AT291675B

AT291675B - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: AT291675B
Application number: AT60469A
Authority: AT
Original assignee: Philips Nv
Priority date: 1968-01-23
Filing date: 1969-01-21
Publication date: 1971-07-26
Also published as: NL6800959A

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel
Es ist bekannt, dass aromatische Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere Alkylgruppen enthalten und insgesamt 9 bis 16 Kohlenstoffatome je Molekül aufweisen, besonders geeignete Lösungsmittel für halogenierteAryloxymonocarbonsäuren oder deren Derivate sind, insbesondere weil dieseKohlenwasserstoffe einen verstärkenden Einfluss auf die herbizide Wirkung der erwähnten halogenierten Aryloxymonocarbonsäuren und ihre Derivate ausüben. Zu diesem Zweck kommen angeblich insbesondere alkylierte Benzole mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen in Frage (USA-Patentschrift Nr. 2, 782, 111).

Es ist fernerekannt, dass neutrale Kohlenwasserstofföle mit Desinfektionsstoffen vom quartären Ammoniumtyp zu Präparaten gemischt werden können, deren keimtötende Wirkung grösser ist als die der quartären Ammoniumverbindungen allein.

Unter neutralen Kohlenwasserstoffölen werden in diesem Zusammenhang nicht oder nahezu nicht mit Wasser mischbare Kohlenwasserstofföle verstanden, die weder sauer noch alkalisch reagieren und deren Moleküle keine Ionen bilden. Als geeignete neutrale Kohlenwasserstofföle werden in diesem Zusammenhang aliphatische, ungesättigte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder gemischt aromatischaliphatische Kohlenwasserstoffe, die 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, oder ihre Gemische erwähnt (USA-Patentschrift Nr. 2, 694, 653).

Das Präparat, das gemäss dieser Patentschrift bei der gewählten Versuchsreihe die beste fungizide Wirkung hatte, enthielt 94, 4 Gew. -% Dode : cylbenzyltrime-
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a) einen gemischten Anilinpunkt, der über etwa-lC liegt, aber nicht höher als etwa 350C ist ; b) einen Aromatengehalt, der zwischen etwa 60ego und etwa 1000/0 schwankt ; c) ein spezifisches Gewicht bei 15, 5/15, 5 C, das höher als 0, 880 ist, aber nicht mehr als etwa
1, 5 beträgt, d) eine Verdampfungsgeschwindigkeit, die nach 6 h bei 250C und 48% relativer Feuchtigkeit nicht über 25% hinausgeht; e) einen Flammpunkt über etwa 520C.

Diese Werte für die aromatische Verbindung sind angeblich bestimmend für den zu erzielenden Effekt. Würde z. B. der Anilinpunkt oder der Aromatengehalt einer Flüssigkeit den erwähnten Bedingungen nicht genügen, so wäre diese für den betreffenden Zweck ungeeignet, weil sie nicht ausreichend mit dem Insektizid mischbar ist, um eine Stabilisierung der Viskosität bei niedrigerer Konzentration gewährleisten zu können. Wenn die aromatische Verbindung ein anderes spezifisches Gewicht oder eine andere Verdampfungsgeschwindigkeit hat, würden Schwierigkeiten bei der Depotbildung des Insektizides auftreten.

Die für die Anwendung dieser bekannten Erfindung in Frage kommenden Insektizide gehören zur Gruppe des Phosphatinsektizide und sind z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel

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in welcher Formel ruz eine niedere Alkylgruppe bedeutet, R eine Alkyl-, Aryl-oder Alkoxylgruppe ist, Rs eine substituierte Phenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder ein heterocyclischer Rest ist, der Stickstoff oder Schwefel enthält und aus 5 oder 6 Atomen besteht, während X Sauerstoff oder Schwefel ist.

Ferner kann als Herbizid ein Ester einer Phenoxyessigsäure der allgemeinen Formel
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Verwendung finden, in der R eine niedere Alkylgruppe, eine Chloralkyl-oder Chlorphenylgruppe ist, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Alkoxyalkylgruppe ist, Y ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m eine ganze Zahl mit dem Wert 1 oder 2 ist.

