FI95773C - Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI95773C
FI95773C FI895492A FI895492A FI95773C FI 95773 C FI95773 C FI 95773C FI 895492 A FI895492 A FI 895492A FI 895492 A FI895492 A FI 895492A FI 95773 C FI95773 C FI 95773C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
dimethoxycinnamoyl
weight
anthranilic acid
solution
pharmaceutical composition
Prior art date
Application number
FI895492A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI895492A0 (fi
FI95773B (fi
Inventor
Tokihiko Yamamoto
Taihei Shibazaki
Yukiyoshi Ajisawa
Ryoji Yamamoto
Yukihiko Kinoshita
Original Assignee
Kissei Pharmaceutical
Nitten Ophtalmic Research Inst
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=13861211&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI95773(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Kissei Pharmaceutical, Nitten Ophtalmic Research Inst filed Critical Kissei Pharmaceutical
Publication of FI895492A0 publication Critical patent/FI895492A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI95773B publication Critical patent/FI95773B/fi
Publication of FI95773C publication Critical patent/FI95773C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Description

95773
Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli )antra-niilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi 5 Keksintö koskee menetelmää nenään tai silmiin an nosteltavan vesipitoisen farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi, joka koostumus sisältää N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli )antraniilihappoa (tästä lähtien nimellä TRANILAST), jolla on kaava 10
COOK
MeO. ^ CHsCHCONH JL
15 tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävää suolaa vaikuttavana aineena, emäksistä yhdistettä, polyvinyylipyrrolidonia ja pinta-aktiivista ainetta ja jonka koostumuksen pH on noin 6,5 - 8,5.
20 Keksinnön mukaisesti saatavia farmaseuttisia val misteita, kuten silmä- ja nenätippoja, voidaan käyttää allergisten sairausten, kuten allergisen sidekalvontulehduksen ja allergisen riniitin hoitoon.
Tiedetään hyvin, että TRANILASTilla on antialler- . 25 giavaikutusta (JP-patenttijulkaisu 1 096 724; US-patentti- • · julkaisut Re-32 944 ja 4 070 484), ja siten TRANILASTia käytetään terapeuttisena aineena hoidettaessa allergisia sairauksia, kuten keuhkoputken astmaa, herkistynyttä ihotulehdusta ja vastaavia sairauksia. TRANSILAST on kuiten- 30 kin veteen niin niukkaliukoista, että allergisten sairausten hoitoon on käytetty vain oraaliseen antoon tarkoitettuja farmaseuttisia valmisteita, eikä mitään muuhun kuin oraaliseen antoon tarkoitettuja farmaseuttisia valmisteita ei tähän mennessä ole kehitetty.
35 Viime aikoina allergisesta sidekalvontulehduksesta ja allergisesta riniitistä kärsivien potilaiden lisäänty- 2 95773 nyt määrä on lisännyt paikalliseen antoon tarkoitettujen farmaseuttisten valmisteiden, kuten TRANlLASTia sisältävien silmätippojen ja nenätippojen tarvetta.
Keksinnön kohteena on antaa käyttöön TRANlLASTia 5 sisältäviä farmaseuttisia valmisteita kuten silmätippoja, nenätippoja ja vastaavia allergisen sidekalvontulehduksen ja riniitin hoitoon.
Keksinnön ominaispiirteet ja edut ilmenevät seuraa-vasta keksinnön kuvauksesta.
10 TRANILAST ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävät suolat ovat veteen liian niukkaliukoisia vesiliuoksen valmistamiseen. Viime aikoihin asti ei ole ollut vesiliuos-muodossa olevia farmaseuttisia valmisteita allergisten sairausten, kuten allergisen sidekalvontulehduksen ja al-15 lergisen riniitin hoitoon.
