JPS61152602A - 安定化組成物 - Google Patents
安定化組成物Info
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- JPS61152602A JPS61152602A JP27371684A JP27371684A JPS61152602A JP S61152602 A JPS61152602 A JP S61152602A JP 27371684 A JP27371684 A JP 27371684A JP 27371684 A JP27371684 A JP 27371684A JP S61152602 A JPS61152602 A JP S61152602A
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- stabilizer
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- parts
- powder
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒは塩素原子またはエトキシ基を示す。）に示
される化合物を有効成分として含有し、稀釈担体を含有
する農林業害虫防除製剤および衛生害二にだ 有効成分瞥長期安定イヒ１成物に関するものである。
される化合物を有効成分として含有し、稀釈担体を含有
する農林業害虫防除製剤および衛生害二にだ 有効成分瞥長期安定イヒ１成物に関するものである。
一般式（Ｉ）に示される化合物は、水稲、野菜害虫、果
樹、繊維作物害虫および衛生害虫に対して極めて高く、
しかも、幅広い殺虫活性を有し、かつ、人畜毒性および
水稲等施用時に問題となる魚毒性が低く、多方面より早
期実用化が期待されている。
樹、繊維作物害虫および衛生害虫に対して極めて高く、
しかも、幅広い殺虫活性を有し、かつ、人畜毒性および
水稲等施用時に問題となる魚毒性が低く、多方面より早
期実用化が期待されている。
しかし、一般式（１）で示される化合物は、通常条件下
では安定であるが、特に鉱物質担体と混合した場合、有
効成分の分解が著しく長期保存安定性に欠ける欠点があ
る。
では安定であるが、特に鉱物質担体と混合した場合、有
効成分の分解が著しく長期保存安定性に欠ける欠点があ
る。
既存の有機リン剤、カーバメート剤等、その他、農林業
害虫防除剤および衛生害虫防除剤の活性成分の安定化方
法としては、ある種の界面活性剤（例えば、特公昭５７
−５６４０５号公報、松本外、防虫科学、μ、 ｐ３２
７（１９５７） ）を用いる方法がちシ、また、一般式
（１）の安定剤としては、ＢＩＴ等の抗酸化剤を用いる
方法（特開昭５７−７２９２８号公報、特開昭５８−６
２１０４号公報）が開示されている。
害虫防除剤および衛生害虫防除剤の活性成分の安定化方
法としては、ある種の界面活性剤（例えば、特公昭５７
−５６４０５号公報、松本外、防虫科学、μ、 ｐ３２
７（１９５７） ）を用いる方法がちシ、また、一般式
（１）の安定剤としては、ＢＩＴ等の抗酸化剤を用いる
方法（特開昭５７−７２９２８号公報、特開昭５８−６
２１０４号公報）が開示されている。
これら従来技術では、鉱物質担体と共存する場合に一般
式（１）で示される化合物に対して若干の安定効果が認
められるものの長期間保存に耐えられる十分な安定性能
を有する組成物を得ることは出来ない。
式（１）で示される化合物に対して若干の安定効果が認
められるものの長期間保存に耐えられる十分な安定性能
を有する組成物を得ることは出来ない。
また、一般式（１）に示される化合物は、殺虫活性組成
物としては、新しい化学構造を有するタイプのものであ
り、本化合物の長期保存安定化組成物に関する知見はな
い。
物としては、新しい化学構造を有するタイプのものであ
り、本化合物の長期保存安定化組成物に関する知見はな
い。
該化合物を施用目的にあわせて製剤化するに当シ、一般
液状、固形および、粉状製剤に通常用いられる担体、特
に無機質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナイト
、ケイソウ土、ゼオライト、炭酸カルシウム、酸性白土
等と配合し、液状、固形、粒状、粉状または高濃度粉製
剤とする場合、有効成分の分解によシ長期保存安定性に
欠け、特に、固形、粒状、粉状製剤において分解が認め
られ、担体の種類および保存条件によっては製剤化後数
日間で有効成分の半分以上が消失してしまう場合がある
。
液状、固形および、粉状製剤に通常用いられる担体、特
に無機質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナイト
、ケイソウ土、ゼオライト、炭酸カルシウム、酸性白土
等と配合し、液状、固形、粒状、粉状または高濃度粉製
剤とする場合、有効成分の分解によシ長期保存安定性に
欠け、特に、固形、粒状、粉状製剤において分解が認め
られ、担体の種類および保存条件によっては製剤化後数
日間で有効成分の半分以上が消失してしまう場合がある
。
そこで本発明者等は、前記問題点を解決する為一般式（
１）の化合物を含む安定化組成物について、鋭意研究し
た結果、安定剤として硫黄系化合物類または分子量が３