Diese bekannten Präparate haben angeblich den Vorteil einer nahezu konstantenViskosität in einem grösseren Temperaturbereich und einer niedrigen Verdampfungsgeschwindigkeit und sind dadurch unter anderem zur Versptitzung aus Flugzeugen oder Hubschraubern geeignet.

AlsBeispiele von Flüssigkeiten, welche die gestellten Anforderungen erfüllen, seien in diesem Zusammenhang mehrere Typen von sogenannten schweren aromatischen Lösungsmitteln mit untereinander verschiedenen Flammpunkten, Verdampfungsgeschwindigkeiten, Viskositäten und Aromatenzahlen erwähnt.

Diese Präparate können angeblich mit einer Menge von 1, 41/ha, in der gut 200 g und manchmal weniger Wirkstoff enthalten ist, Anwendung finden.

Gemäss der erwähnten kanadischen Patentschrift ist die erhöhte insektizide bzw. herbizide Wirkung dieser Präparate Wahrscheinlich mit auf die mögliche tynergistische Wirkung bestimmter Bestandteile, z. B. des alkylsubstituierten Benzols und der alkylsubstituierten Naphthalinderivate, in den etwähnten Lösungsmitteln zurückzuführen.

Schliesslich sei darauf hingewiesen, dass aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere die sogenannten Teeröle und Mineralöle, auch als solche zur Bekämpfung von Eiern von Insekten oder Spinnenmilben in Holzgewächsen während der Winterperiode angewendet worden sind. Diese Lösungsmittel haben eine erhebliche phytotoxische Wirkung, die im wesentlichen den in ihnen enthaltenen aromatischenKohlenwasserstoffen zugeschrieben. werden kann, so dass ihre Verwendung während der andern Jahreszeiten den Pflanzenwuchs gefährdet.

Es wurde gefunden, dass bestimmte Alkylderivate von Benzolen trotz eines völlig aromatischen Charakters bei den Dosierungen, die zur Bekämpfung von Insekten und Spinnenmilben in der empfindlichen Stufe ihrer Entwicklung erforderlich sind, nicht oder nur wenig phytotoxisch sind.

Gemäss der Erfindung hat es sich herausgestellt, dass alkylierte Benzole der allgemeinen Formel
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worin R = CHS, R = Alkyl mit 8 bis 15 C-Atomen, n = 0 bis 3, m = 1 bis 6, wobei (m + n) = 1 bis 6, die bei 200C flüssig sind und deren Alkylseitenketten 8 bis 15 Kohlenstoffatome enthalten, wenig oder gar nicht phytotoxisch sind, aber gute insektizide und akarizide Eigenschaften haben. Durch diese Kombination von Eigenschaften eignen sich dieseFlüssigkeiten zur Bekämpfung von Insekten, Spinnenmilben und ihren Entwicklungsstufen, namentlich ihren Eiern, in allen Jahreszeiten, ohne dass die Gefahr be-

steht, dass infolge des Spritzens ernste Blattbeschädigungen bei Bäumen oder andern Pflanzen auftreten.

Ein weiterer Vorteil der Erfindung ist, dass die oben genannten Flüssigkeiten die sogenannten Sommer- öle ersetzen können.

Unter alkylierten Benzolen werden hierin Alkylderivate von Benzol, Toluol, Xylol und Mesitylen mit mindestens einer Alkylgruppe mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen verstanden. Diese alkylierten Benzole können chemisch reine Verbindungen sein, aber auch Gemische dieser Verbindungen. Ferner kann die Alkylgruppe verzweigt oder unverzweigt sein.

Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in einem Molekül eines alkylierten Benzols nur eine Alkylgruppe mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen vorhanden.

Gemäss einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält. der gegebenenfalls ver- zweigte Alkylteil eines alkylierten Benzols 12Koh1enstoffatome (Dodecylbenzol). Für praktische Zwecke werden vorzugsweise technische Gemische von alkyliertem Benzol benutzt, die zum grössten Teil aus einem Alkylbenzol, dessen gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe 12 Kohlenstoffatome enthält, bestehen. Auch diese technischen Gemische werden im Rahmen der Erfindung als Dodecylbenzol bezeichnet. Alkylierte Benzole sind Erzeugnisse unter anderem der petrochemischen Industrie. Der Alkylteil wird durch Polymerisierung von Propylen oder Buten gebildet.