JP-patenttihakemuksessa Sho 63-122 698 kuvataan vesiliuoksena olevan, terapeuttisen määrän TRANlLASTia liuenneena sisältävä farmaseuttinen valmiste, joka on valmistettu käyttämällä polyvinyylipyrrolidonia liuotusapuai-20 neena, enemmän kuin 4 kertaa TRANSILASTin tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävän suolan painosta emäksisen yhdisteen läsnäollessa.
Näillä vesiliuosvalmisteilla on kuitenkin määrättyjä haittoja. Kun siis käytetään kvaternääristä ammonium-. 25 suolaa, kuten bentsalkoniumkloridia tai bentsetoniumklori- dia säilöntäaineena, tapahtuu näissä valmisteissa ei-liu-koisten aineiden saostumista. Edelleen, lisättäessä näihin vesiliuoksiin natriumkloridia niiden tekemiseksi isotonisiksi, tapahtuu ei-liukoisten materiaalien saostumista.
30 JP-patenttihakemuksen Sho 63-122 698 mukaan tätä ei-liukoisten aineiden saostumista vesiliuosvalmisteista voidaan vähentää pinta-aktiivista ainetta käyttämällä. Ei-liukoisten aineisen saostumista valmisteista ei kuitenkaan voida välttää täysin, eikä pelkästään pinta-aktiivista ai-35 netta käyttäen.
3 95773
Siten esiintyy edelleen tarvetta paikalliseen käyttöön tarkoitettuja vesiliuosvalmisteitä kohtaan, jotka ovat stabiileja lisäaineiden läsnäollessa, joita lisäaineita käytetään farmaseuttisten vesiliuosvalmisteiden so-5 vittamiseen silmätippa- tai nenätippaformulaatioihin.
Keksinnön mukaisesti on havaittu, että voidaan valmistaa vesiliuos liuottamalla TRANILAST veteen yhdessä (1) polyvinyylipyrrolidonin, (2) emäksisen yhdisteen ja (3) pinta-aktiivisen aineen valikoitujen määrien kanssa, ja 10 säätämällä liuoksen pH arvoon välillä noin 6,5 - 8,5 käyttämällä sopivaa reagenssia puskurina. Keksinnön mukaisesti saatava vesiliuos on stabiili silmä- ja nenätippaliuosten valmistuksessa käytettyjen lisäaineiden kanssa sekoitettaessa, ja siten se voidaan formuloida farmaseuttisiksi 15 valmisteiksi, kuten paikalliseen käyttöön tarkoitetuiksi silmätipoiksi ja nenätipoiksi.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle nenään tai silmiin annosteltavan vesipitoisen farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi on tunnusomaista se, mitä on esitetty 20 patenttivaatimuksen 1 tunnusmerkkiosassa.
Keksinnön mukaisesti saatava, paikalliseen käyttöön tarkoitettu farmaseuttinen vesipitoinen koostumus voidaan siten valmistaa sekoittamalla TRANILAST, emäksinen yhdiste ja pinta-aktiivinen aine sterilisoidun veden kanssa; kuu-. 25 mentamalla seosta lämpötilassa noin 60 - 80 °C homogeeni seksi liuokseksi; liuottamalla polyvinyylipyrrolidoni ja puskuri liuokseen kuumentaen; lisäten liuokseen valinnaisesti säilöntäainetta ja stabilointiainetta; ja laimentamalla liuos steriloidulla vedellä farmaseuttiseksi koostu-30 mukseksi, joka sisältää TRANILASTia halutussa konsentraa-tiossa, esimerkiksi 0,1-2 paino-% koostumuksen tilavuu-desta.
Polyvinyylipyrrolidonia käytetään tämän keksinnön mukaisesi farmaseuttisten koostumusten formuloimiseen 4 -35 8 painoyksikköä TRANILASTin tai sen farmaseuttisesti hy väksyttävän suolan painoyksikköä kohti.
