート・トリエタノールアミン塩が、ＰＯ
Ｅアルキルアリルエーテルホスフェートアミン塩系とし
て、ＰＯＥ（ｎ＝５）ノニルフェニルエーテルホスフェ
ートモノエタノールアミン塩、Ｐ ＯＥ （ｎＪＯ）ノ
ニルフェニルエーテルホスフェートモノエタノールアミ
ン塩が、脂肪酸アミン塩系として、オレイン酸トリブチ
ルアミン塩、オレイン酸トリエタノールアミン塩が、ア
ルキルベンゼンスルホン酸アミン塩系として、ドデシル
ヘンゼンスルホン酸ジアミノプロパン塩が、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライド系として、ジラウリル
ジメチルアンモニウムクロライドが例示きれるが、必ず
しもこれらに限定されるものではない。
Ｐ ＯＥ （ｎ＝２ ：但しｎは重合度を表わす〉ドデ
シルアミノエーテルやＰ ＯＥ （ｎ＝ＬＯ）ドデシル
アミノエーテルが、アルキルホスフェートアミン塩系と
して、オクチルホスフェート・トリブチルアミン塩、オ
クチルホスフェート・トリエタノールアミン塩が、ＰＯ
Ｅアルキルアリルエーテルホスフェートアミン塩系とし
て、ＰＯＥ（ｎ＝５）ノニルフェニルエーテルホスフェ
ートモノエタノールアミン塩、Ｐ ＯＥ （ｎＪＯ）ノ
ニルフェニルエーテルホスフェートモノエタノールアミ
ン塩が、脂肪酸アミン塩系として、オレイン酸トリブチ
ルアミン塩、オレイン酸トリエタノールアミン塩が、ア
ルキルベンゼンスルホン酸アミン塩系として、ドデシル
ヘンゼンスルホン酸ジアミノプロパン塩が、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライド系として、ジラウリル
ジメチルアンモニウムクロライドが例示きれるが、必ず
しもこれらに限定されるものではない。
本発明において、アミン系抗酸化剤としては、Ｎ、Ｎ’
−ジフェニル−バラ−フェニレンジアミン、パラ−ヒド
ロキシジフェニルアミンが例示されるが、必ずしもこれ
らに限定きれるものではない。
−ジフェニル−バラ−フェニレンジアミン、パラ−ヒド
ロキシジフェニルアミンが例示されるが、必ずしもこれ
らに限定きれるものではない。
これらの安定化剤の使用量は、該化合物の使用量や鉱物
質キャリヤーの種類および使用量によって変化するので
一概には言えないが、一般的には製剤全重量に対して重
量比で、約０１〜約６．０％、好ましくは約０２〜約３
０％、更に好ましくは約０４〜約２０％を使用すれば良
い。
質キャリヤーの種類および使用量によって変化するので
一概には言えないが、一般的には製剤全重量に対して重
量比で、約０１〜約６．０％、好ましくは約０２〜約３
０％、更に好ましくは約０４〜約２０％を使用すれば良
い。
該化合物を使用目的に応して種々の製剤形に調製するこ
とができるが、該化合物は鉱物質キャリ−４＝ ヤーとの相互反応によって不安定化するので、本発明の
安定化剤は鉱物質キャリヤーの使用が必要な固形剤や粒
剤の調製時に特に有効である。
とができるが、該化合物は鉱物質キャリ−４＝ ヤーとの相互反応によって不安定化するので、本発明の
安定化剤は鉱物質キャリヤーの使用が必要な固形剤や粒
剤の調製時に特に有効である。
以下に実施例および実験例を示し、本発明を更に詳しく
説明するが、これらは本発明を同等限定するものではな
い。
説明するが、これらは本発明を同等限定するものではな
い。
衷臭」
以下に示す諸実施例は基本的には下記一般調製法に従っ
て行なわれる。
て行なわれる。
（一般調製法）
該化合物、安定化剤および鉱物質キルリヤーの各所定量
を秤量後、アセトンを加え、ライカイ機にてアセトンが
完全に揮散するまで均一に混合し、目的の粉剤を得る。
を秤量後、アセトンを加え、ライカイ機にてアセトンが
完全に揮散するまで均一に混合し、目的の粉剤を得る。
実施例 １
該化合物２ 、０ ｇ、 Ｐ ＯＥ （ｎ＝１０）ドデ
シルアミノエーテル１．Ｏｇ、ＡＳＤＬクレー（浅田製
粉株式会社製）１９７．０ｇを秤量し、アセトンを加え
た後、ライカイ機（ＡＧＡ型：石川工場株式会社製）に
てアセトンが完全に揮散するまで均一に混合して目的の
１０％粉剤を得る。
シルアミノエーテル１．Ｏｇ、ＡＳＤＬクレー（浅田製
粉株式会社製）１９７．０ｇを秤量し、アセトンを加え
た後、ライカイ機（ＡＧＡ型：石川工場株式会社製）に
てアセトンが完全に揮散するまで均一に混合して目的の
１０％粉剤を得る。
実施例 ２〜１４
実施例１と同様に一般調製法に従って表１に示す組成物
を調製する。表中、安定化剤およびキャリヤーは以下に
示す記号で表わした。
を調製する。表中、安定化剤およびキャリヤーは以下に
示す記号で表わした。
（安定化剤）
１、 ＰＯＥアルキルアミノエーテル
ａ、 ＰＯＥ（ｎ＝２）ドデシルアミノエーテルｂ、
ＰＯＥ（ｎ＝１０）ドデシルアミノエーテル２ アルキ
ルホスフェートアミン塩 Ｃオクチルホスフェート・トリブチルアミン塩 ｄ オクチルホスフェート・トリエタノールアミン塩 ３、 ＰＯＥアルキルアリルエーテルホスフェートアミ
ン塩 ｅ、 ＰＯＥ（ｎ＝５）ノニルフェニルエーテルホスフ
ェートモノエタノールアミン塩 ｆ、 ＰＯＥ（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテルホス
フェートモノエタノールアミン塩 ４、脂肪酸アミン塩 ｇ、オレイン酸トリブチルアミン塩 り、オレイン酸トリエタノールアミン塩５ アルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩ｉ、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ジアミノプロパン塩 ６ ジアルキルジメチルアンモニウムクロンイドｊ ジ