００以上、好ましくは、分子量３００ないし５０００、
さらに好ましくは、分子量６００ないし２０００のヒン
ダードフェノール系化合物を添加すれば、意外にも液状
、固形、粒状、粉状、高濃度粉製剤中の有効成分が極め
て長期に安定化することを見出し、本発明を完成した。
１）の化合物を含む安定化組成物について、鋭意研究し
た結果、安定剤として硫黄系化合物類または分子量が３
００以上、好ましくは、分子量３００ないし５０００、
さらに好ましくは、分子量６００ないし２０００のヒン
ダードフェノール系化合物を添加すれば、意外にも液状
、固形、粒状、粉状、高濃度粉製剤中の有効成分が極め
て長期に安定化することを見出し、本発明を完成した。
本発明方法に係る安定剤として用いられる硫黄系化合物
類は、一般式（ＩＩ）で表わされ具体例としては、ジラ
ウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジグロ
ビオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙
げられる。ヒンダードフェノール系化合物類としては、
ビス（３，５−ジ−ｔ−フチルー４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸エチル）カルシウム、オクタ７”／ｋ −
５−（５，５−シーｔ−７’チル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート、Ｎ、Ｎ″−へキサメチレンビス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシ
ンナマミド）、トリエチレングリコール−ビス〔３−（
３−１−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート〕、２．４−ビス−（ｎ−オクチルチ
オ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
アニリノ）−１，３，５−トリアジ／、ペンタエリスリ
チル−テトラキス（ｓ −（３゜５−ジ−ｔ−７’チル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１．６
−ヘキサンシオールービスＩｊ−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキジフェニル）プロピオネート〕、２
，２−チオ−ジエチレンビス（３−（！１，５−ジーｔ
−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピ、ｔネ−１
）、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ／ジル
フオスフオネートージエチルエステル、Ｎ、Ｎ’−ビス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）グロビオニル〕ヒドラジン等が挙げられるが必し
もこれらに限定されるものではない。
類は、一般式（ＩＩ）で表わされ具体例としては、ジラ
ウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジグロ
ビオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙
げられる。ヒンダードフェノール系化合物類としては、
ビス（３，５−ジ−ｔ−フチルー４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸エチル）カルシウム、オクタ７”／ｋ −
５−（５，５−シーｔ−７’チル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート、Ｎ、Ｎ″−へキサメチレンビス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシ
ンナマミド）、トリエチレングリコール−ビス〔３−（
３−１−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート〕、２．４−ビス−（ｎ−オクチルチ
オ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
アニリノ）−１，３，５−トリアジ／、ペンタエリスリ
チル−テトラキス（ｓ −（３゜５−ジ−ｔ−７’チル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１．６
−ヘキサンシオールービスＩｊ−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキジフェニル）プロピオネート〕、２
，２−チオ−ジエチレンビス（３−（！１，５−ジーｔ
−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピ、ｔネ−１
）、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ／ジル