4 95773
Polyvinyylipyrrolidoni on polymeeri, jonka keskimääräinen molekyylipaino on alueella noin 25 000 - 40 000. Edullisesti pyrrolidonin painokeskimääräinen molekyylipaino on noin 25 000.
5 Esimerkkejä keksinnössä käytettävistä emäksisistä komponenteista ovat yhdisteet, kuten 3-emäksinen natrium-fosfaatti, natriumboraatti, natriumsitraatti ja vastaavat. Emäksistä komponenttia käytetään 0,7-3 painoyksikköä TRANILAST-painoyksikköä kohti.
10 Valmistettavan vesipitoisen farmaseuttisen koostu muksen pH voidaan haluttaessa säätää reagenssilla, kuten etikkahapolla, fosforihapolla, boorihapolla, viinihapolla tai sitruunahapolla tai niiden emäksisellä suolalla. Boo-rihappo on edullinen puskurointiaine.
15 Esimerkkejä keksinnön mukaisesti saatavien vesipi toisten koostumusten pinta-aktiivisista komponenteista ovat ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet, joiden HLB-arvo on 10 - 16, kuten polyoksietyleeni/hydrogenoitu risiiniöljy, polyoksietyleenisorbitaanimono-oleaatti, polyoksiety-20 leenisorbitaabimonopalmitaatti ja polyoksietyleenisorbi- taanimonolauraatti; ja amfoteeriset pinta-aktiiviset aineet, kuten lauryylidimetyyliaminoetikkahappobetaiini, lauryylidimetyyliamiinioksidi ja lauryylikarboksimetyyli-hydroksietyyli-imidatsoliniumbetaiini. Eri tyyppisistä . 25 pinta-aktiivisista aineista ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet ovat edullisia, ja polyoksietyleenisorbitaanimono-oleaatti (polysorbaatti 80, Hart Products; Tween 80, ICI America) on erityisen edullinen.
Keksinnön mukaisesti saatavien farmaseuttisten 30 koostumusten, esimerkiksi silmätippojen valmistuksessa . pinta-aktiivisen aineen määrä minimoidaan käytön aikaisen ärsytysvaikutuksen ehkäisemiseksi. Sopiva pinta-aktiivisen aineen konsentraatio keksinnön mukaisesti saatavassa farmaseuttisessa vesipitoisessa koostumuksessa on noin 35 0,025 - 0,075 paino-% koostumukse tilavuudesta ei-ionisil- 5 95773 le pinta-aktiivisille aineille, ja noin 0,075 - 0,1 pai-no-% amfoteerisille pinta-aktiivisille aineille.
Keksinnön mukaisesti saatava farmaseuttinen vesipitoinen koostumus voi sisältää muita valmistusaineita, ku-5 ten osmoottista painetta säätäviä aineita, stabilointiaineita, säilöntäaineita, hapetuksenestoaineita, viskositee-tinsäätöaineita ja vastaavia.
Tämän keksinnön mukaisesti saatavat farmaseuttiset vesipitoiset koostumukset ovat käyttökelpoisia allergisen 10 sidekalvontulehduksen ja allergisen riniitin hoitoon.
Koostumukset voidaan formuloida stabiileiksi valmisteiksi silmätippa- tai nenätippa-antoon, ja niitä voidaan käyttää turvallisesti ja mukavasti ilman mitään ärsytysvaikutuksia.
15 Seuraavat esimerkit kuvaavat tätä keksintöä edel leen. Komponentit ja erityiset valmistusaineet esitetään tavanomaisina.
Esimerkki I; Silmätippavalmiste, joka sisältää 0,25 % TRANILASTla 20 TRANILAST 0,25 % boorihappo 1,5 % natriumboraatti 0,6 % polyvinyylipyrrolidoni (K-25) 1,5 % polysorbaatti 80 0,05 % • 25 bentsalkoniumkloridi 0,005 % natriumedetaatti 0,01 % vesi 100 ml:aan 0,25 g TRANILASTin, 0,18 g natriumboraatin ja 0,05 g polysorbaatti 80:n seos lisättiin noin 50 ml:aan 30 steriloitua vettä ja kuumennettiin noin 60 - 80 °C:ssa kirkkaaksi liuokseksi.