ラウリルジメチルアンモニウムクロライド ７、アミン系抗酸化剤 に、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−パラ−フェニレンジアミン １、パラ−ヒドロキシジフェニルアミン（キャリヤー） Ａ、 ＡＳＤＬクレー（浅田製粉） Ｂ４勝光山ＤＬクレー（勝光山鉱業所）Ｃ０昭和ＤＬク
レー（昭和工業） Ｄ ジ−クライトＧＫ（ジ−クライト）Ｅ、出隅ＤＬク
レー（出隅クレー工業）Ｆ タルクＤＬ粗粉（クニミネ
工業） 艶考週 参考例 １〜５（先行技術） 先行技術（特開昭６１−１５２６０２号および同５７−
５６４０５号公報）に開示された安定化剤（ｍ−ｑ）を
使用する以外は、実施例１と同様に一般調製法に従って
表２に示す対照組成物を調製する。表中、安定化剤は以
下に示す記号で表わした。
ＰＯＥ（ｎ＝１０）ドデシルアミノエーテル２ アルキ
ルホスフェートアミン塩 Ｃオクチルホスフェート・トリブチルアミン塩 ｄ オクチルホスフェート・トリエタノールアミン塩 ３、 ＰＯＥアルキルアリルエーテルホスフェートアミ
ン塩 ｅ、 ＰＯＥ（ｎ＝５）ノニルフェニルエーテルホスフ
ェートモノエタノールアミン塩 ｆ、 ＰＯＥ（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテルホス
フェートモノエタノールアミン塩 ４、脂肪酸アミン塩 ｇ、オレイン酸トリブチルアミン塩 り、オレイン酸トリエタノールアミン塩５ アルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩ｉ、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ジアミノプロパン塩 ６ ジアルキルジメチルアンモニウムクロンイドｊ ジ
ラウリルジメチルアンモニウムクロライド ７、アミン系抗酸化剤 に、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−パラ−フェニレンジアミン １、パラ−ヒドロキシジフェニルアミン（キャリヤー） Ａ、 ＡＳＤＬクレー（浅田製粉） Ｂ４勝光山ＤＬクレー（勝光山鉱業所）Ｃ０昭和ＤＬク
レー（昭和工業） Ｄ ジ−クライトＧＫ（ジ−クライト）Ｅ、出隅ＤＬク
レー（出隅クレー工業）Ｆ タルクＤＬ粗粉（クニミネ
工業） 艶考週 参考例 １〜５（先行技術） 先行技術（特開昭６１−１５２６０２号および同５７−
５６４０５号公報）に開示された安定化剤（ｍ−ｑ）を
使用する以外は、実施例１と同様に一般調製法に従って
表２に示す対照組成物を調製する。表中、安定化剤は以
下に示す記号で表わした。
（安定化剤）
ｍ、３．３’−チオジプロピオン酸シミリスチル
ｎ １，６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ
ーし一ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕 ｏ、Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３，５−シーｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン ｐ ２．６−ジーし一ブチルーバラークレゾールｑ ン
ルビタンモノオレエート 参考例 ６〜１２（安定化側無添加） −９＝ 一８＝ 安定化剤を使用しない以外は実施例１と同様に一般調製
法に従って表２に示す対照組成物を調製する。
ーし一ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕 ｏ、Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３，５−シーｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン ｐ ２．６−ジーし一ブチルーバラークレゾールｑ ン
ルビタンモノオレエート 参考例 ６〜１２（安定化側無添加） −９＝ 一８＝ 安定化剤を使用しない以外は実施例１と同様に一般調製
法に従って表２に示す対照組成物を調製する。
（以下余白）
衷慧ｌ
実施例および参考例に示す組成物について加虐条件下に
おける活性成分の安定性を調へた。尚、活性成分の定量
は以下の方法に従って行なった。
おける活性成分の安定性を調へた。尚、活性成分の定量
は以下の方法に従って行なった。
（定量法）
組成物５０ｇにアセトニトリルを力Ｕえて５０ｍ１とし
、該化合物をアセトニトリルで抽出する。このアセトニ
トリル溶液１ｍｌに更にアセトニトリルを加えて全量２
５ｍ１とする（試料溶液）。
、該化合物をアセトニトリルで抽出する。このアセトニ
トリル溶液１ｍｌに更にアセトニトリルを加えて全量２
５ｍ１とする（試料溶液）。
一方、該化合物の純品５０ｍｇにアセトニトリルを力ａ
えて５０ｍ１とし、このアセトニド１ノシレ溶液１ｍｌ
に更にアセトニトリルを加えて全量２５ｍ１とする（対
照溶液）。
えて５０ｍ１とし、このアセトニド１ノシレ溶液１ｍｌ
に更にアセトニトリルを加えて全量２５ｍ１とする（対
照溶液）。
以上の試料から下記条件のＨＰＬＣにて定量する。
カラム：ＹＭＣＡ−３１２（ＯＤＳ）
移動相：メタノール／水（９／１ ）
流速：２ｍｌ／分
検出波長・２４０ｎｍ
（実験方法）
被検組成物の各々５０ｇをガラス瓶に入れて密栓し、５
