DE3325444A1 - Chemisch stabile herbizidzusammensetzungen - Google Patents

Chemisch stabile herbizidzusammensetzungen

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DE3325444A1
DE3325444A1 DE19833325444 DE3325444A DE3325444A1 DE 3325444 A1 DE3325444 A1 DE 3325444A1 DE 19833325444 DE19833325444 DE 19833325444 DE 3325444 A DE3325444 A DE 3325444A DE 3325444 A1 DE3325444 A1 DE 3325444A1
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herbicide
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Anacleto Semonzo di Borso Treviso Dal Moro
Sergio Milano Maccone
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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description

PATENTANWÄLTE
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · München DFPL.-INC. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT · Frankfurt
ZUCELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
SIECFRIEDSTRASSE β βΟΟΟ MÖNCHEN 4O
TELEFONi (089) 335024+ 33502S TELEGRAMME) WIRPATENTE TELEXi 5215079
SK/SK; K.3113
Montedison S.p.A. Forο Buonaparte 31 Mailand / Italien
Chemisch stabile Herbizidzusammensetzungen
3325AAA
Γ, .
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf stabile Herbizidzusammensetzungen, insbesondere auf Herbi ζ xdzusanunenset zungen,
die m-Bis-carbamate enthalten, und die aufgrund der Anwesenheit 5
von oberflächenaktiven Mitteln aus der Klasse der polyoxyethylierten Alkylphenolphosphorsäuren über eine lange Zeit stabil sind.
Die als m-Bis-carbamate bezeichneten Herbizide sind Verbindungen mit guter herbizider Aktivität, die seit vielen Jahren in der Unkrautvernichtung wichtiger landwirtschaftlicher Kulturen verwendet worden sind. Die m-Bis-carbamate können durch die folgende allgemeinen Formel dargestellt werden.
(D
NH-C-O-R
Repräsentative Beispiele von Herbiziden dieser Klasse sind Phenmedipham (Trivialname der Verbindung der Formel I, in wel-
12 3
eher R = H, R = 3-Tolyl, R = CH..) und Desmedipham (Trivial-
25 12
name der Verbindung von Formel I, in welcher R = H, R =
Phenyl, R3 = Ethyl).
Diese Herbizide werden im allgemeinen in Form flüssiger Zusammensetzungen verwendet, die vor der Verwendung zu verdünnen 30sind und aus der aktiven Substanz, einem organischen Lösungsmittel und einem oberflächenaktiven Mittel bestehen.
Beispiele der in den oben genannten Zusammensetzungen verwendbaren, organischen Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasser 35stoffe, alicyclische Ketone (Cyclohexanon, Isophoron), Ester, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid usw.; verwendbare oberflächenaktive Mittel sind z. B. polyethoxylierte Alkylphenole, Alkohole, Carbonsäuren und Amine sowie Alkylbenzolsulfonsäure-
salze oder Naphthalinsulfonsäuresalze.
Der Nachteil dieser in üblicher Weise formulierten Zusammen-
5Setzungen besteht darin, daß die aktive Substanz während der
teilweise
Lagerung zu einer/erheblichen Zersetzung neigt, weshalb die Konzentration des Herbizides abnimmt und die herbizide Aktivität der Zusammensetzungen verringert wird.
loDerartige Zusammensetzungen sind häufig physikalisch instabil, da die aktive Substanz, insbesondere bei hohen und niedrigen Temperaturen, zum Kristallisieren neigt, was zu Abscheidungen und festen, getrennten Produkten führt.
isZur Umgehung derartiger Nachteile wurden verschiedene Lösungen untersucht, die jedoch die Verwendung komplexer Mischungen (nicht weniger als vier Komponenten) aus Lösungsmitteln, Stabilisatoren und oberflächenaktiven Mitteln in die Zusammensetzungen einschließen.
Die US PS 3 898 .075 beschreibt ein Verfahren zum Stabilisieren des Herbizids in flüssigen Zusammensetzungen, das darin besteht, daß den Zusammensetzungen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% eine organische Säure aus einer der folgenden Klas-
25sen: aliphatische Bicarbonsäuren, aliphatische Hydroxycarbonsäuren, nitroaromatische Monocarbonsäuren, aromatische Bicarbonsäuren, aliphatische oder aromatische Sulfonsäuren f zugemischt wird.