Tämän jälkeen lisättiin vaiheittain 1,5 g polyvi-nyylipyrrolidonia (K-25), 1,5 g boorihappoa, 0,42 g nat-riumboraattia, 0,005 g bentsalkoniumkloridia ja 0,01 nat-35 riumedetaattia, ja sitten steriloitua vettä 100 ml:n ko- 6 95773 konaistilavuuteen. Vesiliuos sisälsi 0,25 % TRANILASTia, liuoksen pH oli 7,4 ja osmoottinen paine noin 1,0.
Esimerkki II: Sllmätippavalmiste, joka sisältää 0,5 % TRANILASTia 5 TRANILAST 0,5 % boorihappo 1,3 % natriumboraatti 0,75 % polyvinyylipyrrolidoni (K-25) 3 % polysorbaatti 80 0,05 % 10 bentsalkoniumkloridi 0,005 % natriumedetaatti 0,01 % vesi 100 ml:aan 0,5 g TRANILASTin, 0,35 g natriumboraatin ja 0,05 g polysorbaatti 80:n seos lisättiin noin 50 ml:aan steri-15 loitua vettä ja kuumennettiin noin 60 - 80 °C:ssa kirkkaaksi liuokseksi.
Tämän jälkeen lisättiin vaiheittain 3,0 g polyvi-nyylipyrrolidonia (K-25), 1,3 g boorihappoa, 0,4 g nat-riumboraattia, 0,005 g bentsalkoniumkloridia ja 0,01 nat-20 riumedetaattiä, ja sitten steriloitua vettä 100 ml:n kokonaistilavuuteen. Vesiliuos sisälsi 0,5 % TRANILASTia, liuoksen pH oli 7,4 ja osmoottinen paine noin 1,0.
Esimerkki III: Silmätippavalmiste, joka sisältää 1 % TRANILASTia 25 TRANILAST 1 % * · boorihappo 0,9 % natriumboraatti 0,9 % polyvinyylipyrrolidoni (K-25) 6 % polysorbaatti 80 0,05 % 30 bentsalkoniumkloridi 0,005 % natriumedetaatti 0,01 % vesi 100 ml:aan
Seuraten edellä kuvattua formulointia valmistettiin silmätippaliuos, joka sisälsi 1 % TRANILASTia, liuoksen pH 35 oli 7,4 ja osmoottinen paine noin 1,0 suhteessa 0,9-pai-no/tilavuus-%, noin 290-mmol/l natriumkloridiliuokseen.
7 95773
Osmoottinen paine mitattiin teoksessa Supplement to the Pharmacopoeia of Japan, 11. painos (1988), s. 1 595 -1 597 kuvatun jäätymispisteen alenemis-menetelmän mukaisesti .
5 Osmometri kalibroitiin 2-pistekalibrointimenetel- mällä 2 eri standardiliuoksella, joiden konsentraatiot olivat 100 milliosmoolia tai 500 milliosmoolia. Mitattiin koenäytteen ja 0,9-paino/tilavuus-% natriumkloridin vesi-liuoksen osmoottiset paineet: 10 osmoottinen painesuhde = 0T/Os jossa 0T on koenäytteen osmoottinen paine ja 0S on natriumkloridin vesiliuoksen osmoottinen paine.