０℃に設定した恒温機（ＳＴ讐−２型：鵬製作所製）に
２８日間放置する。
０℃に設定した恒温機（ＳＴ讐−２型：鵬製作所製）に
２８日間放置する。
試験前と後に該化合物の含有量を前記定量法に従って求
め、残存率（％）を求めた。結果を表３に示す。
め、残存率（％）を求めた。結果を表３に示す。
（以下余白）
表 ３
作用効果
表３に示した結果から明らかな様に、本発明組成物（実
施例１〜１４）は５０°Ｃ・２８日間放置後も該化合物
の安定性は殆ど損なわれなかったのに対して、先行技術
の安定化剤を使用した剤（参考例１〜５）および安定化
剤を使用しなかった剤（参考例６〜１２）では該化合物
の安定化は、無いかまたは不充分だった。
施例１〜１４）は５０°Ｃ・２８日間放置後も該化合物
の安定性は殆ど損なわれなかったのに対して、先行技術
の安定化剤を使用した剤（参考例１〜５）および安定化
剤を使用しなかった剤（参考例６〜１２）では該化合物
の安定化は、無いかまたは不充分だった。
（以下余白）
特許出願人、塩野義製薬株式会社
Claims (3)
- （１）安定化剤として界面活性剤および／またはアミン
系抗酸化剤を製剤全重量に対して約０．１〜約６％宛添
加することを特徴とするジメチル−（４−エトキシフェ
ニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジルエーテル
を含有する安定な殺虫組成物。 - （２）該界面活性剤がポリオキシエチレンアルキルアミ
ノエーテル、アルキルホスフェートアミン塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルホスフェートアミン塩、脂肪
酸アミン塩、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライ
ドまたはアルキルベンゼンスルホン酸アミン塩である請
求項（１）記載の安定な殺虫組成物。 - （３）アミン系抗酸化剤がＮ，Ｎ−ジフェニル−パラ−
フェニレンジアミンまたはパラ−ヒドロキシジフェニル
アミンである請求項（１）記載の安定な殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63005554A JPH01180803A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 安定な殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63005554A JPH01180803A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 安定な殺虫組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180803A true JPH01180803A (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=11614414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63005554A Pending JPH01180803A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 安定な殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01180803A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01301605A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
| JPH01301604A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
| EP0757891A3 (de) * | 1990-08-24 | 1997-06-04 | Bayer Ag | Feststoff-Formulierungen |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53121927A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Insecticidal composition for electiric mosquito-repellent device |
| JPS6088009A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-05-17 | ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | 変性重合物の製造方法 |
| JPS6187678A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-05-06 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | ３，４‐ジヒドロ‐２，２‐ジオキソ‐３‐メチル‐１，２‐ベンゾキサチイン‐８‐イルスルホンアミドの製造方法 |
| JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
-
1988