Je nach der Art des Polymerisierungsprozesses ergibt sich dabei ein Gemisch aus mehr oder weniger verzweigten Kohlenwasserstoffen unterschiedlicher Kettenlängen.
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Seitenkette, das aus einem Propylentetrameren hergestellt ist und zu mehr als 700/oa : useinemAlky1ben- zol besteht, dessen Alkylgruppe 12 Kohlenstoffatome enthält.

Daneben liefert die petrochemische Industrie mehrere Gemische von Alkylbenzolverbindungen, die eine nahezu gerade Alkylgruppe haben. Von diesen Produkten, die ebenfalls zum Zweck der Erfindung
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(n = 10 bis 15).

Bei Versuchen an Eiern der Blattspinnmilbe und verschiedener Insekten wurde gefunden" dass sowohl mit reinem Dodecylbenzol als auch mit einer technischen Qualität dieses Stoffes eine ausgezeichnete
Eierabtötungswirkung erzielbar ist. Die Dosierungen entsprechen in grossen Zügen denen der mehr oder. weniger raffinierten Paraffinöle, wie diese bisher zu diesem Zweck verwendet wurden. Ferner wurde ge- funden, dass der Überlebensprozentsatz der erwachsenen Spinnmilben bzw. verschiedener Insektenarten nach Bespritzen mit Dodecylbenzol überraschend gering ist.

Beim Bespritzen von Keimpflanzen von Tomate, Kapuzinerkresse, Buschbohne, Baumwol e, Gurke, Kohl und Rübe in Topfversuchen mit unverdünntem technischem Dodecylbenzol, das in Mengen vernebelt wurde, die einer Dosierung von 40 l/ha entsprechen, wurde 2 Wochen nach der Vemebelung keine Blattbeschädigung bei den Keimpflanzen festgestellt. Bei den Versuchen an den Gurkenkeimpflanzen wurde festgestellt, dass das vernebelte technische Dodecylbenzol sich auf den Blättern der Gurkenpflanzen nicht oder nur wenig ausbreitet.

Für die Anwendung der Erfindung kann Dodecylbenzol als solches benutzt werden. Es ist auch möglich, als Spritz- oder Vernebelungsflüssigkeit eine Emulsion aus Dodecylbenzol und Wasser oder ein Gemisch aus Dodecylbenzol und einem nichtphytotoxischen Verdünnungsmittel für Dodecylbenzol, z. B. raffiniertem Kerosin, zu verwenden.

Für die Herstellung einer Emulsion aus Dodecylbenzol und Wasser kann man zwei Wege beschreiten : a) das Dodecylbenzol wird mit einem nichtionogenen Emulgator, gegebenenfalls in Kombination mit einem anionaktiven Emulgator, zu einem sogenannten Mischöl verarbeitet, welche Lösung zur Verwendung mit Wasser gemischt wird, wobei sich eine Öl-in-Wasser-Emulsion ergibt ; b) das Dodecylbenzol wird entweder mit einem nichtionogenen Emulgator oder mit einem kation- aktiven Emulgator oder aber mit einem anionogenen Emulgator oder mit Gemischen dieser Emul- gatoren und Wasser zu einer sogenannten Paste oder Vorrats-Emulsion verarbeitet, die zur Be- nutzung mit Wasser verdünnt wird.

Der nichtionogene Emulgator, der für die Herstellung des Mischöles in Betracht kommt, ist z. B. ein Alkylphenylpolyglykoläther mit 8 bis 20 Mol Äthylenoxyd je Mol Alkylphenol oder ein Polyoxy- äthylenäther eines aliphatischen Alkohols mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen mit der gleichen Zahl an Äthylenoxydmolekülen oder eine Polyoxyäthylenverbindung eines Partialesters eines Polyalkohols, z. B. des Glycerins, und einer aliphatischen Carbonsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen.

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phonium, gemischt. Im allgemeinen ergeben sich brauchbare Mischöle, wenn dem Dodecylbenzol insgesamt etwa 501o der vorerwähnten Emulgatoren zugesetzt werden.