v > ·

Claims (4)

1. Menetelmä nenään tai silmiin annosteltavan vesipitoisen farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi, 5 tunnettu siitä, että koostumus, joka sisältää (i) N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävää suolaa; (ii) 0,7 - 3 painoyksikköä emäksistä yhdistettä N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappokomponentin pai- 10 noyksikköä kohti; (iii) pinta-aktiivista ainetta; ja (iv) 4 - 8 painoyksikköä polyvinyylipyrrolidonia N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappokomponentin painoyksikköä kohti; 15 valmistetaan siten, että (a) N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappo tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävä suola, emäksinen yhdiste, jolla mainitun vesipitoisen farmaseuttisen koostumuksen pH säädetään alueelle 6,5 - 8,5, ja pinta-aktiivinen 20 aine sekoitetaan veteen; (b) kuumennetaan seosta lämpötilassa 60 - 80 °C homogeenisen liuoksen muodostamiseksi; (c) liuotetaan liuokseen kuumentamalla polyvinyyli-pyrrolidoni ja mahdollisesti puskuriaine, jolla liuoksen ; 25 pH säädetään alueelle 6,5 - 8,5; (d) mahdollisesti lisätään liuokseen säilöntäainetta ja/tai stabilointiainetta; ja (e) tarvittaessa liuosta laimennetaan vedellä halutun N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappopitoisuu- 30 den saamiseksi.
. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että valmistetaan farmaseuttinen koostumus, joka sisältää: (i) 0,1 - 2 paino-% koostumuksen tilavuudesta N- 35 (3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa tai sen far maseuttisesti hyväksyttävää suolaa; 9 95773 (ii) 0,7 - 3 painoyksikköä emäksistä yhdistettä N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappo-komponentin painoyksikköä kohti (iii) 0,025 - 0,1 paino-% koostumuksen tilavuudes- 5 ta pinta-aktiivista ainetta; ja (iv) 4 - 8 painoyksikköä polyvinyylipyrrolidonia N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappo-komponentinpai-noyksikköä kohti.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, 10 tunnettu siitä, että emäksinen yhdiste on natrium- boraatti tai 3-emäksinen natriumfosfaatti.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pinta-aktiivista ainetta on 0,025 - 0,075 paino-% ja se on polyoksietylee- 15 nisorbitaanimono-oleaatti. • « t 10 95773
FI895492A 1989-04-04 1989-11-17 Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi FI95773C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1085521A JPH07116029B2 (ja) 1989-04-04 1989-04-04 トラニラスト水溶液製剤
JP8552189 1989-04-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI895492A0 FI895492A0 (fi) 1989-11-17
FI95773B FI95773B (fi) 1995-12-15
FI95773C true FI95773C (fi) 1996-03-25

Family

ID=13861211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI895492A FI95773C (fi) 1989-04-04 1989-11-17 Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5356620A (fi)
EP (1) EP0391002B1 (fi)
JP (1) JPH07116029B2 (fi)
KR (1) KR940002660B1 (fi)
AT (1) ATE103808T1 (fi)
AU (1) AU623191B2 (fi)
CA (1) CA2003190C (fi)
DE (1) DE68914438T2 (fi)
DK (1) DK555089A (fi)
ES (1) ES2063146T3 (fi)
FI (1) FI95773C (fi)
HK (1) HK1003780A1 (fi)