- 1988-01-12 JP JP63005554A patent/JPH01180803A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53121927A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Insecticidal composition for electiric mosquito-repellent device |
| JPS6088009A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-05-17 | ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | 変性重合物の製造方法 |
| JPS6187678A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-05-06 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | ３，４‐ジヒドロ‐２，２‐ジオキソ‐３‐メチル‐１，２‐ベンゾキサチイン‐８‐イルスルホンアミドの製造方法 |
| JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01301605A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
| JPH01301604A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
| EP0757891A3 (de) * | 1990-08-24 | 1997-06-04 | Bayer Ag | Feststoff-Formulierungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2677554B2 (ja) | 乾燥した微粒子のさらさらした安定なトコフエロール | |
| US5552151A (en) | Stable natamycin suspensions | |
| FI95773C (fi) | Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi | |
| JPS632242B2 (ja) | ||
| JPH08503209A (ja) | 改良された酸殺菌剤組成物 | |
| NO861882L (no) | Mikrokonsentrert thromboplastinnholdig koagulasjonsreagens for blodplasma i tablettform. | |
| KR0149025B1 (ko) | 글루타르알데하이드와 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 수성 농축 용액 | |
| EP0777419A1 (en) | Iodine-based germicide and method | |
| JPH01180803A (ja) | 安定な殺虫組成物 | |
| CZ296098B6 (cs) | Cinidlo pro zlepsení pitné vody | |
| CA1292430C (en) | Stabilized hydrogen peroxide composition | |
| EP3178927B1 (en) | Protein-stabilizing agent and protein-stabilizing method | |
| EP0432271B1 (en) | Herbicide | |
| US3279993A (en) | Stabilized aqueous hemostatic preparation | |
| WO1999015512A1 (fr) | Preparation a base d'isothiazolone et leur procede d'obtention | |
| JPS60132908A (ja) | ホスエチルＡｌおよび銅系の化合物に基づく安定化殺菌組成物 | |
| Baggett et al. | Renal and hepatic glutathione concentrations in rats after treatment with hexachloro-1, 3-butadiene and citrinin | |
| EP0343791B1 (en) | Stability-improved trioxane composition | |
| JPH05238936A (ja) | カルシトリオールの水性液剤 | |
| JPS63270607A (ja) | 安定な殺虫組成物および安定化方法 | |
| JP2021080342A (ja) | 没食子酸又は没食子酸結合化合物を含有する液剤 | |
| JP5198729B2 (ja) | 増強された安定性を有するイソチアゾロン含む保存剤 | |
| JPS6051102A (ja) | 安定化された農園芸用殺菌剤 | |
| US4107300A (en) | Stable solid agricultural chemical composition and process for preparation thereof | |
| US3275499A (en) | Stabilized organic sulphur-containing phosphorous insecticides |