フオスフオネートージエチルエステル、Ｎ、Ｎ’−ビス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）グロビオニル〕ヒドラジン等が挙げられるが必し
もこれらに限定されるものではない。
本発明方法に係る安定剤の添加量は、一般式（１）で示
される化合物１００重量部当り、０．１〜１０００重量
部の範囲、好ましくは、１〜３００重量部である。
される化合物１００重量部当り、０．１〜１０００重量
部の範囲、好ましくは、１〜３００重量部である。
本発明に係る安定化組成物にはピペロニルプトキサイド
等の協力剤、０−（２，５−ジヒドロ−５オキシ−２−
フェニル−６−ピリダジル）０−０−ジエチルチオリン
酸エステル（オフナック）等の有機リン系化合物、３−
１）ルーＮ−メチルカーバメート（ＭＴＭＯ）等のカー
バメート系化合物等の殺虫活性組成物、３−アリルオキ
シ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシ
ド（オリゼメート）等の殺菌活性組成物Ｎ２１４１６
１’！Ｊクロロフェニル−４−二トロフェニルエーテル
（ＭＯ）等のジフェニルエーテル系化合物、α−（２−
ナ７トキシ）プロピオンアニリド（ナプロアニリド）等
のナフトキシ系化合物等の殺草活性組成物のうち１種又
は、２種以上を含有させてもよい。
等の協力剤、０−（２，５−ジヒドロ−５オキシ−２−
フェニル−６−ピリダジル）０−０−ジエチルチオリン
酸エステル（オフナック）等の有機リン系化合物、３−
１）ルーＮ−メチルカーバメート（ＭＴＭＯ）等のカー
バメート系化合物等の殺虫活性組成物、３−アリルオキ
シ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシ
ド（オリゼメート）等の殺菌活性組成物Ｎ２１４１６
１’！Ｊクロロフェニル−４−二トロフェニルエーテル
（ＭＯ）等のジフェニルエーテル系化合物、α−（２−
ナ７トキシ）プロピオンアニリド（ナプロアニリド）等
のナフトキシ系化合物等の殺草活性組成物のうち１種又
は、２種以上を含有させてもよい。
また、本発明の安定化組成物には通常の農薬製剤に用い
られるカルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、リグニンスルホン酸塩、ナフタリンスルフオン酸
ソーダ、フォルマリン縮合物、各種界面活性剤等の補助
剤、ＰＡＰ （モノ−およびジ−インプロピルホスフェ
ート）等のリン酸エステル、トリレスＡ等のアルキルリ
ン酸誘導体の粉体物性改良剤、また、担体としては、固
形担体としてクレー、タルク、ケイソウ土、ゼオライト
、炭酸カルシウム、酸性白土等の鉱物質、液状担体とし
て水、動植物油、鉱物油を原料とする各種溶剤等を用い
ることが出来る。
られるカルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、リグニンスルホン酸塩、ナフタリンスルフオン酸
ソーダ、フォルマリン縮合物、各種界面活性剤等の補助
剤、ＰＡＰ （モノ−およびジ−インプロピルホスフェ
ート）等のリン酸エステル、トリレスＡ等のアルキルリ
ン酸誘導体の粉体物性改良剤、また、担体としては、固
形担体としてクレー、タルク、ケイソウ土、ゼオライト
、炭酸カルシウム、酸性白土等の鉱物質、液状担体とし
て水、動植物油、鉱物油を原料とする各種溶剤等を用い
ることが出来る。
また、本発明の安定化組成物は、特に制限はなく通常用
いられる手法にて製法することが出来る。
いられる手法にて製法することが出来る。
例えば、活性成分が高濃度の場合には、該化合物と安定
剤、補助剤、および担体としての鉱物質または溶媒等を
混合することによシ製造することが出来る。
剤、補助剤、および担体としての鉱物質または溶媒等を
混合することによシ製造することが出来る。
更に必要な場合には、これを稀釈用担体にて稀釈混合し
、目的とする液状、固状、粉状、各種製剤を得ることが
出来る。
、目的とする液状、固状、粉状、各種製剤を得ることが
出来る。
実施例
次に実施例をあげ本発明の安定化組成物の優れた安定性
を説明するが、これらに限定されるものではない。
を説明するが、これらに限定されるものではない。
以下、一般式（Ｉ）に於いて、Ｒが塩素原子である化合
物をＡとし、Ｒがエトキシ基である化合物をＢと記す。
物をＡとし、Ｒがエトキシ基である化合物をＢと記す。
実施例１〜１０に化合物Ａを用いた場合の粉剤の実施例
を示す。
を示す。
実施例−１
有効成分として、化合物Ａを２重量部、安定剤としてン
ラウリルチオジグロピオネート（アンチオソクスレ二日
本油脂（ｍ製）を１重量部、タルク（日本タルク：日本
タルク工業（株制）を９７重量部を秤量後、アセトンを
加えライカイ機（石川工場（株制）にてアセトンが完全
に揮散するまで均一に混合し２％粉剤を得た。
ラウリルチオジグロピオネート（アンチオソクスレ二日
本油脂（ｍ製）を１重量部、タルク（日本タルク：日本
タルク工業（株制）を９７重量部を秤量後、アセトンを
加えライカイ機（石川工場（株制）にてアセトンが完全
に揮散するまで均一に混合し２％粉剤を得た。
実施例−２
と
安定剤粍してジミリ３チ“チ１ジブ°？″′ネー（ト（
ＤＭＴＰ「ヨシトミ」：吉富製薬（株制）を用いた他は
、実施例−１と同様に行ない２チ粉剤を得た。