NO (1) NO176346C (fi)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5897858A (en) 1994-02-03 1999-04-27 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Nasal spray compositions exhibiting increased retention in the nasal cavity
EP0974350B1 (en) * 1996-02-07 2002-08-28 Lead Chemical Company Ltd. External preparation containing tranilast and process for producing the same
JPH09278653A (ja) * 1996-04-05 1997-10-28 Santen Pharmaceut Co Ltd 網膜疾患治療剤
IL118657A0 (en) * 1996-06-14 1996-10-16 Arad Dorit Inhibitors for picornavirus proteases
EP0950409B1 (en) * 1996-09-28 2003-04-02 Kissei Pharmaceutical Co. Ltd. Subepithelial turbidity inhibitor
HUP9904617A3 (en) * 1996-10-14 2000-07-28 Kissei Pharmaceutical Secondary cataract inhibitor
US6114383A (en) * 1997-02-14 2000-09-05 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Drugs inhibiting progress of pterygium and postoperative recurrence of the same
RU2207852C2 (ru) * 1997-04-18 2003-07-10 Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. Средства для предотвращения или лечения болезней, связанных с чрезмерной пролиферацией эпителиальных пигментных клеток сетчатки
IL122591A0 (en) 1997-12-14 1998-06-15 Arad Dorit Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors
US6274626B1 (en) * 1998-12-22 2001-08-14 Bausch & Lomb Incorporated Pheniramine-containing compositions and method for treating allergic responses
JP2001158750A (ja) * 1999-12-02 2001-06-12 Lion Corp 眼科用組成物及び抗アレルギー薬の持続性向上方法
JP4541504B2 (ja) * 2000-06-14 2010-09-08 沢井製薬株式会社 トラニラストまたはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する安定な水溶液製剤
WO2002055454A2 (en) * 2001-01-10 2002-07-18 Smithkline Beecham Corporation Process and product
JP2011225626A (ja) * 2001-02-01 2011-11-10 Rohto Pharmaceutical Co Ltd 点眼剤
JP2002363075A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Kao Corp 高血圧症予防・治療剤
DE10254872A1 (de) * 2002-11-25 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilsäureamide und deren Derivate als kosmetische und pharmazeutische Wirkstoffe
JP2004189731A (ja) * 2002-11-26 2004-07-08 Taisho Pharmaceut Co Ltd 点鼻剤
US20050106230A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Young Janel E. Drug-enhanced adhesion prevention
JP2006306765A (ja) * 2005-04-27 2006-11-09 Nippon Tenganyaku Kenkyusho:Kk トラニラスト水性点眼液
NZ574028A (en) 2006-07-05 2010-10-29 Fibrotech Therapeutics Pty Ltd Tranilast analogues (substituted cinnamoyl anthranilate compounds) for treatment of conditions associated with firbrosis
CN107162928B (zh) * 2007-12-21 2022-03-11 塞尔塔医疗有限公司 抗纤维化剂的卤代类似物
WO2011047432A1 (en) 2009-10-22 2011-04-28 Fibrotech Therapeutics Pty Ltd Fused ring analogues of anti-fibrotic agents
CN103140215A (zh) * 2010-07-21 2013-06-05 爱尔康研究有限公司 具有提高的溶解度特征的药物组合物
JP7191515B2 (ja) * 2017-01-17 2022-12-19 ロート製薬株式会社 眼科組成物
EP3577103A1 (en) 2017-02-03 2019-12-11 Certa Therapeutics Pty Ltd. Anti-fibrotic compounds
JP6427244B2 (ja) * 2017-10-03 2018-11-21 ロート製薬株式会社 点眼剤
TWI651095B (zh) * 2017-10-18 2019-02-21 晶碩光學股份有限公司 具有抗敏舒緩效果的眼用產品
CN109718376B (zh) * 2017-10-27 2022-01-25 晶硕光学股份有限公司 具有抗敏舒缓效果的眼用产品
WO2020035546A1 (en) 2018-08-14 2020-02-20 Nuformix Technologies Limited Crystalline tranilast salts and their pharmaceutical use

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1296518A (fr) * 1959-04-25 1962-06-22 Véhicule liquide pour collyre