3oDie obige Patentschrift lehrt auch, daß andere Säuren, wie u.a. Phosphorsäure, nicht zur Stabilisierung der Herbizide der Formel I geeignet sind.
In der BE-PS 884 482 werden Herbizidzusammensetzungen beschrie 3sben, die Phenmedipham als aktive Substanz enthalten. Diese Zusammensetzungen haben sich bei hohen und niedrigen Temperaturen über lange Zeiten als physikalisch stabil erwiesen.
Bei Weiterverfolgung der Untersuchungen mit den in der obigen BE-PS beschriebenen Zusammensetzungen wurde gefunden, daß eine besondere, hier dargestellte Zusammensetzung, die aus 40 Gew.%
5Phenmedipham, 30 Gew.-% Dimethylformamid, 20 Gew.-% Xylol und 10 Gew.-% "Rolfen 10 D"v5/(Warenzeichen der ROL Co für eine Mischung aus Mono- und Diestern der Phosphorsäure mit Nonylphenol, das mit 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Substrat polyoxyeth yliert ist) besteht, der aktiven Substanz eine beträchtliche
10chemische Stabilität verleiht, indem Phenmedipham im Lauf der Zeit nur einer vernachlässigbaren Zersetzung unterliegt.
Weiter wurde gefunden, daß eine Reihe bekannter oberflächenaktiver Verbindungen, die von mit polyoxyethylierten Alkylpheno-
15len mono- und diveresterter Phosphorsäure hergeleitet sind, jedoch mindestens eine freie Säurefunktionalität aufweisen, wie sie im folgenden beschrieben sind, den m-Biscarbamat-herbiziden in Zusammensetzungen zur landwirtschaftlichen Verwendung eine bemerkenswerte chemische Stabilität verleihen.
Die Tatsache, daß diese oberflächenaktiven Mittel, die von Phosphorsäure hergeleitet sind und mindestens eine freie Säure funktionalität besitzen, die m-Bis-carbamatherbizide stabili-25sieren können, ist besonders überraschend, wenn man bedenkt, daß die US PS 3 898 075 lehrt, daß Phosphorsäure zu diesem Zweck nicht geeignet ist.
Daher ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, chemisch 30stabile Herbizid-zusammensetzungen auf der Basis von m-Biscarbamaten zu schaffen, die in einem Gewichtsverhältnis von 90:1 bis 1:40 ein oberflächenaktives Mittel oder eine Mischung oberflächenaktiver Mittel aus der Klasse der mit polyoxyethylierten Alkylphenolen mono- und diveresteren Phosphorsäure 35der allgemeinen Formel
O - CH2 - CH2) - 0 -(q<
HO - P
in welcher
X eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe
- (0 - CH0 - CH0) - 0 -(Cf) P
2 2 \/
0) 0 (Cf) ; 5 2 2 η \__/ bedeutet;
m und η jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von einschließlich 1 bis 80 stehen, so daß die Summe m + η niedriger als oder gleich 80 ist;
ρ für eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1, steht; 1OR für eine lineare oder verzweigte C. ,2 Alkylgruppe, eine Bis-C(-phenylethy !gruppe oder eine Benzylgruppe steht/ enthalten.