ＤＭＴＰ「ヨシトミ」：吉富製薬（株制）を用いた他は
、実施例−１と同様に行ない２チ粉剤を得た。
実施例−５
安定剤として、トリエチレングリコール−ビス（３−（
３−１−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート） （ＩＲＧＡＮＯＸ２４５：日本チ
バガイギー（株制）を用いた他は、実施例−１と同様に
行ない２％粉剤を得た。
３−１−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート） （ＩＲＧＡＮＯＸ２４５：日本チ
バガイギー（株制）を用いた他は、実施例−１と同様に
行ない２％粉剤を得た。
実施例−４
安定剤として、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレンビス（３゜５
−ジ−ｔ−７’チル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマ
ミド） （ＩＲＧＡＮＯＸ １０９８ ：日本チバガ
イギー（株制）を用いた他は、実施例−１と同様に行な
い２％粉剤を得た。
−ジ−ｔ−７’チル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマ
ミド） （ＩＲＧＡＮＯＸ １０９８ ：日本チバガ
イギー（株制）を用いた他は、実施例−１と同様に行な
い２％粉剤を得た。
実施例−５
安定剤として、６．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シペンジルフオスフオネートージエチルエステル（ｒＲ
ｏＡＮｏｘ １２２２ ：日本チバガイギー■製）を用
いた他は、実施例−１と同様に行ない２チ粉剤を得た。
シペンジルフオスフオネートージエチルエステル（ｒＲ
ｏＡＮｏｘ １２２２ ：日本チバガイギー■製）を用
いた他は、実施例−１と同様に行ない２チ粉剤を得た。
実施例−６
Ｎ、 Ｎ’−ビス［３−（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒトロキシフエニル）グロピオニル〕ヒドラジン（Ｉ
ＲＧＡＮＯＸ ＭＤＩ ０２４ ：日本チバガイギー■
製）を用いた他は、実施例−１と同様に行ない２％粉剤
を得た。
−ヒトロキシフエニル）グロピオニル〕ヒドラジン（Ｉ
ＲＧＡＮＯＸ ＭＤＩ ０２４ ：日本チバガイギー■
製）を用いた他は、実施例−１と同様に行ない２％粉剤
を得た。
実施例−７
従来技術での安定剤として、２．６−ジーｔ−ブチル−
４−メチルフェノール（アンテージＢＨＴ：用ロ化学工
業■製）を用いた他は、実施例−１と同様に行ない２チ
粉剤を得た。
４−メチルフェノール（アンテージＢＨＴ：用ロ化学工
業■製）を用いた他は、実施例−１と同様に行ない２チ
粉剤を得た。
実施例−８
従来技術での安定剤としてポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレイン酸エステル（Ｔｗｅｅｎ ８０：化工ア
トラス（株制）を用いた他は、実施例−１と同様に行な
い２チ粉剤を得た。
ンモノオレイン酸エステル（Ｔｗｅｅｎ ８０：化工ア
トラス（株制）を用いた他は、実施例−１と同様に行な
い２チ粉剤を得た。
実施例−９
従来技術での安定剤としてソルビタンモノオレイン酸エ
ステル（５ＰＡＮ ｓ ｏ ：和光紬薬（株制）を用い
た他は、実施例−１と同様に行ない２チ粉剤を得た。
ステル（５ＰＡＮ ｓ ｏ ：和光紬薬（株制）を用い
た他は、実施例−１と同様に行ない２チ粉剤を得た。
実施例−１０
実施例−１〜８で得た粉剤の対照として、これら実施例
において安定剤を添加しない以外は、まったく各実施例
と同様に調製し、化合物Ａを２チ含有する粉剤を得た。
において安定剤を添加しない以外は、まったく各実施例
と同様に調製し、化合物Ａを２チ含有する粉剤を得た。
実施例１１〜１８化合物Ｂを用いた場合の粉剤の実施例
を示す。
を示す。
実施例−１１
有効成分として化合物Ｂを２重量部、安定剤としてジラ
ウリルチオジプロピオネート（アンチオツクスレ二日本
油脂（ｍ製）を１重量部、クレー（大盛クレー：大盛産
業■製）を９７重量部会秤量後、アセトンを加えライカ
イ機（石川工場（株制）にてアセトンが完全に揮散する
まで均一に混合し、２チ粉剤を得た。
ウリルチオジプロピオネート（アンチオツクスレ二日本
油脂（ｍ製）を１重量部、クレー（大盛クレー：大盛産
業■製）を９７重量部会秤量後、アセトンを加えライカ
イ機（石川工場（株制）にてアセトンが完全に揮散する
まで均一に混合し、２チ粉剤を得た。
実施例−１２
安定剤として、ジラウリルチオジプロピオネート（ラス
ミツトＳＳ：第−工業製薬（株制）を用いた他は、実施
例−１１と同様に行ない２％粉剤を得た。
ミツトＳＳ：第−工業製薬（株制）を用いた他は、実施
例−１１と同様に行ない２％粉剤を得た。
実施例−１５
安定剤として、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グロピオネート（Ｉ
ＲＧＡＮＯＸ １０７６ ：日本チバガイギー（株制）
を用いた他は、実施例−１１と同様に行ない２チ粉剤を
得た。