Für die Herstellung einer Paste von Dodecylbenzol können als nichtionogener oder anionaktiver Emulgator die gleichen Stoffe benutzt werden, die vorstehend für die Herstellung des Mischöls aufgeführt worden sind. Als kationaktiver Emulgator, der an Stelle eines anionaktiven Emulgators Verwendung finden kann, kommt ein Tetraalkylammoniumhalogenid in Frage, z. B. die Dodecyltrimethylammoniumchloridverbindung oder ein Alkylpyridiniumchlorid, z. B. Cetylpyridiniuinchl6rid.

Für die Herstellung der Paste werden z. B. 75 bis 85 Gew. -Teile Dodeclybenzol in 13 bis 23 Teilen Wasser dispergiert, denen 1 bis 5 Gew.-Teile eines anionaktiven oder nichtionogenen Emulgators oder aber eines kationaktiven Emulgators oder eines Gemisches aus diesen Emulgatoren zugesetzt sind. Erforderlichenfalls enthält die Emulsion auch einen Stabilisator, wie ein Caseinat, Carboxymethylcellulose oder Hydroxyäthylcellulose.
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Dodecylbenzolsserigen'Phaser B. bei einer Paste, zugesetzt wird. Geeignete zusätzliche Insektizide sind Organpphosphorverbindungen, wie Parathion, Malathion, D. D. V.

P., Ethion oder 0, 0-Dimethyl-0 (3-methyl- - 4-nitrophenyl)-phosphorthioat, ferner halogenierte Kohlenwasserstoffe, wieHCH, Chlordan, Lindan, Toxophen, oder aber Carbamate, z. B. Carbaryl.

Für die Bekämpfung von Insekten, Spinnmilben oder ihren Entwicklungsstufen auf Ackerpflanzen kommt eine Menge von 3 bis 20 l/ha an alkyliertem Benzol, wie es eingangs definiert worden ist, in Frage. An Dodecylbenzol wird z. B. eine Menge von 15 bis 20 l/ha verwendet.

Das Dodecylbenzol oder seine wässerige Emulsion können sowohl aus Flugzeugen als auch mit Bodenmaschinen gespritzt werden. Für das Spritzen aus der Luft genügt eine Menge von 15 bis 20 1 Dodecylbenzol, wenn die Flüssigkeit nicht mit andern Mitteln verdünnt oder gemischt ist. Beim Spritzen aus der Luft lassen sich auch sehr gute Ergebnisse mit 5 bis 10 1 Dodecylbenzol je Hektar dadurch erhalten, dass in der Flüssigkeit ein anderes Insektizid oder Akarizid, z. B. Malathion, z. B. in einem Verhältnis von 3 1 Dodecylbenzol auf 1 bis 2 1 Malathion, gelöst oder dispergiert wird.

Für das Versprühen mittels Flugzeug kommen auch wässerige Emulsionen in Betracht. Es wird z. B. ein Mischöl von Dodecylbenzol, das etwa 3% an einem Emulgator enthält, mit der gleichen Wassermenge verdünnt, wonach die Emulsion in einer Menge von 30 bis 40 l/ha aus der Luft auf die Pflanzen gespritzt werden kann.

Schliesslich kann man zum Spritzen mit üblichen Geräten wässerige Emulsionen verwenden, die 2f1/0 Dodecylbenzol enthalten und durch Verdünnung eines Mischöls oder einer Paste vom vorstehend beschriebenen Typ mit der gewünschten Wassermenge hergestellt worden sind.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Schädlungsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil ein Alkylderivat von Benzol, Toluol, Xylol oder Mesitylen der allgemeinen Formel EMI4.3 worin R = CHS, R1 = Alkyl mit 8 bis 15 C-Atomen, n = 0 bis 3, m = 1 bis 6, wobei (m + n) = 1 bis 6, bei dem die Alkylgruppe 8 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist und gegebenenfalls verzweigt ist, und das bei 20 C flüssig ist, oder ein Gemisch dieser Derivate enthält, in dem ein nichtionogener Emulgator, gegebenenfalls in Kombination mit einem anionaktiven Emulgator, in einer Menge von 1 bis 5 Gew.-% gelöst ist. <Desc/Clms Page number 5>

2. Mittel nach Anspruch l, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, dass es als wirksamen Bestandteil ein Dodecylbenzol enthält, wobei die Dodecylgruppe gegebenenfalls verzweigt ist.