Die Verwendung der oberflächenaktiven Mittel der Formel II als Stabilisatoren in den m-Bis-carbamaten enthaltenden herbiziden
i5Zusammensetzungen macht es möglich, die Verwendung anderer Zusätze zu vermeiden, und sie bietet den erheblichen Vorteil stabiler Zusammensetzungen aus m-Bis-carbamaten, die nur aus der aktiven Substanz, einem organischen Lösungsmittel und einefn oberflächenaktiven Mittel der besonderen, erwähnten Klasse be-
2ostehen.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung sind somit stabil« Herbizxdzusanunensetznngen von m-Bis-carbamaten der Zusammensetzung:
25a) herbizides m-Bis-carbamat von Formel I 0,5 bis 45 Gew.-%
b) oberflächenaktives Mittel der Formel II 0,5 bis 20 Gew.-%
c) organirches Lösungsmittel, ausgewählt aus aromatischen oder alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen, alicyclischen Ketonen, Estern
so von Carbonsäuren, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Monoesterglykolen oder Mischungen derselben auf 100 Gew.-%
mit der Bedingung, daß, wenn das Herbizid der Formel I Phen-
medipham ist, das oberflächenaktiven Mittel "Rolfen 10 D"^ 35und das Lösungsmittel eine Mischung aus Dimethylformamid und Xylol ist, diese Substanzen in einem anderen Gewichtsverhältni als 40 : 10 :30 :20 vorliegen, da diese Zusammensetzung bereits in der BE-PS 884 482 beschrieben wurde.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind lange stabil, da, wie aus den Beispielen hervorgeht, das Herbizid nur einer vernachlässigbaren Zersetzung unterliegt, während bei den übli-5chen Zusammensetzungen der Abbau erheblich ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind im allgemeinen selbstemulgierend in Wasser, und zwar aufgrund der Anwesenheit der Verbindung II, die sowohl als Stabilisator wie auch als «joberflächenaktives Mittel wirkt.
Wenn jedoch das gewählte Lösungsmittel in Wasser nur wenig löslich ist und wenn die Verbindung der Formel II in Mengen nahe der unteren Grenze (z.B. weniger als 4 Gew.-%) verwendet i5wird, kann es zweckmäßig sein, ein übliches, oberflächenaktives Mittel einer anderen chemischen Klasse zuzufügen, und zwar lediglich, um die Emulgierbarkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Wasser zu verbessern.
2oln den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbare, organische Lösungsmittel sind z.B. Benzol, Toluol, Xylol, auch in Form handelsüblicher isomerer Mischungen, Alkylbenzole mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, ebenfalls in Form handelsüblicher Mischungen, Cyclohexanon, Isophoron, Ethylacetat, Butyl- oder
25Octylphthalat, Methylcellosolve, Cellosolve-acetat usw.
Die Menge des Herbizides der Formel I in der Zusammensetzung hängt von ihrer Löslichkeit im gewählten organischen Lösungsmittel ab.
Die Verbindungen der Formel II sind als oberflächenaktive Mittel, auch zur Verwendung in der Landwirtschaft, bekannt; ihre Verwendung zum Stabilisieren von Herbiziden der Klasse der m-Bis-carbamate ist jedoch, soweit bekannt, bisher noch nie 35beschrieben worden.
Die oberflächenaktiven Mittel der Formel II sind als Einzelver bindung oder Mischung, sowohl bezüglich der Molanzahl Ethylenoxid pro Mol Phosphorsäurederivat als auch bezüglich der Sub-
stituenten auf dem Phenolring, leicht im Handel erhältlich. Im Handel ebenfalls erhältlich sind Mischungen von Mono- und Diestern der Phosphorsäure gemäß Formel II mit einem anderen 5Ethoxy1ierungsgrade.
Sollte eine besondere, nicht unmittelbar im Handel verfügbare Verbindung der Formel II gewünscht werden, dann kann diese leicht nach bekannten Verfahren hergestellt werden. So kann 10man z.B. ein Mono-, oder Dihalogenid von Phosphorsäure mit 1 oder 2 Mol eines Alkalisalzes (Phenates) eines nach bekannten Verfahren polyoxyethylierten Alkylphenols umsetzen.
15Bekanntlich ist die Ethoxylierung über einen weiten Bereich kontrollierbar, aufgrund ihrer Natur liefert die Reaktion jedoch Mischungen aus Produkten mit einer Molanzahl Ethylenoxid pro Mol Substrat in einem ziemlich engen Bereich, weshalb die Bezeichnung "Ethoxylierungsgrad" den statistischen Durchschnit
2<jder Molanzahl Ethylenoxid pro Mol Substrat bedeutet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolg durch Mischen der Komponenten in den vorherbestimmten Mengen. Die praktischen Verwendungszwecke und die erzielten Ergebnisse 25Sind denen recht analog, die mit bekannten, dieselben Herbizide enthaltenden Zusammensetzungen erhalten werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, wobei öie folgenden Abkürzungen verwendet werden: 3fPberflächenaktive Mittel der Formel II
!§2§_ϊϊΐΑ = mit Nonylphenol, das mit 10 ETO (10 Mol Ethylenoxid pro Mol Substrat) polyoxyethyliert worden ist, monoveresterte Phosphorsäure; verwendet wurde das als "Rolfen 10 " ^)der Firm ι ROL Co verfügbare Produkt.