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グロピオネート（Ｉ
ＲＧＡＮＯＸ １０７６ ：日本チバガイギー（株制）
を用いた他は、実施例−１１と同様に行ない２チ粉剤を
得た。
実施例−１４
安定剤として、２．２−チオ−ジエチレンビス〔５−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グ
ロピオネート〕（工ＲＧＡＮＯＸ １０３ｓ ：日本チ
バガイギー■製）を用いた他は実施例−１１と同様に行
ない２チ粉剤を得た。
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グ
ロピオネート〕（工ＲＧＡＮＯＸ １０３ｓ ：日本チ
バガイギー■製）を用いた他は実施例−１１と同様に行
ない２チ粉剤を得た。
実施例−１５
従来技術の安定剤として２，６−ジーｔ−ブチル行ない
２％粉剤を得た。
２％粉剤を得た。
実施例−１６
従来技術の安定剤として、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレイン酸エステル（Ｔｗｅｅｎ ８０：化工ア
トラス側製）を用いた他は実施例−１１と同様に行ない
２チ粉剤を得た。
ンモノオレイン酸エステル（Ｔｗｅｅｎ ８０：化工ア
トラス側製）を用いた他は実施例−１１と同様に行ない
２チ粉剤を得た。
実施例−１７
従来技術の安定剤として、ソルビタンモノオレイン酸エ
ステル（＋３ＰＡＮ ａ ｏ ：和光紬薬掬製）を用い
た他は、実施例−１１と同様に行ない２％粉剤を得た。
ステル（＋３ＰＡＮ ａ ｏ ：和光紬薬掬製）を用い
た他は、実施例−１１と同様に行ない２％粉剤を得た。
実施例−１８
実施例１１〜１７で得た粉剤の対照として、これら実施
例において安定剤を添加しない以外は、まったく各実施
例と同様に調製し化合物Ｂを２％含有する粉剤を得た。
例において安定剤を添加しない以外は、まったく各実施
例と同様に調製し化合物Ｂを２％含有する粉剤を得た。
実施例１９〜２３化合物Ｂを用いた場合の粒剤の実施例
を示す。
を示す。
実施例−１９〜２５
有効成分として、化合物Ｂを６重量部、結合剤としてカ
ルボキシメチルセルロース（セロゲン：第一工業製薬（
株制）２重量部、安定剤としてペンタエリスリチル−テ
トラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕（工ＲＧＡＮＯＸ １０
１０ ：日本チバガイギー（株制）、ｔｏｏ（実施例−
１９）、０．１０（実施例−２０）、Ｏ，ＯＳ （実施
例−２１）、０．０１ （実施例−２２）、０．００
（無添加）（実施例−２３）重量部、総量が１００重量
部となる様クレー（国峰りレー二国峰工業（株制）９４
〜９５重量部の範囲で、それぞれ配合し、混合機（リボ
／プレノグー：富土産業（株制）で均一に混合後、加水
し、押出造粒機（エノクペレソター：不ニバウダル（株
制）にて造粒し、乾燥後、整粒し３％粒剤を得た。
ルボキシメチルセルロース（セロゲン：第一工業製薬（
株制）２重量部、安定剤としてペンタエリスリチル−テ
トラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕（工ＲＧＡＮＯＸ １０
１０ ：日本チバガイギー（株制）、ｔｏｏ（実施例−
１９）、０．１０（実施例−２０）、Ｏ，ＯＳ （実施
例−２１）、０．０１ （実施例−２２）、０．００
（無添加）（実施例−２３）重量部、総量が１００重量
部となる様クレー（国峰りレー二国峰工業（株制）９４
〜９５重量部の範囲で、それぞれ配合し、混合機（リボ
／プレノグー：富土産業（株制）で均一に混合後、加水
し、押出造粒機（エノクペレソター：不ニバウダル（株
制）にて造粒し、乾燥後、整粒し３％粒剤を得た。
実施例２４〜２６化合物Ａを用いた場合の５０俤高濃度
粉の実施例を示す。
粉の実施例を示す。
実施例−２４
有効成分として化合物Ａを５０重量部、安定剤としてジ
ラウリルチオジプロピオネート（アンチオノｒし：日本
油脂（株制）１０重量部、ホワイトカーボン（カブレッ
クス＋８０＝ジオツギ製薬（株制）４０重量部を混合機
（リボンプレンダー：レノ産業（株制）で混合し、ノ・
ンマーばル（アトマイザ−ＴＭＳ−１型：東京アトマイ
ザ−（株制）にて微粉砕し、５０チ高濃度粉を得た。
ラウリルチオジプロピオネート（アンチオノｒし：日本
油脂（株制）１０重量部、ホワイトカーボン（カブレッ
クス＋８０＝ジオツギ製薬（株制）４０重量部を混合機
（リボンプレンダー：レノ産業（株制）で混合し、ノ・
ンマーばル（アトマイザ−ＴＭＳ−１型：東京アトマイ
ザ−（株制）にて微粉砕し、５０チ高濃度粉を得た。
実施例−２５
従来技術での安定剤として、２，６−ジーｔ−ブチル−
４−メチルフェノール（アンテージＢＨＴ：用ロ化学工
業銖り初を用いた他は実施例−２４と同様に行ない、５
０チ高濃度粉を得た。
４−メチルフェノール（アンテージＢＨＴ：用ロ化学工
業銖り初を用いた他は実施例−２４と同様に行ない、５
０チ高濃度粉を得た。
実施例−２６
実施例−２４で得た５０チ高濃度粉の対照として、安定
剤を添加しない以外は、まった〈実施例２４と同様に調
製し、５０チ高濃度粉を得た。
剤を添加しない以外は、まった〈実施例２４と同様に調