US3856919A (en) * 1970-06-08 1974-12-24 Burton Parsons Chemicals Inc Ophthalmic solution
US4070484A (en) * 1973-01-18 1978-01-24 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Antiallergic composition containing aromatic carboxylic amide derivatives and method of using the same
US4029817A (en) * 1973-09-24 1977-06-14 Allergan Pharmaceuticals Soft contact lens preserving solutions
JPS6144811A (ja) * 1984-08-10 1986-03-04 Ss Pharmaceut Co Ltd 徐放性ジクロフエナクナトリウム製剤
US4666929A (en) * 1985-04-10 1987-05-19 Shiseido Company Ltd. Anthranilic acid ester derivatives and antiinflammatory and analgetic external preparations containing the same
CA1291036C (en) * 1986-04-23 1991-10-22 Edwin I. Stoltz Nasal administration of drugs
KR910002669B1 (ko) * 1986-12-25 1991-05-03 데이산세이야꾸 가부시끼가이샤 서방성 과립 및 그를 함유하는 지속성 복합과립
JPH01294620A (ja) * 1988-05-19 1989-11-28 Kissei Pharmaceut Co Ltd 水溶液製剤およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DK555089D0 (da) 1989-11-07
EP0391002B1 (en) 1994-04-06
KR940002660B1 (ko) 1994-03-28
JPH02264716A (ja) 1990-10-29
ES2063146T3 (es) 1995-01-01
AU4438489A (en) 1990-10-11
CA2003190A1 (en) 1990-10-04
JPH07116029B2 (ja) 1995-12-13
CA2003190C (en) 1997-04-29
NO176346C (no) 1995-03-22
AU623191B2 (en) 1992-05-07
NO176346B (no) 1994-12-12
US5356620A (en) 1994-10-18
DK555089A (da) 1990-10-05
EP0391002A3 (en) 1991-06-26
NO894602D0 (no) 1989-11-17
DE68914438D1 (de) 1994-05-11
HK1003780A1 (en) 1998-11-06
NO894602L (no) 1990-10-05
DE68914438T2 (de) 1994-07-28
KR900015722A (ko) 1990-11-10
FI895492A0 (fi) 1989-11-17
FI95773B (fi) 1995-12-15
EP0391002A2 (en) 1990-10-10
ATE103808T1 (de) 1994-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI95773C (fi) Menetelmä vesipitoisen, N-(3,4-dimetoksikinnamoyyli)antraniilihappoa sisältävän farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi
KR101408336B1 (ko) 아세틸시스테인 조성물 및 그의 용도
AU758989B2 (en) Cosolvent formulations
DE2708152B2 (de) Pharmazeutisches Trägermaterial für die örtliche Aufbringung auf Schleimhäuten
EP2191826A1 (en) Pharmaceutical composition
JPH1160505A (ja) 防腐組成物
JP2003505419A (ja) ケトチフェンを含む眼用組成物
US5422102A (en) Antiinflammatory and analgesic gel preparation
JP2916340B2 (ja) ナトリウムクロモグリケートの水性医薬組成物
WO2018147409A1 (ja) 水性点眼点鼻用組成物
JP4753448B2 (ja) パルミチン酸レチノール、レチノールの安定化方法及びビタミン類水溶液
JP3734521B2 (ja) 点眼製剤
JPH06247853A (ja) 安定なビタミンａ類及びビタミンｅ類可溶化点眼剤
WO2013108180A1 (en) Aqueous paracetamol composition for injection
JPH0466452B2 (fi)
JP4806956B2 (ja) 点眼用液剤
JP2671353B2 (ja) 点眼剤
JPH0536412B2 (fi)
van Sorge et al. Flurbiprofen, S (+), eyedrops: formulation, enantiomeric assay, shelflife and pharmacology
EP1283042A1 (en) Aqueous liquid preparation
DK169566B1 (da) Flydende farmaceutisk præparat indeholdende en 4-aroyl-imidazol-2-on til anvendelse i doseringsformer til oral indgivelse samt fremgangsmåde til fremstilling af præparatet
CN105769756A (zh) 一种富马酸西他沙星注射剂及其制备方法
WO2002017932A1 (fr) Preparations d'oct
JPH07116039B2 (ja) 安定な塩酸トリメトキノール内用液剤
JPH08104642A (ja) ヒアルロン酸ナトリウム注射液用安定化組成物

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: NITTEN OPHTALMIC RESEARCH INSTITUTE

Owner name: KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

MA Patent expired