3^ens_II=B = Mischung aus einer mit Nonylphenol, das mit 10 ETO polyethoxyliert worden ist, diveresterten Phosphorsäure und Tens H-A; verwendet wurde das Produkt der ROL Co "Rolfen 10 D" ®. :
'λ -
ΐ5 = mit Bis-^-phenylethylphenol, das mit 10 ETO polyoxyethyliert worden ist, monoverestere Phosphorsäure; verwendet wurde das als "Rolfen 40 1^ im Handel erhältliche Produkt der ROL Co.
ΐ§5§_ϊϊΐθ = mit Nonylphenol, das mit 80 ETO polyoxyethyliert worden ist, monoveresterte Phosphorsäure; verwendet wurde das als "Rolfen 80 "©im Handel erhältliche Material der ROL Co.
Oberflächenaktive Mittel der Vergleichszusammensetzungen
10 OR-25 ETO - mit 25 ETO polyoxyethyliertes Rizinusöl DBS-Ca = CalciumdodecylbenzoTsulfonat Lösungsmittel
DMF = Dimethylformamid; DMSO = Dimethylsulfoxid, Xylol = handelsübliche Mischung aus XyIölisomeren.
15 Beispiel 1
Es wurde eine erfindungsgemäße Zusammensetzung (Zusammensetzung 1.1) hergestellt durch Lösen Von 5 g Phenmedipham in 90 g Cyclohexanon und Zugabe von 5 g Tens H-A zur Lösung. Die Mischung wurde bis zur Homogenität bei Raumtemperatur gerührt Die Zusammensetzung 1.1 wurde bei 540C in einen Thermostaten gegeben und 14 Tage in diesem belassen. Am Ende der Erhitzungszeit wurde Phenmedipham quantitativ direkt durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) an der Probe bestimmt Es wurde eine Zersetzuung unter 0,5 % festgestellt.
25 Beispiel 2_
Die gemäß Beispiel 1 hergestellten, erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in Tabelle 1 aufgeführt, während Vergleichs zusammensetzungen, die keine oberflächenaktiven Mittel oder solche unterschiedlicher Klasse enthalten, in Tabelle 2 auf-
30 geführt sind.
cn
Komponente; Gew.-%
Lösungsmittel^ Cyclohexanon Isophoron
Dioctylphthalat
Methyleellosolve
Tens H-A Tsns H-B Tens H-C Tens H-D
Tabelle 1
erfindungsgemäße Zusamnensetzungen
Zusammensetzung Nr.
Formel I 1,1* 1.2 1,3 1.4 1,5 1,6 1/7 1,8 1.9 1,10 1,11 1.12 1,13 1.14
Herbizid der
Phenmedipham
Desmedipham		 5 15 30 30 30 45 15 15 15 15 30 30 30 30
90
80
60 60 60
65
5 20 20 30 30 30 30
55 55 15 15
15
15
5
10
10
10
10
10
10
10
* = die Zusammensetzung 1.1 ist in Beispiel 1 beschrieben.
co
cn		 ω ro ro
ο cn ο
Tabelle		 2 cn 2.7 2.8 2.9 O 2.10 cn i I
Komponente; Gew.-% Vergleichszusaninensetzungen
Zusammensetzung Nr.
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 30 30 15 15
Herbizid der Formel I 30
40		 45
15		 65
5
5		 65
5
5
Phenmedipham
Desmedipham		 5 15 30 15 15
15
Lösungsmittel
Cyclohexanon
Isophoron
DMF
DiyiSO
Xylol		 95
80 77
70 20
85
5 65		 10 10 10
oberflächenaktives Mittel
0R-2t ΕΓΟ
DBS-CA		 3
CO CO K)
Beispiel 3
Bestimmung der chemischen Stabilität des Herbizids in der Zusammensetzung
Eine Menge von jeweils 100 g der Zusammensetzungen von Tabel-Ie 1 (vgl. Beispiel 2) gemäß der vorliegenden Erfindung und der Vergleichszusammensetzungen von Tabelle 2 (vgl. Beispiel 2) wurden in einen Glasbehälter gegeben, der in einen Thermostaten von 54°C gestellt wurde. Nach 14 Tagen wurde die Menge an aktiver Substanz (Herbizid) direkt in der Probe mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) bestimmt.