製し、５０チ高濃度粉を得た。
実施例−２７〜３２化合物Ａを用いた場合の５０チ液状
物及び、これを用いた場合の粉剤、水和剤の製剤の実施
例を示す。
物及び、これを用いた場合の粉剤、水和剤の製剤の実施
例を示す。
実施例−２７
有効成分として、化合物Ａを５０重量部、安定剤として
１．６−ヘキサンジオールビス（３−（３゜ｓ−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）
（ＩＲＧＡＮＯＸ ２５９ ：日本チバガイギー（株
制）５重量部、脂肪族系有機溶剤（ソルベント＆７：エ
クノン化学物製）４０重量部を、混合槽に入れ、攪拌機
（ケミスターラＢ−１００：東京理化（株制）にて混合
し、５０チ液状物を得た。
１．６−ヘキサンジオールビス（３−（３゜ｓ−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）
（ＩＲＧＡＮＯＸ ２５９ ：日本チバガイギー（株
制）５重量部、脂肪族系有機溶剤（ソルベント＆７：エ
クノン化学物製）４０重量部を、混合槽に入れ、攪拌機
（ケミスターラＢ−１００：東京理化（株制）にて混合
し、５０チ液状物を得た。
実施例−２８
実施例−２７で得た化合物Ａを含む５０チ液状物４重量
部、ホワイトカーボン（トクシールＵ：徳山曹達（株制
）を１重量部、クレー（−色蝋石りレ一二ソフエクレー
（株制）９５重量部を、混合機（リボンプレンダー：レ
ノ産業■製）で混合し、衝撃式粉砕機（Ｍ−２型：奈良
機械製作所（株制）にて粉砕し、２チ粉剤を得た。
部、ホワイトカーボン（トクシールＵ：徳山曹達（株制
）を１重量部、クレー（−色蝋石りレ一二ソフエクレー
（株制）９５重量部を、混合機（リボンプレンダー：レ
ノ産業■製）で混合し、衝撃式粉砕機（Ｍ−２型：奈良
機械製作所（株制）にて粉砕し、２チ粉剤を得た。
実施例−２９
実施例−２７で得た化合物Ａを含有する５０チ液状物、
４０重量部、ラウリル硫酸ソーダ（エマール：化工石鹸
（株制）５重量部、ホワイトカーボン（トクシールＵ：
徳山１達（株制）６０重量部、ケイソウ±（クーライト
２０１：昭和化学工業（株制）２５重量部を混合機（リ
ボンブレンダー：レノ産業（株制）で混合し、ノ・ンマ
ーばル（アトマイザ−ＴＭＳ−１型、東京アトマイザ−
（株制）にて微粉砕し、２０チ水利剤を得た。
４０重量部、ラウリル硫酸ソーダ（エマール：化工石鹸
（株制）５重量部、ホワイトカーボン（トクシールＵ：
徳山１達（株制）６０重量部、ケイソウ±（クーライト
２０１：昭和化学工業（株制）２５重量部を混合機（リ
ボンブレンダー：レノ産業（株制）で混合し、ノ・ンマ
ーばル（アトマイザ−ＴＭＳ−１型、東京アトマイザ−
（株制）にて微粉砕し、２０チ水利剤を得た。
実施例−３０
実施例−２７で得た５０チ液状物の対照として、安定剤
を添加しない以外はまった〈実施例−２７と同様に行な
い５０％液状物を得た。
を添加しない以外はまった〈実施例−２７と同様に行な
い５０％液状物を得た。
実施例−３１
実施例−２８で得た２チ粉剤の対照として、実施例−３
０で得た化合物Ａを含有する５０チ液状物を用いた以外
は、まった〈実施例−２８と同様に行ない、２％粉剤を
得た。
０で得た化合物Ａを含有する５０チ液状物を用いた以外
は、まった〈実施例−２８と同様に行ない、２％粉剤を
得た。
実施例−５２
実施例−２９で得た２０％水利剤の対照として、実施例
−３０で得た化合物Ａを含有する５０チ液状物を用いた
以外はまった〈実施例−２９と同様に行ない、２０％水
和剤を得た。
−３０で得た化合物Ａを含有する５０チ液状物を用いた
以外はまった〈実施例−２９と同様に行ない、２０％水
和剤を得た。
実施例−３３〜３４、化合物Ｂと有機リン系殺虫活性組
成物との混合粉剤の実施例を示す。
成物との混合粉剤の実施例を示す。
実施例−３３
有効成分として化合物Ｂを１重量部、０．（２゜６−シ
ヒドロー３−オキソ−２−フェニル−６−ピリダジニル
） −０，０−ジエチルチオリン酸エステル（オフナッ
ク：三井東圧化学（株制）２重量部、クレー（信陽りレ
ー：浅井製粉鉱業（株制）９６５重量部、ペンタエリス
リチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ７ｚ ＝ ／Ｌ／ ）プロピオネート〕
（工ＲＧＡＮＯＸ １０１０ ：日本チバカイギ−（株
制）０．５重量部を秤量後、アセトンを加えライカイ機
（石川工場（株制）にてアセトンが完全に揮散するまで
均一に混合し混合粉を得た。
ヒドロー３−オキソ−２−フェニル−６−ピリダジニル
） −０，０−ジエチルチオリン酸エステル（オフナッ
ク：三井東圧化学（株制）２重量部、クレー（信陽りレ
ー：浅井製粉鉱業（株制）９６５重量部、ペンタエリス
リチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ７ｚ ＝ ／Ｌ／ ）プロピオネート〕
（工ＲＧＡＮＯＸ １０１０ ：日本チバカイギ−（株
制）０．５重量部を秤量後、アセトンを加えライカイ機
（石川工場（株制）にてアセトンが完全に揮散するまで
均一に混合し混合粉を得た。
実施例−３４
実施例−５３で得た混合粉剤の対照として、安定剤を添
加しない以外は、まった〈実施例−６５と同様に行ない
混合粉剤を得た。
加しない以外は、まった〈実施例−６５と同様に行ない
混合粉剤を得た。
実施例−３５〜３６、化合物Ａとイモチ病防除殺菌活性
組成物との混合粒剤の実施例を示す。
組成物との混合粒剤の実施例を示す。
実施例−３５
有効成分として化合物Ａを３重量部、５−アリルオキシ
−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−ジオキシド
（オリゼメート：明治製菓（株制）８重量部、結合剤と
して、ポリビニルアルコール（ゴーセノール二日本合成
化学（株制）２重量部、安定剤として、ジラウリルチオ
ジグロピオネート（アンチオツクスレ：日本油脂（株制
）０．５重量部、クレー（昭和クレー二昭和鉱業＠３）
８６．５重量部を混合機（リボンブレンダー：レノ産
業（株制）で均一に混合後、加水し、押出し造粒機（エ
ツクペレツター：不ニパウダル（株制）にて造粒し、乾
燥後、整粒し、混合粒剤を得た。
−１，２−ベンゾインチアゾール−１，１−ジオキシド
（オリゼメート：明治製菓（株制）８重量部、結合剤と
して、ポリビニルアルコール（ゴーセノール二日本合成
化学（株制）２重量部、安定剤として、ジラウリルチオ
ジグロピオネート（アンチオツクスレ：日本油脂（株制
）０．５重量部、クレー（昭和クレー二昭和鉱業＠３）
８６．５重量部を混合機（リボンブレンダー：レノ産
業（株制）で均一に混合後、加水し、押出し造粒機（エ
ツクペレツター：不ニパウダル（株制）にて造粒し、乾
燥後、整粒し、混合粒剤を得た。
実施例−５６
実施例−６５で得た混合粒剤の対照として、安定剤を添
加しない以外は、まったく朶施例−３５と同様に行ない
、混合粒剤を得た。
加しない以外は、まったく朶施例−３５と同様に行ない
、混合粒剤を得た。
実施例−３７〜３８、化合物Ａとジフェニルエーテル系
殺草活性組成物との混合水利剤の実施例を示す。
殺草活性組成物との混合水利剤の実施例を示す。
実施例−３７
有効成分として化合物Ａを１０重量部、２，４，６−ド
リクロロフエニル４−ニトロフェニルエーテル（ＭＯ：
三井東圧化学（株制）２０重量部、安定剤として２．４
−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ） −１，５，５−
トリアジン（工ＲＧＡＮＯＸ ５６５ ：日本チパカイ
ギー■製）５重量部、アルキルペ−ｔ” ンーンスルホネートナトリウム塩（ネオペレックス：第
一工業製薬■製）５重量部、ナフタリンスルフォン酸ソ
ーダフォルマリン縮金物（ラベリンＦＡＮ：第−工業製
薬（株制）１重量部、ホワイトカーボンにノブシール 業（株制）１０重量部、微粉クレー（国峰微粉りレ〜：
国峰工業■製）４９重量部を混合機（Ｖ型ブレンダー二
筒井科学（株制）で混合し、ジェット気流式粉砕機（ジ
ェット−〇ーマイザー２０２：セイシン企業（株制）に
て微粉砕し、混合水利剤を得た。
リクロロフエニル４−ニトロフェニルエーテル（ＭＯ：
三井東圧化学（株制）２０重量部、安定剤として２．４
−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ） −１，５，５−
トリアジン（工ＲＧＡＮＯＸ ５６５ ：日本チパカイ
ギー■製）５重量部、アルキルペ−ｔ” ンーンスルホネートナトリウム塩（ネオペレックス：第
一工業製薬■製）５重量部、ナフタリンスルフォン酸ソ
ーダフォルマリン縮金物（ラベリンＦＡＮ：第−工業製
薬（株制）１重量部、ホワイトカーボンにノブシール 業（株制）１０重量部、微粉クレー（国峰微粉りレ〜：
国峰工業■製）４９重量部を混合機（Ｖ型ブレンダー二
筒井科学（株制）で混合し、ジェット気流式粉砕機（ジ
ェット−〇ーマイザー２０２：セイシン企業（株制）に
て微粉砕し、混合水利剤を得た。
実施例−３８
実施例−５７で得た混合水利剤の対照として、安定剤を
添加しない以外は、まった〈実施例＝５７と同様に行な
い、混合水利剤を得た。
添加しない以外は、まった〈実施例＝５７と同様に行な
い、混合水利剤を得た。
試験例−１
実施例−２７、−３０以外の製剤品を、それぞれ５０ｆ
を１００ｃｃ褐色スリ合せビンに入れ４０’Ｃ±２℃恒
温器中に保存し、９０日経過後、取シ出しガスクロマト
グラフィーにてそれぞれ化合物Ａ又はＢ１及び場合によ
っては、オフナック、オリゼメート、ＭＯの分析を行な
い、恒温器保存前の分析値と４０℃９０日経過後の分析
値上シ分解率を算出した。
を１００ｃｃ褐色スリ合せビンに入れ４０’Ｃ±２℃恒
温器中に保存し、９０日経過後、取シ出しガスクロマト
グラフィーにてそれぞれ化合物Ａ又はＢ１及び場合によ
っては、オフナック、オリゼメート、ＭＯの分析を行な
い、恒温器保存前の分析値と４０℃９０日経過後の分析
値上シ分解率を算出した。
試験例−２
実施例−２７、−３０の製剤品を、それぞれ１０Ｉｌｌ
を２０ＣＧのアンプルピンに入れ、溶封し４０℃±２℃
恒温器中に保存し、９０日経過後、取シ出しガスクロマ
トグラフィーにてそれぞれ化合物Ａの分析を行ない、恒
温器保存前の分析値と、４０℃９０日経過後の分析値よ
り分解率を算出した。
を２０ＣＧのアンプルピンに入れ、溶封し４０℃±２℃
恒温器中に保存し、９０日経過後、取シ出しガスクロマ
トグラフィーにてそれぞれ化合物Ａの分析を行ない、恒