Die erzielten Ergebnisse, ausgedrückt als prozentuale Zersetzung des Herbizides, sind in Tabelle 3 aufgeführt. Aus den Daten der Tabelle 3 geht hervor, daß in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die Herbizidverbindung sich aus bei hohen Temperaturen über eine lange Zeitdauer als chemisch stabil erweist.
* * • * : -..:·..- 3325444 I/ Zusammensetzung nach 14 Tagen bei I Herbizidzersetzung*; %
/f- 5C 2)
i ■
Tabelle 3
chemische Stabilität von m-Bis-carbamatherbiziden
unterschiedlicher
54'
Zusammensetzung Nr.
5 (vgl. Tabelle 1 und
—_ ——
1.1
1.2
1.3
1.4
10 1 5
.1. · V
1.6
1 7
1.8
1.9
1.10
15 1.11
1.12
1.13
1.14
2.1
2.2
2.3
20 2.4
2.5 < 0,5
2.6 < 0,5
2.7 < 0,5
2.8 < 0,5
2.9 . < 0,5
25 2.10 < 0,5
< 0,5
< 0,5
< 0,5
30 < 0,5
35 < 0,5
< 0,5
< 0,5
«£0,5
8,3
7,8
69,0
38,0
12,3
49,0
53,1
27,2
9,5
7,8
* "i" bedeutet "kleiner als"; und " «40,5" zeigt an, daß
innerhalb des Empfindlichkeitsbereiches des Analyseverfahrens
keine Zersetzung festgestellt wurde.

Claims (1)

  1. J.:T"L: : *:..:·..: 33254ΑΑ
    Patentansprüche
    1.- Chemisch stabile Herbizidzusammensetzungen auf der Basii von m-Bis-carbamaten, die in einem Gewichtsverhältnis zwischei 90 : 1 bis 1 : 40 ein oberflächenaktives Mittel oder eine Mischung von oberflächenaktiven Mitteln aus der Klasse der Phosphorsäuren, die mit polyoxyethyliertem Alkylphenol mono- oder diverestert sind, der allgemeinen Formel
    (R) O (0-CH3-CHp)m-0-(0
    HO-P (II)
    in welcher x
    X für eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe steht
    <R)„
    2 m
    15 - '0^v0Vn -
    m und η unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von einschließlich 1 bis 80 stehen, so daß die Summe m + η gleich oder niedriger als 80 ist;
    ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1, ist;
    20R eine lineare oder verzweigte C4-13 Alkylgruppe, eine Bis- «-phenylethylgruppe oder eine Benzylgruppe ist, enthalten. 2.- Herbizidzusammensetzungen nach Anspruch 1, in welchen das m-Bis-carbamat-herbizid die Verbindung Phenmedipham oder Dismedipham ist.
    253.- Chemisch stabile Herbizidzusammensetzungen nach Anspruch 1, bestehend aus'
    a) m-Bis-c^rbamat-herbizid 0,5 bis 45 Gew.-%
    b) oberflächenaktivem Mittel der
    Formel II 0,5 bis 20 Gew.-%
    30C) einem organischen Lösungsmittel, ausgewählt aus aromatischen oder alkyl-
    aromatischen Kohlenwasserstoffen, alicyclischen Ketonen, Estern von Carbonsäuren, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Glykol-
    monoether oder Mischungen derselben auf 100 Gew.-% mit der Bedingung, das - wenn gleichzeitig das Herbizid Phenmedipham, das oberflächenaktive Mittel eine mit Nonylphenol, das mit 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Substrat polyoxyethyliert worden ist, mono- oder diveresterte Phosphorsäure und das
    332 54U
    Lösungsmittel eine Mischung aus Dimethylformamid und Xylol sind - diese Substanzen in einem anderen Gewichtsverhältnis als 40 : 10 : 30 : 20 vorliegen.
DE19833325444 1982-07-16 1983-07-14 Chemisch stabile herbizidzusammensetzungen Withdrawn DE3325444A1 (de)

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