温器保存前の分析値と、４０℃９０日経過後の分析値よ
り分解率を算出した。
試験例−１および−２の結果を表−１より表−５に示し
た。
た。
以上に示した結果から明らかな通り本発明に係る一般式
（１）で表わされる化合物を含有する安定化組成物は優
れた安定性を有する。
（１）で表わされる化合物を含有する安定化組成物は優
れた安定性を有する。
また実施例６３〜３８の製剤品の安定性は、実施例１〜
５２の本発明と同等であった。
５２の本発明と同等であった。
Claims (5)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは塩素原子またはエトキシ基を表わす。）で
示される化合物を活性成分として含有する殺虫組成物に
安定剤として、硫黄系化合物類および分子量が３００以
上であるヒンダードフェノール系化合物類のうち１種ま
たは２種以上を含有することを特徴とする安定化組成物
。 - （２）殺虫組成物が一般式（ I ）で示される化合物と
、他の殺虫活性組成物、殺菌活性組成物、除草活性組成
物のうち１種または、２種以上を含有する混合組成物で
ある特許請求の範囲第１項に記載の安定化組成物。 - （３）安定剤が一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数１２〜１８のアルキル基を表わす。 ）で示される硫黄系化合物類である特許請求の範囲第１
項または、第２項に記載の安定化組成物。 - （４）安定剤が、構造中にアルキルヒドロキシフェニル
基を持つエステルを少なくとも１ケ以上有するヒンダー
ドフェノール系化合物類である特許請求の範囲第１項、
または第２項に記載の安定化組成物。 - （５）安定剤の含有量が一般式（ I ）で示される化合
物の含有量１００重量部に対して０．１〜１０００重量
部の範囲である特許請求の範囲第１項または第２項記載
の安定化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27371684A JPS61152602A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 安定化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27371684A JPS61152602A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 安定化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152602A true JPS61152602A (ja) | 1986-07-11 |
| JPH0542401B2 JPH0542401B2 (ja) | 1993-06-28 |
Family
ID=17531561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27371684A Granted JPS61152602A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | 安定化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61152602A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885162A (en) * | 1987-03-26 | 1989-12-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyolefin resin compositions |
| JPH02104504A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-04-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 安定化固形製剤 |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP27371684A patent/JPS61152602A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885162A (en) * | 1987-03-26 | 1989-12-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyolefin resin compositions |
| JPH02104504A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-04-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 安定化固形製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0542401B2 (ja) | 1993-06-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |